informe quimica organica 3

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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICA ORGÁNICA CONSTANTES FÍSICAS INTEGRANTES: RENZO RODRIGUEZ ALONDRA BADILLO SANDY MANSILLA VANESSA HURTADO PROFESORA: ING. MARIA ELIZABETH FUENTES CAMPOS 2014-II ASPECTOS TEÓRICOS 1. Constantes físicas: Las constantes físicas de un compuesto orgánico son resultado de la

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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIASQUMICA ORGNICACONSTANTES FSICAS

INTEGRANTES: RENZO RODRIGUEZ ALONDRA BADILLO SANDY MANSILLA VANESSA HURTADOPROFESORA: ING. MARIA ELIZABETH FUENTES CAMPOS2014-II

ASPECTOS TERICOS1. Constantes fsicas:Las constantes fsicas de un compuesto orgnico son resultado de la estructura, composicin, peso molecular, fuerzas intermoleculares y configuracin molecular. Estas son invariables (de ah el nombre de constantes) y son muy tiles a la hora de conocer la pureza y la identidad de un compuesto.

2. Punto de fusin:a. Concepto:El punto de fusin se refiere al cambio del estado slido al estado lquido de una sustancia la fusin). El punto de fusin se define en trminos de la curva que separa ambos estados de agregacin en el diagrama de fases. Cada punto (T, P) que constituye dicha curva representa un estado de la sustancia en el que ambas fases se encuentran en equilibrio (coexisten). La temperatura correspondiente a cada uno de esos puntos en un punto de fusin.Cuando se habla del punto de fusin, se hace referencia a la presin ambiental: el punto de fusin de una sustancia es la temperatura que interseca (corta) la curva de equilibrio slido-lquido en el valor de la presin ambiental.

b. Rango de fusin:Es el intervalo de temperatura que transcurre desde que la sustancia empieza a fundir hasta que est totalmente lquida, es igual a:

Rango de Fusin: T= t2 t1

Est relacionado con el grado de impurezas que puede contener una sustancia: Cuando la sustancia es pura, el cambio de estado (T) es menor 1C; pero si la sustancia presenta impurezas, el cambio de estado o rango de fusin es mayor que 1C.

El punto de fusin de la sustancia es el promedio de las temperaturas final e inicial t2 y t1.p.f = (t1+t2)/2

c. Punto de fusin mixto:El punto de fusin mixto sirve para identificacin de sustancias. Para realizarlo debemos tener un compuesto que deseamos reconocer, un compuesto puro de referencia (que posea el mismo punto de fusin o cercano, del otro compuesto) y una mezcla de ambos en la misma proporcin. Preparamos recipientes para poner estos compuestos al calor y lograr su fusin. Se recomienda poner todos los compuestos a la vez a calentar en el mismo aparato para que no haya influencias de otras variables en cada caso. Si los tres se funden simultneamente, el compuesto desconocido es idntico al de referencia. En cambio, si la mezcla tiene un punto de fusin intermedio entre los otros dos (y el compuesto desconocido tiene el punto de fusin menor), el compuesto desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto de referencia. Finalmente, si la mezcla tiene un punto de fusin ms bajo, las otras dos sustancias son compuestos diferentes aunque por casualidad tengan puntos de fusin idnticos.3. Punto de ebullicina. Concepto:El punto de ebullicin es la mxima temperatura a la que una sustancia puede presentarse en fase lquida a una presin dad; por su relacin con el cambio del estado lquido al estado gaseoso de una sustancia (la vaporizacin), se le representa en la curva del diagrama de fases que separa ambos estados. Cada punto (T, P) que constituye dicha curva representa un estado de la sustancia en el que ambas fases se encuentran en equilibrio (coexisten). La temperatura correspondiente a cada uno de esos puntos es un punto de ebullicin (Ver grafica Temperatura-Presin).Ya que para una sustancia existen diferente puntos de ebullicin segn la presin a la que se determine, cuando se habla del punto de ebullicin, se hace referencia a la presin ambiental: el punto de ebullicin de una sustancia es la temperatura que interseca (corta) la curva de equilibrio liquido-vapor en el punto de la presin ambiental.b. Presin de Vapor:Un lquido no tiene que ser calentado a su punto de ebullicin antes de que pueda convertirse en un gas. El agua, por ejemplo, se evapora de un envase abierto en la temperatura ambiente (20C), aunque su punto de ebullicin es 100C. Podemos explicar esto con el diagrama.

La temperatura de un sistema depende de la energa cintica media de sus partculas. Es necesario hablar en trminos del promedio ya que hay una gama enorme de energas cinticas para estas partculas. A temperaturas muy por debajo del punto ebullicin, algunas de las partculas se mueven tan rpidamente que pueden escaparse del lquido. Cuando sucede esto, la energa cintica media del lquido disminuye. Consecuentemente, el lquido debe estar ms fro. Por lo tanto absorbe energa de sus alrededores hasta que vuelve al equilibrio trmico. Pero tan pronto como suceda esto, algunas de las molculas de agua logran tener nuevamente bastante energa para escaparse del lquido. As, en un envase abierto, este proceso contina hasta que toda el agua se evapora.En un envase cerrado algunas de las molculas se escapan de la supercie del lquido para formar un gas como se muestra.

La tasa a la cual el lquido se evapora para formar un gas llega a ser eventualmente igual a la tasa a la cual el gas se condensa para formar lquido. En este punto, el sistema se dice est en equilibrio. El espacio sobre el lquido se satura con el vapor de agua, y no se evapora ms agua.La presin del vapor de agua en un envase cerrado en el equilibrio se llama la presin del vapor. La teora molecular cintica sugiere que la presin del vapor de un lquido depende de su temperatura.La energa cintica contra el nmero de molculas, la fraccin de las molculas que tienen bastante energa para escaparse del lquido aumenta con la temperatura del lquido. Consecuentemente, la presin del vapor de un lquido tambin aumenta con la temperatura.

MATERIALES: Muestra slida a determinar A Muestra slida a determinar B Muestra slida resultado de la mezcla de A+B Muestra lquida a determinar CF-9 Capilares Termmetro Bandas de goma Beacker con Agua destilada Beacker con aceite Hornilla Tubo de ensayo Apndice C Compuestos con su respectivos puntos de ebullicin y fusin

METODOSDETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN Y DEL PUNTO DE FUSIN MIXTO543211. Recolectamos muestra slida hasta la mitad del capilar golpendolo sobre la muestra suavemente2. Unimos el capilar con muestra y el termmetro a travs de una banda de goma, de tal manera que el fondo del capilar este a la altura del bulbo del termmetro3. Colocamos el sistema en un bao de aceite (antes preparamos un beacker con aceite), el cual comenzamos a calentar por accin de una hornilla. Agitar constantemente con una varilla metlica4. Procedemos a esperar hasta que en el fondo del capilar se forme una burbuja de lquido, observamos que temperatura inicial indica el termmetro5. Luego volvemos a esperar hasta que el slido se transforme en lquido totalmente. Anotamos la temperatura final, y procedemos a sacar promedio. El promedio es el punto de fusin de la muestra

DETERMINACIN DEL PUNTO DE EBULLICIN45

2311. En un tubo pequeo, colocamos la muestra LQUIDA hasta la mitad2. Colocamos dentro del tubo un capilar invertido.3. Luego, unimos este tubo a un termmetro usando una liga gruesa de goma. El lquido tiene que estar a la misma altura que el bulbo del termmetro.4. Se pone el tubo en un beacker con agua, la cual colocamos en una hornilla y empezamos a calentar (sistema en bao mara)5. Observamos la temperatura que marca el termmetro cuando en el capilar se forme un flujo ininterrumpido de burbujas, pues esa es la temperatura de ebullicin

RESULTADOS1. Punto de fusin y punto de fusin mixtoMUESTRATEMPERATURA (C)NOMBRE DEL COMPUESTO

T1T2Pf

Muestra A608874Naftaleno impuro

Muestra B119120119.5cido benzoico

Muestra A+B100109104.5Muestra impura

2. Punto de ebullicinMUESTRAPUNTO DE EBULLICIN (C)NOMBRE DEL COMPUESTO

Etanol75Etanol en solucin

CF-960.5-61Cloroformo

DISCUSIONES:1. Punto de fusin y punto de fusin mixto: Para la determinacin del compuesto A:Cuando realizamos la medicin del punto de fusin del compuesto A lo que registramos fue: t1 = 60C y t2= 88C, siendo nuestro promedio aritmtico

Y nuestro rango de 28 lo que nos lleva a dos posibilidades:

Hicimos una mala medicin de la temperatura La sustancia A tiene un alto grado de impureza es por eso que el rango de fusin es mayor que 1C y la temperatura es menor a la temperatura de la sustancia pura. (Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, 2013).

Volvimos a medir el punto de fusin de la sustancia A y nos dio un resultado un poco menor al de la sustancia pura, que deducimos que era la naftalina, concluyendo que la sustancia A tenia impurezas pero que eran solubles con el solvente y al principio hicimos una mala medicin. Por el olor que tena, podamos identificar que se trataba de la naftalina, pero de una naftalina impura.

Para la determinacin del compuesto B:El punto de fusin es la temperatura a la cual encontramos el equilibrio de fases slido - lquido, es decir la materia pasa de estado slido a estado lquido, se funde (Chang, 2007).En el laboratorio se nos entreg un compuesto B. Al someterlo al calor vimos que se form la primera muestra de fusin cuando la temperatura era 119C y termin de pasar al estado lquido en la temperatura de 120C. Ya que la diferencia entre estas temperaturas solo se diferencian en un grado, podemos llegar a la conclusin de que el compuesto es puro. A continuacin pasamos a revisar la tabla adjunta en el Apndice B, llegamos a la conclusin de que la muestra perteneca al cido benzoico y se comprob a su vez que era una muestra pura. Su punto de fusin alto se debe a que su disposicin es intercristalina, pues el nmero de carbonos que posee es impar (7)

Para la determinacin del compuesto A+B:Una vez que se supo que los compuestos eran naftalina (A) y cido benzoico (B) se procedi a evaluar el punto de fusin de la mezcla de ambos. La temperatura cuando comenz a fusionarse la sustancia fue 100C y termin en 109C. La diferencia es mayor a uno, es lo que esperbamos ya que no se trata de un compuesto puro. Como sabemos, la naftalina tiene un punto de fusin de 80,8C y el cido benzoico de 120C, por consiguiente el promedio conseguido de la mezcla, 104.5C, es una temperatura que se encuentra entre las antes mencionadas.

2. Punto de ebullicin: El punto de ebullicin va a depender del peso molecular del compuesto (Fukusaki, 2008). Tambin va a depender de las fuerzas intermoleculares que predominan. De ah podemos concluir el por qu el punto de ebullicin del cloroformo es menor que el etanol. Observemos:

Cloroformo: M (CHCl3)= 12+1+35.5 (3)= 119.5Sustancia apolar, molcula pequea y por lo tanto con menor fuerza de atraccin de superficie.

Etanol:M (C2H5OH)=2(12)+6(1)+1(16)= 46Sustancia con grupo funcional polar, de fuerzas intermoleculares de mayor intensidad.

CONCLUSIONES:I. Los puntos de fusin y ebullicin van a depender de las caractersticas propias del compuesto: la disposicin de su forma cristalina en el caso de la fusin y en su peso molecular en el caso de la ebullicin.II. El rango de fusin permite determinar el grado de pureza que posee la muestra slida.III. Los compuestos se pueden identificar gracias al uso de las constantes fsicas.CUESTIONARIO:1. A qu puede atribuirse las diferencias encontradas entre la temperatura observada y la temperatura de fusin?

Las diferencias se deben al grado de pureza de cada sustancia y a mayor grado de impureza se aleja del valor terico, como se mencion antes, un punto de fusin bien definido es un indicio firme de la pureza de la muestra. No obstante, los intervalos reducidos del punto de ebullicin no siempre indican la pureza de la muestra (Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, 2013).

2. A qu se debe la presin de vapor y por qu se modifica esta con la temperaturaTodo aumento de temperatura que se produzca en la masa de un lquido, produce un aumento en la energa cintica de sus molculas y, por lo tanto, en su presin de vapor. Este mismo puede definirse como la tendencia de las molculas a salir de la superficie del lquido y pasar al estado vapor.3. Cmo comprobara usted que el cido benzoico cristalizado en la prctica anterior ya est puro y, por consiguiente, no requiere de purificaciones adicionales?Utilizara la tcnica de punto de fusin mixto. Conseguira una muestra de cido benzoico pura, luego preparara 3 capilares. Uno con la muestra pura, otro con mi cido benzoico recristalizado y la ltima con la mezcla de ambos. Todas las muestras deben ser puestas a calentar en el mismo artefacto y al mismo tiempo. Si el punto de fusin para los tres capilares es el mismo, puedo estar segura de que mi cido benzoico recristalizado no tiene impurezas

4. Qu utilidad prctica tiene el ndice de refraccin de un lquido?El ndice de refraccin de un lquido es til para excluir ciertos compuestos al identificar la sustancia desconocida. No obstante, debe tenerse cuidado de que la muestra sea pura.Tambin puede servir como confirmacin final de la sustancia desconocida una vez que se han establecido la identidad y la estructura, caractersticas que resultan tiles en el trabajo de investigacin para verificar estructuras. (Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, 2013).5. Cul es la principal utilidad de los puntos de fusin y de ebullicin en Qumica Orgnica?El conocimiento de los puntos de fusin y de ebullicin de los compuestos qumicos nos es sumamente til en la qumica orgnica, pues los compuestos orgnicos en su conjunto, presentan puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos en comparacin con los compuestos orgnicos. Es as como, el determinar el punto de fusin o de ebullicin de cierto compuesto, nos da a conocer de cual se trata.

6. Conoce usted algn mtodo ms eficiente que el punto de fusin mixto para verificar si dos muestras son el mismo compuesto o no?La Espectrofotometra es una de las tcnicas experimentales ms utilizadas para la deteccin especfica de molculas. Se caracteriza por su precisin, sensibilidad y su aplicabilidad a molculas de distinta naturaleza (contaminantes, biomolculas, Haciendo uso de esta tcnica podamos verificar si dos muestras se tratan del mismo compuesto o no.

7. Qu es el espectro de absorcin en el infrarrojo y cules son los principales usos en Qumica orgnica?El espectro de absorcin infrarroja consiste en un espectro de absorcin que implica transiciones entre niveles vibracionales, entre los 4000 y 600 cm-1. Es til para verificar la presencia de un determinado grupo funcional en un compuesto, los cuales son registrados en forma de picos o bandas de vibraciones. Adems permite la identificacin de un compuesto, cuando al superponer dos espectros, estos coinciden.

BIBLIOGRAFA: Chang, Raymond. Qumica. 2010. Dcima edicin. McGraw-Hill/Interamericana Editores S. A. China. O. A. Jaramillo. 2007. Notas de Fsico-Qumica: Estados de la Materia; Lquidos. Universidad Nacional Autonoma de Mexico. http://www.cie.unam.mx/~ojs/pub/Liquid3/liquid3pdf.pdf Picado, Ana. lvarez, Milton. Qumica I. 2008. Primera Edicin. Editorial Universidad Estatal a Distancia. Costa Rica. Fundamentos de Qumica: Espectrofotometra. http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica4.pdf