quimica organica 1 informe 1

8/18/2019 Quimica Organica 1 Informe 1

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FACULTAD DE FARMACIA Y

BIOQUIMICA

CURSO: Química Orgánica 1

TEMA: Reaccione !e Carac"eri#aci$n !e

A%co&o%e

DOCE'TE: Fre!!( A%)er"o *ue+ara Or"ega

I'TE*RA'TES:

F%ore 'arcio ,imm( An"&on(

-.1/


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MARCO TEORICO

Los alcoholes son líquidos o solidos neutros. El grupo hidroxilo confierecaracterísticas polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadenahidrocarbonada así será su solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupoalquilo y aumenta en los solentes orgánicos. Las diferentes formas geométricasde los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua.

Las moléculas muy compactas de alcohol ter!butílico experimentan atraccionesintermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad."onsecuentemente# el alcohol ter!butílico exhibe la mayor solubilidad en agua detodos sus isómeros. Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos quepresentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo.$or lo tanto# la formula general para un fenol se escribe como %r & '(.

Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos# de olor característico# pocohidrosoluble y muy soluble en solentes orgánicos. %lgunos se usan comodesinfectantes# pero son tóxicos e irritantes. Los fenoles son más ácidos que elagua y los alcoholes# debido a la estabilidad por resonancia del ion fenoxido. Elefecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobretoda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular# comoocurre en el caso de los aniones alcoxido.


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PROCEDIMIENTO:

1. DISPONER 3 TUBOS DE PRUEBA:

% cada tubo agréguele ) mL de *)"r )'+ y ll gota de (),'-

a /ubo 0 1 0 mL etanol

b /ubo ) 1 0 mL )!butanol

c /ubo 2 1 0 mL ter!butanol

%gitar los 2 tubos y llear a baño maría 345 por )!6 minutos. 'bsere y anotesus resultados.


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a) Etanol: ,e obsera un cambio de color erde oscuro si hay reacción.

b) 2-butanol: ,e obsera un lee cambio de color si hay reacción.

c) Te-butanol: no se obsera reacción.

Ob!e"ac#$n:

Los cambios de color son causados por la oxidación de los alcoholes primario ysecundario ya que el terciario al no oxidarse no presentó ariaciones de color y lasolución se mantuo color naran7a correspondiente al ión dicromato que no seredu7o.


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2. DI%ERENCIACI&N DE A'CO(O'ES CON SODIO MET'ICO

8isponer 2 tubos de prueba

a /ubo 0 1 0 mL etanol

b /ubo ) 1 0 mL )!butanol

c /ubo 2 1 0 mL ter!butanol

% cada uno agregarle un trocito de sodio metálico. %notar el tiempo que dura eldesprendimiento de hidrógeno y la elocidad con que este se desprenda.

a) Etanol: se disolió un aprox. de 2min.b) 2-butanol: se disolió un aprox. de -min.c) te-butanol: no se disolió completamente tardo más tiempo.

Ob!e"ac#$n:


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La reacción de alcoholes con sodio permite identificar el tipo de alcoholesdebido al desprendimiento de hidrógeno que se produce en la reacción. Losalcoholes terciarios reacción con una elocidad de reacción mayor que lossecundarios y primarios.

3. PRUEBA CON E' C'ORURO %*RRICO:

8isponer de ) tubos de prueba.

a 0mL etanol 1 0 gota 9e"l2b 0mL fenol 1 0 gota 9e"l2

%gitar# obsere y anote los resultados.


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a) Etanol: se obseró una me:cla pero no reacciono. ,e tornó amarille:ca.

b) %enol: se obseró una ariación de color de a:ul a negro.

Ob!e"ac#$n:

Esta respuesta se debe al ataque producido por el ion cloruro al hidrogeno delgrupo hidroxilo proocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxidoal hierro 3formación de comple7o# considerando que la disoluciones de fenolespresentan coloración# también se estima una reacción de oxidación del fenolllamada ;uinona las cuales son coloreadas.

+. PRUEBA CON E' A,UA DE BROMO:

8isponer de ) tubos de ensayo


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a) 0mL etanol 1 0 gota agua de bromob) 0mL fenol 1 0 gota agua de bromo

%gitar# obsere y anote los resultados. La aparición de un precipitado blanco es31.

a) Etanol: ,e obsera una solución incolora.b) %enol: ,e obsera un compuesto color amarillo.

Ob!e"ac#$n:

Esta respuesta se debe a que el fenol produce una sustitución electrofilica

aromática formando bromofenoles.


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. DISPONER 3 TUBOS DE PRUEBA:

% cada tubo agréguele 0 mL de *5n'- y ll gota de (),'-

a) /ubo 0 1 0 mL etanol

b) /ubo ) 1 0 mL )!butanol

c) /ubo 2 1 0 mL ter!butanol

%gitar los 2 tubos y llear abaño maría 345 por )!6minutos. 'bsere y anotesus resultados.

a) Etanol:b) 2-butanol:


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c) Te-butanol:

Ob!e"ac#$n:

CONC'USIONES:

Los alcoholes primarios reaccionan más rápidos que los alcohole secundarios y los

terciarios. Entre más larga sea la cadena "arbonada que conforma a un alcohol# más

afectara a la electronegatiidad del '=>?E@'# que le confiere la capacidad de atraer

más fácilmente los electrones de otro compuesto $%A% >@/EA%"">'@%A con ellos.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente# porque forman

carbocationes terciarios relatiamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más

tiempo# entre 6 y )B segundos# porque los carbocationes terciarios son menos

estables que el terciario. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. "omo

no pueden formar carbocationes# el alcohol primario actiado permanece en solución

hasta que es atacado por el ion cloruro. "on un alcohol primario# la reacción puedetomar desde treinta minutos hasta arios días.

/ambién se llegó a la conclusión de que los alcoholes y los fenoles poseen

características distintas# debido a sus diferentes reacciones y por eso se puede

identificar si un sustrato es fenol usando cierto tipo de reactios en condiciones

adecuadas.


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DISCUSI&N:

$ara diferenciar si un alcohol es primario# secundario o terciario también se puede

reali:ar la prueba de Lucas que consiste en la diferente de reacción de estos

alcoholes con el reactio de Lucas 3concentrado de ácido clorhídrico y cloruro de :inc#

el alcohol terciario reaccionara instantáneamente# mientras que el secundario es unos

6 minutos y le primario no reacciona.

OBSERACI&N:

,e pudo obserar que los alcoholes de acuerdo a su carácter primario# secundario y

terciario reaccionan a una diferente elocidad de oxidación.

El alcohol primario reacciono instantáneamente y libero calor# teóricamente sabemos

que se obtuo un aldehído y siguió oxidándose hasta obtener un ácido carboxílico.

El alcohol secundario demoro unos minutos más que el anterior y también libero calor#

teóricamente sabemos que el producto final es una cetona.

El alcohol terciario no reacciono.

%l agregar a un alcohol agua de bromo se produce una halogenacion# se puede

apreciar cualitatiamente en la decoloración de la muestra


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CUESTIONARIO:

0. (aga la ecuación redox para la reducción del "r 1C en la reacción de oxidación de los

alcoholes.

). (aga la ecuación para la prueba del 9e"l2 con etanol y con fenol.

3. De!/e el 0unto /e "#!ta In/u!t#al coo !e obt#enen lo! alcoole!.

% niel mundial la mayor parte del alcohol etílico que se produce es por íafermentatia de fuentes a:ucaradas. $or e7emplo en algunos países se utili:ala miel final del proceso de obtención del a:úcar# utili:ando la leadura como

microorganismo productor de alcohol. Estas dos combinadas con sales deamonio como fuentes de nitrógeno y fosforo y un p( a7ustado con ácidosulfúrico en los equipos idóneos para el proceso se debe obtener una buenaproducción de alcoholD pero cuál sería la combinación si en e: de querer producir un alcohol por la ía tradicional quisiéramos obtener un alcoholecológico ya con este fin cambian un poco el proceso# este exige la noutili:ación de productos químicos como las sales de amonio y el ácido sulfúricoantes mencionados.

$ara que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática#no solo deben ser ersátiles en sus reacciones# sino también accesibles en

grandes cantidades y a ba7o precio. (ay tres ías para obtener alcoholessimples<

a $or hidratación de alquenos# obtenidos del cracing del petróleo.b $or el proceso oxo de alquenos# monóxido de carbono e hidrogeno.c $or fermentación de carbohidratos. %demás de estos tres métodos# existen

otros de aplicación más restringida.


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$or e7emplo el metanol# se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxidode carbonoD la me:cla de hidrógeno y monóxido de carbono necesaria# seobtiene de la reacción a temperatura eleada entre agua y metano# alcanossuperiores a carbón.

Mto/o! e!0ec#ale!:

Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos# metanol yetanol# se obtienen también por métodos especiales que coniene mencionar.El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera# dedonde procede nombre de alcohol de madera con que a eces se le conoce.

5odernamente# casi todo el metanol que se consume en la industria se obtienepor hidrogenación catalítica del monóxido de carbono# según la reacción<

"' 1 2() !!! "(2'(

;ue se llea a cabo a unos -BBF" y )BB atm# en presencia de catali:adoresformados corrientemente por una me:cla de óxidos de cromo y de cinc. Elalcohol metílico es muy enenoso. $or ellos# el consumo humano de alcoholetílico para usos industriales# que esta desnaturali:ado con metanol producegraes lesiones en la ista# ceguera en incluso la muerte.

El etanol 3alcohol del ino se ha enido produciendo desde la antigGedad porfermentación de los a:ucares 3como glucosa# contenidos en 7ugos de frutos#para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se produce por laacción de en:imas 3o fermentos# que son catali:adores orgánicos comple7os

segregados por las células de leaduras# obteniéndose# como productosfinales# etanol y "')# según la reacción global<

"C(0)'C )"') 1 )"(2 !!!! "() '( ?lucosa Etanol

%demás de la glucosa pueden también fermentar por la acción de leadurasotros a:ucares más comple7os y el almidón# contenido en la patata y cereales#que primero se desdoblan en a:ucares simples# antes de la fermentaciónalcohólica propiamente dicha. Hna concentración eleada de alcohol impide elproceso de fermentación# por lo que solo puede obtenerse concentración del0B al 0IJ en etanol# que son típicas de los inos naturales. $or destilaciónfraccionada puede lograrse aumentar la rique:a en etanol hasta el K6J# con6J de agua# que es la composición que circula en el comercio y se ende enlas farmacias como alcohol puroM

+. Real#ce la ecuac#$n 4u5#ca /el alcool con el !o/#o et6l#co.


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C(3 7C(2O( 8 Na ---------- C( 7 C( 7 ONa 8 9 (2 Etanol Etoxido de sodio

BIB'IO,RA%A:

$ublicado por 4H>/A%?' ?%A">% $%HL% "%5>L%# martes 00 de noiembre

de )B0-.httpmpreso en 5éxico. "engage

learning editores ,.%. Ia edición.

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Aeerté ,.%. )da edición.

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España. Editorial Aeerté ,.%. 0ra edición.

Linstromberg Palter P. "urso bree de química organica. >mpreso e España.

Editorial reerté ,.%. 0ra edición.

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