informe 10 quimica organica aii

7/25/2019 Informe 10 Quimica Organica AII

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Per, Decana de Amrica)

FACULTAD DE QUMICA E ING.QUMICA

E.A.P.QUMICA 07.1DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA

CURSO DE QUMICA ORGNICA AII

PRCTICA N 10: POLMEROS

HORARIO: SBADO 10:0014:00

PROFESOR: JOS LUIS LPEZ

FECHA DE ELABORACIN: 10DE JUNIO DE 2016

FECHA DE ENTREGA: 17DE JUNIO DE 2016

INTEGRANTES:

14070083MEGO DE LA CRUZ,FROY KEVIN

14070085MOULET VALLEJOS,GRACIELA JHULLY

14070112ROJAS BARRETO,JAZMN

LIMA-PER

2016-1


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PRCTICA 10POLMEROS ERROR!USE THE HOME TAB TO APPLY TTULO 1TO THE TEXT THAT YOU WANT

UNMSMFQIQLABORATORIO DE QUMICA ORGNICA AII PGINA 2

TABLA DE CONTENIDO

Introduccin ....................................................................................................................................................... 3

Marco terico ..................................................................................................................................................... 4

Homopolmero ............................................................................................................................................... 4

Copolmero ..................................................................................................................................................... 4

Polimerizacin por Adicin ............................................................................................................................. 5

Polimerizacin por Condensacin .................................................................................................................. 5

Clases de polmeros sintticos ....................................................................................................................... 5

Detalles experimentales ..................................................................................................................................... 7

A. polmeros por condensacin: Sntesis de la baquelita .......................................................................... 7B. polmero de adicin: polimerizacin del estireno con perxido de benzolo ....................................... 9

Conclusiones ..................................................................................................................................................... 12

Recomendaciones ............................................................................................................................................ 12

Referencias ....................................................................................................................................................... 13


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INTRODUCCIN

La polimerizacin es una reaccin qumica realizada mayormente en presencia de un catalizador que se

combina para formar molculas gigantes.

Los polmeros tienen propiedades fsicas y qumicas muy diferentes constituidas por molculas sencillas. Los

que se obtienen industrialmente se conocen como plsticos, stos tambin pueden ser llamados

homopolmeros, que se producen cuando el polmero formado por la polimerizacin de monmeros iguales.

Muchos monmeros tambin forman polmeros con prdida simultnea de una pequea molcula, como la

del agua, la del monxido de carbono o del cloruro de hidrgeno. Estos polmeros se llaman polmeros de

condensacin y sus productos de descomposicin no son idnticos a los de las unidades respectivas de

polmero.

El nylon es uno de los polmeros ms comunes usados como una fibra, pertenece al grupo de las poliamidas

(designado con las siglas PA), debido a las caractersticas de los grupos amida en la cadena principal. El nylon

6,6, adems llamado nylon 66, es obtenida por la policondensacin de la hexametilendiamina (6 tomos de

carbono) y el cido adptico (6 tomos de carbono). Las unidades de dicido y de diamina alternan en lacadena polimrica.

En todo momento encontramos nylon en nuestra ropa, pero tambin en otros lugares, en forma de

termoplstico.

Plsticos, materiales polmeros orgnicos (compuestos formados por molculas orgnicas gigantes) que son

plsticos, es decir, que pueden deformarse hasta conseguir una forma deseada por medio de extrusin,

moldeo o hilado.


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MARCO TERICO

LosPOLMEROSse definen como macromolculas compuestas por una o varias unidades qumicas

(monmeros) que se repiten a lo largo de toda una cadena. Un polmero es como si unisemos con un hilo

muchas monedas perforadas por el centro, al final obtenemos una cadena de monedas, en donde las

monedas seran los monmeros y la cadena con las monedas sera el polmero.

La parte bsica de un polmero son los monmeros, los monmeros son las unidades qumicas que se

repiten a lo largo de toda la cadena de un polmero, por ejemplo el monmero del polietileno es el etileno,

el cual se repite nveces a lo largo de toda la cadena. Por ejemplo:

FIGURA 1.El polietileno formado a partir de n molculas de etileno

En funcin de la repeticin o variedad de los monmeros, los polmeros se clasifican en:

HOMOPOLMERO

Se le denomina as al polmero que est formado por el mismo monmero a lo largo de toda su cadena, el

polietileno, poliestireno o polipropileno son ejemplos de polmeros pertenecientes a esta familia.

COPOLMERO

Se le denomina as al polmero que est formado por al menos 2 monmeros diferentes a lo largo de toda su

cadena, el ABS o el SBR son ejemplos pertenecientes a esta familia.

La formacin de las cadenas polimricas se producen mediante las diferentes polireacciones que pueden

ocurrir entre los monmeros, estas polireacciones se clasifican en:

Polimerizacin

Policondensacin

Poliadicin

En funcin de cmo se encuentren enlazadas o unidas (enlaces qumicos o fuerzas intermoleculares) y la

disposicin de las diferentes cadenas que conforma el polmero, los materiales polimricos resultantes se

clasifican en:

Termoplsticos Elastmeros

Termoestables
http://www.losadhesivos.com/polimerizacion.htmlhttp://www.losadhesivos.com/policondensacion.htmlhttp://www.losadhesivos.com/poliadicion.htmlhttp://www.losadhesivos.com/termoplastico.htmlhttp://www.losadhesivos.com/elastomero.htmlhttp://www.losadhesivos.com/termoestable.htmlhttp://www.losadhesivos.com/termoestable.htmlhttp://www.losadhesivos.com/elastomero.htmlhttp://www.losadhesivos.com/termoplastico.htmlhttp://www.losadhesivos.com/poliadicion.htmlhttp://www.losadhesivos.com/policondensacion.htmlhttp://www.losadhesivos.com/polimerizacion.html


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POLIMERIZACIN POR ADICIN

Las polimerizaciones por adicin ocurren por un mecanismo en el que interviene la formacin inicial de

algunas especies reactivas, como radicales libres o iones. La adicin de estas especies reactivas a una

molcula del monmero convierte a la molcula en un radical o Ion libre. Entonces procede la reaccin en

forma continua. Un ejemplo tpico de polimerizacin por adicin de un radical libre es la polimerizacin decloruro de vinilo, H: C = CHCl, en cloruro de polivinilo (PVC).

POLIMERIZACIN POR CONDENSACIN

La polimerizacin por condensacin es el proceso mediante el cual se combinan monmeros con prdida

simultnea de una pequea molcula, como la del agua, la del monxido de carbono, o cloruro de

hidrgeno. Estos polmeros se llaman polmeros de condensacin y sus productos de descomposicin no son

idnticos a los de las unidades respectivas del polmero.

Casi todos los polmeros de condensacin son en realidad copolmeros; es decir, que estn formados por dos

o ms clases de monmeros. As, una diamina reacciona con un cido dicarboxlico para formar nylon.

Entre los polmeros naturales por condensacin tenemos la celulosa, las protenas, la seda, el algodn, la

lana y el almidn.

CLASES DE POLMEROS SINTTICOS

Principalmente hay dos clases de polmeros: polmeros de adicin y polmeros de condensacin.

Los polmeros de adicin se obtienen a partir de la adicin rpida de una molcula a una cadena de

polmeros en crecimiento, generalmente con un intermedio reactivo (catin, radical o anin) en el extremo

de crecimiento de la cadena. A los polmeros de adicin a veces tambin se los conoce como polmeros de

crecimiento de cadena, ya que el crecimiento generalmente se produce en el extremo de una cadena. Los

monmeros generalmente son alquenos y la polimerizacin implica adiciones sucesivas a los dobles enlaces.


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El poli (cloruro de vinilo), usado ampliamente como cuero sinttico, es un polmero de adicin. Los

polmeros de condensacin se obtienen mediante la condensacin (formacin de enlaces con prdida de

una molcula pequea) entre los monmeros. Las condensaciones ms frecuentes implican la formacin de

amidas y esteres. En una polimerizacin de condensacin, cualquiera de las dos molculas puede condensar,

no necesitan estar en el extremo de la cadena. A los polmeros de condensacin a veces se los denomina

polmeros de crecimiento por pasos o etapas, ya que cualquier par de molculas de monmero puede

reaccionar dando lugar a un paso en la condensacin.

Una polimerizacin radicalaria se produce cuando se calienta un alqueno apropiado con un radical

iniciador. Por ejemplo el estireno se polimeriza a poliestireno cuando se calienta a 100 grados en presencia

de perxido de benzolio. Esta polimerizacin de crecimiento de cadena es una reaccin de cadena

radicalaria. Cuando se calienta el perxido de benzolio se escinde homoliticamente y se forman dos

radicales carboxilo, que descarboxilan rpidamente dando lugar a radicales fenilo.

Podremos hablar de una polimerizacin catinica cuando produce por un mecanismo similar al de

radicalario excepto en que implizacarbocationes como intermedios. Catalizadores fuertemente cidos se

utilizan para iniciar la polimerizacin catinica.


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DETALLES EXPERIMENTALES

A.

POLMEROS POR CONDENSACIN: SNTESIS DE LA BAQUELITA

MATERIALES:

Vaso de precipitado

Bagueta

Plancha de calentamiento

Buretas

Tubo de ensayo

REACTIVOS:

Fenol

Formaldehdo

Amoniaco

Agua

PROCEDIMIENTO

En un vaso de precipitado ponga 2.5 g de fenol. Aada 7.5 ml de formaldehdo

y 1.2 ml de NH3.

Caliente el vaso de precipitado en un recipiente de agua hirviente. El

contenido debe adquirir un aspecto lechoso (figura 2). Caliente otros 4 o 5

minutos ms.

Enfre la mezcla y decante la parte superior. La inferior es una mezcla lechosa y

viscosa.

Caliente la capa inferior viscosa y aada 1.5ml, de cido actico gota a gota

para dar una solucin transparente aun despus del enfriamiento. (Figura 3) .

Caliente durante 30 minutos en un recipiente de agua mantenida a 60-65 C.

En caso necesario, prolongue el calentamiento o incremente la temperatura

hasta aparicin de una fase solida o turbidez. (Figura 4).

Figura 2.Calentamiento de la solucin

Figura 3.Calentamiento de lafase viscosa a partir de la

decantacin

Figura 4.Baquelita solidificada


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SNTESIS DE LA BAQUELITA

Su sntesis se realiza a partir de molculas de fenol y formaldehdo (Proceso de Baekeland), en proporcin 2

a 3 el formaldehdo sirve de puente entre molculas de fenol, perdiendo su oxgeno por sufrir dos

condensaciones sucesivas, mientras que las molculas de fenol pierden dos o tres de sus tomos de

hidrgeno, en patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos, de forma que cada formaldehdo

conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o tres formaldehdos, dando lugar a entrecruzamientos. En

exceso de fenol, la misma reaccin de condensacin da lugar a polmeros lineales en los que cada fenol slo

conecta con dos formaldehdo.

OH

+

O

CH2

CH3COOH

NH4OH conc.

CH2

H2C

HH

OH

CH2 CH2

MECANISMO DE REACCIN

OH

H-

CH3

CH2 O

O

H

O-

O

OH

O

H

O-

O

OH

-OH

O

CH2

O

O

CH2

O

O

CH2 H

OH

H2CH

O-

OH


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ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

En esta experiencia, la baquelita se obtuvo en primer lugar por la reaccin entre el formaldehdo y el fenol,

la cual no fue espontnea y por lo tanto se tuvo que agregar el amoniaco NH3como catalizador para acelerar

la polimerizacin. Al someter la mezcla a calor se elimin el agua formndose muchos enlaces cruzados.

Las etapas involucradas en la formacin de este polmero son las siguientes: primero reacciona el fenol conformaldehdo para generar orto y para hidroximetil fenol, que luego reacciona con otra molcula de fenol

con prdida de agua, con lo que resulta un compuesto de alto peso molecular. Puesto que hay tres

posiciones susceptibles al ataque en cada molcula de fenol; resulta que el producto final contiene muchas

uniones transversales, por lo que tiene una estructura rgida, siendo, por lo tanto, un polmero de red

espacial.

Puede describirse la primera etapa como una sustitucin electroflica en el anillo por el carbono deficiente

en electrones del formaldehdo y, tambin, como una adicin nucleoflica del anillo aromtico al grupo

carboxlico. La base (en este caso, el NH3) cataliza la reaccin convirtiendo al fenol en el in fenxido, ms

reactivo (ms nucleoflico).

La influencia del calor es importante en la sntesis de la baquelita porque al eliminar el agua hace que se

vaya endureciendo ms dicho polmero en cada etapa de calentamiento con la finalidad de darle forma al

producto. Por lo tanto, la baquelita es un polmero termoduro que el calentamiento no lo ablanda puesto

que el ablandamiento requiere la ruptura de enlaces covalentes, sino lo endurece ms debido a la

generacin de enlaces cruzados adicionales formando estructuras tridimensionales.

B. POLMERO DE ADICIN: POLIMERIZACIN DEL ESTIRENO CON PERXIDO DE

BENZOLO

MATERIALES:

Vaso de precipitado

Bagueta

Plancha de calentamiento

Buretas

REACTIVOS:

Tolueno

Estireno

Perxido de benzolo

PROCEDIMIENTO

En un vaso de precipitado mediano se agregan 20mL de tolueno y 5mL de estireno, se aaden 0.3g de

perxido benzolo y el vaso de precipitado mediano se introduce en un vaso ms grande manteniendo a 95-

96C por medio de bao mara. Despus de 60 minutos se saca del bao el vaso de precipitado mediano y se

deja enfriar su contenido durante 5 minutos y se observa la viscosidad de la solucin. A continuacin se


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vierte sobre un vaso de 400mL con 200mL de etanol. El precipitado blanco de poliestireno se separa por

decantacin del alcohol y se coloca sobre un beacker.

Finalmente se seca en la estufa. Se prueba la solubilidad del poliestireno con agua, acetona, etanol,

benceno, tetracloruro de carbono, ter de petrleo, u otros. (En la determinacin de la solubilidad de un

polmero, el disolvente y el slido deben estar en contacto por lo menos 15 minutos. La calefaccin de la

mezcla polmero-disolvente sobre un bao de vapor favorecer la disolucin).

ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

Para este parte de la prctica no nos sali como se esperaba ya que hicimos el procedimiento de la mezcla y

el calentamiento durante una hora y nunca observamos la observamos la viscosidad de la solucin. Un

factor importante es que durante el bao mara, a la solucin calentada durante dicho bao; le hayan cado

las gotas de agua (formadas por la condensacin del vapor de agua en el calentamiento) a la sntesis de

poliestireno; el agua es un elemento que perjudica la reaccin de polimerizacin.

MECANISMO DE REACCIN

Para realizar la polimerizacin por radicales libres se necesita el monmero, un iniciador (o catalizador) y un

aporte de calor que inicie la reaccin qumica.

La polimerizacin por adicin se inicia y progresa segn el siguiente esquema: donde I es el iniciador ya

activado.

La reaccin termina por alguna de las siguientes vas:


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La polimerizacin del estireno por radicales libres se puede hacer fcilmente en el laboratorio, consiguiendo

un material polimrico slido de propiedades completamente diferentes a los reactivos iniciales. La reaccin

es exotrmica (17 Kcal/mol) una vez que se ha activado, por lo que hay que prever la evacuacin del calor

producido. Esto junto con el hecho de que el poliestireno resultante se adhiere fuertemente al vidrio u otro

material que lo contiene, son los mayores problemas que aparecen en la realizacin de este experimento.

CUL ES LA FUNCIN DEL PERXIDO DE BENZOLO EN LA SNTESIS DEL POLIESTIRENO?

A nivel industrial, el estireno se obtiene calentando etilbenceno, con lo que se elimina una molcula de H 2.

Para que comience la polimerizacin, es necesario aadir perxidos que se rompen para generar radicales

libres. Se une a una molcula de monmero, lo cual forma un radical ms grande, que se unir a otro

monmero y as hasta completar la molcula. Se puede resumir en:

La funcin del perxido de benzoilo es actuar como iniciador de la reaccin y as tambin podemos llevarla a

cabo sin tener que quitar el inhibidor.


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REFERENCIAS

WEININGER,STEPHEN &STERMITZ,FRANK. Qumica orgnica. Espaa: Editorial Revert. 1988.

Pgina consultada: 995

ALLINGER,NORMAN;CAVA,MICHAEL &STEVENS,CALVIN. Qumica orgnica. 2da Edicin. Espaa: Editorial

Revert. 1984.Pgina consultada: 945

MARVEL,CARL. Introduccin a la qumica orgnica de las macromolculas de sntesis. 1era Edicin.

Espaa: Editorial Revert. 1962.

Pginas consultadas: 53-55

PGINAS WEB CONSULTADAS

http://es.wikipedia.org/wiki/Baquelita

Fecha de revisin: 15 de junio de 2016

http://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestireno

Fecha de revisin: 17 de junio de 2016 http://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_MACROMOLECULAR/POLIESTIRENO/1


http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-38/RC-38.htm

http://es.wikipedia.org/wiki/Baquelitahttp://es.wikipedia.org/wiki/Baquelitahttp://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestirenohttp://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestirenohttp://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_MACROMOLECULAR/POLIESTIRENO/1http://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_MACROMOLECULAR/POLIESTIRENO/1http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-38/RC-38.htmhttp://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-38/RC-38.htmhttp://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-38/RC-38.htmhttp://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_MACROMOLECULAR/POLIESTIRENO/1http://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestirenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Baquelita

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