informe 08 quimica organica aii

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA

E.A.P. QUÍMICA 07.1

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII

PRÁCTICA N° 1: COMPUESTOS CARBONILICOS Y

GRUPO CARBOXILICO

HORARIO: SÁBADO 10:00 – 14:00

PROFESOR: LÓPEZ

FECHA DE ELABORACIÓN: 21 DE ABRIL DE 2016

FECHA DE ENTREGA: 23 DE ABRIL DE 2016

INTEGRANTES:

14070112 – ROJAS BARRETO, JAZMÍN

14070083 – MEGO DE LA CRUZ, FROY KEVIN

14070085 – MOULET VALLEJOS, GRACIELA JHULLY

LIMA-PERÚ 2016-1

PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO INTRODUCCIÓN

UNMSM – FQIQ – LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 2

TABLA DE CONTENIDO

Introducción ....................................................................................................................................................... 3

Marco teórico ..................................................................................................................................................... 4

Detalles experimentales ..................................................................................................................................... 7

1.prueba de molisch ....................................................................................................................................... 7

Observación ................................................................................................................................................ 7

2.prueba de seliwanoff ................................................................................................................................... 7

Observaciones Y RESULTADOS ................................................................................................................... 7

Discusión de resultados .............................................................................................................................. 8

2. PRUEBA de lugol ......................................................................................................................................... 9

Observación Y RESULTADO ......................................................................................................................... 9

Discusión de resultados .............................................................................................................................. 9

3.prueba de barfoed ..................................................................................................................................... 10

Observaciones Y RESULTADOS ................................................................................................................. 10

Discusión de resultados ............................................................................................................................ 11

5. PRUEBA de hidrolisis................................................................................................................................. 11

A.HIDRÓLISIS DE LA SACROSA ............................................................................................................ 11

Observaciones Y RESULTADOs ................................................................................................................. 12


B.HIDRÓLISIS DEL ALMIDON ............................................................................................................... 13



C.HIDRÓLISIS DE LA CELULOSA ........................................................................................................... 14



Conclusiones ..................................................................................................................................................... 16

Recomendaciones ............................................................................................................................................ 16

PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO INTRODUCCIÓN


Referencias ....................................................................................................................................................... 16

INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos constituyen el principal componente de la inmensa mayoría de productos alimenticios de

origen vegetal, si no consideramos el agua siendo su presencia elativamente limitada en los alimentos de

origen animal.

Son diversas las denominaciones que reciben, así también se les suele denominar HIDRATOS DE CARBONO,

haciendo referencia a su composición química (Cn(H2O)m), glúcidos o glícidos, en cuanto algunos son los

principales responsables del sabor dulce de los alimentos, o sacáridos, dado que la sacarosa es el azúcar.

No son el grupo de principios inmediatos más complejos de los alimentos, pero sus estructuras pueden ser

desde muy simples a muy complejas; pueden además unirse a otros principios inmediatos de los alimento,

formando así glicolípidos y glicoproteínas. Esta diversidad se plasma igualmente en su funcionalidad, donde

además de las facetas energéticas y estructurales más conocidas también ejercen como portadores de

información y participan en procesos de detoxificación.

El papel fundamental de los carbohidratos en la alimentación es energético, aportando en este sentido entre

el 40-75% de la ingesta. A diferencia de las grasas, con mayor potencia energética, los carbohidratos

interaccionan con el agua y utilizan como combustible de uso inmediato. Estructuralmente los carbohidratos

y sus derivados no solamente forman parte de la pared celular de los vegetales, confiriéndole enorme rigidez,

sino también los encontramos en la pared celular de los hongos y bacterias. Incluso en el mundo animal, donde

mucopolisacáridos nitrogenados forman parte de tejidos de sostén.

En esta práctica se analizó una de las principales macromoléculas los denominados “CARBOHIDRATOS” y se logró

la identificación de ellos gracias a diversas pruebas aplicadas tales como: Molisch, Lugol, Barfoed, Seliwanoff;

este análisis cualitativo nos permitió diferenciar las muestras problema (sacarosa, fructosa, glucosa, maltosa

y almidón).

PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO MARCO TEÓRICO


MARCO TEÓRICO

Los carbohidratos predominantes que se

encuentran en el cuerpo están relacionados

estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido

y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los

carbohidratos contienen al menos un carbono

asimétrico (quiral) y son por tanto activos

óptimamente. Además, los carbohidratos

pueden existir en una de dos conformaciones,

y que están determinadas por la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbono asimétrico

que está más alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado

fisiológico existen en la conformación-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros,

están en la conformación-L.

MONOSACÁRIDOS

Son azúcares sencillos, que a su vez pueden ser ALDOSA cuando contienen el grupo aldehído o CETOSAS cuando

contienen el grupo cetona. Los monosacáridos naturales pertenecen a la serie D de los azúcares y pueden

tener entre tres y hasta siete átomos de carbono.

Los monosacáridos que comúnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al número de

carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacáridos más importantes contienen entre cuatro y seis

carbonos.

Tales estructuras pueden ser representadas por los

diagramas Fisher o Haword (fig. 1 y 2). La numeración

de los carbonos en los carbohidratos procede desde

el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del

carbón más cercano al carbonil, para las cetosas.

Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que

exista rotación alrededor del carbón que tiene el

carbonilo reactante produciendo dos configuraciones

Figura 1. Proyección cíclica de Fischer de la α-D-glucosa

Figura 2. Proyección de Haworth de la α-D-glucosa



distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotación es el carbono

anomérico y las dos formas se llaman anómeros. Los carbohidratos

pueden cambiar espontáneamente entre las configuraciones a y b: un

proceso conocido como muta rotación. Cuando son representados en

la proyección Fischer, la configuración a coloca al hidroxilo unido al

carbón anomérico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son

representados en la configuración Haworth, la configuración a coloca

al hidroxilo hacia abajo.

Las relaciones espaciales de los átomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen más

correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de

silla es la más estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del

anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformación de silla,

la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbón anomérico de la α-D-glucosa es axial y ecuatorial en la

β-D-glucosa.

DISACÁRIDOS

Son aquellos que están formados por dos monosacáridos unidos entre sí por enlaces glucosídicos. Las uniones

covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azúcar cíclico y el hidroxilo de un segundo azúcar (o de otro

compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos.

Varios disacáridos con importancia fisiológica incluyen la sacarosa, lactosa, y maltosa.

Sacarosa: prevalerte en el azúcar de caña y de remolacha, está compuesta de glucosa y fructosa unidas por

un α-(1,2)-β-enlace glucosídico. Figura 4.

Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamíferos y consiste de galactosa y glucosa en una β-

(1,4)-enlace glucosídico. Figura 5.

Maltosa: el principal producto de degradación del almidón, está compuesta de dos monómeros de glucosa en

una α-(1,4)-enlace glucosídico. Figura 6.

Figura 3. Forma de silla de la α-D-glucosa

Figura 4. Sacarosa Figura 5. Lactosa Figura 6. Maltosa



POLISACÁRIDOS

La mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polímeros de alto

peso molecular llamados polisacáridos. Los bloques monoméricos para construir los polisacáridos pueden ser

muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante que se encuentra en los

polisacáridos es la D-glucosa. Cuando los polisacáridos están compuestos de un solo tipo de monosacárido, se

llaman homopolisacárido. Los polisacáridos compuestos por más de un tipo de monosacáridos se llaman

heteropolisacáridos.

GLICÓGENO

El glicógeno es la forma más importante de

almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta

importante molécula es un homopolímero de glucosa en

uniones α-(1,4); el glicógeno es también muy ramificado,

con ramificaciones α-(1,6) cada 8 a 19 residuos. El

glicógeno es una estructura muy compacta que resulta

del enrollamiento de las cadenas de polímeros. Esta

compactación permite que grandes cantidades de

energía de carbonos sea almacenada en un volumen

pequeño, con poco efecto en la osmolaridad celular.

Figura 7.

ALMIDÓN

El almidón es la forma más importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Su estructura es

idéntica a la del glicógeno, excepto por un grado más bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidón

que no se ramifica se llama amilasa; el almidón que se ramifica amilopectina.

Figura 7. Sección del glicógeno indicando uniones glucosídicas α-1,4- y α-1,6

PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO DETALLES EXPERIMENTALES


DETALLES EXPERIMENTALES

1.PRUEBA DE MOLISCH

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo se colocó 1ml de la solución de ensayo . Se añadio 2gt del reactivo de Molish

mezclando bien, se inclinó en tubo dejando resbalar cuidadosamente por las paredes del mismo, para que

caiga al fondo y casi sin mezclarse 1,5ml de H2 SO4(cc)

OBSERVACIÓN

PRUEBA CAMBIO RESULTADO

Molish Un anillo violeta Carbohidrato

2.PRUEBA DE SELIWANOFF

PROCEDIMIENTO

Se colocó 1ml de solución de ensayo y 5ml de solución de seliwanoff. Se calentó durante 10 minutos en

baño Maria

OBSERVACIONES Y RESULTADOS PRUEBA CAMBIO RESULTADO

Seliwanoff Coloración roja fructosa o sacarosa



DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Los reactivos de Molish, Seliwanoff se utilizan para identificar los carbohidratos de otros compuestos debido

a que todos los hidratos de carbono o carbohidratos dan positivo esta prueba porque es genérica es decir

todos reaccionan (monosacáridos, disacáridos y polisacáridos), el reactivo de Seliwanoff además puede

utilizarse para diferenciar aldosa de cetosas, ya que las aldosas reaccionan con mayor lentitud que la cetosa

y necesitan calentamiento durante un cierto tiempo determinado.

En el caso de estos dos reactivos se forma un anillo de color violeta y en el caso del Seliwanoff un color rosa,

estos se debe a que al agregarle un ácido fuerte al carbohidrato este se desidrata y forma el furfural o

derivado de este, el cual reacciona con estos reactivos (molish y Seliwanoff) para dar los complejos

coloreados, el color de cada complejo va a depender de los componentes principales que posean cada

reactivo.



2. PRUEBA DE LUGOL

PROCEDIMIENTO

A 1ml de la solución de ensayo agregar unas 1 o 2 gotas de lugol.

OBSERVACIÓN Y RESULTADO


Observamos que de todas las muestras problema solo la muestra de almidón es la que nos da un resultado

positivo y esto se debe a que al reaccionar el yodo con el almidón se forma u complejo de coordinación entre

las micelas del almidón y el yodo, estas micelas están formadas por cadenas polisacáridas enrolladas en forma

de hélice, para que el yodo se pueda ubicar en el centro de estas. Por eso en la amilosa (polisacárido) dará

con el yodo el color azul más intenso. Otros tipos de coloración se dan con otros polisacáridos por ejemplo la

amilopectina en conjunto con el yodo da una coloración azul-violeta, mientras que el glucógeno dará un color

café rojizo. En las demás muestras problemas se verá el color característico del reactivo (lugol) que es un color

rojo-naranja.

PRUEBA DE LUGOL : I2 Compuesto Característica Resultado

Sacarosa C12H22O11

Coloración rojo-naranja clara Negativo

Fructosa C6H12O6


Glucosa C6H12O6


Maltosa C12H22O11


Almidón (C6H10O5)n

Azul intenso Positivo



Como un dato adicional toda coloración disminuye con el aumento de la temperatura, hasta que torna

transparente y se normaliza a su estado original cuando la temperatura de esta disminuye a condiciones

normales.

3.PRUEBA DE BARFOED

Coloque 1ml de solución de barfoed y 1ml de la solución de ensayo. Luego calentar en baño maria (

5minutos)

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

PRUEBA DE BARFOED

Compuesto Características Resultado (sin baño maría)

Resultado (con baño maría)

Sacarosa C12H22O11

Coloración azul Negativo Negativo

Fructosa C6H12O6

Coloración azul Negativo Positivo

Glucosa C6H12O6

Coloración azul Negativo Positivo

Maltosa C12H22O11


Almidón (C6H10O5)n





El reactivo de Barfoed es una prueba para distinguir entre monosacáridos y disacáridos, en nuestro ensayo el

resultado no fue notorio inicialmente para ello recurrimos al baño maría para acelerar la reacción, observando

que reaccionaron la fructosa y glucosa a diferencia de las demás muestras. Todos

los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que

dan positivo a la reacción con el reactivo de Barfoed

Teóricamente la velocidad de reacción al reducir el ion 𝐶𝑢+2 , por parte del monómero debe ser más rápida

que la del disacárido, Esta reacción está limitada al tamaño de la molécula, siendo la reacción de los

monómeros mucho más rápida que los disacáridos

Este

5. PRUEBA DE HIDROLISIS

A.HIDRÓLISIS DE LA SACROSA

PROCEDIMIENTO

Añada , a 3 ml de solución se sacarosa al 10%, 0.5 ml de HCL(c) y agitar, luego caliente en baño de vapor

durante 15minutos.Despues de transcurrir los 15 minutos sacar 1ml de este y añadir 1ml de la solución de

barfoed y calentar en baño maría.

Figura 8. Reacción de los Carbohidratos con el Reactivo de Barfoed

https://es.wikipedia.org/wiki/Az%C3%BAcar_reductor




sin baño maria con baño maria


Las moléculas de sacarosa pueden hidrolizarse (digerirse) en sus componentes de glucosa y

fructuosa mediante la reacción con los H+ Y OH- del agua

Se obtiene la hidrólisis de la sacarosa, gracias a la adición de ácido sulfúrico (o ácido clorhídrico) y baño maría, lo que nos permite la incorporación de una molécula de agua, permitiendo la reacción positiva de este azúcar por la capacidad reductora que poseen los glúcidos, al ser sometido a este proceso, ya que el ácido nos ayuda a separar la sacarosa en glucosa y fructosa



La sacarosa no hidrolizada al someterse a la reacción de barfoed da un resultado negativo

debido a que es un disacárido formado por glucosa y fructosa ,es decir la asociación de una

molécula de alfa-D-glucopiranosa y una molécula de beta-D-fructofuranosa

B.HIDRÓLISIS DEL ALMIDON

PROCEDIMIENTO

Añadir 1ml de ácido clorhídrico(c) a 15 ml de solución de almidón. Caliente la solución de almidón a

ebullición 10 minutos, saque 1ml de la mezcla reaccionante para efectuar la prueba de lugol y si la reacción

da positivo seguir calentando 10 minutos más, obteniéndose una reacción negativa con el lugol. A

continuación neutralice la acidez con 2 gotas de NAOH al 20% y ensaye una pequeña porción con la solución

de barfoed.


Resultado positivo se observa un color rojo ladrillo.


Los polisacáridos forman complejos coloreados con el yodo, lo cual probablemente se debe a la adsorción

del yodo en sus cadenas. Los polisacáridos lineales, como la amilosa del almidón, generan complejos de un

color azul intenso; los que tienen ramificaciones como la amilopectina del almidón y el glucógeno, forman

complejos yodados de color menos intenso.



Todos los polisacáridos pueden ser hidrolizados en presencia de ácidos diluidos. En el caso del almidón, la

hidrolisis produce oligosacáridos que dan relación con el yodo negativo pero la prueba de azucares

reductores es positivo.

C.HIDRÓLISIS DE LA CELULOSA

PROCEDIMIENTO

Disuelva 1g de algodón en en 1ml de ácido clorhídrico(c) y agitar .cuidadosamente añada 20ml de agua fría

y sométalo a un calentamiento hasta ebullición. Luego neutralice la acides añadiendo NAOH y realice la

prueba de barfoed.


Al realizar la prueba con barfoed dio positivo


La hidrolisis total de la celulosa produce D-glucosa. La hidrolisis parcial libera celobiosa, celotriosa y

oligosacáridos mayores. Al realizar la prueba con barfod dio positivo lo con lo que comprobamos la hidrolisis

del celulosa

http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&ved=0ahUKEwjlnKiaq43NAhWI1x4KHT0PAWIQjRwIBw&url=http%3A%2F%2Fslideplayer.es%2Fslide%2F4012215%2F&psig=AFQjCNGkSlLtO4Ps_Un5gqeSHUDDElHQFw&ust=1465094143340662



http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwiajrOdtY3NAhUGWh4KHR3hCJMQjRwIBw&url=http%3A%2F%2Fwww.cat.hokudai.ac.jp%2Ffukuoka%2Fresearch-e.html&psig=AFQjCNGr5qbGG_7wujQ6fmLCHDSpP_RZ4g&ust=1465096707879437

PRÁCTICA 01 – COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y CARBOXÍLICO CONCLUSIONES


CONCLUSIONES

Monosacáridos como la glucosa y disacáridos como la maltosa a excepción de la sacarosa son azucares reductores.

La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetálico por lo que es un azúcar reductor, es decir tienen

su OH anomérico libre

Los aldehidos son sustancias fuertemente reductoras, por consiguiente, se oxidan fácilmente esto se

aprecia en los cambios de coloracion en los diversos ensayos aplicados durante la practica

El reactivo de Molish reacciona con los azucares formando así un aro color morado, esto es una prueba

general de los azucares. Pues la reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato

presente en una disolución.

El reactivo de selivanoff se puede observar que con la fructosa y la sacarosa se dieron reacciones

positivas, siendo el caso de la fructosa más rápida la reacción que con la sacarosa, formando un color

rosa.

La sacarosa no es un agente reductor mientras que la fructuosa y glucosa sí.

RECOMENDACIONES

En la hidrolisis de la celulosa al llevarlo a calentamiento después de añadirle agua ,evitar la

sequedad

REFERENCIAS

Introducción a la microbiologia . [en línea]

Disponible:

https://books.google.com.pe/books?id=Nxb3iETuwpIC&pg=PA40&dq=hidrolisis+de+la+sac

arosa&hl=es-

419&sa=X&ved=0ahUKEwja38eXy4rNAhVGOCYKHYCpBKA4FBDoAQhFMAk#v=onepage&q

&f=true

Chemical Education Material Study. QUIMICA, LA CIENCIA EXPERIMENTAL. Editorial Reverté.

Barcelona.1996. Páginas consultadas. 376-377

Morales. Reconocimiento de los monosacáridos, disacáridos y de los polisacáridos,

Universidad Nacional del Callao. Lima-Perú. 2005

Teijón, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. Fundamentos de

Bioquímica Estructural: Hidratos de Carbono. México, D.F. 2005.

https://books.google.com.pe/books?id=Nxb3iETuwpIC&pg=PA40&dq=hidrolisis+de+la+sacarosa&hl=es-419&sa=X&ved=0ahUKEwja38eXy4rNAhVGOCYKHYCpBKA4FBDoAQhFMAk#v=onepage&q&f=true




informe 08 quimica organica aii

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