informe 7 quimica organica

LABORATORIO 07: HIDROCARBUROS INSATURADOS-SINTESIS DEL ACETILENO

1INFORME DE LABORATORIO – QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS

“Año de la Diversificación Productiva y del

Fortalecimiento de la

FACULTAD INGENIERÍA INDUSTRIAL

E.A.P.” INGENIERÍA TEXTIL Y CONFECCIONES”

CURSO: Química Orgánica-laboratorio

TEMA: Hidrocarburos insaturados.

FECHA DE REALIZACIÓN:

31 de Octubre del 2015

San Fernando, 2015


Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo. Produce una llama de hasta 3000ºC.

Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activación mecánica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molécula eléctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno e hidróxido de sodio con metanol de 45g comercial.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 4.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno.

Los hidrocarburos no saturados son los compuestos químicos que poseen enlaces de tipo doble o triple en la composición de su molécula. En el caso de encontrarse presente en la molécula un doble enlace, ésta recibirá el nombre de alqueno, también conocida como olefina o hidrocarburo etilénico, debido a que el etileno el compuesto más conocido o importante con doble enlace.


INTR

http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/hidrocarburos-no-saturados

http://www.ecured.cu/Ajo

http://www.ecured.cu/Aire

http://www.ecured.cu/Alquinos


OBJETIVOS Realizar la síntesis del acetileno Determinar los diferentes tipos de hidrocarburos Realizar las reacciones del hidrocarburo ya sean alcanos, alquenos y

benceno.



MARCO TEORICO

Los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos e insaturados con uno o más dobles enlaces reciben los nombres de alquenos o alcanos. Pueden ser ramificados o no .Su fórmula empírica es semejante a los de los alcanos descontando dos hidrógenos por cada insaturaciòn. El sufijo general de los nombres de estos hidrocarburos es “-enos”

Son alquenos no ramificados.


ALQUENOS

ALQUENOS SIMPLES:

ALQUENOS RAMIFICADOS:


Son Hidrocarburos insaturados que contienen un enlace triple. El alquino mas sencillo es el etileno o acetileno, por lo que a los alquinos de la serie homologa también se les llama hidrocarburos acetilénicos. Los alquinos son isómeros de los dieno.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS:

Son semejantes a las de los alcanos y alquenos pero sus temperaturas de ebullición y fusión son algo más altas, esto se debe a la forma lineal de la molécula que permite más atracciones de Van der Waals y un mejor empaquetamientos


ALQUINOS


METODOS DE OBTENCION:

La obtención del acetileno en gran escala se realiza mediante procesos que utilizan materias básicas baratas (carbón e hidrocarburos)ya que es la materia prima para muchas síntesis industriales.

Para introducir un triple enlace es un molécula de mayor coste se utilizan los siguientes métodos.

1) Doble deshidrohalogenacion (eliminación) en dihalogenos vecinales



Obtencion del acetileno:

El acetileno (etino) C2H2, es una de las materias primas orgánica de mayor importancia industrial.Se puede obtener por reacción entre el carburo cálcico y el agua.El carburo cálcico se obtiene calentando una mezcla de coque y caliza en un horno eléctrico.



MATERIALES Tubo de ensayo . kMnO4

Matraz de kitazato . N H 4OH

Tapones

. ¿)

Carburo de calcio



PROCEDIMIENTO-RESULTADOS1. A partir del carburo de calcio por hidrolisis sintetizar acetileno

Obtenido el gas de acetileno, introducimos en distintos tubos de ensayo reactivos los cuales son:

KMnO4 Br2/CC l 4 N H 4(0H )

2. En los tres tubos de ensayo que contiene los distintos reactivos hacer pasar una corriente de acetileno:

Permanganatode potasio¿ )

8KMnO4+3C2H 2→3K2C2O4+8MnO4+2KOH+2H 2O


Se produce un cambio de color marrón


Bromoen tetracloruro decarbono¿)

HC≡CH +Br2→Br−HC=CH−Br

Hidróxidodeamonio−N H 4(0H)

HC≡CH +AgNO3+N H 4OH→C2HAg+N H 4 N O3+H 2O


El Br2/CC l 4 se decolora

N H 4 (0H ) Cambia a un color marrón oscuro casi negro


DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles el petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

CaC2+2H 2O→Ca(OH )2+C2O2

El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón.

El permanganato es un muy buen oxidante. Así, entonces, lo que se observó en la práctica fue la oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico. Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato, en particular en medio básico (NaOH), al final de la cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el alquino más elemental simple, este grupo se añade a ambos lados de la molécula formando un ácido bicarboxílico u oxálico en la reacción.


Síntesis del acetileno

Reaccion de Baeyer

https://es.wikipedia.org/wiki/Oxidante

https://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio


Acetileno + agua de Bromo:

La reacción ocurrida entre el acetileno y el bromo diluido es la siguiente:



CONCLUSIONES

Se puede concluir que las reacciones de los hidrocarburos insaturados no son complicadas para identificarlas. De acuerdo a su estructura el acetileno puede reaccionar de dos formas, por su gran densidad electrónica entre carbonos. Esta reacción es lenta a comparación de los alquenos, debido a la formación de un ion vinílico.

Se puede concluir que en la práctica de Acetileno, al realizar las reacciones el bromo, además de ser uno de los reactivos actúa como indicador del punto final de la reacción. Con el permanganato de potasio (KMnO4) formo dioles, además de que cambio de color.

Para finalizar al menor contacto con el agua, el Carburo de Calcio empieza a reaccionar con ella, teniendo así los primeros vapores del acetileno.



BIBLIOGRAFÍA González A. Francisco. (1991). Nomenclatura de Química Orgánica.

Murcia: Secretariado de Publicaciones. Eduardo P. Yufera. (1996). Quimica Organica Basica y aplicada.

Barcelona: Reverte S.A Walter W. Linstromberg. (1979). Quimica Organica. Barcelona: Reverte

S.A.



CUESTIONARIO1.Desarrolle e interprete las ecuaciones

químicas de los 4 ensayos de caracterización del acetileno.

Permanganatode potasio¿ )

8KMnO4+3C2H 2→3K2C2O4+8MnO4+2KOH+2H 2O

Bromoen tetracloruro decarbono¿)

HC≡CH +Br2→Br−HC=CH−Br

Hidróxidodeamonio−N H 4(0H)

HC≡CH +AgNO3+N H 4OH→C2HAg+N H 4 N O3+H 2O

2.Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alquenos y alquinos.

LOS ALQUENOS SE PUEDEN OBTENER POR:

El petróleo es fuente de obtención de alquenosLos alquenos se obtienen a partir del método de fraccionamiento o craking del petróleo, o por transformación de aceites pesados de petróleo en combustibles para motores. En la pirolisis o cracking que es la destilación destructiva del carbón de piedra y la del petróleo.

LOS ALQUINOS SE PUEDEN OBTENER POR:



Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal.

En esta reacción se saca dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:En la anterior reacción se utiliza una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.

Hidratación de carburo de calcio

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.

En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechos

3.Investigue referente a otras reacciones químicas de caracterización de hidrocarburos insaturados.

Con cloro y bromo los Alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenación con bromo:


HALOGENACIÓN:


Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula de los alquenos se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y cetonas:

La adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico o yodhídrico a unos alquenos asimétricos cumple la regla Markownikoff, según la cual el hidrogeno del HX se une al carbono del enlace doble que tiene el mayor número de

hidrógenos:

CH3 – CH2 - CH - = CH2 + HCL ------------> CH3 – CH2 - CH – CH3


OZONÓLISIS

ADICIÓN DE

ÁCIDOS HALOGENADOS:


ANEXOSCIENCIA

La Armada de los EEUU quiere jets movilizados con agua de mar(19 AGOSTO 2009)

Los inventos militares no son precisamente algo que nos emocione. Sin embargo, es innegable que una de las mayores vías de desarrollo tecnológico está guiada bajo el amparo de la industria armamentista. Lo que convierte muchos avances tecnológico-militares en material de interés, tal como el último experimento de la Armada de los Estados Unidos, que pretende utilizar agua de mar como combustible para sus jets.

En realidad lo que pretende Heather Willauer, quien es líder del proyecto, es generar un combustible en base a hidrocarburos extrayendo el dióxido de carbono del agua de mar y combinándolo con el hidrógeno. Hasta ahora han logrado crear cadenas hidrocarbonadas insaturadas gracias a un sistema basado en el proceso de Fischer-Tropsch.Lo destacable de este avance es que, además de tener el potencial de revolucionar los sistemas logísticos relacionados a los jets de combate, su aplicación en aeronáutica civiles permitiría disminuir los costos operativos y beneficiarnos a todos como usuarios. Sin embargo, no hay que alegrarse tan pronto, pues se trata sólo de un proyecto y su llegada a fines civiles no está asegurada.

Link: US Navy working on ways to run jets on fuel from sea water(GizmoWatch)



ECONOMÍA

Supervisión en hidrocarburos generó US$ 850 millones de beneficios económicos

Viernes, 06 de noviembre del 2015

Supervisiones de calidad y cantidad de combustibles en grifos realizadas por el Osinergmin representaron ahorros para los usuarios, indicó el organismo regulador.

La actividad de supervisión en el sector hidrocarburos generó un beneficio de US$ 850 millones a la economía del Perú, lo cual se traduce en mejoras en el bienestar de los ciudadanos, informó el gerente de Estudios Económicos del Organismo Supervisor de la Inversión en Energía y Minería (Osinergmin), Arturo Vásquez.

Durante el I Foro Global de Energía, organizado por dicha institución, indicó que este impacto positivo a la economía del país es resultado de los controles que el Osinergmin realiza a los agentes comercializadores de combustibles para que estos despachen sus productos con calidad y en la cantidad exacta.

También se explica por la labor del organismo regulador como administrador del Fondo de Inclusión Social Energética (FISE), que ha permitido reducir la emisión de CO2, al promover la utilización de balones de gas licuado de petróleo (GLP), en reemplazo de la leña, en poblaciones vulnerables.

Vásquez dijo que en 20 años la industria del petróleo generó alrededor de US$ 37,800 millones en beneficios para la economía peruana, representa el 4% del Producto Bruto Interno (PBI), contribuye a reducir la brecha en la balanza comercial, y aporta al sector público a través de impuestos, regalías y canon.

“En los últimos cinco años, el sector aportó US$ 2,000 millones en Impuesto a la Renta y regalías al fisco. Esto es equivalente al presupuesto de los ministerios de Salud y de Educación juntos. Asimismo, el 11% de los ingresos de los gobiernos regionales proviene de esta industria”, precisó.



Potencial

Vásquez explicó que el Perú tiene aún más potencial hidrocarburífero, pues forma parte de la cuenca sedimentaria trasandina junto a Venezuela, Colombia, Ecuador y Bolivia.

Sin embargo, refirió que para aprovechar dicho potencial es necesario contar con políticas claras y un mayor desarrollo de infraestructura y transporte, para que los inversionistas tengan todas las herramientas para operar.

“En ese sentido, la labor del regulador se hace más relevante. El Osinergmin contribuye dando transparencia al mercado, garantizando las inversiones, y protegiendo los derechos de los consumidores”, concluyó.


informe 7 quimica organica

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