FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

INTEGRANTES: Bocanegra García Dirse

Bruno Cortez Astrid

Gutiérrez Ortiz Melissa

Lozada Castillo Josselyn

Ponte Flores Mishel

CURSO: Química Orgánica II

ESCUELA PROFESIONAL: Farmacia Y Bioquímica

2012

El   ciclo hexano   está   presente   de   forma natural   en   todos   los   tipos   de   petróleo   crudo en   concentraciones de 0,1%   –   1,0%. Se obtiene en sistemas cerrados por hidrogenación del benceno. La mayor parte del ciclo hexano se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio

En el laboratorio se empleará K2Cr2O7debido a su capacidad como buen agente oxidante, de manera que en solución se obtenga el aldehído deseado y un rendimiento óptimo.

En la oxidación de un alcohol lo que se produce es un compuesto de tipo carbonílico. Comúnmente dependiendo del alcohol y el agente oxidante que se utiliza el compuesto carbonílico obtenido podrá ser un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico. En el caso de que el alcohol a usar sea primario, de una primera oxidación se obtiene un aldehído y si ésta es más vigorosa es posible formar un ácido carboxílico.

Sintetizar el compuesto Ciclohexanona, a partir de la oxidación de un alcohol secundario, utilizando K2Cr2O7 como agente oxidante.

Ejemplificar la obtención de aldehídos alifáticos mediante la oxidación de al-coholes.

Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilación o por protonación. Y una vez obtenido el éter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitución o eliminación para todos los mecanismos de primer o segundo orden.

En esta práctica se trabajó la síntesis de un alquenos (ciclohexeno) por deshidrata-ción de alcohol (ciclohexanol). La deshidratación necesita de un catalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen gru-po saliente. Con frecuencia se utiliza el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico concen-trado para tal fin. En esta reacción se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos.

Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para eliminar el agua. El alquenos hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrógeno) y dicho alquenos se destila y se elimina de la mezcla de pro-ductos desplazando así el equilibrio a la derecha.

01 equipo de destilación 02 vasos de precipitación 150 ml 02 matraces erlenmeyer 150 ml 04 tubos de ensayo 01 cristalizador 01 fiola de 100 ml 02 espátula 01 agitador magnético 02 cocina eléctrica 02 soporte universal 04 pinza para soporte 02 pipeta de 5 ml 02 pipeta de 10 ml 02 pro pipetas 02 gradillas 02 termómetro

Ciclohexanol. Dicromato de potasio. Acido sulfúrico. Sulfato de sodio. Cloruro de sodio. Éter dietilico. Dinitrofenilhidrazina. Agua destilada.

Procedimiento

PASO 1: Se pesa el balón 95.76 y se pesa 2.5 g de ciclohexanol y agregamos en un balón y agitamos.

Se prepara la mezcla crómica se disuelve 4,9 de bicromato de potasio en 25 ml de H2O, se disuelve y luego se agrega 4,5 de ácido sulfúrico.

PASO 2: Vertimos la mezcla crómica a al ciclohexanol se observa una reac-ción , da un color café oscuro a una temperatura de 50 grados

Al cabo de unos minutos se observa que cambia de color se oxida de color marrón oscuro pasa a color verde

Luego de se toma el tiempo se espera 30 minutos para luego agregar 25 ml de H2O

El alcohol se oxida hasta una cetona y el cromo se reduce de 6 a 3

Se prepara el equipo de destilación y luego se empieza a destilar por varios minutos

y cuando empieza a destilar en el producto se observa dos fases una orgáni-ca y otra acuosa se ve en forma de grasa en la parte superior

Se agrega al tubo de decantación y se agrega sal de mesa 3g se mescla y se separa en dos fases orgánica y acuosa

Se decanta y se queda con la fase orgánica y en dicha fase se encuentra el ci-clohexanol y el éter

Se pone a calentar y luego se evapora el éter se desprende un olor a tiner y acetona pero distinto al éter

Se pesa una luna de reloj y pesa 6,68g se pesa con la ciclohexanona y pesa 17.11

Resultado de 2.5 de ciclohexanol se obtuvo 0,43 de ciclohexanona

Discusión

1. Después de la oxidación del ciclohexanol con la mezcla crómica ¿Por qué al destilar se obtiene una mezcla de la ciclohexanona y agua?

Como la reacción es exotérmica el ciclohexanol solidificado se funde, esto se denota debido a que la barra magnética comienza a moverse, al fundirse tiene una mayor área superficial para reaccionar con el acido crómico, al continuar agregando la mezcla crómica la solución se torna cada vez más oscura debido a la reducción del acido crómico, como esta es una reacción redox siempre tiene que haber un oxidante y un reductor, si el ácido crómico se esta reduciendo alguien tiene que oxidarse, por ende, el ciclohexanol se esta oxidando, si bien no vemos la formación de la ciclohexanona en base al cambio de coloración se puede inferir que se esta oxidando el ciclohexanol, como el dicromato de potasio es un oxidante fuerte, la reacción se realiza en un ambiente frío.

2. ¿Que función tiene el cloruro de sodio que se agrega al matraz que contiene los líquidos destilados?

Se le agrega el cloruro de sodio ya que este tiene una gran función conocido como el “efecto salino”, al agregar la sal aumenta la fuerza iónica de la fase acuosa, como las moléculas orgánicas no son solubles en esta solución estos iones “empujan” a la ciclohexanona, permitiendo así una buena separación.

3. Si la ciclohexanona se volviera a tratar con mezcla crómica. ¿Qué pasaría?

No pasaría nada porque las cetonas no se oxidan.

4. Si una cetona se trata con permanganato de potasio en medio acido (kmno4/h2so4), ¿Qué productos se obtienen? Ejemplifique con la ciclohexanona.

La ciclohexanona + permanganato de potasio no reacciona

CONCLUSIONES

Durante la práctica realizada en el laboratorio pudimos observar la reactividad de los alcoholes frente a los agentes oxidantes utilizándolos para la obtención de

cetonas.

En nuestro caso la obtención de la ciclohexanona a partir de ciclohexano oxidándolo con ácido acético y hipoclorito de sodio.

Como ya sabemos que los alcoholes son oxidados a cetonas por los mismo reactivos que oxidan a los alcoholes primarios ya sea el permanganato de potasio o el dicromato, y a la vez este mecanismo es bien explicado a través de de la síntesis de ciclohexanona

a partir de un ciclohexanol que fue lo que realizamos en este practico.

Se puede concluir que se realizó exitosamente, que se formó lo que esperábamos en un principio (ciclohexanona) y se podrá ocupar para el próximo experimento del

ácido adípico.

Anexos

web-grafías

http:// www.wikipedia.com, “ciclohexanona “

http:// www.wikipedia.com, “síntesis de ciclohexanona”

http://www.monografias.com/trabajos83/temperatura-ebullicion/temperatura-ebullicion.shtml

http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.html

http://www.buenastareas.com/materias/sistesis-ciclohexanona/0