informe laboratorio 2 quimica organica

8/18/2019 Informe Laboratorio 2 Quimica Organica

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INFORME

PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO.2 – ALCOHOLES Y FENOLES

PRESENTADO POR:

WENDY JOHANA FRANCO MARULANDA

ANGELA GABRIELA GONZALEZ MANCILLA

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería -ECBTI. uí!ica "rgánica. CEAD# $os% Acevedo y &'!e(. Bogotá - Colo!bia.

)esi'n de laboratorio *+ de !ar(o de *

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mailto:[email protected]:[email protected]


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&abriela

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R&s! &%

Di5erencias entre alco0oles y 5enoles

;as =rinci=ales di5erencias entre alco0oles y 5enoles son#

>or o?idaci'n, los 5enoles 5or!an =roductos coloreados, co!=le4os deco!=osici'n inde5inida. ;os alco0oles o?idados suave!ente 5or!an alde0ídos ycetonas.

;os 5enoles reaccionan con el ácido nítrico @ N"7 , dando derivados nitrados, losalco0oles, en ca!bio, 5or!an %steres.

;os 5enoles son co!=uestos orgánicos ue resultan de sustituir áto!os de0idr'geno del n cleo benc%nico =or el gru=o 0idro?ilo @-" . )u 5'r!ula generales Ar " , donde Ar signi5ica radical benc%nico o gru=o aro!ático. )onco!=uestos di5erentes a los alco0oles, a =esar ue a!bos =oseen el gru=o5uncional 0idro?ilo.

;os alco0oles y 5enoles se consideran co!o derivados orgánicos del agua alre!=la(ar uno de sus 0idr'genos =or un radical al uilo @alco0ol o arilo @5enol .

;os alco0oles =ueden ser =ri!arios, secundarios o terciarios de=endiendo sobreu% ti=o de carbono se encuentre enla(ado el gru=o 5uncional @ " . El orden y la

velocidad de la reactividad de cada uno de ellos será ob4eto de estudio en esta=ráctica. ;os alco0oles ta!bi%n =ueden ser !ono 0idro?ílicos o =oli 0idro?ílicoscuando tienen uno o varios gru=os 0idro?ilo asociados a la !is!a cadenacarbonada.

;os =ri!eros !ie!bros de la serie son lí uidos incoloros, !enos densos ue elagua, destilables sin desco!=osici'n y de olor característico. A =artir del C *@alco0ol dodecílico son s'lidos blancos de consistencia cerosa se!e4antes a la=ara5ina. >oseen gran tendencia a asociarse a trav%s de =uentes de 0idr'geno,causa de su elevado =unto de ebullici'n y de la solubilidad en agua de los cinco=ri!eros alco0oles.

En la e?=eriencia se co!=robaran las =ro=iedades 5ísicas y el co!=orta!ientotí=ico de estas sustancias. >ara alco0oles, se =robará su acide(, reacciones deo?idaci'n y de liberaci'n del 0idro?ilo. >ara 5enoles, acide( y reacciones de


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sustituci'n nucleo5ílica. )e es=era igual!ente, co!=arar en los ensayos uí!icos,sustancias de estos dos gru=os =ara veri5icar sus co!=orta!ientos y co!=render los as=ectos anali(ados en la teoría.

Palabras claves: alcoholes, fenoles, PH, propiedades físicas

1. Introducción

;as =rácticas de laboratorio =retenden servir co!o co!=le!ento dea=rendi(a4e aut'no!o a los as=ectos revisados en la =arte te'rica, =ara lo cuales necesario un traba4o continuo a trav%s de docu!entos co!o# los =rein5or!es de laboratorio ue contengan la !etodología =ro=uesta en diagra!ade o=eraciones, ade!ás de una síntesis ue =resente los as=ectos te'ricos

ue 5unda!enten la =ráctica

A =artir del conoci!iento de los 5unda!entos y conce=tuali(aciones uee?=lican el co!=orta!iento de los =rinci=ales gru=os de 5a!ilias de

co!=uestos orgánicos, se estará en ca=acidad de inter=retar y anali(ar conte?tos y =roble!as =articulares desde la '=tica de la uí!ica orgánica,logrado una trans5erencia de ideas a trav%s un lengua4e oral y escrito =ro=io delá!bito t%cnico y cientí5ico.

M$ &(#$)&s $ ! #)#/$(:

Es=átula

&radilla, * Tubos de ensayo, =in(as =ara tubo de ensayo

Faso de =reci=itados * !;

>i=eta !;

2ortero

>a=el tornasol

)o=orte universal, 2ec0ero Bunsen, Trí=ode, 2alla

Agitador de vidrio, Cinta de en!ascarar, Fidrio de relo4, >a=el absorbente

Geactivos su!inistrados =or el laboratorio

Agua destilada, Na" @ac , Cl@l , acetona, %ter etílico, cloro5or!o, etanol,Ca@" *@ac soluci'n saturada , reactivo de ;ucas, H*Cr*" @ac , *)"9@l ,H2n"9@ac , H" @ac , C)*@l , 1eCl7@ac 7J, BrK *", N"7@l


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Resultados experimentales para la práctica 2, solubilidad de alcoholfenoles

6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:

1. Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, már uelos con elnombre de la sustancia a ensayar.

2. Tome !,"m# $si es li uida% o !,2"g $si es solida% de lasustancia y depos&telos en cada uno de los tubos pre'iamentidenti(cados.

). *etermine las propiedades f&sicas ue pueda percibir de lsustancia problema $olor, color%.

". +gite cuidadosamente por un minuto cada tubo. *e ereposar y compruebe si existe una sola fase, en cuyo caso ensayo indica ue la sustancia es soluble, si hay dos fasesindica ue es insoluble.

-. roceda a determinar la solubilidad en 'arios sol'entes. cada tubo agregue 1m# de un sol'ente distinto as&: tubo agua destilada Tubo 2 / 0oluci n de a34,Tubo ) / 0olucidiluida de 45l,Tubo - / +cetona, Tubo " / ter, Tubo 6 /

5loroformoTubo 7 / tanol

>arte Deter!inaci'n de =ro=iedades 5ísicas

OLOR COLOR Tubo IncoloroTubo * IncoloroTubo 7 IncoloroTubo 9 turbioTubo Tenue

Tubo + TenueTubo Tenue


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Tabla . Gesultados e?=eri!entales =ara la =ráctica *, solubilidad de alco0oles y5enoles

Agua idr'?ido desodio

Diluido

Acidoclor0ídrico diluido

acetona Lter Cloro5or!ol

Etano

2etanol soluble soluble soluble soluble soluble soluble )olubl

Iso=ro=ilico

soluble soluble soluble )olble soluble soluble )oluble

"ctanolInsoluble

Insoluble Insoluble soluble soluble soluble solubl

1enol soluble soluble soluble soluble soluble soluble solubl

∝ -Na5tol

Insoluble

soluble Insoluble soluble soluble soluble solubl

)ustancia anali(ada solvente


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-. To!e un tubo de ensayo li!=io y seco =or cada sustanciaanali(ada y !árCuelo con el no!bre de la !is!a.

*. To!e , !; o ,* g de la sustancia, aMádales -!; de aguadestilada y agite =or un !inuto.

). +yudado con una 'arilla de agitaci n tome una pe ue8a muestra ycol uela sobre un trocito de papel tornasol a9ul. us ue ue el papese humede9ca y obser'e si existe alg;n cambio o no. 5uando 'aya autili9ar otra muestra, no ol'ide la'ar y secar la 'arilla para e'itar

contaminaci n de los reacti'os y errores en los ensayos.

-. Registre sus resultados indicando el color (nal del papeltornasol, determine si se trata de una sustancia ácida obásica

Resorcino

lsoluble soluble soluble soluble soluble soluble solubl

2/ aftol Insoluble

soluble Insoluble soluble soluble soluble solubl

>arte II

Geactividad uí!ica

. >ruebas de acide(

a. Ensayo con =a=el tornasol

Ensayo con 0idr'?ido de calcio


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1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustanciaanali9ada y már uelo con el nombre de la misma.

2. Tome !,"m# o !,2"g de la sustancia, y agregue 1m#de soluci n saturada de hidr xido de calcio.

". 7scriba los resultados e indi ue las reacciones ueocurren

-. *etermine el tiempo en ue desaparece el precipitado

). 7spere la formaci n de un precipitado

)ustancia anali(ada >rueba de acide(

E $%')& $%')

-$-&) '(%$/')

B0s#*'B$s#*'

*'% 1#"(+ #"' "& *$)*#'

-'s# #3'-'s# #3'

Is'-('-#)#*'

'* $%')

B0s#*'

B0s#*'

P's# #3'

P's# #3' s& "#3#"&

F&%')N$4 '

A*#"'B0s#*'

P's# #3'P's# #3'

R&s's#%')N$4 ')

B0s#*'B0s#*'

P's# #3'P's# #3'


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1. or cada sustancia anali9ada tome 1 tubo de ensayo limpio yseco, colo ue !,"m# del Reacti'o de #ucas $soluci n saturadade cloruro de 9inc en ácido clorh&drico concentrado%.

2. +dicione a continuaci n !,"m# o !,2" g de la sustancia aanali9ar.

-. 7scriba sus obser'aciones y obtenga sus conclusiones

). *etermine si se form un enturbiamiento, esto es debidoa la producci n de un cloruro de al uilo insoluble en agua.7n caso de ue se forme registre el tiempo en ue lo hace.

*. Ge!=la(o del gru=o 0idro?ilo

7 Geacciones de o?idaci'n


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1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustanciaanali9ada y már uelo con el nombre de la misma

6. *etermine la oxidaci n de acuerdo al cambio decoloraci n. Registre sus datos.

-. 3bser'e el cambio de coloraci n. Registre sus datos

). #uego adicione !,"m# o !,2" g de la sustancia aanali9ar

2. +gregue 1m# de soluci n de bicromato de potasio y tresgotas de ácido sulf;rico concentrado $ R75+ : 5uidadoal manipular el ácido sulf;rico, e'ite proyecciones%

" +hora caliente sua'emente cada tubo. 3curre oxidaci n sicambia el color anaran ado de la soluci n a color 'erde


). +8ada 2m# de soluci n de permanganato de potasiodiluida, agite y caliente sua'emente en ba8o de ?ar&a,espere por lo menos " minutos.

2. +dicione !,"m# o !,2" g de la sustancia a anali9ar

-. 7scriba las obser'aciones

a. Ensayo con bicro!ato de =otasio en !edio ácido

b. Ensayo con =er!anganato de =otasio

7. Ensayo del ?antato


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). +gregue una lente a de hidr xido de potasio y calientesua'emente hasta su disoluci n.

2. +dicione !,"m# o !,2" g de la sustancia a anali9ar

". 7scriba los resultados hallados

-. 7nfr&e el tubo y a8ada 1m# de @ter et&lico. +dicionegota a gota bisulfuro de carbono hasta formaci n deun precipitado amarillo pálido o hasta agregar 1m#del reacti'o.

9. Geacci'n con cloruro 5%rrico


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2. +dicione !,"m# o !,2" g de la sustancia a anali9ar, a8ada1m# de agua destilada y agite hasta formar una soluci n.

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cadasustancia anali9ada y már uelo con el nombre de lamisma

-. 3bser'e si se forman coloraciones, de formarseregistre las tonalidades. 4aga el registro de susobser'aciones

). #uego adicione cuatro gotas de soluci n del clorurof@rrico al )A


-. Registre los cambios ue se producen.

). osteriormente agregue a gota a gota soluci nsaturada de bromo en agua, 1! gotas.

2. +dicione !,"m# o !,2" g de la sustancia a anali9ar,a8ada 1m# de agua destilada y agite hasta formaruna soluci n.

. Ensayo con agua de bro!o


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Tabla 7. Gesultados e?=eri!entales =ara la =ráctica *, reactividad uí!ica de alco0oles y 5enoles

)ustanciaanali(ada

Ge!=la(ode " -lucas

Ensayo con K

2C

2O

7

Ensayo con KMnO

4

Ensayo del?antato

Geacci'n concloruro 5%rrico

F e

Cl3

Ensayo conagua debro!o

EtanolGesorsinol

-- - -

- -

2etanol1enol - - -

Iso=ro=ilico* na5tol

- - -

"ctanol∝ -

Na5tol

--

-

EtanolGesolcinol -

2etanol - -

PruebaReaciones de oxidación


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1enol -

"ctanolNa5tol

*. Indague sobre las =ro=iedades uí!icas y 5ísicas de las sustancias ue evalu' en ellaboratorio. Analice esta in5or!aci'n y co!=árela con los resultados e?=eri!entales.7. Estable(ca la reactividad de alco0oles =ri!arios, secundarios y terciarios, así

co!o de alco0oles !ono y =oli0idro?iladosO co!=are esta con la de los 5enoles.9. >ro=onga las reacciones =ara cada =rueba.

. Analice sus resultados teniendo en cuenta la in5or!aci'n de los =untos * y 7.

El ,(!-' 1#"(' #)' es un gru=o 5uncional 5or!ado =or un áto!o de o?ígeno y otro de 0idr'geno, característico delos alco0oles, 5enoles y ácidos carbo?ílicos entre otrosco!=uestos orgánicos .

Ani'n 0idr'?ido.

H#"(' #)' ! ' 1#"(#)' es ta!bi%n el no!bre usado =ara re5erirse al ani'n " -, uno de losiones =oliat'!icos !ás si!=les y!ás i!=ortantes ue se encuentra en los 0idr'?idos . Este ion esta 5or!ado =or un o?ígeno y un 0idr'geno y su cargael%ctrica es - .

;as disoluciones acuosas de los 0idr'?idos tiene caracte básico ya ue estos se disocian en el cati'n !etalico y los iones0idr'?ido, estos es asi =or ue el enlace entre el !etal y el gru=o 0idr'?ido es de ti=o ionico, !ientra ue el enlace entre elo?igeno y el 0idrogeno es covalente.

D#*(' $ ' "& -' $s#' , H*Cr*" , es un reactivo uí!ico inorgánico co! n, !ás co! n!ente utili(ado co!o un agenteo?idante en diversas a=licaciones de laboratorio e industriales. Al igual ue con todos los co!=uestos de cro!o

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttp://es.wikipedia.org/wiki/Fenolhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidos_carbox%C3%ADlicoshttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuestos_org%C3%A1nicoshttp://es.wikipedia.org/wiki/Ani%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ion_poliat%C3%B3micohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttp://es.wikipedia.org/wiki/Fenolhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidos_carbox%C3%ADlicoshttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuestos_org%C3%A1nicoshttp://es.wikipedia.org/wiki/Ani%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ion_poliat%C3%B3micohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido


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0e?avalente, ue es aguda y cr'nica =er4udicial =ara la salud y debe !ani=ularse y eli!inarse de !anera a=ro=iada. Es uns'lido i'nico cristalino con un color !uy brillante, ro4o-naran4a. Ta!bi%n se conoce co!o bicro!ato de =otasioO bicro!ato de=otasaO dicro!ato di=otásicoO ácido dicr'!ico, sal de di=otasio, ácido cr'!ico, sal di=otásica, y lo=e(ite.

En uí!ica orgánica, dicro!ato de =otasio es un o?idante suave co!=arado con =er!anganato de =otasio. )e utili(a =arao?idar alco0oles. Convierte alco0oles =ri!arios a alde0ídos, ácidos carbo?ílicos o en caso de calenta!iento a re5lu4o. Encontraste, con =er!anganato, ácidos carbo?ílicos son los nicos =roductos. ;os alco0oles secundarios se convierten encetonas - no !ás le4os de o?idaci'n es =osible. >or e4e!=lo, !entona se =uede =re=arar =or o?idaci'n con dicro!ato de!entol acidi5icada. Alco0oles terciarios no se o?idan =or el dicro!ato de =otasio.

El -&( $%,$%$ ' "& -' $s#' ,-&( $%,$%$ ' -' 0s#*' , #%&($)&s *1$ $)&'%, *(#s $)&s "& C'%"5, @6M%O7 es un co!=uesto uí!ico 5or!ado =or iones =otasio @H y=er!anganato @2n"9P . Es un 5uerte agenteo?idante. Tanto s'lido co!o en soluci'n acuosa =resentaun color violeta intenso.

Es utili(ado co!o agente o?idante en !uc0as reacciones uí!icas en el laboratorio y la industria.)e a=rovec0an ta!bi%n sus =ro=iedades desin5ectantes y en desodorantes. )e utili(a =ara tratar algunas en5er!edades=arasitarias de los =eces, o en el trata!iento de algunas a5ecciones de la =iel co!o 0ongos o der!atosis . Ade!ás se =uedead!inistrar co!o re!edio de algunas into?icaciones con venenos o?idables co!o el 5's5oro ele!ental o !ordedurasde ser=ientes.

;os ?antatos son las sales y %steres del ácido ?ántico, G"C@Q) ) u "-%steres del ácido ditiocarb'nico, donde G escual uier radical orgánico. 2uc0os ?antatos tienen coloraci'n a!arillenta, de donde se deriva su no!bre# se deriva delgriego RS VW X?antB'sY ?ant0ous signi5ica a!arillo y del ná0uatl ?anto ue signi5ica santo. IU>AC no reco!ienda el uso deeste t%r!ino, no con5undir con ?antolo.;os ?antatos se =ueden =roducir a =artir del disul5uro de carbono, y se usan co!o agentes de 5lotaci'n en el =rocesado de!inerales. )on inter!ediarios en en la eli!inaci'n de C0ugaev. ;os ?antatos ta!bi%n se usan =ara controlar la=oli!eri(aci'n de radicales durante el =roceso GA1T, ta!bi%n lla!ado 2ADIZ.

C)'(!(' F8((#*'&eneralidades

http://es.wikipedia.org/wiki/Potasiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Permanganatohttp://es.wikipedia.org/wiki/Permanganatohttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Hongoshttp://es.wikipedia.org/wiki/Dermatosishttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3sforohttp://es.wikipedia.org/wiki/Serpientehttp://es.wikipedia.org/wiki/Potasiohttp://es.wikipedia.org/wiki/Permanganatohttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Hongoshttp://es.wikipedia.org/wiki/Dermatosishttp://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3sforohttp://es.wikipedia.org/wiki/Serpiente


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Coagulante de alta e5iciencia en dos =resentaciones, li uido al 9* J o co!o s'lido an0idro. Con =ro=iedades aciías ycorrosivas.

A=licacionesEl Cloruro 1%rrico es usado en =lantas de trata!iento de agua =otable y aguas residuales co!o un e?celente 5loculante,!uy usado =or su alta e5iciencia en re!oci'n de orgánicos y de !etales =esadosO usado ta!bi%n co!o agente de grabadoen litogra5ías y 5otogra5ía, catali(ador, !ordiente, agente o?idante, desin5ectante, =ig!ento, aditivo de =iensos.E) $,!$ "& 9(' ': es una soluci'n diluida de bro!o utili(ada co!o reactivo en una serie de e?=eri!entos uí!icos. )i

bien se =uede 0acer en un laboratorio de uí!ica !ediante la !e(cla de los va=ores de bro!o lí uido directa!ente conagua, esto re uiere el uso de una ca!=ana de 0u!os y ro=a =rotectora =esada, y no es adecuado =ara las clases de

uí!ica de un =rinci=iante. Un !%todo !ás conveniente =ara 0acer agua de bro!o utili(a le4ía y ácido clor0ídrico =aradesco!=oner el bro!uro de sodio, con lo cual se evita el =eligro ue conlleva la !ani=ulaci'n de bro!o =uro lí uido.

El Trinitro5enol @TN> , ta!bi%n deno!inado0*#"' - *(#*' , de 5'r!ula uí!ica C+ *" @N"* 7, es un e?=losivo ue seutili(a co!o carga au!entadora =ara 0acer e?=lotar alg n otro e?=losivo !enos sensible co!o el TNT.El trinitro5enol tiende a 5or!ar sales de =icrato ue son =eligrosas e inestables. Ade!ás los gru=os nitro @5uerte!ente electronegativos estabili(an la base con4ugada, 0aciendo ue el del gru=o " sedisocie con 5acilidad, dando entonces una disoluci'n ácida del !is!o, de a0í su no!bre de [ácido[. En Anato!ía estácatalogado co!o un 5i4ador si!=le en su uso co! n co!o 5i4ador de !uestras 0istol'gicas.


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Ge5erencias0tt=#KKes.3i\i=edia.orgK3i\iKZantato

0tt=#KK333. ui!=ac.co!.coKinde?.=0=Kcloruro-5errico0tt=#KK333.e0o3enes=anol.co!Kagua-bro!o-laboratorio- ui!ica-co!o:* 98*K0tt=#KK333.4untadeandalucia.esKaverroesKrecursos:in5or!aticosKconcurso 88


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