informe 2 quimica organica aii

Upload: kevinmego

Post on 06-Jul-2018

304 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    1/13

     

    UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Perú, Decana de América)

    FACULTAD DE Q UÍMICA E ING. Q UÍMICA 

    E.A.P. Q UÍMICA 07.1DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE Q UÍMICA ORGÁNICA 

    CURSO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII

    PRÁCTICA N° 2: DERIVADOS DE ÁCIDO

    HORARIO:  SÁBADO 10:00  – 14:00

    PROFESOR:  LÓPEZ 

    FECHA DE ELABORACIÓN:  21 DE ABRIL DE 2016

    FECHA DE ENTREGA:  23 DE ABRIL DE 2016

    INTEGRANTES:

      14070112  – ROJAS BARRETO, JAZMÍN 

      14070083  – MEGO DE LA CRUZ, FROY KEVIN 

      14070085  – MOULET VALLEJOS, GRACIELA JHULLY 

    LIMA-PERÚ 

    2016-1

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    2/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  INTRODUCCIÓN 

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 2 

    TABLA DE CONTENIDO

    Introducción ....................................................................................................................................................... 3 

    Marco teórico ..................................................................................................................................................... 4 

    Anhídrido Maleico .......................................................................................................................................... 4 

    Ácidos Butanodioicos ..................................................................................................................................... 5 

    Ácido Maleico ................................................................................................................................................. 6 

    Ácido Fumárico ............................................................................................................................................... 6 

    Detalles experimentales ..................................................................................................................................... 7 

    A.  Hidrólisis del anhídro maleico: obtención del ácido maleico ................................................................ 7 

    Observación ................................................................................................................................................ 7 Resultados .................................................................................................................................................. 7 

    B.  Isomerización ácido-catalizada del ácido maleico: conversión a ácido fumárico ................................. 8 

    Observación ................................................................................................................................................ 8 

    Resultados .................................................................................................................................................. 8 

    Discusión de resultados .............................................................................................................................. 8 

    C.  Comparación de propiedades entre el ácido maleico y el ácido fumárico ......................................... 10 

    Observaciones .......................................................................................................................................... 10 

    Resultados ................................................................................................................................................ 11 

    Discusión de resultados ............................................................................................................................ 11 

    Conclusiones ..................................................................................................................................................... 13 

    Recomendaciones ............................................................................................................................................ 13 

    Referencias ....................................................................................................................................................... 13 

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    3/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  INTRODUCCIÓN 

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 3 

    INTRODUCCIÓN

    Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición

    espacial de sus átomos. Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya que

    éste se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando elproceso se realiza a bajas temperaturas los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en

    consecuencia, el enlace sigma (σ)  gira de tal modo que al formase el doble enlace estos grupos quedan

    ubicados en lados opuestos del enlace (π), obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la

    reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y al

    formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace ( π), obteniéndose

    así el ácido maleico (isómero cis)

    En la práctica de “DERIVADOS DE ÁCIDO” se procederá a la hidrólisis del anhídrido maleico, produciendo el

    ácido maleico, que posteriormente se convertirá en ácido fumárico mediante una hidrólisis ácida. El objetivo

    de es efectuar un estudio comparativo de algunas de sus propiedades entre ambos isómeros ya que el ácido

    maleico es cisy el ácido fumárico es trans. Al tener al isómero transse concluye que éste es más estable yaque al hacer las pruebas respectivas, este reacciona pero en menor grado, mientras que el isómero cis

    reacciona con bastante rapidez, lo cual verifica la teoría sobre isómeros geométricos en el que en el isómero

    cis los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace los cuales hacen que hayan repulsión entre

    dichos grupos sustituyentes. Además el isómero trans los sustituyentes en el que están en el lado opuesto

    del doble enlace haciendo que no haya repulsión incrementando la estabilidad y disminuyendo la

    reactividad.

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    4/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  MARCO teórico

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 4 

    MARCO TEÓRICO

    Gran parte de la química de los derivados de ácidos involucra su interconversión y la reconversión en el

    ácido matriz. Además, cada derivado tiene ciertas reacciones características propias.

    Los derivados, como los propios ácidos, contienen el grupo carbonilo, C=O, el cual es retenido en los

    productos de la mayoría de sus reacciones y no sufre cambios permanentes. Sin embargo, su presencia en la

    molécula determina la reactividad característica de estos compuestos, y es la clave para comprender su

    química. Por ello si analizamos estructuralmente a los aldehídos y cetonas podemos observar que ambos

    poseen un grupo carbonilo, este a su vez cumplen dos funciones importantes: (a) proporciona un sitio para

    el ataque nucleofílico y (b) aumenta la acidez de los hidrógenos unidos al carbono alfa.

    ANHÍDRIDO MALEICO

    Si lo encontramos en su forma pura, el anhídrido maleico es un

    sólido cristalino blanco, irritante y muy corrosivo. En solución con

    agua es un ácido fuerte que reacciona de forma violenta con

    bases y oxidantes fuertes. Esta sustancia se comercializa en

    forma de sólidos cristalinos con una pureza de 99,50%.

    El anhídrido maleico es un producto estable en condiciones

    ordinarias de uso y almacenamiento; aunque se sublima

    fácilmente y reacciona con la humedad, cuando esto ocurre se

    descompone lentamente formando ácido maleico, que es un ácido fuerte aún disuelto en agua; por lo tanto

    sedebe mantener el envase que lo contiene bien cerrado, para prevenir la absorción de humedad. La alta

    reactividad del anhídrido maleico se debe a la presencia del doble enlode en su estructura. El anhídrido

    maleico tiene un peso molecular de 98,1 g/mol, punto de fusión 53°C, es soluble en agua.

    En la industria el anhídrido maleico se produce por medio de una oxidación catalítica de hidrocarburos en

    fase gaseosa. Unode los materiales de mayor utilización para tal fin es el benceno, sin embargo

    recientemente el uso de sustancias como hidrocarburos de cuatro carbonos ha tomado mayor importancia.

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    5/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  MARCO teórico

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 5 

    ÁCIDOS BUTANODIOICOS

    Los dos compuestos más importantes de esta clase son los ácidos maleico y fumárico, en los que Willicenus

    estudió por primera vez la isomería cis-trans. La ordenación estérica de ambos ácidos se pudo demostrar

    solo porque el acidomaleico (forma Z), como consecuencia de la proximidad espacial de ambos grupo

    carboxilo, forma un anhídrido cíclico, con desprendimiento de agua, por calentamiento rápido,especialmente en presencia de anhídrido acético.

    Por calentamiento prolongado a 150°C (423K), se isomeriza el ácido maleico a ácido fumárico, más estable(forma E):

    La reacción inversa no se puede llevar a cabo de forma directa. Si se calienta el ácido fumárico a

    temperatura suficientemente alta (alrededor de 300°C=573K) tiene lugar la isomerización, pero

    inmediatamente se forma, con desprendimiento de agua, el anhídrido maleico.

    El ácido maleico no se ha encontrado en la naturaleza. Su nombre se deriva del ácido málico (acidum

    malicum), del que se obtiene por eliminación del agua. El ácido fumárico se encuentra en una serie de

    plantas, por ejemplo, en la fumaria (Fumaria officinalis), en los líquenes de Islandia, como en los hongos.

    También lo podemos encontrar en el ciclo del ácido cítrico se produce como producto intermedio en la

    deshidrogenación del ácido succínico.

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    6/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  MARCO teórico

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 6 

    ÁCIDO MALEICO

    También conocido como ácido cis-butenodioico, el ácido

    maleico es un sólido cristalino de color blanco, cuyo punto

    de fusión es 130,5°C; es soluble en agua. El ácido maleico,

    se obtiene por hidrólisis a partir del anhídrido maleico;este ácido se utiliza en el campo de la síntesis como

    componente en la fabricación de resinas alquídicas, la cual

    tiene múltiples aplicaciones, como pueden ser en la

    elaboración de botes, muebles de baño, bases de cocina,

    sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes, tuberías,

    tanques de almacenamiento. Fabricación de resina

    alquidal, que es la base de las pinturas alquidálicas que se

    aplican en pinturas automotrices y arquitectónicas,

    elaboración de fertilizantes y agroquímicos, tales como el

    ácido fumárico. El ácido maleico es una materia prima

    industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis. También se utiliza mucho en síntesis químicade Diels-Alder.

    ÁCIDO FUMÁRICO

    También conocido como ácidotrans-butenodioico, el

    ácidofumárico es un sólido cristalino de color blanco, cuyo

    punto de fusión es 302°C; no es soluble en agua, se obtiene por

    hidrólisis ácida del ácido maleico. El ácido fumárico, es un ácido

    de origen natural presente en muchas frutas y vegetales.Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la

    fermentación del azúcar con hongos. Forma parte de las rutas

    metabólicas de todas las células vivas. Utilizado como ácido y

    estabilizador estructural en una amplia variedad de productos

    También es usado como una fuente de ácido en el polvo para

    hornear, la ingesta máxima diaria es ilimitada. Se forma en la

    piel durante la exposición a la luz solar, y también está

    disponible como suplemento oral y como preparación para uso

    tópico.

    Forma cis del Ácido Butenodioico(Ácido Maleico) 

    Forma t rans del Ácido Butenodioico(Ácido Fumárico)

     

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    7/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  DETALLES experimentales

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 7 

    DETALLES EXPERIMENTALES

    A.   HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRO MALEICO: OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO

    MATERIALES:

      2 vasos de precipitados de 50ml

      Probeta graduada de 5 ó 10 ml

      Manta eléctrica o cocinita eléctrica

      Olla de baño de hielo

      Embudo Büchner y kitasato

      Papel filtro

    REACTIVOS:

      Anhídrido maleico

      Agua

      Hielo

    PROCEDIMIENTO 

    OBSERVACIÓN

    A través de este proceso se logró observar un sólido color blanquecino.

    RESULTADOS

    El anhídrido maleico se ha hidrolizado formando así el ácido maleico en un enfriamiento y posterior

    filtración. 

    1

    23

    4 5 6 7

    89

    1 1

    0

    23

    45 6 7

    89

    11

    Enfriar en

    filtrar

    2,5 g AnhidridoMaléico + 5mlagua (ebullir por 1´)

    Acido Maleico

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    8/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  DETALLES experimentales

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 8 

    B.   ISOMERIZACIÓN ÁCIDO-CATALIZADA DEL ÁCIDO MALEICO: CONVERSIÓN A ÁCIDO

    FUMÁRICO

    MATERIALES:

     

    2 vasos de precipitados de 50ml  Probeta graduada de 5 ó 10 ml

      Manta eléctrica o cocinita eléctrica

      Olla de baño de hielo

      Embudo Büchner y kitasato

      Papel filtro

    REACTIVOS:

      Ácido clorhídrico concetrado

      Hielo

    PROCEDIMIENTO

    2,5 ml de HCl(cc)

    1

    23

    4 5 6 789

    1 1

    0

    23

    4 5 6 789

    11

     

    OBSERVACIÓN

    Se observó la formación de unos cristales blancos.

    RESULTADOS

    El ácido fumárico se formó mediante un calentamiento a partir de las aguas madres obtenidas de lafiltración del ácido maleico.

    DISCUSIÓN DE RESULTADOS

    El ácido maleico se convirtió en ácido fumárico mediante una reacción de isomerización catalizada en medio

    ácido, ya que estos dos son isómeros geométricos siendo el ácido maleico cis y el ácido fumárico trans.

    enfriarfiltrar

    Ebullición(cristalización)

    Acidofumárico

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    9/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  DETALLES experimentales

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 9 

    MECANISMO DE REACCIÓN

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    10/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  DETALLES experimentales

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 10 

    C.   COMPARACIÓN DE PROPIEDADES ENTRE EL ÁCIDO MALEICO Y EL ÁCIDO

    FUMÁRICO

    MATERIALES:

     

    Tubos de ensayo 

    REACTIVOS:

      Agua

      Agua de bromo al 1%

      Solución de permanganato de potasio al 1%

    PROCEDIMIENTO

      Se disolvió una pizca de ácido maleico y evaluar su solubilidad en agua. Se repitió la prueba con ácido

    fumárico. Fig1

      Se disolvió una pizca de ácido maleico y añadir unas gotas de solución acuosa de bromo al 1%.Se

    repitió la prueba con ácido fumárico. Fig2

      Se disolvió una pizca de ácido maleico y añadir unas gotas de permanganato de potasio.Se repitió la

    prueba con ácido fumárico. Fig3

    OBSERVACIONES

    Ácido maleico Ácido fumárico

    Agua Al agitar se observó una solofase

    Al agitar aún se observaba el ácidofumárico (pequeños sólidos)

    Agua de bromo Se observa un color amarillopálido

    Se observa un color amarillo pálidoaunque ligeramente con mayortonalidad comparado con el ácidomaleico

    Permanganato de potasio Decoloro rápidamente.Se observó precipitado blanco

    Al principio se observa de colormarrón pero en el transcurso deltiempo se decoloro y se observaprecipitado

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    11/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  DETALLES experimentales

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 11 

    Ácido maleico Ácido fumarico Ácido maleico Ácido Fumarico Ácido maleico Ácido fumarico

    FIGURA 1 FIGURA 2 FIGURA 3

    RESULTADOS

    Ácido maleico Ácido fumarico

    SOLUBILIDAD SI NO

    REACTIVIDAD ++++ ++

    DISCUSIÓN DE RESULTADOS

      El ácido maleico y el ácido fumárico son isómeros geométricos:

    El ácido fumárico tiene la configuración trans, mientras que el ácido maleico posee la configuración

    cis.

    El ácido fumárico es apolar por lo tanto no será soluble en agua ya que lo semejante disuelve a lo

    semejante, en el caso del ácido maleico este si es soluble en agua ya que es polar.

      El ácido maleico, que tiene los dos grupos  –COOH del mismo lado de la molécula, puede formar unenlace hidrogeno intramolecular por molécula y por lo tanto, solo forma medio enlace hidrogeno

    intermolecular por molécula. la estructura cristalina que resulta es menos fuerte por lo tanto el

    punto de fusión es menor, el cristal es menos estable y por lo tanto la solubilidad en agua es mayor

    .El ácido fumárico solo forma enlaces intermoleculares.

      La forma trans, más extendida, probablemente destruye los enlaces hidrogeno estables del agua

    más que la forma sic-, más compacta. En consecuencia la solubilidad de la forma tras- seria menor.

    Por otra parte la estructura trans es capaz de formar una red más extensa de enlaces hidrogeno

    http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjR5qru657MAhVGmR4KHW04AdYQjRwIBw&url=http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm&psig=AFQjCNHncWtetnLBPGAOt9CxcuaB_5Vg0Q&ust=1461297555756414http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjR5qru657MAhVGmR4KHW04AdYQjRwIBw&url=http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm&psig=AFQjCNHncWtetnLBPGAOt9CxcuaB_5Vg0Q&ust=1461297555756414http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjR5qru657MAhVGmR4KHW04AdYQjRwIBw&url=http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm&psig=AFQjCNHncWtetnLBPGAOt9CxcuaB_5Vg0Q&ust=1461297555756414http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjR5qru657MAhVGmR4KHW04AdYQjRwIBw&url=http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm&psig=AFQjCNHncWtetnLBPGAOt9CxcuaB_5Vg0Q&ust=1461297555756414http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjR5qru657MAhVGmR4KHW04AdYQjRwIBw&url=http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm&psig=AFQjCNHncWtetnLBPGAOt9CxcuaB_5Vg0Q&ust=1461297555756414http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjR5qru657MAhVGmR4KHW04AdYQjRwIBw&url=http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm&psig=AFQjCNHncWtetnLBPGAOt9CxcuaB_5Vg0Q&ust=1461297555756414http://www.google.com.pe/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjR5qru657MAhVGmR4KHW04AdYQjRwIBw&url=http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm&psig=AFQjCNHncWtetnLBPGAOt9CxcuaB_5Vg0Q&ust=1461297555756414

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    12/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  DETALLES experimentales

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 12 

    porque los dos grupos que pueden formar estos enlaces están expuestos. Este factor favorece una

    mayor solubilidad de la forma trans, es decir tiene un efecto contrario al anterior . El efecto que

     predomina es la posibilidad de formar enlaces hidrogeno en los cristales.

      La configuración trans es más simétrica por lo tanto más estable que la cis, y menos reactiva que

    esta y lo pudimos corroborar al agregar agua de bromo y permanganato de potasio ya que la

    reactividad es mayor con el ácido maleico (cis), al agregar el permanganato de potasio se decolo

    rápidamente mientras que con el ácido fumárico tuvo que pasar un tiempo hasta que se decoloreya que al principio se observa color marrón (Mn

    +4).

      Al agregarle agua de bromo probamos la presencia de instauración del ácido maleico como del

    ácido fumárico, en su estructura cuentan con un doble enlace C=C. al adicionarle agua de bromo se

    produce una adición electrofilica, rompiéndose su doble enlace C=C, generando un compuesto

    dIalogenado, se observó una decoloración para ambas muestras pero en una se observó la

    decoloración un poco más rápido , que fue con el ácido maleico ya que se observó un color

    amarillo más pálido que el que se observó con el ácido fumárico.

      En el caso de la prueba con permanganato de potasio el cambio de color se debe a que los

    compuestos insaturados decoloran el KMnO4, debido a que se rompe el doble enlace y forma oxido

    de magnesio.

  • 8/18/2019 Informe 2 Quimica Organica AII

    13/13

    PRÁCTICA 02  – DERIVADOS DE ÁCIDO  CONCLUSIONES 

    UNMSM  – FQIQ   – LABORATORIO DE Q UÍMICA ORGÁNICA AII PÁGINA 13 

    CONCLUSIONES

      El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. Las propiedades del ácido

    maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a

    expensas de las interacciones moleculares (Isomerización).

      Un compuesto que presenta isomería geométrica cis/trans, va a presentar diferentes propiedadescomo: punto de fusión, reactividad, formación de nuevos compuestos.

    RECOMENDACIONES

      En la hidrólisis del anhídrido maleico se debe de tener cuidado al momento de filtrar. Se debe de

    colocar bien el papel filtro de modo que quede bien adherido al embudo, ya que si esto no fuese así, el

    sólido obtenido podría pasar a la solución filtrada y no se obtendrían los productos deseados.

      Al momento de comparar las propiedades entre el ácido maleico y el ácido fumárico, debemos de

    agregar la misma cantidad de sólido en cada tubo de ensayo, para lograr una mejor observación.

      Cuando se calienta el licor madre con el HCl, se deberá tener cuidado debido a que éste procedimiento

    genera la emanación de vapores de ácido fumárico. Además el HCl concentrado de por sí emanavapores tóxicos ya que además en dicha reacción se podría generar Cloro gaseoso.

      En las pruebas de identificación con bromo se recomienda probar al mismo tiempo los dos isómeros

    para comparar la intensidad de los colores.

    REFERENCIAS

      ÁVILA. Química Orgánica: experimentos con un enfoque ecológica.México: Editorial UNAM.2011

      MC MURRY, J. Química Orgánica. 6ta Edicion. México D.F.: Editorial Thomson.

      BEYER, WALTER. Manual de Química Orgánica. 19ava Edición. España: Editorial Reverté. 1987.

    Páginas consultadas: 357-359

      PARRY, STEINER, TELLEFSEN, DIETZ. Química fundamentos experimentales. España: Editorial Reverté.

    1974.

    Página consultada: 483

      FIESER. Química orgánica fundamental. España: Editorial Reverté. 1985.

    Página consultada: 264

      KLAGES. Tratado de química orgánica. Tomo I. España: Editorial Reverté. 1968.

    Páginas consultadas: 491-492

      GARCÍA, MIGUEL. Manual de prácticas de Química Orgánica I. 1era Edición. México: Editorial UNAM.

    2002.

    Páginas consultadas: 67-70