informe 07 quimica organica aii

7/25/2019 Informe 07 Quimica Organica AII

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Per, Decana de Amrica)

FACULTAD DE QUMICA E ING.QUMICA

E.A.P.QUMICA 07.1DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA

CURSO DE QUMICA ORGNICA AII

PRCTICA N 7: JABONES Y DETERGENTES

HORARIO: SBADO 10:0014:00

PROFESOR: LPEZ,JOS LUIS

FECHA DE ELABORACIN: 21DE MAYO DE 2016

FECHA DE ENTREGA: 28DE MAYO DE 2016

INTEGRANTES:

14070112ROJAS BARRETO,JAZMN

14070083MEGO DE LA CRUZ,FROY KEVIN

14070085MOULET VALLEJOS,GRACIELA JHULLY

LIMA-PER

2016-1


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PRCTICA 07JABONES Y DETERGENTES ERROR!USE THE HOME TAB TO APPLY TTULO 1TO THE TEXT THAT YOU WANT

UNMSMFQIQLABORATORIO DE QUMICA ORGNICA AII PGINA 2

TABLA DE CONTENIDO

Introduccin ....................................................................................................................................................... 3

Marco terico ..................................................................................................................................................... 4

Cmo funciona un jabn? ............................................................................................................................. 4

Los jabones no actan adecuadamente con agua dura ................................................................................. 5

Jabones o detergentes? ................................................................................................................................ 6

Detalles experimentales ..................................................................................................................................... 7

A. Sntesis de jabn .................................................................................................................................... 7

Observacin ................................................................................................................................................ 9

Resultados .................................................................................................................................................. 9Reaccin Qumica ..................................................................................................................................... 10

Discusin de Resultados ........................................................................................................................... 11

Conclusiones ..................................................................................................................................................... 11

Recomendaciones ............................................................................................................................................ 12

Referencias ....................................................................................................................................................... 12


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INTRODUCCIN

Una propiedad importante de los jabones, en comparacin con los detergentes, es su biodegradabilidad;

esto se vio durante la Segunda Guerra Mundial, ante la necesidad de obtener jabones solubles en agua de

mar, se comenz la fabricacin de detergentes. Al aumentar la demanda, aparecieron detergentes de muy

bajo costo elaborados a partir de compuestos de petrleo: los ALQUILBENCENSULFANATOS(ABS). Tras ms deuna dcada de niveles muy altos de venta, empez a aparecer espuma en aguas residuales y, en algunas

regiones, hasta en el agua potable, ya que los microorganismos no degradan con facilidad las molculas

ramificadas del ABS.

Los detergentes biodegradables, llamados qumicamente alquilsulfonatos lineales (LAS), contienen cadenas

lineales de carbono fcilmente descompuestas por los microorganismos que producen enzimas que

degradan las cadenas en bloques de dos en dos. En el caso de los detergentes ABS, esta accin enzimtica es

bloqueada por las ramificaciones que posee.

La no biodegradabilidad de los detergentes origin mucha presin en todo el mundo, lo que condujo a

discutir este tema y formular legislacin que exigiera a los fabricantes de la industria del jabn y detergentescomprobar la biodegradabilidad de sus productos. En Mxico, casi el 100% de la industria de jabones y

detergentes elabora detergentes biodegradables utilizando la materia prima adecuada: el dodecil benceno

lineal y no el ramificado.

En pleno siglo XXI, las aplicaciones de los surfactantes, tanto jabones como detergentes, son cada vez ms

abundantes. No slo se usan en la limpieza del hogar: ahora se utilizan tambin como biocidas,

humectantes, mejoradores de flujo, complementos para la extraccin mejorada de petrleo, entre otras

aplicaciones.


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MARCO TERICO

Las grasas de origen animal o aceites vegetales que se transforman en jabones. No es cuestin de magia:

Esto se llama qumica, e implica una reaccin muy sencilla denominada saponificacin. Un jabn contiene las

sales de sodio o potasio de los cidos grasos, producto de la mezcla de un cuerpo graso (triglicridos con un

lcali, que puede ser hidrxido de sodio o de potasio).

Figura 1. Esquema de reaccin de saponificacin para la produccin de jabn.

CMO FUNCIONA UN JABN?

Como si se tratara de una batera con

polos positivo y negativo, una molcula de

jabn tambin tiene dos extremos de

diferente afinidad.

La FIGURA 2 representa una molcula dejabn. En rojo, la cabeza, con carga, es afn

al agua porque son de polaridad similar. La

cadena azul, denominada lipoflica, es afn

a las grasas y repele al agua. A causa de esta estructura, el jabn posee una doble afinidad hacia la polaridad

de otras molculas y puede orientarse segn el medio donde se encuentre.

Alguna vez hemos escuchado la frase T y yo somos como el

aceite y el agua, jams podremos estar juntos. Palabras muy

fuertes. Es probable que quien usa esta expresin no conozca

la qumica de un jabn, que puede disminuir la tensin

superficial y, con ello, crear un efecto de emulsificacin que es

algo muy cercano a mezclarse.

En el agua, el jabn forma entre 100 y 200 micelas; es decir,

asociaciones o conglomerados de molculas que orientan sus

cabezas con carga hacia la superficie del agregado molecular,

mientras que las cadenas alifticas quedan hacia dentro. La

micela es una partcula energticamente estable, ya que los

grupos con carga estn unidos mediante enlaces de hidrgeno de baja energa con las molculas del agua

FIGURA 2. Una molcula de jabn, la cabeza roja con carga interacta con elagua, mientras que la cadena azul sin carga se mezcla con las grasas o aceites.

FIGURA 3. Formacin micelar en un entorno acuoso,donde A es una micela y B es una molcula de jabn.


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circundante, mientras que los grupos afines a las grasas se orientan hacia el interior de la micela e

interactan con otros grupos de caractersticas similares.

Los jabones limpian debido a las afinidades diferentes de los extremos de sus molculas. La suciedad grasa

no se elimina fcilmente slo con agua, que la repele por ser insoluble en ella. Sin embargo, el jabn posee

una cadena larga aliftica o hidrocarbonada sin carga que interacta con la grasa, disolvindola, mientras

que la regin con carga se orienta hacia el exterior, formando gotas. Una vez que la superficie de la gota

grasa est cubierta por muchas molculas de jabn, se forma una micela con una pequea gota de grasa en

el interior. Esta gota de grasa se dispersa fcilmente en el agua, ya que est cubierta por las cabezas con

carga o aniones carboxilato del jabn, como se observa en la F IGURA 3. La mezcla que resulta de dos fases

insolubles (agua y grasa), con una fase dispersada en la otra en forma de pequeas gotas, se denomina

emulsin. Por lo tanto, se dice que la grasa ha sido emulsionada por la solucin jabonosa. De esta manera,

en el proceso de lavado con un jabn, la grasa se elimina con el agua del lavado.

LOS JABONES NO ACTAN ADECUADAMENTE CON AGUA DURA

Como sabemos, no toda el agua contiene las mismas cantidades de electrolitos y minerales. Los jabones no

actan adecuadamente en el agua dura, o bien, cida. Se conoce como agua dura a la que contiene ionespolivalentes como calcio, magnesio o hierro. Es frecuente que el agua de consumo casero contenga estos

iones. A pesar de que esta agua, rica en minerales, es potable, los iones y el jabn forman sales insolubles

denominadas espuma de agua dura. La siguiente ecuacin representa la reaccin de un jabn con el ion

calcio, elemento abundante en el agua que ha estado en contacto con rocas ricas en minerales de este

metal.

FIGURA 9.Dos molculas de jabn intercambian catin para formar una sal de calcio insoluble.

Por otra parte, cuando el jabn entra en contacto con agua cida, se produce una reaccin denominada

hidrlisis: el jabn tiende a adquirir nuevamente un hidrgeno y, con ello, proporciona el cido graso

correspondiente, que flota en la superficie en forma de un precipitado graso o espuma cida.

FIGURA 10.Una molcula de jabn que adquiere nuevamente un hidrgeno y se transforma en el correspondiente cido graso.


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JABONES O DETERGENTES?

Existe diferencia entre jabn y detergente? El jabn, como sabemos, proviene de la saponificacin de una

grasa animal o aceite vegetal y un lcali. Como molculas en general, son carboxilatos de sodio en los

jabones duros, o de potasio en los suaves. En cambio, los detergentes son considerados surfactantes

sintticos y pueden ser sales de cidos sulfnicos, sales cuaternarias de amonio, o surfactantes no inicos oZwiterinicos. Ambos son tensoactivos o surfactantes, ya que en solucin tienden a disminuir el ngulo de

contacto entre dos fases y con esto afectan la tensin superficial del agua para lograr el efecto de limpieza.

Se obtienen mediante diversas reacciones qumicas. Por ejemplo, sulfonacin, sulfatacin, neutralizacin,

cuaternizacin, alcoxilacin, entre otras.

El jabn lquido se obtiene frecuentemente de la saponificacin de aceites o grasas con un alto contenido de

cido oleico y una mezcla proporcional de hidrxido de sodio y de potasio. El resultado es un producto de

color oscuro y olor fuerte. Se ha encontrado que utilizando cidos grasos con una longitud de cadena ms

grande y cido sarcosnico, se obtiene un jabn lquido con mejor aroma y color, pero el proceso es muy

caro (WILCOX, 2000). Debido a esto, los limpiadores lquidos para manos en el mercado son en realidad

surfactantes que los consumidores confunden con jabones lquidos. A esta clase pertenecen tambin losbaos de burbujas, el champ lquido para el cuerpo, y los antibacteriales para manos, entre otros. Las

innovaciones en la qumica de surfactantes pueden ser muchas.


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DETALLES EXPERIMENTALES

A.

SNTESIS DE JABN

MATERIALES:

1 vaso de 250 mL pyrex

Tela blanca

Probetas graduadas de 25 y 100 mL

Bagueta

Termmetro

Embudo Buchner con kitasato

Tubos de ensayos pyrex

Cocinilla elctrica

REACTIVOS:

10 gramos de sebo de res

10 mL de etanol

Solucin de NaOH al 35%

15 gramos de cloruro de sodio o de sal de cocina

PROCEDIMIENTO

Se coloc 10 gramos de sebo de res en un vaso de 250mL, en el cual seguidamente se le agreg

5mL de solucin de NaOH al 35%.

Se calent el vaso de reaccin en un bao de agua entre las temperaturas de 60 a 70C

durante 15 minutos con agitacin constante. (FIGURA 1)

Luego, se agreg 4mL ms de solucin de NaOH al 35% y 5mL de etanol (se tap

momentneamente para que el etanol no se evapore).

Se calent el vaso durante 15 minutos ms, con agitacin constante y se agreg 4mL ms de

lcali.

Se aument la temperatura del bao de agua a 90-95C y se agit fuertemente durante 20

minutos. (FIGURA 2)

Se agreg 50mL de agua caliente y se agit hasta que la masa se volvi casi homognea, y

luego se verti la solucin caliente en 150mL de agua fra en la que se disolvi 15 gramos de

cloruro de sodio. (FIGURA 3)

Se filtr el jabn al vaco (con la ayuda de un trapo y un vaso de precipitado), y se lav con

10mL de agua fra. Se pes el jabn y se dej secar. (FIGURA 4)


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FIGURA 1 FIGURA 2

FIGURA 3 FIGURA 4


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OBSERVACIN

Cuando hemos preparado hidrxido de sodio al 35% la reaccin de

la sosa sdica en estado slido con el agua gener una reaccin

exotrmica lo cual se pudo apreciar al tocar el vaso de precipitado,

haba un calentamiento esto nos indic un desprendimiento de

calor en la reaccin.

Luego de calentar la mezcla (grasa, etanol y NaOH(ac)), observamos

que la masa va tomando forma, lo que inicialmente se haba

derretido por efecto del calor, paso a tomar consistencia la mezcla

formndose una masa para ello agregamos 50mL de agua caliente;

pasado un tiempo, notamos que en el recipiente se formaron 3

capas: la inferior que contiene la solucin de sosa sdica sobrante

con la glicerina formada; la intermedia, semislida, constituida por jabn, y la superior, amarilla de grasa

que no ha reaccionado an. Al trasvasar la mezcla en caliente a un vaso con 150mL de agua fra con 15g de

NaCl se pudo observar con mayor claridad estas 3 fases, luego al filtrar con una tela la mezcla y exprimirla

para retirarle el lquido obtuvimos dicho jabn de un color similar al sebo inicial que era un amarrillo plido.

RESULTADOS

Esta reaccin ha tenido lugar por un proceso de saponificacin en la que a partir de grasa y NaOH

obtenemos jabn y glicerina.

DATOS EXPERIMENTALES:

Se pes:

= 10 Entonces, experimentalmente:

=19.79

CALCULOS TERICOS:

+ + Sabiendo que el REACTIVO LIMITANTEes el triglicrido denominado Estearina que es el triglicrido que se

encuentra en el sebo de res:

=890/ =918/

= =10

890/ = 0.011

Por estequiometria:

= 3 = 0.011 3 = 0.033


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Entonces, tericamente:

= . = 0.033 (918 ) =30.3

RENDIMIENTO DE LA REACCIN:

% = 100%

Tenemos:

% = 19.79 30.3 100%=65.31%

Se obtuvo 65.31% de rendimiento.

REACCIN QUMICA

REACCIN DE SAPONIFICACIN PARA LA PRODUCCIN DE JABN

MECANISMO DE REACCIN DE SAPONIFICACIN DE UN STER


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DISCUSIN DE RESULTADOS

Es necesario el calentamiento de la mezcla que contena (etanol, ster (grasa) y la base en este caso NaOH),

para que el ster carboxlico sea hidrolizado al correspondiente cido graso (en nuestro caso fue el estearato

de sodio) en forma de una sal y el alcohol. Una base, en este caso el hidrxido de sodio promueve la

hidrlisis de steres por accin del grupo OH - fuertemente nucleoflico.

Esta reaccin es irreversible esencialmente, puesto que un anin carboxilato estabilizado por resonancia

demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol. El alcohol se aade como solvente comn para la

grasa y la solucin de hidrxido de sodio. De esta forma se obtiene un sistema homogneo y la reaccin se

dar rpidamente.

Adems para que la saponificacin se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con la sosa. Si la

sosa es sdica (hidrxido de sodio) se obtiene un jabn slido y duro.

La solucin saturada de cloruro sdico se utiliz para separar la glicerina del jabn, ya que la sal y el agua

son solubles en la glicerina ms no el jabn por eso en el vaso se vio una marcada diferenciacin el jabn se

apreci en la parte superior en forma de espuma y lo se encontraba en la parte inferior del vaso era laglicerina con un aspecto de color amarrillo plido.

Si analizamos el rendimiento de nuestra reaccin fue de 65.31% algo bajo pero viable pues el dficit de

nuestro rendimiento se debi a varios factores:

Se calent directamente la mezcla con poca agua en el bao mara lo cual hizo que la mezcla se secara

parcialmente y utilicemos una cantidad adicional de NaOH.

No se agit constantemente la mezcla, lo cual hizo que parte de ella se quedara impregnada en las paredes

del vaso y se pierda parte de la muestra total.

En un momento dado a la mezcla le cay agua (por el bao mara ya que trabajamos en un beacker msgrande que el de 250mL), y al momento de quitarle el agua ingresada a la mezcla se perdi parte de la

muestra, disminuyendo considerablemente nuestro porcentaje de rendimiento.

CONCLUSIONES

Los jabones ejercen su accin limpiadora debido a que los dos extremos de su molcula son muy

diferentes. Uno de los extremos de la molcula es inico o mejor dicho polar, por tanto es

hidroflico y tiende a disolverse en el agua. La otra parte es la cadena de hidrocarburo no polar, por

tanto lipoflica o afn a la grasa y tiende a disolverse en ella. Una vez solubilizadas en agua, la grasa

y la mugre pueden eliminarse.

El jabn es una sal sdica de un cido carboxlico graso, se obtiene por sanipoficacin de una grasa;en nuestro caso utilizamos el sebo de res; a la cual luego de volverla lquida le aadimos una base

(NaOH) y lo calentamos en bao mara; agitando constantemente.

Utilizamos una solucin saturada de NaCI para separar el jabn ya formado del glicerol.


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RECOMENDACIONES

Para que la saponificacin se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con la sosa de

manera continua. Si la sosa es sdica (hidrxido de sodio) se obtiene un jabn slido y duro, si es

potsica (hidrxido potsico) el jabn que se obtiene es blando o lquido.

Es importante la continua y fuerte agitacin de la masa en la elaboracin del jabn; ya que tiende aendurecerse; es por ello que es importante mantener esta masa a muy altas temperaturas.

No es necesario agregar agua cuando se calienta el cuajo de jabn; ya que generalmente queda

retenida suficiente agua en el slido para dar una solucin cuando se caliente la mezcla.

Es importante tener cuidado al manejar los insumos que se utilizan para la elaboracin del jabn,

ya que pueden ser altamente corrosivos o causar algn tipo de dao en la piel. Dado un ejemplo es

el hidrxido de sodio (NaOH) o 'hidrxido sdico', por ser corrosivo es de suma importancia usar

dicho reactivo con guantes.

Al filtrar con la tela en un beacker tener cuidado de llenar demasiado rpido la tela al filtrar ya que

se puede perder muestra si se derrama la mezcla.

REFERENCIAS

MC MURRY,J.Qumica Orgnica. 3ra Edicin. Mxico D.F.: Editorial Iberoamericana. 1994.

Pgina consultada: 995

CAREY,FRANCIS. Qumica orgnica. 3ra Edicin. Espaa, Madrid: Editorial Mc Graw Hill. 1999.


WADE, LEROY. Qumica Orgnica. 7ma Edicin. Volumen 2. Mxico: Editorial Pearson. 2011.


BEYER, HANS & WOLFGANG, WALTER. Manual de Qumica Orgnica. 19va Edicin. Espaa: Editorial

Revert. 1987.Pginas consultadas: 264-267

BAILEY,PHILIP S&BAILEY,CHRISTINA A.Qumica Orgnica conceptos y aplicaciones. Mxico: Editorial

Pearson. 1998.


WEININGER, STERMITZ. Qumica Orgnica. 1ra Edicin. Espaa, Barcelona: Editorial Revert. 1988.


Revista digital universitaria. La qumica del jabn y algunas aplicaciones

http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/art38.pdf

Observado 25-06-2016

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