informe n_7 quimica organica 1
TRANSCRIPT
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)
FACULTAD DE QUIMICA INGENIERIA QUIMICA E INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
Escuela Académico Profesional de Ingeniería Química (07.2)
Laboratorio de Química OrgánicaSemestre Académico: 2013-I
PRACTICA N°07
HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS
PROFESOR: WILFREDO HERNÁNDEZ
INTEGRANTES:
QUINECHE MINAYA, CLAUDIA 12070194 TORIBIO POSADAS, DARWIN 12070052 ESTRADA MALLQUI, PIERO 12070145 BILIVAR YACTAYO, BILLY 12070023
Ciudad Universitaria, Junio 2013
LIMA – PERÚ
INTRODUCCION
UNMSM “Decana de America”
Como bien sabemos, la cantidad de sustancias orgánicas en nuestro planeta es mayor a la cantidad de sustancias inorgánicas.
Por ello es necesario un análisis profundo de estos.
Podemos diferenciar a los compuestos químicos, clasificándolos según el grupo funcional al que pertenezcan. Ya sea alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácido carboxílicos, o esteres, según sea el ión que presenten en su estructura.
Gracias a este análisis podemos entender y predecir la forma en que reaccionan, su comportamiento y características que poseen.
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 2
UNMSM “Decana de America”
INDICE
A. INTRODUCCION 2
B. INDICE 3
C. RESUMEN 4
I. FUNDAMENTO TEORICO 5
II. DETALLES EXPERIMENTALES 8
III. CALCULOS 11
IV. CONCLUSIONES 12
V. RECOMENDACIONES 12
VI. BIBLLIOGRAFIA 13
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 3
UNMSM “Decana de America”
RESUMEN
En el presente informe se detalla el proceso del análisis funcional orgánico comenzando con el reconocimiento de alcoholes mediante el reactivo de Lucas o usando sodio metálico para su diferenciación teniendo en cuenta el grado de reactividad, también se estudia la oxidación con dicromato de potasio. Para diferenciar un alcohol de un fenol se tomaron en cuenta las reacciones con tricloruro de hierro.
El grupo carbonilo se puede diferenciar con el 2,4-DNFH o el reactivo Fehling porque la reacción respectiva con cada uno de estos genera un precipitado de diferente color para un aldehído o una cetona.
El grupo carboxilo al reaccionar con el bicarbonato de sodio libera dióxido de carbono. También se llevó a cabo la esterificación de un ácido carboxílico.
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 4
UNMSM “Decana de America”
I. FUNDAMENTO TEORICO
Grupo funcional
En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílico), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).
Funciones hidrogenadas
Grupo funcional
Tipo de compuesto
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo alquiloAlcano o Saturado
R-CH2-CH2-R'
-il- -ano
Grupo alquenilo
Alqueno o Etilénico
R-CH=CH-R'
-enil- -eno
Grupo alquinilo
Alquino o Acetilénico
R-C≡C-R' -inil- -ino
Grupo fenilo Aromático Ar-R fenil--benceno
Grupo bencilo
Tolueno Ar-CH2-R bencil- -tolueno
También llamados hidrocarburos, son aquellos grupos funcionales compuestos solamente por carbono e hidrógeno.
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 5
UNMSM “Decana de America”
Funciones oxigenadas
Presencia de uniones C-O
Grupo funcionalTipo de compuesto
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o ariloxi)
Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
Grupo carbonilo
Aldehído R-C(=O)H carbaldehido- -al
CetonaR-C(=O)-R'
oxa- -ona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico
Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil-R-ato de R'-ilo
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 6
UNMSM “Decana de America” Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de uniones C-N
Grupo funcional
Tipo de compuesto
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo amino
Amina R-NR2 amino- -amina
Imina R-NCR2 _ _
Grupos aminoy carbonilo
AmidaR-C(=O)N(-R')-R"
amido-alquil alcanamida
Imida
R-C(=O)N(-R")C(=O)-R'
_ _
Grupo nitro
Nitrocompuesto
R-NO2 nitro- _
Grupo nitrilo Nitrilo o
cianuroR-CN ciano- -nitrilo
Isocianuro R-NC alquil isocianuro
_
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 7
UNMSM “Decana de America”
Isocianato R-NCOalquil isocianato
_
Grupo azo
AzoderivadoR-N=N-R'
_ _
Diazoderivado R=N=N diazo- _
Sal de diazonio
-N≡N _ -diazonio
Azida -N=N=N azido- -azida
_ HidracinaR2N-NR2
_ _ -hidrazina
_ Hidroxilamina -NOH _ _ _ _
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 8
UNMSM “Decana de America” Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
Grupo funcional Tipo de compuestoFórmula delcompuesto
Prefijo Sufijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo
Grupos que contienen Azufre
Grupo funcional Tipo de compuestoFórmula delcompuesto
Prefijo Sufijo
Grupo sulfuro R-S-R' Tioéter o sulfuro alquil tio-
R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ RSO3H Ácido sulfónico sulfo- ácido -sulfónico
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 9
UNMSM “Decana de America” II. DETALLES EXPERIMENTALES
ALCOHOLES
Ensayo de Lucas:
En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de Lucas(HCl y ZnCl2)
Colocar los tubos en un baño de agua caliente (aprox. 27°C) Observe la aparición de una emulsión en cada tubo. Anote el tiempo de reacción. Escriba las reacciones.
CH3(OH) + HCl / ZnCl2 → CH3-Cl + H2O
CH3-CH(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 → CH3-CH(Cl)-CH3 + H2O
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 → CH3-C(CH3)(Cl)-CH3 + H2O
Diferenciación de alcoholes (reacción con sodio metálico):
Colocar en tres tubos 1mL de alcohol 1rio, 2rioy 3rio respectivamente Adicione un trozo pequeño de sodio metálico de similar tamaño a cada
tubo Observe la velocidad de reacción con el sodio en cada tubo Escriba las reacciones que ocurren
CH3(OH) + Na → CH3 – ONa
CH3-CH(OH)-CH3 + Na → CH3-CH( ONa )-CH3
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + Na → CH3-C(CH3)( ONa )-CH3
Reacciones de oxidación:
A tres tubos de ensayo que contenga 1 mL de una solución de dicromato de potasio al 1% (K2Cr2O7) en cada uno.
Se añade a cada tubo, una gota de ácido sulfúrico concentrado y 1 mL de alcohol problema (1rio, 2rioy 3rio) respectivamente
Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones
CH3(OH) + K2Cr2O7 / H2SO4 → H3C=O + K2Cr2O7 / H2SO4 → HC(OH)=O
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 10
UNMSM “Decana de America” CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 → CH3-HC=O-CH3 + Cr2O3
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 → NO EXISTE REACCIÓN
FENOL
Diferenciación entre fenol y alcohol (identificación de fenoles):
Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente. Agregar a cada tubo 3 gotas FeCl3 al 1% Anotar las observaciones.
C2H5(OH) + FeCl3 → NO EXISTE REACCIÓN
C6H5(OH) + FeCl3 → C6H5(OH) - Fe3+Cl-13
GRUPO CARBONILO
Reacción general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)
Colocar en dos tubos 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente. Adicionar gota a gota 2,4-DNFH hasta la aparición de precipitado coloreado.
Los aldehídos y cetonas dan precipitado amarillo y naranja respectivamente con este reactivo.
H-HC=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCHH + H2O
H3C-HC=O-CH3+C6H3(NO2)2NHNH2→ C6H3(NO2)2NHNC(CH3)2+H2O
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 11
UNMSM “Decana de America” Diferenciación con el reactivo de Fehling:
Adicionar a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solución de sulfato de cobre) y Fehling B (solución alcalina de tartrato de sodio y potasio).
Adicionar a cada tubo 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente. Calentar la solución en baño maría teniendo cuidado de que el alcohol no se
evapore.
Reactivo “A”: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Reactivo “B”: Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio KNaC4H4O6 · 4H2O), 150 g. de solución de hidróxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml.
H-HC=O + reactivo de Fehling → H-C(OH) + Cu2O + H2O
CH3-C (CH3)=O + reactivo de Fehling → NO EXISTE REACCIÓN
GRUPO CARBOXILO
Reacción de los ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio:
En un tubo de ensayo colocar 1 ml. de ácido carboxílico (ácido acético). Añadir 0.2 g de bicarbonato de sodio. Anotar las observaciones.
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Reacción de esterificación de ácidos carboxílicos:
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 12
UNMSM “Decana de America”
En un tubo colocar 1 ml. de ácido acético.
Añadir 1 ml. de alcohol terbutílico y 2 gotas de ácido sulfúrico.
Calentar en baño caliente por aproximadamente dos minutos.
Enfriar y agregar cristales de carbonato de sodio.
Agitar y percibir en olor.
CH3-C(OH)=O + (CH3)3C-OH / H2SO4→ CH3-CO-O-C(CH3)3+ H2O
III. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Alcoholes
Ensayo de Lucas:
El alcohol primario no reacciona con el reactivo de Lucas.
El alcohol secundario reacciona con el reactivo de Lucas pero demora unos minutos.
El alcohol terciario reacciona con el reactivo de Lucas casi instantáneamente, luego de unos minutos la solución se enturbia.
Determinación de alcoholes (reacción con sodio metálico):
La reacción del alcohol primario fue muy rápida produciendo un fuerte burbujeo y el rápido calentamiento del tubo de ensayo.
El alcohol secundario tuvo una reacción un poco más lenta, también se produjo burbujeo y aumento de temperatura pero en menor intensidad que con el alcohol primario.
Para el alcohol terciario no hay reacción con el sodio debido a que su carácter acido es menor.
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 13
UNMSM “Decana de America” Reacciones de oxidación:
Alcohol primario se oxida hasta acido carboxílico y la coloración de la solución se torna verde.
Alcohol secundario se oxida hasta cetona y la coloración de la solución se torna verde.
Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar por lo que no reacciona con el dicromato.
Fenol
Diferenciación entre fenol y alcohol (identificación de fenoles):
El alcohol no reacciona con el tricloruro de hierro.
El fenol reacciona con el tricloruro de hierro dando una solución coloreada de morado.
Grupo carboxilo
Reacción general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)
El formaldehido al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado amarillo.
La acetona al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado naranja.
Diferenciación con el reactivo de Fehling:
El aldehído al reaccionar con el reactivo Fehling y luego de calentar nos da un precipitado rojo perteneciente al oxido cuproso.
La acetona no reacciona con el reactivo Fehling.
Grupo carboxilo
Reacción de los ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio:
El ácido reacciona con el bicarbonato desprendiendo dióxido de carbono.
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 14
UNMSM “Decana de America” Reacción de esterificación de ácidos carboxílicos:
Al reaccionar el ácido con el alcohol en medio ácido y calentando se forma un éster el cual se reconoce por su olor, además al reaccionar el éster con carbonato de sodio la solución se torna de color lila.
IV. DISCUSION DE RESULTADOS
Se tienen 3 diferentes tipos de alcoholes: primarios, secundarios y terciarios.
Se comprueba experimentalmente con el Ensayo de Lucas ( HCl / ZnCl2) que, es el alcohol terciario el que reacciona rápidamente. Luego el secundario, tardando entre 10-15 minutos y finalmente el primario, de quien no se observa reacción instantáneamente. En caso del alcohol terciario en el tubo de ensayo se nota claramente el turbamiento.
La reacción de diferenciación de alcoholes con sodio metálico, nos da como resultado un alcóxido. El sodio se une al oxígeno del grupo hidroxi. El alcohol primario reacciona bruscamente emitiendo calor, el alcohol secundario reacciona lento y en el alcohol terciario no se diferencia a simple vista la reacción.
Los alcoholes pueden oxidarse con agentes oxidantes fuertes. Los alcoholes primarios llegan a aldehídos e incluso hasta ácido carboxílicos. Los alcoholes secundarios llegan hasta cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que el carbono no está unido a ningún hidrógeno.
El alcohol primario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a color verde, esto indica la presencia de Cr2O3 -
El alcohol secundario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a color verde, esto indica la presencia de Cr2O3 -
Se difiere de la experiencia de reacción de oxidación que los monoles terciarios
El alcohol terciario al agregarle el dicromato de potasio no se observa reacción.
A diferencia de los alcoholes, los fenoles reaccionan con cloruro férrico forma el tricloruro férrico de fenilo. Que es un precipitado negro rojizo (oscuro).
El grupo carbonilo reacciona con el 2-4-dinitrofenilhidrazina precipitando el fenilhidrazona.
El formaldehído reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado amarillo.
La acetona reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado naranja.
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 15
UNMSM “Decana de America” Para diferenciar entre el aldehído y la cetona utilizamos el reactivo de Fehling,
este reacciona solo con el aldehído, formando una sal de ácido carboxílico y el Cu2O. precipitando con un color rojo ladrillo.
La cetona no se oxida. La reacción del ácido acético con el bicarbonato de sodio, nos da como resultado
el acetato de sodio (sal) y desprendimiento de CO2.
La reacción de ácido acético con alcohol terbutílico nos da como resultado el metiloato de terbutilo. Esto significa que un ácido carboxílico más un alcohol nos da un éster.
Se agrega carbonato de sodio para bajar la acidez del éster.
V. CONCLUSIONES
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 16
UNMSM “Decana de America” Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que nos
indiquen mediante la variación de la reacción si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario.
Cuando se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de energía y se libera hidrogeno formando alcóxidos, las facilidad con la que se forman estos compuestos se debe a la acidez. Un alcohol primario libera mayor cantidad de hidrógenos que uno secundario o terciario.
Los alcoholes primarios se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios hasta cetonas pero los alcoholes terciarios ya no se pueden oxidar porque no tienen ningún hidrogeno para donar o sea que este alcohol está unido a 3 átomos de carbono, por ello es muy difícil deshacerse de un carbono para obtener un producto de oxidación.
El grupo hidroxilo que está unido al anillo aromático, para este caso fenol, forma un complejo con el Fe (III) lo que da la coloración verde.
La identificación del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una reacción muy selectiva, que es la de condensación con compuestos nitrogenados conteniendo un nitrógeno primario. Resumiendo, la condensación tiene lugar entre un hidrazina y grupo carbonilo del aldehído o cetona.
El Cu(II) que se encuentra en medio básico y acomplejado por el ion tartrato es reducido por el aldehído, lo que evita su precipitación como hidróxido. El producto final de la reacción es oxido cuproso de color rojizo.
Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de bases fuertes como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca.
VI. RECOMENDACIONES
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 17
UNMSM “Decana de America” Cuando terminemos de utilizar las pastillas de sodio y queramos eliminarlas, agregar un
exceso de alcohol para diluirla, o vaciarla en la arena.
Evitar en todo momento el contacto del sodio con el agua (reacción violenta).
Tener sumo cuidado al trabajar con los reactivos.
Tener una pipeta y su respectiva propipeta para cada reactivo.
Cuando utilicemos el reactivo de Fehling, en el momento de calentar en baño maría la solución, tener cuidado de no evaporar las muestras.
En la reacción de esterificación de ácidos carboxílicos, agregar cuidadosamente los cristales de carbonato de sodio.
En la reacción de esterificación de ácidos carboxílicos, en el momento del baño caliente, tener cuidado de que no se evapore el alcohol.
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICAPÁGINA 18