COMPUESTOS ORGANICOS

QUIMICA ORGANICA• Podremos definir: ES AQUELLA QUE ESTUDIA

A LOS COMPUESTOS DEL CARBON.• Podríamos decir que compuestos que no

contienen carbono se denominan inorgánicos.• Existen excepciones como: bióxido de carbono

(CO2), Monóxido de carbono (CO),Ácido carbónico (H2CO3)

• La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.

• Antes muchos se obtenían de fuentes animales y vegetales a ello se le debe el nombre “orgánicos” (sintetizados por seres vivos).

• En la actualidad se producen miles de materiales orgánicos de manera artificial.

La mayoría de los materiales de uso común con los que estamos en contacto durante nuestras actividades diarias, se derivan de fuentes orgánicas tales como:

• Ropa de vestir• La variedad de pinturas• Variedad de materiales para automóviles• Medicamentos• Combustibles • Alimentos y bebidas• Insecticidas• Vitaminas

En la actualidad se conocen:

• Mas de 900,000 compuestos inorgánicos (intervienen todos los elementos de la tabla periódica)

• y 10 millones de orgánicos (pocos son los que participan C,H,O,N,S,P, los Halógenos y algunos metales))

Elementos comunes en los compuestos orgánicos

Características de los compuestos Orgánicos

1. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono en sus moléculas.

2. Tienen masa molecular muy elevada.3. Los puntos de Fusión y ebullición son relativamente

bajos. La mayoría de los compuestos orgánicos se funden a menos de 300°C.

4. Se disuelve fácilmente en sustancias orgánicas (alcohol, éter, benceno, etc.).

5. En agua son poco solubles.

• El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos, especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural).

• Del petróleo se obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, keroseno y aceites, siendo además la materia prima empleada en la obtención de plásticos.

• El gas natural se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia

• LOS HIDROCARBUROS son los compuestos orgánicos mas sencillos y están formados por CARBONO E HIDROGENO.

• Con base en la Estructura, los HIDROCARBUROS se dividen en dos clases principales:

HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

ALQUINOS

EtinoALQUENOS

Eteno C2H4

ALCANOS

Metano CH4

AROMATICOS

Compuestos Orgánicos

No contienen el grupo Benceno Contienen 1 ò mas grupos Bencénicos

TIPOS DE FORMULASCondensada

ó

molecular

Semidesarrollada ó

de estructura

Desarrollada

ó

grafica

CH4 CH4

C2H6 CH3 – CH3

                                                 

     

               

     

Figura 1. Torre de destilación fraccionada del petróleo crudo

TAREARealizar Investigación de Aplicaciones de cada

uno de los productos finales obtenidos en la Torre de Destilación anterior

Geometría molecular

• En química se refiere al ordenamiento tridimensional que presentan los átomos de la molécula:

• Tetraédrica• Trigonal plana• Y lineal

• Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del etileno son equivalentes e iguales a un ángulo de 120°.

Compuestos No Saturados

Compuestos No Saturados

Compuestos Saturados

TIPOS DE CADENAS

Las cadenas lineales se dividen en:

Lineal SENCILLA

Lineal RAMIFICADAS

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

AlcanosLas raíces son mayoritariamente latinas o

griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena.

La Nomenclatura de los compuestos Orgánicos se basan en las recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.

(IUPAC)

Los cuatro primeros alcanos Tienen nombres no sistemáticos, pero mantienen la terminación “ano”.

Metano Etano Propano ButanoY con Prefijo Numeral a partir de 5 carbonos:

CANTIDAD DE CARBONOS PREFIJO NUMERAL

5 Penta

6 Hexa

7 Hepta

8 Octa

9 Nona

10 Deca

Todos los alcanos obedecen a la siguiente estructura

Fórmula estructuralNombre Fórmula condensada

CH4       metano      CH4

CH3-CH3       etano      C2H6

CH3-CH2-CH3       propano      C3H8

CH3-CH2-CH2-CH3       butano      C4H10

CH3-(CH2)3-CH3       pentano      C5H12

CH3-(CH2)4-CH3       hexano      C6H14

CH3-(CH2)5-CH3       heptano      C7H16

CH3-(CH2)6-CH3       octano      C8H18

CH3-(CH2)7-CH3       nonano      C9H20

CH3(CH2)8-CH3       decano      C10H22

• Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno.

• CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (Heptano)

• CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

• La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C.

• Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.

Alquenos:

Los hidrocarburos que poseen un doble enlace, se nombran cambiando la terminación -ano (del alcano de igual número de átomos de carbono) por la terminación -eno.

• Los alquenos pueden ser:

                                                                   

1-buteno

eteno (etileno)

propeno

1-buteno

2-buteno

1,3-butadieno

• Alquinos:Son hidrocarburos con un enlace carbono-carbono

triple, los triples enlaces son lineal en su disposición espacial.

Su nomenclatura es similar a la de los ALQUENOS, pero se cambia su terminación eno del alqueno por ino

Radicales Alquilo (R-)• Un radical es un átomo o grupo de átomos

que constituye solo parte de una molécula, como recordaremos: CO3, NH4, SO4

• En las estructuras orgánicas los radicales que aparecen constantemente, derivan su estructura de la de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrogeno, de manera que su nombre se deriva del hidrocarburo principal, sustituyendo la terminación ano por il ó ilo.

ALCANO RADICAL O GRUPO ALQUILO

NOMBRE FORMULA FORMULA NOMBRE

Metano CH4 CH3 - Metil o Metilo

Etano CH3-CH3 CH3 – CH2 - Etil o Etilo

Propano CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2 - Propil o Propilo

ACTIVIDAD:

Realizar tabla con su formula estructural y nombre de

compuestos.(hasta 10 carbonos)

1.-Alcanos2.- Alquenos3.- Alquinos

4.- Radicales Alquilo

HIDROCARBUROS ALIFATICOS RAMIFICADOS

ACTIVIDAD:• Realizar en forma de tabla o formulario, la

nomenclatura para cada de los hidrocarburos alifáticos.

• Ejemplo:

COMPUESTO NOMENCLATURA

ALCANO 1.- Se deberá elegir la cadena mas larga, si hay dos o mas cadenas se deberá elegir la que tenga el mayor numero de carbonos.2.-

ALQUENO

ALQUINO

Nomenclatura de los AlcanosPara la nomenclatura de los alcanos RAMIFICADOS hay que

seguir las siguientes reglas:1. Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le

corresponderá el nombre del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raíz de origen griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena.

Por ejemplo, • Una secuencia de cinco átomos se nombra utilizando el

prefijo pent-, • mientras que una de diez átomos se nombra mediante el

prefijo dec-.• Para completar el nombre fundamental de un alcano se

añade a la raíz la terminación -ano.

2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de las cadenas laterales tengan los números más bajos posibles.

Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación -ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación il, ó -ilo.

Por ejemplo:• un grupo CH3- unido a la cadena principal se le

denomina Metil ó metilo, • un grupo CH3-CH2- se denomina Etil ó etilo y así

sucesivamente. A continuación se indica la numeración de la cadena

principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.

3.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación.

En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético.

Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, penta, hexa, etc.

• Ejemplo: dimetil (dos metilos).

5.-Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical.

6.-Se nombra el compuesto con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números entre si con comas.

ejemplo

4-ETIL-2-METILHEPTANO

• Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.

.

• La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical.

• Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.

• 4-ETIL-2-METILHEPTANO

4-etil-3-metilheptano

7654

3

21

4,5-Dietilnonano

• ejercicio

• Selecciona la cadena continua de carbonos más larga.

• Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el butil para empezar a numerar.

• 5 –BUTIL-4,7-DIETILDECANO

.

ALQUENOS

• Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Nomenclatura de alquenos.-1. Seleccionamos la cadena más larga, 2. Los carbonos que forman el doble enlace, siempre

deben formar parte de la cadena principal y 3. La numeración se inicia por el extremo más cercano

al enlace doble. 4. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al

número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble .

5. Y al final se escribe la terminación ENO. 6. Si existen 2 ó 3 dobles ligaduras en la cadena

principal, se cambia la terminación ENO por DIENO ó TRIENO respectivamente y se indica con números la posición de esas dobles ligaduras

ejemplo

• El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la cadena.

4-METIL-1-HEPTENO

ejercicio

• 6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

7 6 5 4 3 2 1

ejercicio

• Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde está el doble enlace.

1-PENTENO

3-propil-1,4-hexadieno

ejercicio

2,4-DIMETIL-1-PENTENO

3-etil-4-metil-1-penteno

1 2 3 4 5

LOS ALQUINOS

• Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

• Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno.

Nomenclatura de los alquinos.1º.Se elige como cadena principal la cadena más larga que

contenga el mayor número de enlaces triples. a) El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando

la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino.

b) La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.

c) Si existen 2 ó 3 triples ligaduras en la cadena principal, se cambia la terminación INO por DIINO ó TRIINO respectivamente y se indica con números la posición de esas triples ligaduras

• 6-ETIL-8-METIL-3-NONINO

HIDROCARBUROS

AROMATICOS

Hidrocarburos aromáticos.

Todos los hidrocarburos aromáticos poseen en su estructura uno o más anillos de benceno más o menos sustituidos.

Los sustituyentes de un anillo bencénico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno.

Formula C6H6

• Bromo Benceno

Clorobenceno, Metilbenceno (tolueno)

GRUPOS FUNCIONALES O

FUNCIONES QUIMICAS

1. Función Alcohol2. Función Cetona3. Función Aldehído4. Función Ácidos Carboxílicos5. Función Amina

Alcoholes.Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo

(-OH) en su estructura. También pueden clasificarse en primarios,

secundarios o terciarios, según el grado de sustitución del carbono que está unido al grupo hidroxilo.

Se nombran añadiendo -OL al hidrocarburo de referencia numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos alcoholes sean lo más bajos posibles.

ETANOL

PROPANOL

2-Metil-Propanol

Cetonas• Estos compuestos contienen el grupo

funcional carbonilo C=O• El grupo carbonilo está unido a dos átomos de

carbono.• Las cetonas nombran con la terminación -ONA

numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos cetonas sean lo más bajos posible.

2-Pentanona

Propanona

3-Pentanona

Aldehídos

• En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno.

• El grupo aldehído (-CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la terminación -AL

Ácidos carboxílicos.

Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo

-COOHEl grupo ácido (-COOH) se halla siempre en uno

o ambos extremos de la cadena y se nombran anteponiendo la palabra ACIDO y con la terminación OICO

• Ac. Butanoico

AMINA

• Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

• Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno.

• Si la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como PRIMARIA.

• Si tiene dos alquilos y un hidrógeno, SECUNDARIA

• Y con tres grupos alquilo sin hidrógeno, TERCIARIA

• Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

MetilaminaTrimetilamina

Propilamina Dietilamina

ACTIVIDAD• Realizar tabla resumen de los grupos funcionales,

para entregar día Martes 14 de Agosto.

NOMBRE NOMENCLATURA GRUPO FUNCIONAL

ACTIVIDAD

• Entregar Resumen de Unidad III “MACROMOLECULAS NATURALES”, día Viernes 17 de agosto iniciando en la Pág. 60, incluir las actividades indicadas (14,15,16) y la autoevaluación.

UNIDAD III

MACROMOLECULAS NATURALES Y FIBRAS SINTETICAS

Las Macromoléculas NATURALES:CARBOHIDRATOS (Fuente de Energía, en

alimentos animales leche, vegetales legumbres, etc..

LIPIDOS (formados básicamente por carbono e hidrogeno, y desempeñan funciones como la de reserva energética, etc..)

PROTEINAS (una gran cantidad de funciones en las células de los seres vivos, forman parte de los tejidos)

ACIDOS NUCLEICOSARN (Acido Ribonucleico)ADN (Acido desoxirribonucleico)Su función es la de almacenamiento de

información que constituyen el material genético, base de la herencia.

POLIMEROS SINTETICOS

• PLASTICOS• TERMOPLASTICOS• TERMOESTABLES

POLIMEROS DE ADICION

• POLIETILENO (BOLSAS, JUGETES)• POLIESTIRENO (TELEVISORES, IMPRESORAS)• POLICLORURO DE VINILO (CABLES, TUBERIAS)• POLIPROPILENO (BOTELLAS, DEPOSITOS)• TEFLON• NEOPRENO (TRAJES DE BUCEO)• CLORURO DE POLIVINILO (PVC)

POLIMEROS DE CONDENSACION

• POLIETILENGLICOL• TERGAL• BAQUELITA

• 2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples.

a)El compuesto se nombra como -enino. b)La cadena principal se numera de manera que

los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace.

c) En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

• 3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono.

• 4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles: