Prof. Dra. Claudia Paguguy M.

2

Representacin de Compuestos Orgnicos Frmula MolecularLas Frmulas Moleculares son las frmulas ms simples que se utilizan para describir un compuesto qumico. stas indican los smbolos atmicos y su nmero como subndice

CH4

C2H6

Estas NO proporcionan informacin acerca de la conectividad de lostomos que conforman la molcula, tampoco de la distribucin espacial de stos, adems NO se puede distinguir de un compuesto con la misma frmula (o sea un ismero MISMA FRMULA MOLECULAR, PERO DIFERENTE FORMA ESTRUCTURAL). Ej. C2H6O (Oh etlico y ter dimetlico).3

Representacin de Compuestos Orgnicos

Representacin de Compuestos Orgnicos

Frmula ExpandidaLas Frmulas Expandidas se representan todos los tomos por sus smbolos y los enlaces que los unen por trazos.

HC2H6

H

H

CH

CH H4

Representacin de Compuestos Orgnicos

Representacin de Compuestos Orgnicos Frmula Semi-ExpandidaEn las Frmulas Semi Expandidas, se omiten trazos que representan enlaces entre los tomos de carbono e hidrgeno, y se indica el nmero de stos empleando subndices. En algunos casos, se puede utilizar un parntesis y un subndice para representar grupos que se repiten. Compuestos que presentan dobles o triples enlaces, se representan al igual que en las estructuras de Lewis.

C7H16

3HC

(CH2)5

CH3

5

Representacin de Compuestos Orgnicos

Representacin de Compuestos Orgnicos Frmula SimplificadaEn las Frmulas Simplificadas se representan las cadenas carbonadas mediante lneas de zig - zag, en las cuales cada segmento representa un enlace carbono-carbono y cada punto de unin, un tomo de carbono. Se omiten los tomos de hidrgeno unidos a los carbonos, pero se incluyen los heterotomos y los tomos de hidrgeno unidos a stos. Los dobles y triples enlaces se representan por dos y tres segmentos, respectivamente.

F

C7H15FOOH6

Representacin de Compuestos Orgnicos

Representacin de Compuestos Orgnicos Estructuras TridimensionalesEn las Estructuras Tridimensionales se considera el C tetradrico.

H

H H C C H

C2H6H

H

7

Representacin de Compuestos Orgnicos

Proyecciones de Newmann y Fischer

Proyeccin de Newmanndisposicin espacial (o estereoqumica) de dos tomos de carbono conectados por un enlace covalente sencillo. Representacin de Compuestos Orgnicos

Proyeccin de Fischer (principalmente mososacridos lineales)

8

Representacin de Esferas

Esferas y Varillas

Semi esferas

9

Representacin de Compuestos Orgnicos

Compuestos OrgnicosCOMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS

CON GRUPOS FUNCIONALES

C,H,O,N,P,S,Cl,F,Br,I (Heterotomos) ALIFTICOS A L C A N O S A L Q U E N O S A L Q U I N O S ALICCLICOS AROMTICOS H O M O N U C L E A R E S

C I C L O A L C A N O S

C I C L O A L Q U E N O S

C I C L O A L Q U I N O S

P O L I N U C L E A R E S

Mononucleares: Benceno, Tolueno, Etilbenceno Poli: naftaleno, antraceno, pireno

Compuestos Orgnicos

Antraceno

Naftaleno

Tolueno

Hidrocarburos

Hidrocarburos

HidrocarburosLos hidrocarburos son los compuestos orgnicos exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno Los hidrocarburos se separan en dos grandes familias 1.- HIDROCARBUROS SATURADOS: Formados por cadenas de Carbono unidos solo por enlaces simples ALCANOS formados

2.- HIDROCARBUROS INSATURADOS: En su estructuras se pueden encontrar enlaces dobles o triples ALQUENOS ALQUINOS AROMTICOS Hidrocarburos

HidrocarburosLos hidrocarburos adems se pueden separar en 3 grandes por el tipo de cadena que presentan

1.- HIDROCARBUROS ALIFTICOS: Formados por cadenas de Carbono, sin presencia de anillos

2.- HIDROCARBUROS CCLICOS: Compuesto por tomos de Carbono formando uno o varios anillos

3.- HIDROCARBUROS AROMTICOS: Compuestos que contienen en gral. Anillos bencenicos en su estructura

Hidrocarburos

AlcanosLos cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".

Frmula CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3

Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano

Radical CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-(CH2)2-CH2CH3-(CH2)3-CH2CH3-(CH2)4-CH2CH3-(CH2)5-CH2CH3-(CH2)6-CH2-

Nombre Metil(o) Etil(o) Propil(o) Butil(o) Pentil(o) Hexil(o) Heptil(o) Octil(o)

Alcanos

Alcanos

Alcanos

Regla IUPAC1. Se enumera la cadena carbonada ms larga, la cual es la cadena principal. 2. Si hay varias cadenas largas de la misma longitud, la principal es la que contiene ms sustituyentes. 3. Se enumera desde un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con las menores numeraciones. 4. Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente, sustituyendo la terminacin -ano por -il. Existen prefijos que hay que recordar (iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-). 5. Si hay dos o ms sustituyentes iguales, se utilizan los prefijos. di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., cada grupo recibe su propia numeracin.

6. Cuando existen dos o ms sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el nmero menor al que se cite por orden alfabtico en primer lugar.7. Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabtico. Los iso-, neo, ciclo- s.

Alcanos

Grupos Permitidos de NombrarCH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2

Butil

Isobutil

Secbutil (s-butil)

CH3 CH3 C CH3

Tercbutil (t-butil)

Alcanos

AlcanosEstos grupos se pueden utilizar de la siguiente forma:CH3CH2CH2CH3CH3

Butano

CH3CHCH3

Isobutano (2-metilpropano)

CH3CH2CH2CH2CH3

Pentano

CH3

CH3CH2CHCH3CH3

Isopentano (2-metilbutano)

CH3CCH3 CH3CHCH3CH3

Neopentano (2,2-dimetilpropano)

Alcanos

Alcanos4-etil-3-metil--heptano

Correcto

Incorrecto

Correcto

Incorrecto

4-etil-3,3-dimetilhexano

3-etil-4-metilhexano

Alcanos

Clasificacin del CarbonoTipos de carbonos: primario, secundario, terciario y cuaternario Carbono Primario Secundario Terciario Cuaternario Definicin Unido a otro (1) carbono Unido a otros 2 carbonos Unido a otros 3 carbonos Unido a otros 4 carbonos

PrimarioCH3 H3C H2 C C H H2 C CH3 C CH3

Cuaternario

CH3

SecundarioAlcanos

Terciario

Alcanos

2,4-dimetilheptano (no 4,6-dimetilheptano)

5-etil-2,2-dimetilheptano (no 2,2-dimetil-5-heptano)

3-metil-5-propilnonano 5-isopropil-2,2-dimetiloctano (no 2,2-dimetil-5-isopropiloctano)

Alcanos

Alcanos

4-etil-3,5-dimetiloctano

4-etil-4-isopropil-3, 3-dimetilheptano

Alcanos

AlcanosEjemplos :

Alcanos

Tb y Tf de Alcanos LinealesA medida que se aumenta el tamao de la cadena, se aumenta la temperatura de ebullicin y de fusin

Alcanos

Tb de Alcanos RamificadosA medida que se aumenta la ramificacin, se disminuye la temperatura de ebullicin.

Alcanos

CicloalcanosLos Cicloalcanos, tambin denominados hidrocarburos alicclicos. Responden a la frmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono. Los ms comunes son los anillos de 5 y 6 tomos de carbono. Se escriben:

O tambin como figuras geomtricas

Cicloalcanos

Cicloalcanos

Ciclopentano

Ciclohexano

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos de carbono de tal forma que le corresponda el nmero ms bajo al carbono que tiene la cadena lateral. Cuando hay dos sustituyentes en posiciones equivalentes, se le da el nmero 1, al que por orden alfabtico se nombra primero. En el caso de que haya una sola ramificacin no es necesario indicar su posicin.

1,3-dimetilciclohexano

1-isopropil-3-metil-ciclopentano

Cicloalcanos

ConformacionesLas estructuras A, B y C, representan diferentes conformaciones de perxido de hidrogeno

Conformaciones son diferentes arreglos u ordenamientos espaciales de una molcula, que son generados por la rotacin de enlaces simples.

Alcanos

Conformacin de AlcanosEjemplo Etano (C2H6)

60

120

Alternada

Eclipsada

Proyecciones de Newman

gauche

anti Alternadas

EclipsadaAlcanos

Conformacin de AlcanosProyecciones de Newman para el butano

CH3 H

H

CH3 CH3 H H

CH3 H

H HCH3

H

H CH3

H H

H

Alternada anti

Eclipsada

Alternada gauche

Rotmeros o confrmerosAlcanos

Conformacin de AlcanosEclipsadas

Alternadas

Alcanos

Conformacin de Cicloalcanos

H2C H2C

CH2 CH2

Ciclobutano

Conformacin planar

Conformacin de mariposa

La conformacin planar del ciclobutano reduce la tensin torsional, pero aumenta el ngulo de enlace. La conformacin de mnima energa es la conformacin de mariposa.

Cicloalcanos

Conformacin de Cicloalcanos

H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2

Ciclohexano

a

b

El ciclohexano no presenta tensin en el anillo, no posee conformacin planar puede adoptar conformacin bote (a) o conformacin silla (b), siendo la mas estable la conformacin silla en donde todos los tomos de hidrgeno se encuentran alternados, adoptando dos posiciones axiales y ecuatoriales.

Cicloalcanos

Ciclohexano

Cicloalcanos

CiclohexanoEl anillo puede variar su conformacin silla de una a otra

Como consecuencia de este movimiento, produce que las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es especialmente relevante cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentesA B A B B A A B A A B A B A B B B B A A B A

B

A

Cicloalcanos

AlquenosLos alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno.

CH2=CH2

Eteno

Seleccionar la cadena principal de carbono ms larga que contenga el doble enlace (o el mayor nmero de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generar cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de carbonos, por la terminacin eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc). Numerar la cadena principal empezando por el extremo ms prximo al doble enlace, e indicar la posicin del doble enlace por el nmero que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).

Alquenos

AlquenosIndicar el nmero de grupos alquilo y su posicin de unin a la cadena principal.

Si el compuesto tiene dos enlaces dobles ser un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. La numeracin de la cadena se efecta de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.

Alquenos

AlquenosSe nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes, de manera que se da el nombre del halgeno, precedido de su localizador, seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:

1 2

3 4

5

6

7 1

2 3

4

5

6 7

8

3-etil-6-metil-2-hepteno6 5 CH -CH 2 3

2,5-dimetil-1,3,6-octatrieno CH3 CH3-CH-CH=CH-CH-CH36 5 4 3 2 1

CH3-CH=CH-CH-CH31 2 3 4

4-Metil-2-hexeno4 5 3

2-Metil-3-hexeno

6 1

2

3-metilciclohexeno 3-Bromociclohexeno

Alquenos

AlquinosLos alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina tambin hidrocarburos acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la regin entre los ncleos de carbono.

Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de tomos de carbono, por la terminacin ino. La cadena se numera desde el extremo ms cercano al triple enlace y la posicin del triple enlace se indica mediante el nmero ms bajo posible.

Alquinos

AlqueninosSi el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal ser la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los nmeros de los enlaces dobles y triples sean los ms bajos posibles, aunque sea ms bajo el localizador del triple enlace. En caso de opcin el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

3-ino

4-ino

Alquinos

AlqueninosSi hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de tomos de carbono

Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones e igual nmero de tomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles

Alquinos

Aromticos o ArenosLos Hidrocarburos Aromticos, son compuestos cclicos de 6 tomos de C que se caracterizan por la presencia de dobles enlaces conjugados ,donde el miembro ms simple es el benceno C6H6.

Formula estructural del benceno segn August Kekul

O simplemente

Cuando se remueve un tomo de H de la molcula de benceno, C6H6, el grupo resultante,C6H5- o , es llamado fenilo.

Aromticos

Aromticos

naftaleno

antraceno

Fenantreno

Los Anillos cclicos disustituidos se pueden nombrar como orto (o), meta (m) y para (p), refirindose a la ubicacin con respecto a uno de sus sustituyentes (principal), que se encuentra en el carbono 1.orto (posicin 1,2) meta (posicin 1,3) para (posicin 1,4)

metilbenceno (tolueno)

1, 2-dimetilbenceno o orto-dimetilbenceno

1, 3-dimetilbenceno o meta-dimetilbenceno

1, 4-dimetilbenceno o para-dimetilbenceno

Aromticos

Aromticos

Etilbenceno

m-dietilbenceno o 1,3-dietilbenceno

1,2,4-trietilbenceno

Fenilciclohexano

2-fenil-cis-2-buteno

Aromticos

Aromticos

Cuando una molcula de naftaleno presenta un radical, este pode ocupar dos posiciones diferentes: o .

Aromticos

PrecaucinTodos los hidrocarburos aromticos y sus derivados, son sustancias perjudiciales para la salud, siendo muchos de ellos considerados agentes cancergenos. El compuesto aromtico de mayor uso a nivel industrial es el tolueno o metilbenceno, que es extremadamente txico para el ser humano Esta clase de toxicos una vez inhalados, producen excitacin, semejante a las bebidas alcohlicas: visin doble y falta de coordinacin, esto puede llevar a una persona al estado de coma y hasta la muerte. Habitualmente se ha utilizado en pegamentos. Se investiga en nuevos productos para sustituir estos compuestos. Aromticos

Grupos FuncionalesMayor Prioridad

Menor Prioridad

Grupos Funcionales

AlcoholesSu frmula general es R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrgenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los trminos ms sencillos (entre 1 y 4 tomos de carbono ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol (como se muestra en la figura anterior)

Alcoholes

AlcoholesEl sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin o del hidrocarburo se cambia por -ol.2. La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor nmero posible. Si hay ms de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc. 3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su nmero localizador.

Alcoholes

Alcoholes

Alcoholes

AlcoholesDentro de los compuestos orgnicos, se encuentran algunos alcoholes que son muy conocidos:

Mentol (obtenido del aceite de menta, es usado en tabaco y comidas)

Glucosa (Carbohidrato)

Colesterol Principal constituyente de los clculos biliares y precursor biosinttico de las hormonas esteroideas

Citrolenol (encontrado en las rosas y aceite de geranio y usado en perfumera)

Retinol (vitamina A, una importante sustancia en la vision)

Alcoholes

Fenoles

OH

Fenol

Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes, el sufijo -ol en el nombre del hidrocarburo aromtico. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o mediante los prefijos orto, meta, para.

Alcoholes

FenolesOH C1 C6 C5 C4 C2 C3 Cl C6 C5 C4 OH C1 C2 C3 Cl C6 C5 C4 Cl OH C1 C2 C3

2-Clorofenol (o-Clorofenol)

3-Clorofenol (m-Clorofenol)

4-Clorofenol (p-Clorofenol)

Alcoholes

Alcoholes

Alcoholes

Alcoholes

Alcoholes

GlicolesLos glicoles son compuestos que poseen dos, o ms, grupos alcoholes unidos a carbonos adyacentes.

CH2-CH2OH OH

CH3-CH-CH2OH OH

CH2-CH-CH2OH OH OH

1,2-Etanodiol (Etilenglicol)

1,2-Propanodiol (Propilenglicol)

1,2,3-Propanotriol (Glicerina)

Alcoholes

AlcoholesLos alcoholes poseen caractersticas polares, ya que poseen un tomo de oxgeno que es electronegativo. Los alcoholes poseen la capacidad de formar puentes de Hidrgeno, esto se debe a que puede crearse un dipolo en la estructura; estos compuestos se asemejan al agua.

+ O H

+ CH H

H

Alcoholes

AlcoholesEsto produce que la estructura posea una parte polar y otra apolar, donde la parte carbonada es la apolar. Mientras ms larga la cadena carbonada, la solubilidad en agua disminuye.

Parte Polar (Hidroflico)Parte Apolar (Hidrofbico)

Alcoholes

AlcoholesAl comparar los alcoholes, con los alcanos correspondientes, se aprecia que los alcoholes presentan mayores temperaturas de ebullicin y, a la vez, son ms solubles en agua, esto se debe a la presencia de los grupos OH.

Alcoholes

AlcoholesEn solucin, los alcoholes se comportan como cidos dbiles; mientras mayor ramificacin menor ser el carcter cido.H3C O H O H H H3C O H O H H

Alcohol

Agua

Ms cidoAlcoholes

Menos cido

AlcoholesLos Alcoholes tienden a oxidarse, formando aldehdos y cetonas, estas reacciones dependen del tipo de alcohol.

(No hay oxidacin posterior)

(No hay oxidacin posterior)

Alcoholes

Haluros de AlquiloSon compuestos en los que, por lo menos un tomo de hidrgeno del hidrocarburo es reemplazado por un tomo de halgeno (Cl, Br, I). Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, segn la posicin del carbono al que est unido el halgeno.

Haluros de Alquilo

Haluros de AlquiloSe nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el nombre del halgeno precedido de su localizador seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:

Se enumera la cadena carbonada principal de tal forma que los sustituyentes queden con la menor numeracin. Los halgenos sustituyentes se indican por los prefijos flor-, cloro-, bromo- e yodo; stos se ponen en orden alfabtico.Haluros de Alquilo

Haluros de Alquilo

CH2Cl2Diclorometano (Cloruro de Metileno)

CHCl3

Tricloro metano 1,1,1-Tricloro etano 1,1,2-Tricloro eteno (Cloroformo)

CH3CCl3

CCl2=CHCl

Cl Cl C Cl

Cl C Cl Cl Cl

Cl C Cl

Cl C Cl

Cl C Cl Cl

Cl C Cl C

Cl

Cl

1,1,1,2,2,2-Hexacloroetano

1,1,1,2,2,3,3,3-Octacloropropano

1,1,2,2-Tetracloroeteno

Haluros de Alquilo

Haluros de AlquiloEjemplos

Haluros de Alquilo

Haluros de AlquiloLos puntos de ebullicin de haluros de alcano son un poco mayor, que los puntos de ebullicin de hidrocarburos de igual estructura y peso molecular.

CH3CH3 T ebull. -89C

CH3Br T ebull. 4C

Esto se debe a que los haluros de alquilo poseen un cierto carcter polar, porque los halgenos son ms electronegativos que el carbono. Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar, lo que provoca cierto grado de polarizabilidad en la molcula (donde X es un halgeno).H

+ C X

H H

Haluros de Alquilo

Haluros de Alquilo

Metanol (CH3OH)

Clorometano (CH3Cl)

Haluros de Alquilo

teresLos teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos cadenas alqulicas que pueden ser iguales o diferentes. El ms conocido es el ter dietlico que se empleaba como agente anestsico en operaciones quirrgicas.

CH3-CH2-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3

Etil metil ter Dietil ter

teres

teresLos teres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter.

O

Difenil ter

O

Ciclobutil fenil ter

teres

teresEn el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la IUPAC, considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeo con el oxgeno, al que se denomina grupo alcoxi.

teres

teresLos teres tienen atracciones dipolo-dipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho ms dbiles que las interacciones por puentes de hidrgeno. Los teres, al no poder formar enlaces de hidrgeno entre s, son ms voltiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes.

Los teres son miscibles en los alcoholes, y slo el CH3OCH3 es soluble en agua

teres

Aldehdos y CetonasEstos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo, en el que un tomo de oxgeno est unido a un tomo de carbono mediante un doble enlace (C=O).En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un tomo de carbono y a un tomo de hidrgeno y en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos tomos de carbono.

El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de

los aldehdos y cetonas son ms solubles en agua, que los correspondientes hidrocarburos anlogos. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehdo son miscibles con agua.Aldehdos y Cetonas

AldehdosLos nombres de los aldehdos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminacin -al. El carbono aldehdico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el nmero 1. Si el grupo aldehdo est unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehdo.

Aldehdos y Cetonas

Aldehdos

Aldehdos y Cetonas

CetonasLos nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminacin -ona. En las cetonas de cadena abierta, se enumera la cadena ms larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el nmero ms bajo posible. En las cetonas cclicas al grupo carbonilo se le asigna el nmero 1.

Aldehdos y Cetonas

Cetonas

Como el oxgeno es ms electronegativo que el carbono la densidad electrnica est desigualmente compartida y este efecto se pone de manifiesto al escribir la dos estructuras de resonancia de un grupo carbonilo.

Aldehdos y Cetonas

Aldehdos y CetonasLos aldehdos y las cetonas no pueden formar puentes de hidrgeno entre s, pero la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el tomo de oxgeno, permite la formacin de puentes de hidrgeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H.

Aldehdos y Cetonas

AminasSon compuestos que poseen el grupo amino (-NH2) en su estructura. Se consideran compuestos derivados del amonaco, por tanto presentan propiedades bsicas. Tambin pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias.

Aminas

AminasLas aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina.

CH2CH3

Aminas

AminasLas aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un nmero que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos.

Aminas

AminasOtra forma, es nombrarlas de manera semejante a la de los alcoholes, sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina. Se emplea el prefijo N- para cada cadena aliftica que se encuentre sobre el tomo de nitrgeno.

Aminas

AminasUna de las aminas mas conocidas es la anilina y se puede tomar como base para nombrarlas.NH2 NH2 NH(CH3) NH(CH3)

CH2CH3

Br

Anilina

p-Etilanilina (4-Etil anilina)

N-Metil anilina

p-Bromo-N-metil anilina (4-Bromo-N-metil anilina)

Aminas

AminasUna amina puede comportarse como una base de Lewis, debido al par de electrones no enlazantes sobre el tomo de nitrgeno. Una amina puede actuar tambin como base de BrnstedLowry aceptando el protn de un cido.

La estabilidad relativa de la sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas.Amina pKb NH3 4.8 CH3NH2 3.4 (CH3)NH 3.3 (CH3)3N 4.2

Aminas

AminasDentro de los compuestos orgnicos, se encuentran algunas aminas que son muy conocidas:

Estructura doble helice de DNA

Aminas

cidos CarboxlicosEstos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura un grupo funcional carboxilo (carbonilo + hidroxilo). Al igual que los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos son muy polares y mucho ms solubles en agua que los hidrocarburos comparables.

cidos Carboxlicos

cidos CarboxlicosLa funcin cido carboxlico es, casi siempre, la principal. Se emplea el nombre del alcano, que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra cido.

cidos Carboxlicos

cidos Carboxlicos

cidos Carboxlicos

cidos Carboxlicos1 CO H 2 6 5 4 3 2

cido-2-(isopropil)-3,4,5-trimetilhexanoico

Cl

CH3CHCO2H

cido-2-cloropropanoico

CO2H

cido-3-butenoico

H3C

Br CO2H2 1

cido-2-bromo-2-metilciclohexanocarboxlico

O6 5 4 3

1 CO H 2

2

cido-2-isopropil-3,5-dimetil-4oxohexanoico

cidos Carboxlicos

cidos CarboxlicosUno de los cidos ms conocidos es el cido benzoico y se toma como base para nombrarlos.

COOH

COOH

COOH CH3

Cl

cido benzoico

cido 4-clorobenzoico

cido 2-metilbenzoico

cidos Carboxlicos

cidos CarboxlicosExisten estructuras en las que se pueden encontrar dos grupos carboxlicos, stos se nombran cambiando el termino oico por dioicoFrmula HO2C-CO2H IUPAC c. etanodioico Nombre comn c. oxlico

HO2C-CH2-CO2HHO2C-CH2-CH2-CO2H HO2C-(CH2)3-CO2H HO2C-(CH2)4-CO2H HO2C-(CH2)5-CO2H

c. propanodioicoc. butanodioico c. pentanodioico c. hexanodioico c. heptanodioico

c. malnicoc. succinico c. glutrico c. adpico c. pimlico

cidos Carboxlicos

cidos CarboxlicosLos cidos carboxlicos son altamente polares debido a la presencia del grupo carboxilo, poseen altos puntos de ebullicin debido a la formacin de puentes de hidrgeno inter e intramolecular.

Los cidos que poseen hasta 4 tomos de carbono son solubles en agua, al aumentar el nmero de tomos de carbono se vuelven menos solubles. Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales, son mucho ms cidos que otros grupos funcionales.

cidos Carboxlicos

steresLos steres se consideran como el resultado de la condensacin entre un cido carboxlico y un alcohol. Los steres de bajo peso molecular, como el acetato de butilo (CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt) se emplean como disolventes industriales, especialmente en la preparacin de barnices.

steres

steresPara nombrar los steres se usa el nombre del cido del que deriva, con la terminacin ato (se agrega de) + nombre del radical que sustituye al H del cido correspondiente con la terminacin ilo.O H3C H C OCH3 C O CH3 O O H3C O CH3 C O CH2CH3

O

CH3CH2

C

Metanoato de metilo

Etanoato de metilo

Propanoato de metilo

Etanoato de etilo

O

O

2-Metilpropanoato de isopropilo

steres

AmidasLas amidas se pueden obtener por reaccin entre un cido carboxlico y una amina, que puede ser primaria o secundaria. A continuacin se muestran las estructuras de algunas amidas simples, como la acetamida y la propanamida.

Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo correspondiente por la terminacin AMIDA.Amidas

AmidasO CH3CH2CH2CH2CNH2H O C NH2

PentanamidaO

Metanamida

NH2 N O

N,N,2-Trimetil-propanamida

2-Propenamida

H2N O

O C-NH-CH3

N-Metil ciclopentil-carboxamidaHO

O

cido 3-carbamoil-benzoico

Amidas

AnhdridosUn anhdrido es un producto de condensacin de dos cidos carboxlicos. Se nombran como los cidos carboxlicos, sustituyendo el nombre de cido por anhdrido.O O O C-O-C O

CH3-C-O-C-CH3 Anhidrido etanoicoO

Anhidrido ciclohexanoicoO CH2CH2CH2CH3

C-O-C

Anhidrido benzoico pentanoico

Anhdridos

Anhdridos cclicosLos anhdridos tambin se pueden encontrar en estructuras cclicas. O O O

Anhdrido butanoico (cido succinico)

Anhdridos