Compuestos Orgánicos y Compuestos Orgánicos y sus Reacciones 2sus Reacciones 2

Profundizando las propiedades

Reacciones Orgánicas ComunesReacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos de una molécula son reemplazados por un átomo o grupo de átomos de otra molécula. CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

Reacciones de eliminación. A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña.Aumenta el grado de multiplicidad del enlace. CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O

Reacciones de adición. Una molécula grande asimila una molécula pequeña.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace. CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br HC º CH + H2 ----> CH2 = CH2

Alcanos y cicloalcanos

• Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.• Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Síntesis:El principal método para la obtención de alcanos es la

hidrogenación de alquenos.

                                                                                          

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

ReaccionesPirólisis. Se produce cuando se calientan

alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H,

formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de

C.

                                                                                                                                                                      

        

Combustión:

Halogenación:

Alquenos

• Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.• Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

• Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.

Síntesis:

Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Se basan en reacciones de eliminación:

                                                                               

Deshidrogenación:

Deshalogenación:

Deshidratación:

Deshidrohalogenación:

Reacciones

Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición

Hidrogenación:

Halogenación:

AdiciónDe HBrcon peroxido

Benceno• La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presentan.• Tienen baja reactividad a las reacciones de adición.• El benceno por su alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. • Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos.• El benceno es bastante tóxico para el hombre.

ReaccionesLos sustituyentes producen diversos efectos sobre la reactividad y orientación de una nueva sustitución. Considerando estos efectos los sustituyentes se clasifican en:

Reactividad Activadores: Aumentan la reactividad. Inhibidores: Disminuyen la reactividad.

Orientación Ortoparadirigentes: El nuevo sustituyente se sitúa en posición orto o para respecto a él (pero no meta). Metadirigentes: En nuevo sustituyente se sitúa en posición meta respecto a él.

Sustitución electrofílica aromática

Orientadores orto-para

Activadores potentes

                              

Activadores moderados

                              

Activadores débiles

                              

Inhibidores débiles                               

Orientadores meta

Inhibidores potentes

                              

Inhibidores moderados

                              

Alquinos

•Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. • Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,éter y alcanos.• Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.                                                                                                                                       

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros)                                                                                                                                                                               Alquilación de alquinos

Síntesis:

Reacciones

Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición que siguen el siguiente esquema:

                                                                                                                                                

Petróleo• El petróleo es una mezcla líquida de compuestos orgánicos, es siempre de una mezcla muy compleja en la que los principales constituyentes son hidrocarburos.• El refinado del petróleo - proceso indispensable para la obtención de productos útiles - consiste esencialmente en dividirlo en fracciones de distinto punto de ebullición mediante destilación fraccionada y aplicar después diferentes tratamientos a las fracciones obtenidas para que conduzcan a los productos deseados. • La división en fracciones de distinto punto de ebullición se produce fácilmente teniendo en cuenta que el punto de ebullición de los hidrocarburos aumenta al aumentar el número de átomos de carbono de la cadena.

% Salida

Rango de ebullición (ºC)

Átomos de C

Productos

2 <30 1 a 5Hidrocarburos

ligeros

15 a 20 30 - 200 5 a 12Gasolinas,

naftas

5 a 20 200 - 300 12 a 15 Queroseno

10 a 40 300 - 400 15 a 25 Gas-oil

residuo 400+ 25+Lubricantes,

alquitrán

Fracciones Fundamentales del Fraccionamiento

Octanaje

• El octanaje o índice de octano es el porcentaje de 2,2,4 - trimetilpentano (isooctano) de las naftas.• Uno de los principales objetivos de las refinerías de petróleo es elevar el octanaje. • Para describir las propiedades detonantes de una gasolina se usan dos hidrocarburos como patrón: el heptano, al que se le asigna índice de octano 0 porque detona más que cualquier componente de las gasolinas corrientes, y el 2,2,4 - trimetilpentano (isooctano), al que se le asigna un índice de octano 100.

La desintegración o "cracking" del petróleo consiste en la ruptura o descomposición de hidrocarburos de elevado peso molecular, como los contenidos en las fracciones de alto punto de ebullición del petróleo crudo, en compuestos de menor peso molecular, de punto de ebullición más bajoExisten dos tipos de "cracking", el térmico y el catalítico.

Cracking

Reforming Catalítico

Se deshidrogenan alcanos tanto de cadena abierta como cíclicos para obtener aromáticos, principalmente benceno, tolueno y xilenos (BTX), empleando catalizadores de platino -renio-alúmina. Es de gran importancia para elevar el octanaje en las naftas sin aditivos antidetonantes.

Alquilación La alquilación consiste en la reacción de alquenos livianos con hidrocarburos saturados dando lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada con alto índice de octano.La alquilación es un proceso catalítico que requiere un catalizador de naturaleza ácida fuerte, como el ácido fluorhídrico (HF) o el ácido sulfúrico (H2SO4).Así, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a partir de isobuteno e isobutano.                                                                                                                                                                                     

Isomerización La isomerización se emplea para convertir compuestos lineales en ramificados.Entre las alternativas para mejorar la calidad de las naftas se encuentra el proceso de isomerización de alcanos lineales de bajo peso molecular, como pentanos y hexanos. Por ejemplo, la isomerización de hexano (índice de octano = 24.8) hacia 2,2-dimetilbutano (I de octano=94) incrementa el índice de octano en +69.2 unidades; la isomerización del n-pentano (I de o =61.7) hacia isopentano (I de o=93.5) incrementa el índice de octano en 31.8 unidades.

En las refinerías se realizan deshidrogenaciones especializadas, como conversión de etilbenceno en estireno o buteno a butadieno.La coquización e hidrotratamiento son métodos para eliminar contaminantes (metales, azufre, nitrógeno y oxígeno) de las cargas. Dichas sustancias pueden interferir con las reacciones de refinación, envenenar los catalizadores y producir contaminación.

Deshidrogenación, coquización e hidrotratamiento