El azufre es un

elemento químico de

número atómico 16 y

símbolo S (del latín

sulphur). Es un no metal

abundante con un olor

característico.

Es un elemento químico

esencial para todos los

organismos y necesario

para muchos

aminoácidos y, por

consiguiente, también

para las proteínas. Se

usa principalmente como

fertilizante pero también

en la fabricación de

pólvora, laxantes,

cerillas e insecticidas.

CARACTERISTICAS PRINCIPALES

COMPUESTOS

SULFURADOS

COMPUESTOS

SULFURADOS

COMPUESTOS

SULFURADOS

Son los que contienen átomos de

azufre en su estructura y

presentan analogías con las

funciones oxigenadas.

Tioles o Mercaptanos

• R-SH (Alifaticos)

• Ar-SH (Aromáticos)

Sulfuros

• R-S-R (Sulfuros de alquilo)

• Ar-S-Ar (Sulfuros de arilo)

Ácidos Sulfónicos

O O

R-S-OH (Acido sulfónicos Alifaticos) Ar-S-OH

O o

son derivados sulfurados que

poseen el grupo funcional –SH,

unidos a un grupo alquílico o

arilico. También reciben el nombre

de sulfhidrilos.

Tioles Alifaticos

R.SH

Tioles

alicíclicos

Tioles Aromáticos

Ar-S-R

---SH

Muchos tioles son

líquidos incoloros que

tienen un olor

parecido al del ajo. El

olor de tioles es a

menudo fuerte y

repulsivo, en

particular los de bajo

peso molecular. Los

tioles se unen

fuertemente a las

proteínas de la piel y

son responsables de

la intolerable

persistencia de olores

producidos por las

mofetas.

Debido a la pequeña diferencia

de electronegatividad entre el

azufre y el hidrógeno, un

enlace S-H es prácticamente

apolar covalente.

Los tioles muestran poca

asociación por enlaces de

hidrógeno con el agua y las

moléculas entre sí.

Por lo tanto tienen puntos de

ebullición inferiores y son

menos solubles en agua y

otros disolventes polares que

los alcoholes de similar peso

molecular pero siendo tan

solubles y con similares

puntos de ebullición como los

sulfuros isoméricos.

SE NOMBRAN AGREGANDO EL SUFIJO –TIOL

AL NOMBRE DEL HIDROCARBURO QUE LOS

ORIGINA. TAMBIEN SE UTILIZA EL TERMINO

MERCAPTANO ACOMPANADO DEL NOMBRE

DEL GRUPO ALQUILO O ARILO

CONSIDERADO COMO SUSTITUYENTE.

CH3 SH

CH

3 –CH-SH

CH3

METANOTIOL

1-METIL-

ETANOTIOL

FENIL

MERCAPTANO,TIRO

FENOL

SH

A partir de halogenuros de alquilo

primarios :

Se obtiene por reacción de sustitución

nucleofilica de los halogenuros de alquilo

con hidrosulfuros metálicos.

R- X + Na+ SH - R – SH + NaX

CH3–CH

2–CH

2–Br +Na+ SH- CH

3-CH

2-CH

2-SH + NaBr

A partir de halogenuros de alquilo con

tioacetato de potasio e hidrolisis basica

R-X+CH3-C-SK R-S-C-CH

3+KX+NaOH

R-SH+CH3-C-ONa+H

2O

CH3-CH

2-CH

2-Br+CH

3-C-SK

R-S-C-CH3+KX+NaOH

CH3-CH

2-CH

2-SH+CH

3-C-ONa+H

2O

Continuación

A partir de alquenos mediante reacciones

similares a la hidratación:

-C = C- + H

2S+H

2SO

4 -C-C-H Marcovnikoff

-C = C- + H

2S+B

2H

6 -C-C-H Anti-

Marcovnikoff

SH

SH

H

Reacciones de

acido- base: Los

mercaptanos son

sustancias

ligeramente acidas,

que forman con

facilidad sales

solubles en agua

con los álcalis, y

sales insolubles

con los metales

pesados.

R –SH + :B R- - S- + BS

CH3CH

2CH

2CH

2SH+NaOH CH

3-

CH2-CH

2-SNa+H

2O

2CH3-CH

2-CH

2-SH+Hg(OH)

2

(R-S)2Hg+H

2O

R

Oxidación: Bajo condiciones de

oxidación suave (con oxidantes

débiles) forman di sulfuros.

2R-SH+H2O R-S-S-R+H

2O

SH +H20

2

-S-S- +2H20

Bajo condiciones de oxidación

vigorosa en presencia de HNO3 los

transforma en ácidos sulfónicos

R-SH+HNO3

R-SO3H

CH3CH

2CH

2CH

2SH+(O) VIGOROSA, HNO

3

CH3-CH

2-CH

2-SO

4-OH

Son compuestos sulfurados de formula

Alifáticos Aromáticos

R-S-R AR-S-R

PROPIEDA

DES

FISICAS Y

QUIMICAS

Los sulfuros poseen

puntos de ebullición

mayores que sus

análogos, los

éteres. Son

insolubles en agua

y solubles en

solventes

orgánicos de baja

polaridad. Tiene

olores

desagradables.

Se nombra anteponiendo el sufijo –

sulfuro al nombre del hidrocarburo

que les enlaza

CH3-S-CH

3

SULFURO DE DIMETILO

CH3-CH

2CH

2-S-

SULFURO DE FENILO Y PROPILO

CH3CH

2-S-CH

2-CH

3

SULFURO DE DI ETILO

Los sulfuros orgánicos

reaccionan de la siguientes

formas

Reaccionan con halogenuros de

alquilo para formar sales de sulfonio.

R-S-R+R-X R-S+-R X

-

R

OXIDACION, SE DA EN DOS ETAPAS.

O

R-S-R + KMNO4/ H+OHNO

3 R-S-R + N

2O

3 + H

2O

O

A partir de halogenuros de alquilo con

sulfuro sódico para producir sulfuros

simétricos.

2R-X + Na2S R-S-R + 2NaX

2CH3CH

2BR + Na

2S CH

3CH

2-S-CH

2-

CH3

A PARTIR DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON MERCAPTIDAS

SODICAS PARA PRODUCIR SULFUROS ASIMETRICOS

R-X + Na2 S AR-S-R +NaX

CH3CH

2BR + Na

2S S-R

+ NaBR

Bajo condiciones de oxidación

vigorosa en presencia de HNO3 los

transforma en ácidos sulfónicos.

R-SH + HNO3 R-SO

3H

CH3CH

2CH

2CH

2SH + O VIGOROSA, HNO

3

CH3-CH

2-CH

2-SO

2-OH

Como especie de electrofilo-

nucleofilo

R-C-CL + R-SH R-C-SR + HCL

O O

CH3-C-CL + CH

2SH CH

3-C-SCH3

O O

El ácido sulfónicos es un ácido inestable con la

fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el

tautómero menos estable del ácido sulfuroso,

HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónicos se

convierte rápidamente. Los compuestos derivados

en los cuales se reemplaza el átomo de

hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos

son estables. Estos pueden formar sales o

ésteres, denominados sulfonatos.

Ácidos Sulfónicos y sus

derivados: Nomenclatura

Los ácidos Sulfónicos poseen en su

estructura su grupo funcional –

SO3H,denominado grupo sulfónicos.

Poseen la formula general:

R-SO2-OH AR-SO

2-OH

Alifático Aromático

CH3SO

3H

Nomenclatura

Se nombran anteponiendo el termino ácido,

seguido del nombre del hidrocarburo que

lo origina, y por ultimo el sufijo

sulfónicos.

CH

3SO

3H

-SO3H

ACIDO METANO

SULFONICOS

ACIDOBENCENOSULFO

NICO

Son ácidos

fuertes , son

solubles en

solventes

orgánicos ,

algunos son

higroscópicos

y funcionan

como

catalizadores

en reacciones

químicas.

Los ácidos sulfónicos son

generalmente ácidos mucho

más fuertes que sus

contrapartes carboxílicas, y

tienen la tendencia única de

unirse a proteínas y

carbohidratos fuertemente;

muchos tintes "lavables" son

ácidos sulfónicos (o tienen el

grupo funcional sulfónicos en

ellos) por esta razón.

Los ácidos sulfónicos mas

importantes desde el punto de vista

industrial, son los arilsulfonicos, se

preparan por :

Sulfonación directa de

hidrocarburo aromático.

-H + HO – SO2 –H -SO

2H+H2O

La halazona, utilizada

en tabletas en las

fuerzas armadas para

purificar el agua

durante la segunda

guerra mundial.

La cloramina T es un

derivado halogenado

de la

bencenoslfonamida,

se usa como

desinfectante y

antiséptico.

Las sales sódicas de

los ácidos sulfónicos

alquilaromaticos,

además de constituir

una clase importante

de detergentes

sintéticos.

L

a halazona, utilizada

en tabletas en las

fuerzas armadas para

purificar el agua

durante la segunda

guerra mundial.

Constituyen una parte

muy importante de las

moléculas de los

colorantes.

-Amarillo de naftol 5

-Verde de naftol B

-Naranja II

-Azul de alizarina

Estos grupos como por ejemplo el grupo Tiol desempeña

un papel importante en los sistemas biológicos porque

estos se unen unos a otros durante el plegamiento de

proteínas y ayudan a la formación de estructuras de las

mismas.

Los sulfuros se utilizan como solventes en la química

industrial , el sodio sulfuro que se utiliza para la

fabricación de papel, tinta , petróleo etc..

Los ácidos sulfónicos son utilizados mayormente como

detergentes sintéticos, como sulfonatos de calcio,

magnesio y hierro .