nomenclatura de compuestos organicos

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

LOS APUNTES

BLAS FLORES

2003

Nomenclatura de compuestos orgnicos

La nomenclatura forma parte de los contenidos que deben de ser asimilados por todos los

qumicos. Es importante que comprendan y apliquen las reglas de nomenclatura para

nombrar, desde compuestos monofuncionales, hasta compuesto polifuncionales.

La nomenclatura de los compuestos polifuncionales sigue la mismas reglas que los

hidrocarburos acclicos, cclicos y las de compuestos heterocclicos establecidos por la

IUPAC.

Para facilitar el establecimiento del nombre o de la estructura se sugiere la siguiente

secuencia ordenada de pasos que identifica los elementos estructurales que estn

representados en el nombre el anlisis del nombre de un compuesto orgnico es el

siguiente:

Prefijos: para designar el nombre y multiplicidad de los radicales o sustituyen tes

Raz del nombre: nombre del compuesto base (estructura matriz o estructura base).

Sufijo: indica el grupo funcional prioritario (o Funcin principal)

Nmeros y letras: localizadores, dan la ubicacin de los radicales o sustituyentes dentro de

la estructura.

Parntesis y corchetes: se utilizan para los nombres de los radicales o sustituyentes

complejos.

Comas: separan los nmeros de los nmeros y las letras de las letras, que nos dan la

ubicacin.

Guiones: separan los localizadores de los nombres, o los nombres de los localizadores en el

nombre del compuesto.

Para separar localizadores entre s se utilizan comas y para separar los localizadores de las

palabras, guiones.

Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre.

2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida

Se propone la siguiente secuencia:

1. A partir del sufijo se identifica la Funcin principal. 2. De la raz del nombre determinar el compuesto base. 3. Numerar el compuesto base. 4. A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura. 5. unir las estructuras de las diferentes partes del nombre para obtener el

compuesto y colocar los hidrgenos donde falten para completar las valencias.

Para nombrar un compuesto a partir de la estructura se propone la siguiente secuencia

COCH2CH2N

H CH3

CH3

1. Identificar la funcin principal y expresarla como sufijo. Si hay varios grupos

funcionales se escoge como sufijo aquel que tiene mayor prioridad (ver tabla de

prioridad de grupos funcionales).

2. Identificar el compuesto base y expresarlo como la raz del nombre.

3. Numerar el compuesto base.

4. Identificar y nombrar los sustituyentes o radicales y expresarlos como prefijos en

orden alfabtico.

5. Unir las diferentes pares para formar el nombre del compuesto.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

ALCANOS.

El nombre genrico de los hidrocarburos saturados acclicos es alcanos.

Los primeros cuatro hidrocarburos acclicos saturados son metano, etano, propano y

butano respectivamente. Los nombres de los miembros superiores se forman con un

prefijo numrico, que indica el nmero de tomos de carbono (raz) seguido por la

terminacin -ano.

Nombre IUPAC de alcanos sin ramificar por definicin:

Tabla 1. Alcanos de cadena lineal

Nmero de carbonos Nombre Estructura

1 Metano CH4

2 Etano CH3CH3

3 Propano CH3CH2CH3

4 Butano CH3(CH2)2CH3

5 Pentano CH3(CH2)3CH3

6 Hexano CH3(CH2)4CH3

7 Heptano CH3(CH2)5CH3

8 Octano CH3(CH2)6CH3

9 Nonano CH3(CH2)7CH3

10 Decano CH3(CH2)8CH3

11 Undecano CH3(CH2)9CH3

12 Dodecano CH3(CH2)10CH3

13 Tridecano CH3(CH2)11CH3

14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3

15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3

16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3

17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3

18 Octadecano CH3(CH2)16CH3

19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3

20 Icosano* CH3(CH2)18CH3

30 Triacontano CH3(CH2)28CH3

31 Hentriacontano CH3(CH2)29CH3

32 Dotriacontano CH3(CH2)30CH3

40 Tetracontano CH3(CH2)38CH3

100 Hectano CH3(CH2)98CH3

*Llamado eicosano antes de la versin de 1979 de las reglas de la IUPAC

Los siguientes nombres comunes de los alcanos ramificados son aceptados por la IUPAC.

Nombre IUPAC: 2-metilpropano

Nombre comn: Isobutano

CH

CH3H3C

CH3

Nombre IUPAC: 2-metilbutano

Nombre comn: Isopentano

H3C

CH CH3

CH3

Nombre IUPAC: 2,2-dimetilpropano

Nombre comn: Neopentano

H3C CH3

CH3

CH3

Nombre IUPAC: 2-metilpentano

Nombre comn:

Isohexano

H3C CH3

CH3

Grupos Alquilo

Los grupos alquilo son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrgenos de un

alcano. Un grupo metilo (CH3-) es un grupo alquilo que deriva del metano (CH4). Los

grupos alquilos no ramificados en donde el punto de unin est en el extremo de la cadena

se nombran en la nomenclatura sistemtica sustituyendo la terminacin -ano de la Tabla 1

por ilo

CH3CH2- CH3 (CH2)5CH2- CH3 (CH2)16CH2-

Grupo etilo Grupo heptilo Grupo octadecilo

El guin del extremo de la cadena representa un punto potencial de unin a algn otro

tomo o grupo.

Los tomos de carbono se clasifican segn su grado de sustitucin por otros carbonos. Un

carbono primario es uno que est directamente unido a otro carbono. Anlogamente un

carbono secundario est directamente unido a otros dos carbonos, un carbono terciario a

tres y un carbono cuaternario a cuatro. Los grupos alquilo se denominan primarios,

secundarios o terciarios, de acuerdo con el grado de sustitucin del carbono que porta el

potencial punto de unin.

C

H

C

H

Carbono primarioCarbono secundario Carbono terciario

C

C

C

H

C

C

C

C

Etilo (CH3CH2-), heptilo (CH3CH2-) y octadecilo (CH3 (CH2)16CH2-) son ejemplos de

grupos alquilo primarios.

Los grupos alquilo ramificados se nombran considerando la cadena continua ms larga que

empieza en el punto de unin como nombre base. As, el nombre sistemtico de los dos

grupos alquilo C3H7 son propilo y 1-metiletilo. Ambos se conocen mejor por sus nombres

comunes, n-propilo e isopropilo, respectivamente.

CH3CH2CH2 CH3CH2

CH3

o (CH3)2CH

Grupo propilo

(nombre comn: n-propilo Grupo 1-metil etilo

nombre comn: isopropilo

Un grupo isopropilo es un grupo alquilo secundario. Su punto de unin es un tomo de

carbono secundario, que est directamente enlazado a otros dos carbonos.

Los grupos alquilo C4H9 pueden proceder o bien del esqueleto carbonado sin ramificar de

butano o bien del esqueleto carbonado ramificado del isobutano. Aquellos que derivan del,

butano son el grupo butilo (n-butilo) y el grupo 1-metilpropilo (sec-butilo).

CH3CH2CH2CH2-

Grupo butilo

(nombre comn: n-butilo

CH3CH2CH-

Grupo 1-metilpropilo

(nombre comn: sec-butilo)

CH3

Aquellos que derivan del isobutano son el grupo 2-metilpropilo (isobutilo) y el grupo 1,1-

dimetiletilo (terc-butilo). El isobutilo es un grupo alquilo primario porque su potencial

punto de unin es un carbono primario. El terc-butilo es un grupo alquilo terciario porque

su punto de unin potencial es un carbono terciario.

CH3CHCH2- o (CH3)2CHCH2-


(nombre comn: isobutilo)

CH3C-

Grupo 1,1-dimetiletilo

(nombre comn:terc-butilo)

CH3

CH3

CH3

Para nombrar los alcanos ramificados se siguen los pasos mencionados anteriormente

CH3 CH3

CH3

CH3

6

9

8

7

65

43

1

2

7

Determinar el Compuesto base: se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono

Respuesta:

Compuesto base cadena de nueve carbonos nonano

Raz del nombre: nona

La cadena ms larga se numero en la direccin donde los nmeros ms bajos posibles se

asignen a los radicales o sustituyentes. Si el primer sustituyente de cada extremo est en el

mismo nmero de carbono, se empieza a comparar trmino por trmino y se utilizar

aquella que contenga el nmero menor en la diferencia. Cuando existen varios nmeros se

separan por comas y del resto del nombre, por guiones.

Numerar el compuesto base

Nombrar los sustituyentes

Identificar los radicales o sustituyentes que estn unidos al compuesto base nombrndolos

como prefijos.

Los radicales monovalentes de los hidrocarburos aciclcos no ramificados se nombran

cambiando la terminacin ano por ilo, el tomo de carbono con la valencia libre se numera como 1.

Alcano Radical alquilo prefijo

CH4 metano CH3- metilo metil

C2H6 etano C2H5- etilo etilo

C6H14 hexano C6H13- hexilo hexil

Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo

En 4 propilo 4-propil

En 5 metilo 5-metil

Escribir el nombre del compuesto

Cuando existen varios sustituyentes unidos al compuesto base, se escriben en orden

alfabtico.

Prefijos Compuesto base

5-metil-4-propil nonato

5-Metil-4-propilnonano

Los radicales complejos (ramificados) univalentes derivados de alcanos se nombran como

prefijos, se busca la cadena ms larga dentro del radical, y se le asignan el nmero 1 al

tomo que est unido al compuesto base y los sustituyentes que tenga, se colocan entre

parntesis para diferenciar la numeracin del radical de la que se utiliza para el compuesto

base.

Ejemplo

CH3H3C

H3C

CH3

CH3

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

5 4 3 2 1

Determinar el compuesto base

Compuesto base: cadena de 13 carbonos: tridecano

Raz del nombre: trideca

Nmerar el compuesto base


Ubicacin nombre del sustituyente prefijo

En 5 etilo 5-etilo

En 7 sustituyente complejo 7-

H3C

CH3

CH3

5 4 3 2 1

Sustituyente complejo pentilo pentil

En 1 y 2 dos metilos 1,2-dimetil

Nombre del sustituyente complejo 7-(1,2-dimetilpentil)

Escribir el nombre completo del compuesto

Prefijos compuesto base

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil) tridecano

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)tridecano

Si los radicales sencillos se presentan ms de una vez, la multiplicidad se indica por los

prefijos numerales di, tri, tetra, etc., los cuales no se toman en cuenta para el orden

alfabtico al escribir el nombre.

Ejemplo:

7 6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CHCCH2CH3

CH3CH2

CH3

CH3

Determinar el Compuesto base

Compuesto base: cadena de 7 carbonos: heptano

Raz del nombre: hepta




En 3 dos metilos 3,3-dimetil

En 4 un etilo 4-etil



4-etil-3,3-dimetil heptano

4-etil-3,3-dimetilheptano

La presencia de dos o ms radicales complejos iguales puede ser indicada por los prefijos

bis, tris, tetrakis, etc., los cuales no se toman en cuenta para el orden alfabtico al escribir el

nombre

Si cadenas de igual longitud estn compitiendo por la seleccin como compuesto base, se

escoger aquella que:

a) Tenga el mayor nmero de sustituyentes

7 6 5 4 3 2 1

CH3CH2CHCHCHCHCH3

CH3

CH3

CH3CH2CH2

CH3

7

4 sustituyentes

3 sustituyentes

2,3,5-trimetil-4-propilheptano

b) Tengan los nmeros menores para los sustituyentes.

7 6 5 4 3 2 1

CH3CH2CHCHCH2CHCH3

CH3CH3CHCH2

CH3

7

CH3

Ubicacin Compuesto base

2,4,5 correcto

2,4,6 incorrecto


Compuesto base: cadena de 7 carbonos: heptano

Raz del nombre: hepta



Ubicacin Nombre del sustituyente prefijo


En 4 un radical complejo 4-

CH3CHCH2

CH3

3 2 1

Sustituyente complejo

Propilo propil

En 2 un metilo 4-(2-metilpropil)

Escribir el no nombre completo del compuesto


2,5-dimetil-4(2-metilpropil) heptano

2,5-dimetil-4-(2-metilpropil)heptano

c) Tenga la cadena el mayor nmero de tomos de carbono con las ramificaciones ms

pequeas.

CH3(CH2)6CHCHCH2CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)3CH2CHCH2CH2CH2CH3

CH3CH2CHCH2CH3

14 13-8 7 6 5 4 3 2 1correcto

incorrecto


Compuesto base: 14 carbonos: tetradecano

Raz del nombre: tetradeca


Nombrar los sustituyen tes

Ubicacin Nombre del sustituyente prefijo

En 6: sustituyente complejo

i)cadena 3 carbonos propil

ii)Numerar la cadena

iii)Nombrar los sustituyentes:

En 1: un etilo 1-etil

En 7: sustituyente complejo

i)cadena de 6 carbonos hexil

ii)Numerar la cadena

iii)Nombrar los sustituyentes 1-butil

En 1 un butilo

Nombre del sustituyente complejo 7-(1-butilhexil)


Prefijo compuesto base

7-(1-butilhexil)-6-(1-etilpropil) tetradecano

7-(1-butilhexil)-6-(1-etilpropil)tetradecano

Ejercicios

1) D un nombre IUPAC apropiado para cada uno de los siguientes alcanos:

a) b)

c) d)

2) Dibuje una estructura que represente correctamente cada uno de los compuestos

siguientes:

a) 3-metilpentano

b) 3-etiloctano

3) El fitano es un alcano natural producido por el alga Spirogyra y es un constituyente del

petrleo. El nombre IUPAC para el fitano es 2,6,10,14-tetrametilhexadecano. Escriba la

frmula estructural para el fitano.

Cicloalcanos

Los cicloalcanos (tabla 2) son alcanos que contienen un anillos de tres o ms carbonos. Se

encuentran frecuentemente en qumica orgnica y se caracterizan por la frmula CnH2n.

Los nombres de los hidrocarburos monocclicos saturados se forman agregando el prefijo

ciclo al nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono.

Ejemplos:

CH2

CH2

CH2

normalmente se representa como

cicloprapano

Tabla 2. cicloalcanos

9

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

ciclooctano

ciclononano

ciclodecano

ciclododecano

Nombre Estructura Nombre Estructura

Los grupos sustituyentes se identifican del modo usual. Sus posiciones se especifican

numerando los tomos de carbono del anillo en el sentido que d el localizador ms bajo al

sustituyente en el primer punto de diferencia.

Ejemplo:

Etilciclopentano

3-Etil-1,1-dimetilciclohexano

12

34

5

6

Los radicales univalentes derivados de los cicloalcanos de nombran reemplazando la

terminacin ano del nombre del cicloalcano por ilo, asignndole al tomo de carbono con la valencia libre el nmero 1, y esto se da

Ejemplos

12

3

12

3

4

5

6

ciclopropil

ciclohexil

Cuando un anillo contiene menos tomos de carbono que un grupo alquilo unido a l, el

compuesto se nombra como un alcano y el anillo se trata como un sustituyente cicloalquilo.

CH3CH2CHCH2CH3

3-ciclobutilpentano

ALQUENOS Y CICLOALQUENOS

Las reglas siguientes segn el sistema IUPAC para darle nombre a los alquenos.

1) Seleccione la cadena ms larga o el anillo ms grande que contenga al mayor nmero posible de doble enlace, y nmbrelo con el sufijo eno. Si hay dos

dobles enlaces, el sufijo ser dieno. para tres trieno, y as sucesivamente.

2) Numero la cadena partiendo del extremo ms cercano a los dobles enlaces. Numere un anillo de modo que el doble enlace quede entre los carbonos 1 y 2.

Los nmeros que dan la ubicacin de los dobles enlaces de colocan frente al

nombre de la raz.

3) Los grupos sustituyentes se nombran como los alcanos, indicando sus ubicaciones mediante el nmero del tomo de la cadena principal al cual estn

fijos. El grupo etenil y el grupo propenil generalmente se nombran grupo vinilo

y alilo, respectivamente.

4) Para compuesto que muestran isomera geomtrica, agregue el prefijo adecuado cis o trans, o bien E o Z. Se supone que los cicloalquenos son cis a menos que

se especifique otra cosa.

Los siguientes nombres comunes son aceptados por la IUPAC

H2C CH2

H2C C CH2

Etileno

Aleno

Isopreno H2C CH C CH2

CH3

ISOMERA GEOMTRICA.

Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace estn del mismo lado,

en diferentes tomos de carbono, el alqueno es el ismero cis. Si los grupos

correspondientes estn en los lados opuestos del enlace, tambin en diferentes tomos del

carbono, el alqueno es trans.

CH2CH3H3C

H H

CH2CH3H

H3C H

cis-2-penteno trans-2-penteno

NOMENCLATURA E-Z

BrCl

FH

FCl

BrH

Superior SuperiorSuperior

SuperiorInferior Inferior

Inferior

Inferior

Los sustituyentes de rango superior

(Cl y Br) estn en el mismo lado del

doble enlace


(Cl y Br) estn en lados opuestos del

doble enlace

Cuando los tomos con mayor nmero atmico estn del mismo lado del doble enlace,

decimos que el doble enlace tiene configuracin Z

Cuando los tomos con mayor nmero atmico estn en lados opuestos del doble enlace,

decimos que el doble enlace tiene configuracin es E

Ejemplo:

CH3CHCH2CH=CHCH3

CH3

Determinar la funcin principal

Funcin principal Sufijo

Doble enlace eno

Determinar el compuesto base. Seleccione la cadena ms larga de carbonos que contenga

al doble(s) enlace(s) y utilcela como compuesto base

Compuesto base Raz del nombre

Cadena de 6 carbonos: hexeno hexa

Numerar el compuesto base. Numerar el compuesto base de modo que a los dobles

enlaces le correspondan los nmeros ms pequeos posibles. Indicar la posicin antes del

nombre del compuesto base con el nmero del primero de los carbonos.

H3C

CH3

CH3

6 5 4 3 2 1

En 2 el doble enlace 2-hexeno

Identificar los sustituyentes. Los radicales o sustituyentes se nombran como profijos,

indicando su posicin mediante un nmero.

Ubicacin Nombre del sustituyentes Prefijo

En 5 metilo 5-metil


Prefijo Raz del nombre sufijo

5-metil hexa eno

5-metil-2-hexeno

Ejemplo:

H3C

CH3

1

2

3

4

5

6

2,4-hexadieno

Para seleccionar la cadena principal en compuestos ramificados se escoge aquella que tenga

el mximo nmero de dobles enlaces y el mayor nmero de tomos de carbono

Ejemplo:

1

23

4

5

6

Compuesto base:hexadieno

Raz del nombre: hexa

Numerar el compuesto base: doble enlace en 1 y 5

Sustituyentes: en 3 y 4 dos propilos

Prefijos 3,4-dipropil

Nombre completo del compuesto: 3,4-Dipropil-1,5-hexadieno.

Los compuestos cclicos con dobles enlaces se nombran igual que los cicloalcanos

cambiando la terminacin ano por eno, adieno, atrieno para uno, dos o tres dobles enlaces siempre tienen los nmeros 1 y 2 continuado la numeracin alrededor del anillo de

manera que a los sustituyentes les toquen los nmeros ms pequeos posibles.

CH3

CH3

ciclohexeno

1,3-ciclohexadieno

3-metilciclohexeno

1-metil-1,3-ciclohexadieno

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

ALQUINOS Y CICLOALQUINOS

Para los alquinos se siguen las mismas reglas de alquenos cambiando la terminacin ano por ino y si existe ms de un triple enlace se cambia por adiino, o atriino etc. indicando la posicin del triple enlace con un nmero.

Los nombres de etino y acetileno son nombres aceptados por la IUPAC para el HC CH

Ejemplos:

6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CH2C CH

6 5 4 3 2 1

CH3CH2C C C CH

1-Hexino

1,3-hexadiino

Para nombrar los hidrocarburos acclicos no saturados que tengan tanto dobles como triples

enlaces, se reemplaza de la terminacin ano del nombre del hidrocarburo saturado correspondientes por la terminacin enino, adienino, endiino etc., siempre el sufijo terminal es el ino del alquino.

Para numerarlos se asignan los nmeros ms pequeos a los dobles y triples enlaces,

cuando les corresponde el mismo nmero se le da prioridad al doble enlace,. Cuando

existen dos grupos que se expresan como sufijos, como es el caso de los dobles y triples

enlaces, el nmero que le corresponde a la ubicacin de la funcin principal se coloca entre

los dos sufijos.

HC CCH CHCH CH2



Hexadienino Hexadienino


HC CCH CHCH CH2

6 5 4 3 2 1

En 1 y 3 dobles enlaces y en 5 triple enlace


Prefijo raz del nombre

Hexadienino

1,3-hexadien-5-ino

En los casos en que el grupo C CH se haya de nombrar como sustituyentes, se

designa como grupo etinilo,

Ejemplo:

C CH



Cicloalcano ano


Compuesto base: Raz del nombre

Anillo de seis carbonos: ciclohexano Ciclohexa


Identificar los sustituyentes


En uno etinilo etinil



Etenil ciclohexa ano

etinilciclohexano

1-etinilciclohexano

CICLOALQUINOS

Los compuestos cclicos con triples enlaces se nombran igual que los cicloalcanos

cambiando la terminacin ano por ino, adienino, para uno o dos triples enlaces siempre tienen los nmeros 1 y 2 continuado la numeracin alrededor del anillo de manera

que a los sustituyentes les toquen los nmeros ms pequeos posibles.

C C

1

2 3

45

67

8

Ciclooctino

C C

1 2

3

4

5

67

8

9

Ciclononino

Ejercicio

1

2

3

4

5

6

7

89

10



Triple enlace ino



Ciclo de 10 carbonos: ciclodecano ciclodeca


En uno el triple enlace


Raz del nombre Sufijo

Ciclodeca ino

Ciclodecino

Ejercicio

Escriba la frmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos

a) 1-Octino

b) 2,5-Dimetil-3-hexino

D el nombre sistemtico de la IUPAC para cada uno de los siguientes alquinos:

a)

CH3C CCHCH(CH3)2

CH3

b)

CH2CH2CH2C CH

Regla generales par nombrar radicales hidrocarbonatos.

Los radicales se forman por remocin de 1 o ms hidrgenos.

Tabla 3 Nombre de radicales

Hidrocarburo Radical monovalentes Radicales divalentes Radicales trivalentes

Alcanos cambian la terminacin

"ano" por "ilo"sobre el mismo C: se

cambia la terminacin

"ano por "ilideno"

sobre el mismo C:

"ano" por "ilidino"

CH3 CH3CH CH3C

metilo etilideno etilidino

C terminal un prefijo

numeral seguido de la

palabra metileno

(excepto etileno:

-CH2CH2-)

(CH2)5

pentametileno

Alquenos Se cambia "eno"

por "enilo"

CH3CH CH

propenilo

Si es en el mismo C:

"eno" por "enilideno"

C terminales

"eno" por "enilideno

CH CH

etenileno

Alquinos se cambia "ino" por "inil" se cambia "ino" por

"inileno"

CH3C C C C

propinil etinileno

Nombres de radicales aceptados por la IUPAC:

metileno

etileno

isopropenilo

CH2

CH2 CH2

vinilo CH2 CH

CH2 C

CH3

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Los siguientes nombres de hidrocarburos aromticos son aceptados por la IUPAC

Benceno Naftaleno

Antraceno Fenantreno

1

2

345

6

8

1

2

34

7

5

6

8

7

9

10

1

2

3456

7

8

9 10

Los hidrocarburos aromticos monosustituidos se nombran como derivados del benceno o

de algunos de los compuestos aromticos mencionados. La ubicacin de los sustituyentes

se indican con un nmero, excepto par a los derivados disustituidos del benceno donde se

utilizan los prefijos orto, meta y para (abreviados como o-, m- y p-) para designar las

posiciones relativas de los dos sustituyentes, orto = posiciones 1,2; meta = posiciones 1,3 y

para = posiciones 1,4.

Los nmeros ms bajos posibles se asignan a los sustituyentes.

La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos derivados.

CH3 CH3

CH3

CH

CH3H3C

CH

CH3H3C

CH3

CH3H3C

CH3

CH

Tolueno m-xileno

Cumenop-Cimeno

MesitilenoEstireno

CH2

Ejemplos

CH2CH3

CH2CH2CH3

1

2

34

5

6

Compuesto base


Benceno benceno



En 1 etilo 1-etil

En 4 propilo 4-propil



1-etil-4-propil benceno

1-etil-4-propilbenceno

Ejercicio:

CH2CH3

CH2CH3 Compuesto base


Benceno benceno


CH2CH3

CH2CH3

1

2

34

5

6



En 1 y 4 dos etilos 1,4-dietil o p-dietil


Prefijos Raz del nombre

1,4-dietil o p-dietil benceno

1,4-Dietilbenceno o p-Dietilbenceno

Ejercicio:

CH=CH2

CH2CH3

Compuesto base


Estireno Estireno

Numerar el compuesto base:

CH=CH2

CH2CH3

1

2

34

5

6



En 4 etilo 4-etil


Prefijos Riz del nombre

4-etil Estireno

4-Etilestireno

Cuando el anillo bencnico no forma parte del compuesto base, sino que es un sustituyente,

recibe el nombre de fenilo.

Ejemplo

CH3CHCH=CHCH2CH2CH2CH2CH3


Cadena de 9 carbonos: noneno nona


CH3CHCH=CHCH2CH2CH2CH2CH31 2 3 4 5 6 7 8 9

En el 3 el doble enlace: 3-noneno



En 2 fenilo 2-fenil

Escribir el nombre completo del compuesto:

Prefijo Raz del nombre Sufijo

2-fenil nona eno

2-fenil-3-noneno

Otros sustituyentes aromticos comunes son:

H3C

CH2

CH2CH2

C

p-Tolilo

Bencilo

fenetilo

Tritilo

2-Naftilo

2-Antrilo

2-fenantrilo

Los compuestos siguientes se conocen generalmente por sus nombres comunes y casi nunca por

lo nombres sistemticos

OHCH3 NH2 OCH3

fenol

(bencenol)

tolueno

(metilbenceno)

anilina

(bencenamina)

anisol

(metoxibenceno)

C

H

HHCH3

OHO

O

OH

Estireno

(vinilbenceno)acetofenona

(metil fenil cetona)

benzaldehido

bencencarbaldehido

cido benzoico

OCH2CH3C

CH

NO2 S

O

O OH

etinilbenceno

(fenilacetileno)

nitrobenceno etoxibenceno

ter etil fenlicocido bencensulfnico

CH3 CH3 CO2H

OHCH3

CH3 CH3H3C

CH3

CH3CH3

m-xileno

(1,3-dimetilbenceno)

mesitileno

1,3,5-trimetilbenceno

cido o-toluico

(cido 2-metilbenzoico)

p-cresol

(4-metilfenol)

p-xileno

1,4-dimetilbenceno)

Ejercicio

Escriba la frmula estructural para deada uno de los siguientes compuestos:

a) o-etilanisol

b) m-cloroestrireno

c)p-nitroanilina

D el nombre aceptado por la IUPAC para los siguientes compuestos:

a)FEt

OCH3

b)

CH3

NO2O2N

NO2

c)

NH2

CH3

CH2CH3

d)

CH3O

F

Cl

Cl

NO2

CH3

e)

f)

ALCOHOLES (ROH) Y FENOLES (AROH)

Alcoholes

Cuando el grupo hidroxi (-OH) es la funcin principal sta se expresa con el sufijo: ol con elisin de la letra o del nombre del compuesto base

Para nombrarlos se busca la cadena ms larga de tomos de carbono en la que se encuentra

el grupo (-OH) y se selecciona como compuesto base.

Numerar el compuesto base de modo que al carbono que soporta el grupo hidroxilo (-OH)

le corresponda el nmero ms bajo posible. La posicin del (-OH) se indica con un nmero

antes del nombre del compuesto base.

Los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces se nombran aadiendo el sufijo-ol al

nombre del alqueno o alquino correspondiente.

Ejemplos:

CH3CH2CH2CHCH3

OH

5 4 3 2 1

Funcin principal: alcohol en 2 Sufijo: ol

Compuesto base: pentano Raz del nombre: pentano

Nombre del compuesto: 2-pentanol

CH3CH2CHCHCH35 4 3 2 1

CH2CH3

OH

Funcin principal: alcohol Sufijo: ol

Compuesto Base: pentano Raz del nombre: pentano

Numerar el compuesto base:alcohol en 2

Sustituyentes: en 3 un etilo prefijo: 3-etil

Nombre completo del compuesto: 3-Etil-2-pentanol

Ejemplo:

HOCH2CH2CH2CH2CH2OH5 4 3 2 1

Funcin principal: dos alcoholes Sufijo:diol

Compuesto base:pentano Raz del nombre: pentano

Numerar el compuesto base: en 1 y 5 alcoholes

Nombre del compuesto: 1,5-pentanodiol

Cuando el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra como sustituyente en la molcula, ste se

nombra como prefijo con la palabra hidroxi

Ejemplo COOH

OH

cido 2-hidroxibenzoico

cido o-hidroxibenzoico

Los siguientes son algunos nombres de alcoholes que son aceptados por la IUPAC

CH2=CHCH2OH

HOCH2CH2OH

CH3CHCH2OH

HOCH2CHCH2OH

OH

OH

Alcohol allico

Etilenglicol

propilenglicol

Glicerol

Ejercicio OHCH3

CH3

OH

F

OH

CH3

CH3

H

HO

Fenoles (Hidroxiderivados de compuestos carbocclicos aromticos)

Los hidroxiderivados del benceno y de otros sistemas carboxclicos aromticos son

nombrados adicionando el sufijo ol, diol, etc. al nombre del compuesto base con elisin de la o del compuesto base con excepcin de los nombres aceptados Los compuestos ms sustituidos se nombran como derivados del fenol. La numeracin del

anillo comienza en el carbono sustituido con el hidroxilo y contina en el sentido que d el

nmero mas bajo al siguiente carbono sustituido. Los sustituyentes se nombran en orden

alfabtico

Los siguientes nombres triviales son aceptados por la IUPAC.

OH OH

CH3

OH

Fenol m-Cresol 2-Naftol

OH

OH

OH

OH

OH

OHPirocatecol Resorcinol Hidroquinona

Ejemplo:

OH

CH2CH3

Funcin principal: alcohol aromtico Sufijo: ol

Compuesto base: Fenol Raz del nombre: fenol


Sustituyente: en 3 un etilo prefijo:3-etil

Nombre completo del compuesto: 3-Etilfenol

Ejemplo

OH

CH3

Cl

5-cloro-2-metilfenol

Escriba el nombre del siguiente compuesto

Escriba la frmula estructural para el siguiente compuesto

Pirogalol (1,2,3-bencenotriol) 5-cloro-2-metilfenol

OH

CH3

Cl

OH

CH3

CH3O

NO2

OH

Escribir la estructura

d) 4-clororesorcinol

e)Pirogalol (1,2,3-bencenotriol)

ETERES (R-O-R)

Los nombres comunes de los teres se construyen con el nombre de los dos grupos alquilo

enlazados al tomo de oxgeno, seguido de la palabra ter. Los dos grupos alquilo se ordenan en orden alfabtico. Por ejemplo, si uno de los grupos alquilo es metilo y el otro es

el etilo, el nombre comn es etil metil ter. Si ambos grupos son metilos, el nombre es

dimetil ter. Si slo se menciona a uno de los grupos alquilo en el nombre del ter, esto

implica que el ter es simtrico, con dos grupos iguales, como en el etil ter.

En la nomenclatura por sustitucin, los teres se nombran como alcoxi derivados de los

alcanos. En la nomenclatura por grupo funcional, los nombres se forman nombrando los

grupos alquilo de la estructura general RORen orden alfabtico como palabras se paradas y

aadiendo despus la palabra ter al final. Cuando ambos grupos alquilo son los mismos,

el prefijo di- precede al nombre del grupo alquilo.

Los nombres IUPAC de los teres emplean el grupo alquilo ms complejo como el

compuesto base y nombran al resto del ter como grupo alcxido

CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OCH3 CH3CH2OCH2CH2CH2Cl

Nombre IUPAC

Nombre comn

etoxietano

Dietil terMetoxietano

etil metil ter

1-Cloro-3-etoxipropano

3-Cloropropil etil ter

H

OCH3

OCH3

Nombre IUPAC

Nombre comn

metoxiciclohexano

ciclohexil metil ter

metoxibenceno

fenil metil ter

Ejercicio

CH3H3C

H

OCH2CH3

Funcin principal: cicloalcano Sufijo: ano


ciclo de seis carbonos: ciclohexano ciclohexa


CH3H3C

H

OCH2CH3

1

2

3

4

5

6


Ubicacin Nombre de sustituyente Prefijo

En uno (dos metilos) dimetilo 1,1-dimetil

En tres etoxi 3-etoxi


Prefijo Raz del nombre Sufijo

3-etoxi-1,1-dimetil ciclohexa ano

3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano

Los teres cclicos tienen su oxgeno como parte del anillo: son compuestos heterocclicos

TIOLES (RSH)

Los tioles se nombran de manera semejante a los alcoholes, adicionando el sufijo tiol al

nombre del compuesto base, numerando la cadena en el sentido que d el menor localizador

al carbono que llega el grupo -SH. Al igual que en los dioles, la o final del nombre del compuesto base se mantiene. Cuando el grupo SH se nombra como un sustituyente, se denomina grupo mercapto. Tambin se denomina a menudo grupo sulfhdrilo, pero este

trmino es genrico, no utilizado en la nomenclatura sistemtica.

Los tioles que contienen dobles y triples enlaces se nombran aadiendo el sufijo-tiol al

nombre del alqueno o alquino correspondiente.

CH3CH2CHCH2CH3

SH

SH

HSCH2CH2OH

(CH3)2CHCH2CH2SH

HSCH2CH2CH2SH

3-pentanotiol

3-Metil-1-butanotiol

1,3-propanoditiol 2-Mercaptoetanol

bencenotiol

tiofenol o fenilmercaptano

Ejercicio

CH3CH=CHCH2SH

Nombre Completo del compuesto: 2-buten-1-tiol

Escribe la estructura de los siguientes compuestos:

a) 1-Butanotiol

b) 4-metil-2-pentanotiol

Escribe el nombre del siguiente compuesto

CO2H

SH

HS

Aminas (R-NR2)

El nombre genrico de aminas se aplica a los siguientes compuestos NH2R, NHR1R2,

NR1R2R3 y se llaman aminas primaria, secundaria y terciaria respectivamente. Las aminas

se nombran:

a) Nombre del radical del compuesto base seguido de la palabra amina para aminas simples.

b) Nombre de compuesto base seguido de la palabra amina para compuestos cclicos complejos.

Ejemplos

NH2

Funcin principal: amina sufijo:amina

Compuesto base: butano (nombre del radical butilo Raz del nombre: butil

Nombre del sustituyente.

En 1 un metilo prefijo: 1-metil

Nombre del compuesto: 1-metilbutilamina

NH2

Funcin principal: amina sufijo: amina

Compuesto base:ciclohexano (Nombre radical: ciclohexilo)

Raz del nombre: ciclohexil

Nombre del compuesto: Ciclohexilamina

NH2

Funcin principal:amina sufijo: amina

Compuesto base:benceno (Nombre radical:fenilo)

Raz del nombre. Fenil

Nombre del compuesto: fenilamina

Nombre aceptado por la IUPAC para este compuesto es Anilina

Aminas mixtas:

Se nombran seleccionando el radical del compuesto base, en el caso de aminas acclica, la

cadena ms larga, si existe un radical saturado y uno insaturado de la misma longitud se da

preferencia al insaturado. Se numeran las cadenas alifticas de tal modo que al carbono

ms cercano al grupo amino le corresponda el nmero ms pequeo. Los sustituyentes

sobre el nitrgeno se indican con la letra N itlica.

Ejemplo:

CH3CH2CH2N

CH3

CH2CH3

Funcin principal: amina Sufijo:amina

Compuesto base:propano (nombre del radical:propilo)

Raz del nombre: propil

Nombre de los sustituyentes:

Prefijo

En N etilo N-etil

En N un metil N-metil

Nombre del compuesto: N-etil-N-metilpropilamina

Ejemplo:

CH3CH2CH2N

CH2CH2=CH2

CH2CH3

Funcin principal:amina Sufijo:amina

Compuesto base:2-propeno (Nombre radical: 2-propenilo)

Raz del nombre: 2-propenil

Nombre de los sustituyentes:

Prefijo

En N un etilo N-etil

En N un propilo N-propil

Nombre del compuesto: N-Etil-N-propil-2-propenilamina

Cuando la funcin amina se encuentra como sustituyente se nombra como prefijo con la

palabra amino Ejemplo:

H2NCH2CH2OH

Funcin principal: alcohol Sufijo: ol

Compuesto base: etano

Raz del nombre: etano

Nombre de los sustituyentes

En 2 un amino Prefijo: 2-amino

Nombre del compuesto: 2-Aminoetanol

Dar la estructura de los siguientes nombres

a) 1-butanamina

b) 3-aminociclopenteno

Dar el nombre de las siguientes estructuras

OH

H

H

NH2

NHCH3

COMPUESTOS DE AMONIO

Los compuestos de amonio se nombran anteponiendo el nombre del anin al nombre de la

amina de la que provienen, cambiando la terminacin amina por amonio.

H3C NH I

CH3

CH3

Yoduro de trimetilamonio

HN

CH2CH3

CH2CH2CH3

CH3 Cl Cloruro de N-etil-N-metilpropilamonio

Sin embargo muchos compuestos se nombran como derivados de la base (nombre de la

amina) anteponiendo el nombre de la sal del cido seguido por el nombre de la amina.

H3C NH ClO4

CH3

CH3

H3C NH Cl

CH3

CH3

Perclorato de trimetilamina Clorhidrato de Trimetilamina Los compuesto de amonio de la anilina se nombran como la sal, dando el nombre del anin

seguido por la palabra de y anilinio o bien, anteponiendo el nombre de la sal del cido al nombre de la anilina

NH3 Cl

Cloruro de anilinio

Clorhidrato de anilina

NCH3 Br

CH3

Bromuro de N,N,-dimetilanilinio

Bromhidrato de N,N-dimetilanilina

ACIDOS CARBOXILICOS (RCOOH)

cidos monocarboxlicos.

Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo o compuesto base

que contenga al grupo COOH (funcin principal) cambiando la terminacin o por oico La numeracin se inicia con el 1 para el carbono de carboxilo. Por lo general los cidos

carboxlicos de 6 carbonos se conocen por sus nombres comunes.

Los cicloalcanos con sustituyentes COOH se llaman por lo general cidos cicloalcanocarboxlico.

HCOOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

CH3(CH2)3COOH

CH3(CH2)16COOH

CH3CHCO2H

OH

Frmula estructural Nombre sistemtico Nombre Comn

cido metanoico cido frmico

cido etanoico cido actico

cido propanoico cido propinico

cido butanoico cido btirico

cido pentanoico cido valrico

cido octadecanoico cido esterico

cido 2-hidroxipropanoico cido lctico

CHCO2H

OH

cido 2-fenil-2-hidroxietanoico cido mandlico

CH2=CHCO2H cido propenoico cido acrlico

C C

(CH2)7CO2H

H

H3C(CH2)7

Hcido (Z)-9-octadecenoico cido oleico

CO2H cido bencenocarboxlico

cido o-hidroxibencenocarboxlico

cido benzoico

cido saliclico

HO2CCH2CO2H

HO2CCH2CH2CO2H

cido propanodioico cido malnico

cido butanodioico cido succnico

CO2H

OH

CO2H

CO2H

cido 1,2-bencenodicarboxilico cido ftlico

Ejemplo:

7

HOOCCH=CHCHCH=CHCOOH

CH2CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6 7

Funcin principal: cido Sufijo:cidodioico Compuesto base: heptadieno

Raz del nombre: heptadieno

Nombre de los sustituyentes.

Numerar el compuesto base: en 2 y 5 dobles enlaces

En 4 un pentilo Prefijo:4-pentil

Nombre completo del compuesto

cido 4-pentil-2,5-heptadienodioico

Ejemplo

COOH

HOOC

Funcin principal: cido carboxilico Sufijo:carboxlico

Compuesto base: naftaleno

Raz del nombre: naftaleno


COOH

HOOC

1

2

3

45

6

7

8

En 2 y 6 dos carboxilicos

Nombre completo del compuesto: cido 2,6-naftalenodicarboxlico

Cuando el grupo carboxlo no es la funcin principal en la molcula, se nombra como

prefijo con la palabra carboxi.

NH3 Cl

Cloruro de 4-carboxianilinio

HOOC

Ejercicio:

Dar la estructura del los siguientes nombres

a) 2,2-metilpropanoico o pivlico

b) hexadecanoico o palmtico

Dar el nombre de las siguientes estructuras

a)H

COOH

Ph

H

COOH

CH3

CH3

b)

HALOGENUROS DE CIDO (RCOX)

Con la excepcin de los nitrilos (R C N ), todos los derivados de cidos

carboxlicos tienen un grupo acilo (RC

O

) unido a un tomo de halgeno, oxgeno o

nitrgeno. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminacin ico del correspondiente cido carboxlico por la terminacin ilo. Los haluros de acido se nombran colocando el nombre del haluro delante del nombre del grupo acilo

Ejemplos

CH3CH2CH2COCl

Cl

O

CH3CH=CHCOCl

Cloruro de butanolo

Cloruro de benzolo

Cloruro de 2-butenolo1

1

2

2

3

34

4

Cuando el halogenuro de cido no es la funcin principal en la molcula, se nombra como

prefijo con la palabra haloformil (halo= fluoro, cloro, bromo y yodo)

STERES (RCOOR)

Se nombran cambiando la terminacin ico del cido del que provienen por ato seguido del nombre del radical alquilo o arilo.

CH3CH2COOCH2CH3 Propanoato de etilo123

CH3COO

COOCH2

Etanoato de fenilo o

Acetato de fenilo

Benzoato de bencilo

ANHDRIDOS

Se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido seguida del nombre del cido.

H3C

H3C

O

O

O

O

O

O

Anhdrido etanoico o

Anhdrido actico

Anhdrido benzoico

Anhdridos mixtos

Se nombran con la palabra anhdrido seguida por el nombre de los cidos que lo forman en

orden alfabtico.

O

H

CH3

O

O

O

CH3CH2

CH3CH

O

OBr

Anhdrido etanoicometanoico o

Anhdrido acticoformico

Anhdrido 2-bromopropanoico propanoico

Anhdridos cclicos

Anhdridos cclicos se pueden nombrar como derivados del anillo o como un anhdrido de

cido dicarboxlico correspondiente.

O OO

O

O

O

Anhdrido pentanodioico

Anhdrido glutrico

Anhdrido butenodioico

Anhdrido maleico

AMIDAS (RCONR2)

Las amidas se nombran cambiando la terminacin oico del cido del que provienen (compuesto base) por amida anteponiendo como prefijos los nombres de los sustituyentes.

CH3(CH2)4CNH2

CH2=CHCH=CHCN(CH3)2

CNH2

CH3CNH2

O

O

O

O

Hexanamida

N,N-Dimetil-2,4-pentadienamida

Benzamida

N-Feniletanamida o

N-fenilacetamida

NITRILOS (RCN)

Se nombran agregando la palabra nitrilos al nombre del hidrocarburo compuesto base que

contenga al carbono del grupo CN (con o sin instauracin).

CH3(CH2)4CN

CH2=CHCH2CN

CN

Hexanonitrilo

3-butenonitrilo

Benzonitrilo

CIDOS SULFNICOS (RSO3H)

Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del compuesto base

seguido por el sufijo sulfnico.

CH3CH2SO3H

CH3CH2CH2CHCH3

SO3H

cido etanosulfnico

cido 2-pentanosulfnico

cido p-toluenosulfnico

SO3H

CH3

ALDEHIDOS (RCH=O)

1. Para nombrar los aldehdos se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base correspondiente a la cadena ms larga que contiene al grupo aldehdo, cambiando la

terminacin o por al, la numeracin de la cadena se hace asignndole el nmero 1 al carbono del aldehdo.

CH3CH2CH2CH=O Butanal

CH3CCH2CH2CH=O

CH3

CH3

4,4-Dimetilpentanal

CH2=CHCH2CH2CH2CH=O 5-hexenal

Los aldehdos con grupos carbonilo unido a un ciclo se nombran con el nombre del

carbociclo seguido de la palabra carbaldehdo. Se numera asignndole el nmero 1 carbono que soporta al grupo carbonilo, a menos que el anillo tenga una numeracin fija, en

la cual el grupo carbonilo tiene el nmero ms pequeo posible. El sufijo dial se aade al nombre del alcano apropiado cuando el compuesto contiene dos funciones aldehdos.

CH=O

CH=O

Ciclopentanocarbaldehdo

2-Naftalenocarbaldehdo

HCCHCH

O O

2-Fenilpropanodial

Ciertos nombres comunes de aldehdos conocidos son aceptados por la IUPAC.

HCH

CH3CH

HCCH2CH2CH2CH

O

O

O O

C6H5CH=CHCH

O

CH=O

CH=OHO

CH3O

Formaldehdo

(metanal)

Acetaldehdo

(etanal)

glutaraldehdo

benzaldehdo

(bencenocarbaldehdo)

cinamaldehdo

vainillina

Cuando el grupo aldehdo se encuentra como sustituyente, se expresa como prefijo por la

palabra formil

CH=OHO3S

cido 4-formilbencenosulfnico

CETONAS (R2C=O)

Para nombrar cetonas se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base que contiene

el grupo ceto (C=O) cambiando la terminacin o por ona para monocetonas y diona o triona para dicetonas y tricetonas respectivamente, la numeracin se hace de manera que al

grupo carbonilo le toque el nmero menor.

CH3COCH2CH2CH3

O

O

CH3COCH2C=CH2

CH3

2-pentanona

1,3-Ciclohexanodiona

4-Metil-4-penten-2-ona

Cuando el grupo carbonilo de cetona se encuentra como sustituyente en la molcula, se

nombra como prefijo con la palabra oxo

Ejemplo:

CH3COCH2COOCH2CH3

Funcin principal: ster Sufijo: ato de etilo

Compuesto base: butano Raz del nombre: butano


CH3COCH2COOCH2CH3

4 3 2 1

Nombrar sustituyentes:

En 3 un carbonilo Prefijo: 3-oxo

Nombre completo del compuesto: 3-Oxobutanoato de etilo

Las cetonas aromticas que tienen un fenilo unido al grupo carbonilo y una cadena aliftica

del otro lado, se nombran por adicin de la palabra fenona a la raz del nombre del cido carboxlico (compuesto base) del que se deriva la cetona.

El nmero 1 le corresponde al carbono del carbonilo y las posiciones en el anillo se indican

con nmeros tildados.

CH3CH2CH2C4 3 2 1

O

1'

2'3'

4'

5'

6'

NO2

Funcin principal: cetona Sufijo: fenona

Compuesto base: cido butanoico Raz del nombre: butano

Nmerar el compuesto base

Sustituyentes: en 3 un nitro prefijo: 3-nitro

Nombre completo del compuesto: 3-nitrobutanofenona

1'

2'3'

4'

5'

6'

O

1

2

3

4

5

6

cido Benzoico

fenona

Funcin principal: cetona Sufijo:felona

Compuesto base: cido benzoico Raz del nombre: benzo


Nombre completo del compuesto: Benzofenona

Las monocetonas que tienen una cadena aliftica de un lado del C=O y un anillo diferente

de benceno o naftaleno del otro lado se nombran tomando la cadena aliftica como

compuesto base, con la terminacin ona, y se le asigna el nmero 1 al carbono del carbonilo, los dems sustituyentes se expresan como prefijos.

3

O

12

Funcin principal: cetona Sufijo: ona

Compuesto base: propano Raz del nombre: propano


Sustituyentes: en 1 un ciclohexilo prefijo: 1-ciclohexil

Nombre completo del compuesto: 1-Ciclohexil-1-propanona

Tabla 4. Prioridad de grupos funcionales

Tabla 4. Prioridad de grupos funcionales (continuacin)

EJERCICIO

Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre



PREFIJOS

Nombre y multiplicidad de los

sustituyentesRAZ DEL NOMBRE

Compuesto base

SUFIJO

Funcin Principal

NMEROS Y LETRAS

Ubicacin de los

sustituyentes dentro de

la estructura

PARNTESIS Y

CORCHETES

Nombre de sustituyente

complejo

MIDRODINA

Nombre qumico:


1. A partir del sufijo se identifica la funcin principal

NC=O

Sufijo Funcin principal Grupo funcional

amida amida

2. De la raz del nombre determinar el compuesto base

Raz del nombre Compuesto base

etan C-C

3. Numerar el compuesto base

C C

1 2

4. Identificar los sustituyentes

A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura

NH2

Prefijo Ubicacin Sustituyentes

2-Amino En 2

Ubicacin

Sustituyentes

N-[1-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]

Prefijo

En N

OCH3

H3CO

CHCH2

OH

2 1

5. Construir la molcula uniendo las partes que la forman

Sustituyentes

OCH3

H3CO

CHCH2

OH

2 1NC C NH2

2

O

1

Compuesto base Funcin principal

Colocar hidrgenos donde falten para tener completas las valencias

OCH3

H3CO

CHCH2

OH

2 1NC C NH2

2

O

1

H H

H

1

23

4

5 6

Para nombrar un compuesto a partir de la estructura

C

Sustituyentes

Prefijos

Compuesto base

Raz del nombre

Funcin Principal

SUFIJO

O

H

CH2 CH2 N

CH3

CH3

1. Identificar la funcin principal.

C O

H

CH2 CH2 N

CH3

CH3

Amina

ter

Grupos Funcionales Funcin principal Sufijo

-ter amina amina

-amina

2. Determinar el compuesto base.

Compuesto base es aquella parte de la molcula de la cual se deriva el nombre o la

estructura del compuesto como si no tuviera sustituyentes

C O

H

CH2 CH2 N

CH3

CH3

Funcin principal

Compuesto base


Cadena de dos carbonos: etano (radical:etilo) etil


C O

H

CH2 CH2 N

CH3

CH3

2 1

4. Nombrar los sustituyentes

Si son grupos funcionales se expresan como prefijos segn se establece en la

TABLA 4

Si son sustituyentes hidrocarbonatos se expresa siguiendo la reglas de la IUPAC

para radicales sencillos o complejos.

Ubicacin Nombre de sustituyentes Prefijo

N dos metilos N,N-dimetil


C O

H

dos fenilos

Metoxi


Metoxi metoxi

En 1 dos fenilos 2-(difenilmetoxi)

5. Escribir completo el nombre del compuesto: Indicando los sustituyentes o radicales como prefijos en orden alfabtico, seguido por la raz del

nombre(compuesto base) y por el sufijo (funcin principal)

Prefijos raz del nombre sufijo

2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil etano(radical=etil) amina

2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil etilamina

NOMENCLATURA SISTEMTICA DE HETEROCICLOS

El sistema de uso ms comn, en especial para los heterociclos aromticos, es un hbrido

entre nombres triviales que retienen o reconoce la IUPAC y nombres sistemtico que utiliza

prefijos y races del sistema Hantzch-Widman.

Para asignarle un nombre a un sistema heterociclo lo primero que se tiene que hacer, es ver

si el sistema tienen un nombre trivial como los que aparecen en la tablas 5 y 6, si no se

encuentran, entonces se construye su nombre utilizando el sistema de Hantzch y Widman

para sistemas mononucleares o se construyen el nombre para sistemas fusionados siguiendo

las indicaciones que se presentan a continuacin.

Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos

por la IUPCA son importantes porque stos se utilizan como base para construir otros

nombres de compuestos policclicos. En la tabla 5 se presentan los heterociclos ms

comunes entre los frmacos, sus nombres triviales as como nombre del radical y la

numeracin de los mismos.

Nombres triviales de sistemas heterocclicos que pueden usarse como base de los nombres

de anillos fusionados:

Tabla 5

HN1

2

34

5

HN1

2

34

5

N

HN1

2

34

5

N

HN1

2

34

5

O1

2

34

5

O1

2

34

5 N

O1

2

34

5 N

O1

2

34

5

S1

2

34

5

S1

2

34

5 N N

O1

2

34

5 N N

O1

2

34

5

N

HN1

2

34

5 N

N1

2

34

5 N

S1

2

34

5 N

S1

2

34

5

Nombre del

compuesto base

Nombre del

radicalNombre del

compuesto base

Nombre del

radical

Anillos de 5

Pirrol 2-pirrolil Imidazol 2-Imidazolil

Furano 3-furanil isoxazol 3-isoxazolil

Tiofeno 2-tienil Furazano 3-furazanil

Pirazol 1-Pirazolil Isotiazol 3-Isotiazolil

Nombre del

compuesto base

Nombre del

radical

Nombre del

compuesto base

Nombre del

radical

Anillos de 6

N1

2

3

45

6

N1

2

3

45

6

N

N1

2

3

45

6N

N1

2

3

45

6

N

N1

2

3

45

6

N

N1

2

3

45

6

N

N1

2

3

45

6

N

N1

2

3

45

6

O1

2

3

45

6

O1

2

3

45

6

HN1

2

345

67

N1

2

345

67

N1

2

345

67 N1

2

345

67

N

N

N

HN

12

34

5

6

7

8

N

12

34

5

6

7

8

N

1

8

2

3

4

5

67

9

N

N

N

HN

1

8

2

34

5

6 7

9

Piridina 2-Piridil Pirazina 2-Pirazinil

Piridazina 2-Piridazinil Pirano 3-Piranil

Pirimidina 2-Pirimidil

Anillos Policclicos 6+5

Indol 1-Indolil Purina 8-Purinil

3-H-Indol 3H-indol-2-il Indolizina 2-Indolizinil

Nombre del

compuesto base

Nombre del

radical

Nombre del

compuesto base

Nombre del

radical

N

N

HN1

2

345

6 7

1

2

345

67

NH1

2

345

67

Isoindol 2-Isoindolil

N

HN1

2

345

6 7

Indazol 1H-Indazol-2-il

S1

2

345

6 7S1

2

345

6 7

Benzo[b]tiofeno 2-Benzo[b]tienil

O

12

345

6 7

O

12

345

6 7

Isobenzofurano 1-Isobenzofuranil


12

3

56

7

N

4

8 12

3

56

7

N

4

8 12

3

56

7

O

4

8 12

3

56

7

O

4

8

Quinolina 2-Quinolil 2H-Cromeno 3-cromenil o

2H-Cromen-3-il

12

3

56

7N

4

8 12

3

56

7N

4

8 12

3

56

7

N

N

4

8 12

3

56

7

N

N

4

8


Isoquinolina 3-Isoquinolil Ftalizina 4-ftalazinil

Nombre del

compuesto baseNombre del

radical

Nombre del


radical

12

3

56

7

N

N

4

8 12

3

56

7

N

N

4

8

N1

2

36

7

N

N

4

8

N

N1

2

3

56

7

N

N

4

8

N1

2

3

56

7

N

4

8N

12

3

56

7

N

4

8

12

3

56

7N

N

4

8 12

3

56

7N

N

4

8

12

35

6

7N

4

89 1

2

35

6

7N

4

89

Quinazolina 2-Quinazolinil 1,8-Naftiridina 1,8-Naftiridin-2-il

Pteridina 2-pteridinil Cinolina 3-Cinolinil

4H-Quinolizina 4H-Quinolizin-2-il

N

Nombre del


radical

Tricclicos

S1

2

3456

78 9

S1

2

3456

78 9

S

S1

2

3456

7

89 10

S

S1

2

3456

7

89 10

HN

1

2

3456

7

89

HN

1

2

3456

7

89

HN

N

1

2

3456

7

89

N

N

1

2

3456

7

89

Nafto[2,3-b]tiofeno Nafto[2,3-b]tien-2-il

Tiantreno 2-Tiantrenil

Carbazol 2-Carbazolil

-Carbolina -Carbolin-9-il

N5

678

910

12

3

4

N5

678

910

12

3

4

N

567

8

910

N1

23

4

N

567

8

910

N1

23

4

Fenantridina 3-Fenantridinil

Fenantrolina 1,7-Fenantrolin-3-il

Nombres triviales de anillos que no se recomienda usarse como base de los nombres de

anillos fusionados Tabla 6

Nombre del

compuesto base

Nombre del

radical

Nombre del

radical

Nombre del

compuesto base

HN1

2

34

5

HN1

2

34

5

N

HN1

2

34

5

HN1

2

34

5

HN1

2

34

5

N

HN1

2

34

5

NH

HN1

2

34

5 NH

N1

2

34

5

NH

HN1

2

34

5

NH

HN1

2

34

5 NH

HN1

2

34

5 N

HN1

2

34

5

Anillos de 6

HN1

2

34

5

6

HN1

2

34

5

6

O1

2

345

6

78 O

12

345

6

78

O1

2

345

6

78

O1

2

345

6

78

HN1

2

34

5

67 N

12

34

5

67

N1

2

34

56

7

8N1

2

34

56

7

8

Pirrolidina 2-Pirrolidinil Imidazolina4-Imidazolinil

Pirrolina 3-Pirrolinil Pirazolidina 1-Pirazolidinil

Imidazolidina 2-Imidazolidinil Pirazolina 2-Pirazolinil

Piperidina2-Piperidinil

Anillos de 5

Anillos bicclicos

Isocromano 3-Isocromanil Indolina 1-Indolinil

Cromano 2-Cromanil Quinuclidina 2-Quinuclidinil

COMPUESTOS MONOCCLICOS

Para nombrar los heterociclos de un solo anillo se utiliza el sistema de Hanstch-Widman, en

este sistema los nombres de los heterociclos se construyen por una combinacin de prefijo

(Tabla 7) que indican los heterotomos presentes, raz, que indica el tamao del anillo y

sufijo, el grado de saturacin (Tabla 8).

Elementos que forman el nombre de un anillo heterociclo

N

Heterotomo

Prefijo

Tamao del anillo

Raz

Grado de saturacin

Sufijo

Prefijo Raz Sufijo

Heterotomo N Aza

Anillo (grado saturacin) 8 (insaturado) oc ina

Nombre del heterociclo

Prefijo+raz+sufijo

Aza+oc+ina

Asocian

Elisin Azocina

Ejemplo O

Prefijo Raz Sufijo

Heterotomo O Oxa

Anillo (grado saturacin 3 (insaturado) ir ano

Nombre del heterociclo

Prefijo+raz+sufijo

Oxa+ir+ano

Oxairano

Elisin Oxirano

Tabla 7. Prefijos

Elementoa Valencia Prefijob

Oxigeno 2 Oxa

Azufre 2 Tia

Nitrgeno 3 Aza

Fsforo 3 Fosfa

Silicio 4 Sila aLos tomos heterocclicos se tabulan en orden decreciente de prioridad bla a del final se elimina cuando la raz inicia con una vocal (elisin)

Tabla 8. Raz y sufijos

Tamao del

anillo

Anillos que contienen nitrgeno Anillos que no contienen

nitrgeno

Raz Insaturado* Saturado

(raz+sufijo) (raz+sufijo)

Insaturado* Saturado

(raz+sufijo)

(raz+sufijo)

3 ir

4 et

5 lo

6 in

7 ep

8 oc

9 on

10 ec

irina iridina

eto etidina

olo olidita

ina **

epina **

ocina **

onina **

ecina

ireno irano

eto etano

olo olano

ina ano

epina epano

ocina ocano

onina onano

ecina ecano

*Se refiere al nmero mximo de doble enlaces conjugados.

**Se expresa poniendo el prefijo perhidro al nombre del compuesto insaturado correspondiente.

Los heterociclos cuya instauracin es menor que la correspondiente al mximo de dobles

enlaces conjugados se nombran usando los prefijos: hidro, tetrahidro, etc.

Ejemplo

O1

2

34

5

Nombre del heterociclo furano

Numerar

Prefijo

2 y 3Hs extra 2,3-dihidro Nombre del compuesto 2,3-Dihidrofurano

Ejemplo

N

H

Prefijo Raz+sufijo

Heterotomo N Aza

Anillo (grado de saturacin) 3 (insaturado) irina

Nombre del heterociclo Prefijo+raz+sufijo

Aza+irina

Azairina

Elisin Asiran

Ejemplo

N

O1

2

354

6

Prefijo Raz+sufijo

Heterotomo O Oxa

N Aza

Anillo (grado de saturacin) 6 (Insaturado) ina

Nombre del heterociclo Prefijo*+raz+sufijo

Oxa+aza+ina

oxaazaina

Elisin Oxazina

Numerar el heterociclo

En 1 el O

En 3 el N

En 2 hidrgenos extra 2H

Nombre 2H-1,3-oxazina

*Si dos o ms heterotomos diferentes se encuentran en el mismo ciclo, el orden de aparicin en el nombre ser de mayor a menor prioridad segn la Tabla 7

Ejemplo:

N

N

N

1

2

3

45

6

Prefijo Raz+sufijo

Heterotomo N aza

2Nf triaza

Anillo (grado de sturacin 6 (Insaturado) ina

Nombre del heterociciclo Prefijo+raz+sufijo

Tri+aza+ina

Triazaina

Elisin 1,3,5-triazina

fLa multiplicidad de los heterotomos se indica por los prefijos di, tri, etc. anteponindolo al prefijo que indica el heterotomo.

RADICALES

Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocclicos se nombran por

adicin de la terminacin iloal nombre del compuesto (con elisin de la ltima vocal), indicando la posicin del radical.

O

N

1,3-oxazol

12

34

5

O

N

1,3-oxazol-2-il

12

3

4

5

Tabla 9

Heterociclo Radical

Furano furil

Piridina piridil

Piperidina piperidino

Quinolina quinolil

Isoquinolina isoquinolil

Tiofeno tienil

Morfolina morfolino

MACROMOLCULAS

Hasta aqu hemos estudiado los nombres de molculas que son relativamente pequeas con

pesos moleculares inferiores a 1000 y que no contienen ms de 20 o 40 tomos de carbono,

sin embargo el mundo est lleno de molculas que son decenas o hasta cientos de veces

ms grandes. Los ejemplos van desde los hidrocarburos de alto peso molecular de

materiales como la hulla y el petrleo crudo hasta molculas muy especializadas como las

enzimas y el ADN que son importantes para los seres vivos.

Cuando una molcula grande se compone de muchas subunidades que se repiten, se le

conoce como polmeros.

En este curso se les darn los principios fundamentales y las reglas bsicas para la

nomenclatura de polmeros lineares

POLIMEROS

Hay dos formas de nombrar a los polmeros.

a) Basada en su estructura

b) Basada en su origen

Nomenclatura basada en su estructura

Principios fundamentales.

Los polmeros se suelen nombrar agregando poli como prefijo, para posteriormente aadir

como sufijo el nombre del fragmento molecular que se repite, CRU (por sus siglas en

ingles).

Se sugieren los siguientes pasos para nombra a los polmeros que tienen grupos bivalentes

1) Identificacin del fragmento molecular que se repite (CRU)

2) Orientacin del CRU

3) Nombre del CRU

La identificacin y la orientacin nos llevan a seleccionar el nombre del polmero.

1) Identificacin del fragmento molecular que se repite

Algunas veces ser fcil identificarlo.

(CHCH2)n

CH3

Los CRU son:

CHCH2

CH3

CH2CH

CH3y

En otros casos suele ser ms complejo, esto ocurre cuando se dibuja un segmento largo de

la cadena.

Por ejemplo, en el polmero:

OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2

F F F F F F

Los CRU son

a OCHCH2

d CH2CHO

b CH2OCH

e CHOCH2

c OCH2CH

g CHCH2O

F F F

F F F

a b cd

eg

2) Orientacin del fragmento molecular que se repite

El CRU se escribe y se lee de izquierda a derecha.

Del ejemplo de arriba el CRU es

a OCHCH2

F

3) Nombre del fragmento molecular que se repite, CRU.

Regla. Si se tiene un tomo de oxigeno es llamado oxi

Si hay CH2-CH2- es llamado etileno(CAS) etano-1,2-diilo(IUPAC)

(OCHCH2)n

F

Poly[oxy(1-fluoroetileno)]

Ejemplos:

CHCH2 n

poli(1-feniletileno)

Orden de prioridad en orden descendente en heterotomos

O>S>Se>N>P>As>Sb>Si>Ge>Sn>B>Hg

Ejemplo:

1 2 3 4 5 6 78

9O CH2 CH2 NH CH2 S CH2 CH2 NH

n

poli(1-oxi-6-tia-4,9-diazanonametileno-1,3-ciclohexileno)

b) Nomenclatura basada en su origen

HOMOPOLIMEROS

Para un homopolmero, polmero formado por unidades idnticas de monmero,

nuevamente el trmino poli quedar como prefijo y como sufijo, entre parntesis, el nombre

del compuesto del cual fue hecho el polmero, es decir el monmero de partida.

Ejemplos:

Polmero Frmula del monmero Unidad repetidora de polmeros

H2C=CH2polietileno CH2 CH2n

polipropileno H2C=CH CH3

CH2 CH

CH3

n

poliestireno

H2C=CH CN

H2C=CH

CH2 CH

n

poli(isobutileno) H2C=C(CH3)2 CH2 C

CH3

CH3n

poli(cloruro de vinilo) H2C=CH Cl CH2 CH

Cl

n

poli(acrilonitrilo) CH2 CH

CN

n

Polmero Frmula del monmero Unidad repetidora de polmeros

F2C=CF2

poli(metil -metaurilato) H2C=C C CH2 C

COOCH3

n

OCH3

CH3 O

CH3

poli(-metil-cianoacrolita) H2C=C C OCH3

CN O

CH2 C

COOCH3

nCN

poli(tetrafluoroetileno) CF2 CF2

n

COPOLIMEROS

Para los polmeros formados por dos o ms monmeros diferentes, se aade tambin el

trmino poli como prefijo y posteriormente como sufijo, entre parntesis, los monmeros

A, B, C, en el orden en que estn acomodados en el polmero.

a) Polisteres (Condensacin de un cido carboxlicos y un diol)

OCH3

H3CO O

O

OH

HO+

O

O O

O O

O

O

O

O

poli(etilen tereftalato) o PET

llamado Dacrn, Mylar

Bibliografa

-Fox, Robet B. Nomenclatura of Organic Compounds Principles and Practice

2. Edition,Oxford Universyty, 2001

-Soria Arteche Oliva. Nomenclatura de Compuestos Orgnicos Polifuncionales.

Universidad Autnoma Metropolitana, 1997.

|

-Fox, Mary Ann. Qumica Orgnica, 2.Edicin Addison Wesley Longman, S.A. de

C.V, 2001.

-Carey Francis A. Qumica Orgnica. 3. Edicin. McGraw-Hill, Inc. 1999.

8-octubre-20031

Examen (Nomenclatura de compuestos orgnicos)

Nombre__________________________________________________________________

1) De la siguiente estructura seale y diga de que grupos funcionales consta.

CH3O

O

CH3OH

C

CN

O

O

2) Dar el nombre sistemtico (IUPAC) de los siguientes compuestos:

CH3CHCHCH2CHCH3

C CH3H3C

CH3

CH

CH3

CH2CH3H3C

a)

b)

c)

d)

H

Br

e)

C C CHCH2CH3CH3

OCH3

f)

CH3

CH3H3C

CH3

h)

OH

H

H

NH2

g)

3) Dibujar la estructura de los siguientes compuestos

a) 4-(dimetilamino)piridina

b) 2-fenilindol

c) 2-amino-4,6-dimetil-pirimidina

d) 1-(2-Hidroxietil)-2-metil-5-nitroimidazol

PIRIMETAMINA

N

N

NH2

NH2

Cl

1.Determinar la funcin principal

2. Determinar el compuesto base

compuesto base Raz nombre

sistema heterocclico pirimidina pirimidina

3. Numerar compuesto base



En 2 y 4 dos aminos 2,4-diamino

En 6 etilo 6-etil



Fenilo fenil

4-cloro 4-cloro

Nombre del sustituyente complejo 5-(4-clorofenil)

5. Escribir el nombre completo del compuesto

prefijos Raz del nombre

2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etil pirimidina

2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina

TRIHEXIFENIDILO

NOH

1)Determinar la funcin principal

Grupos funcionales funcin principal sufijo

- alcohol alcohol ol

- amina

2) Determinar el compuesto base

compuesto base Raz del nombre

cadena de 3 carbonos propano propan




En 1 fenilo 1-fenil

En 1 ciclohexilo 1-ciclohexil

En 3 piperidilo 3-(1-piperidil)


prefijos raz nombre sufijo

1-ciclohexil-1-fenilo-3-(1-piperidil)-1-propanol

Metadona

CH3H3C

NCH3

CH3

O

1. Determinar la funcin principal Grupos funcionales Funcin principal Sufijo

Cetona cetona ona

Amina


compuesto base raz nombre

cadena de 7 carbonos heptano heptano




En 4 dos fenilo 4,4-difenil

En 6 dimetilamino 6-dimetilamino


Prefijos raiz del nombre sufijo

4,4-difenil-6-dimetilamino -heptano ona

4,4-difenil-6-dimetilamino-3-heptanona

acetoaminofen

NHCCH3HOO

1. Determinar la funcin principal

Grupos funcionales funcion principal sufijo

Fenol

Amida amida amida


Compuesto base raz del nombre

Cadena de dos carbonos: etano etano o aceto




En N sustituyente complejo n-


Ubicacin

N fenil fenil

4 un hidroxilo 4-hidroxi

Nombre del sustituyente N-(4-hidroxifenil)


PrefijoS Raiz del nombre SUFIJO

N-(4-hidroxifenil) etano amida

N-(4-hidroxifenil) aceto amida

N-(4-hidroxifenil)etanamida

N-(4-hidroxifenil)acetamida

POWER POINT

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS

M en C. Blas Flores Prez

ALCANOS Y CICLOALCANOS



ALQUINOS


ALCOHOLES Y FENOLES

AMINA ALIFTICAS Y AROMTICAS

CIDOS CARBOXLICOS

HALOGENUROS DE CIDO

STERES

ANHIDRIDOSAMIDAS

NITRILOS

CIDOS SULFNICOS

ALDEHIDOS

CETONAS

HETEROCICLOS Y MACROMOLCULAS

ALCANOS Y CICLOALCANOS



ALQUINOS


ALCOHOLES Y FENOLES

AMINA ALIFTICAS Y AROMTICAS

CIDOS CARBOXLICOS

HALOGENUROS DE CIDO

STERES

ANHIDRIDOSAMIDAS

NITRILOS

CIDOS SULFNICOS

ALDEHIDOS

CETONAS

HETEROCICLOS Y MACROMOLCULAS

Prefijos

Raz del nombre

Sufijo

Nmeros y letras

Parntesis y corchetes

Comas

Guiones


PREFIJOS

Nombre y multiplicidad de los

sustituyentesRAZ DEL NOMBRE

Compuesto base

SUFIJO

Funcin Principal

NMEROS Y LETRAS

Ubicacin de los

sustituyentes dentro de

la estructura

PARNTESIS Y

CORCHETES

Nombre de sustituyente

complejo

-A partir del sufijo se identifica la Funcin principal

-De la raz del nombre determinar el compuesto base.

-Numerar el compuesto base.

-A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes)

construir su estructura

Unir las estructuras de las diferentes partes del nombre

para obtener el compuesto

CSustituyentes

Prefijos

Compuesto base

Raz del nombre

Funcin Principal

SUFIJO

O

H

CH2 CH2 N

CH3

CH3

Identificar la funcin principal

Identificar el compuesto base y expresarlo como la raz del nombre.

Numerar el compuesto base.

Identificar y nombrar los sustituyentes o radicales

Formar el nombre del compuesto

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

ALCANOS

Tabla 1

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2(CH2)8CH2CH3

Metano

Etano

Butano

Dodecano

Nombre IUPAC: 2-metilpropano

Nombre comn: Isobutano

CH

CH3H3C

CH3

Nombre IUPAC: 2-metilbutano

Nombre comn: Isopentano

H3C

CH CH3

CH3

Nombre IUPAC: 2,2-dimetilpropano

Nombre comn: Neopentano H3C CH3

CH3

CH3

Nombre IUPAC: 2-metilpentano

Nombre comn:

Isohexano H3C CH3

CH3

Grupos Alquilo

Son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrgenos

CH3CH2- CH3 (CH2)5CH2-

Grupo etilo Grupo heptilo

Los tomos de carbono se clasifican segn su grado de sustitucin por otros carbonos

C

H

C

H


C

C

C

H

C

C

C

C

Grupos Alquilo

Son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrgenos

CH3CH2- CH3 (CH2)5CH2-

Grupo etilo Grupo heptilo

Los tomos de carbono se clasifican segn su grado de sustitucin por otros carbonos

C

H

C

H


C

C

C

H

C

C

C

C

ejemplos de grupos alquilo primarios.

.

ejemplos de grupos alquilo secundarios.

CH3CH

CH3

o (CH3)2CH

Grupo 1-metil etilo

nombre comn: isopropilo

CH3CHCH2- o (CH3)2CHCH2-


(nombre comn: isobutilo)

CH3C-

Grupo 1,1-dimetiletilo

(nombre comn:terc-butilo)

CH3

CH3

CH3

ejemplos de grupos alquilo terciarios.

CH3CH2CH2

Grupo propilo

(nombre comn: n-propilo

CH3CH2CH2CH2-

Grupo butilo

(nombre comn: n-butilo

CH3 CH3

CH3

CH3

Ejercicio:

Determinar el Compuesto base:

Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono

CH3 CH3

CH3

CH3

6

9

8

7

65

43

1

2

7

Compuesto base cadena de nueve carbonos nonano

Raz del nombre

nona



En 4

En 5

propilo

metilo

4-propil

5-metil

Escribir el nombre del compuesto

Cuando existen varios sustituyentes unidos al compuesto base,

se escriben en orden alfabtico.


5-metil-4-propil nonato

5-Metil-4-propilnonano

Ejemplo

CH3H3C

H3C

CH3

CH3

CH3H3C

H3C

CH3

CH3

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

5 4 3 2 1


Compuesto base: cadena de 13 carbonos:

tridecano

Raz del nombre: trideca



En 5 etilo



H3C

CH3

CH3

5 4 3 2 1

Sustituyente complejo pentilo pentil

5-etilo


Nombre del sustituyente complejo 7-(1,2-dimetilpentil)


Prefijos compuesto base

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil) tridecanotridecanotridecano

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)tridecano

Cicloalcanos

Se caracterizan por la frmula CnH2n

9

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

ciclooctano

ciclononano

ciclodecano

ciclododecano

Nombre Estructura Nombre Estructura

Tabla 2. cicloalcanos

Etilciclopentano

3-Etil-1,1-dimetilciclohexano

12

34

5

6

CH3CH2CHCH2CH3

3-ciclobutilpentano

(CH3)CH2CH2(CH2)14CH3

4-terc-butil-3-metilheptano

10-(1-metilpentil)pentacosano

Ejercicios


Los alquenos son hidrocarburos que contiene un doble enlace carbono-carbono

Se nombran reemplazando la terminacin -ano en el nombre del alcano correspondiente por la de eno.

Los siguientes nombres comunes son aceptados por la IUPAC

H2C CH2

H2C C CH2

Etileno

Aleno

Isopreno H2C CH C CH2

CH3

Si hay dos o ms dobles enlaces la terminacin ser -adieno, atrieno, etc

H3C

CH3

CH3

6 5 4 3 2 1


En 2 el doble enlace 2-hexeno


Ubicacin Nombre del sustituyentes Prefijo

En 5 metilo 5-metil


PrefijoRaz del nombre sufijo

5-metil hexa eno

5-metil-2-hexeno

Ejemplo

1

23

4

5

6

Compuesto base: hexadieno

Raz del nombre: hexa


doble enlace en 1 y 5

Sustituyentes: en 3 y 4 dos propilos

Prefijos 3,4-dipropil

Nombre completo del compuesto: 3,4-Dipropil-1,5-hexadieno.

EjercicioCl



Doble enlace eno



Anillo de siete carbonos: ciclohepteno ciclohepta


Cl1

2

3

4

5

7

6


Ubicacin Nombre del sustituyentes

En 3 cloro

Prefijo

3-cloro



3-cloro ciclohepta eno

3-clorociclohepteno

NOMENCLATURA CIS-TRANS

ISOMERA GEOMTRICA

CH2CH3H3CH2C

H H

CH2CH3H

H3CH2C H


BrCl

FH

FCl

BrH



Inferior

Inferior



doble enlace



doble enlace

NOMENCLATURA E-Z

NOMENCLATURA CIS-TRANS

ISOMERA GEOMTRICA

CH2CH3H3CH2C

H H

CH2CH3H

H3CH2C H


BrCl

FH

FCl

BrH



Inferior

Inferior



doble enlace



doble enlace

NOMENCLATURA E-Z

Ejercicio CH3H3C

H H


doble enlace eno



Compuesto base

Cadena de 4 carbonos:buteno

Numerar el compuesto baseCH3H3C

H H

1

2 3

4

En 2 el doble enlace: 2-buteno

Tomando en cuenta la isomera geomtrica


cis-2-buteno

Ejercicio

CH3Cl

Br H



doble enlace eno


Compuesto base

Cadena de 3 carbonos:propeno

Numerar el compuesto base CH3Cl

Br H

1 2

3

En 1 el doble enlace: 1-propeno


UbicacinNombre del sustituyente prefijo

en 1

en 1

bromo

cloro 1-cloro

1-bromo

Tomando en cuenta la isomera geomtrica.

(E)-1-bromo-1-cloropropeno

CH3Cl

Br H

lados opuesto = E

ALQUINOS Y CICLOALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen triples encales carbono-carbono

Se siguen las mismas reglas de alquenos cambiando la terminacin ano por ino

6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CH2C C

nomenclatura de compuestos organicos

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