1

Unidad 3 Compuestos Inorgánicos y Orgánicos

3.1 Clasificación y propiedades de los compuestos inorgánicos.

En la actualidad se conocen más de un millón de compuestos, cuya estructura y

composición es materia de estudio de la química.

Para simplificar su estudio, la Química se divide en dos grandes ramas:

a) Química Orgánica

b) Química Inorgánica

La química orgánica estudia al carbono y sus compuestos derivados, entre los que

se encuentran

diversos materiales naturales y sintéticos como Hidrocarburos, colorantes, perfumes, etc.

La química inorgánica estudia a todos los elementos químicos y sus compuestos,

como por ejemplo,

los minerales, rocas, arena, agua, sales en solución, compuestos gaseosos, etc.

En este caso centraremos nuestra atención en los compuestos que estudia la

química inorgánica.

A la mayoría de los compuestos inorgánicos se les nombra sistemáticamente de

acuerdo con las reglas establecidas por comités internacionales, conocidos como:

Nomenclatura Clásica y nomenclatura de IUPAC o U.I.Q.P.A. (Unión Internacional de

Química Pura y Aplicada).

Los nombres sistemáticos o nomenclatura están basados en dos criterios

principales:

1).- Por el número de elementos que lo forman

2).- Por la función química que presentan

De acuerdo al número de elementos que lo forman, se clasifica en:

a) Compuestos binarios: Los que contienen dos elementos diferentes. Ejemplos:

H2O, HCl, NaCl.

b) Compuestos ternarios: Los que contienen tres elementos diferentes. Ejemplos:

H2SO4, NaNO3, Ca3(PO4)2.

c) Compuestos cuaternarios: Los que tienen cuatro elementos diferentes. Ejemplos:

NaHSO4, NaKCO3.

De acuerdo a la función química que presentan, los compuestos se clasifican en:

a) Óxidos básicos o metálicos

b) Óxidos ácidos o anhídridos

c) Hidróxidos o bases

d) Ácidos: Hidrácidos y oxiácidos

e) Sales: Sencillas, Oxisales, Acidas, Básicas y Dobles

f) Hidruros

Función Química: Es el conjunto de propiedades y características comunes a un grupo

de sustancias que permiten distinguirlas y clasificarlas.

2

A continuación veremos como se asignan los nombres de los compuestos químicos

inorgánicos, lo que, como recordamos, se hace de acuerdo con dos sistemas básicos. Para

cada uno de ellos veremos sus reglas principales.

Reglas de nomenclatura clásica:

La nomenclatura clásica se caracteriza por que designa los estados de oxidación del

elemento menos electronegativo de un compuesto de la siguiente manera:

a) Para el menor número de oxidación, al nombre del elemento se le añade la

terminación OSO.

b) Para el mayor número de oxidación, al nombre del elemento se le añade la

terminación ICO. En el caso de que un elemento presente mas de dos números de

oxidación en sus compuestos, se sigue la siguiente regla:

a) Para el menor número de oxidación, al nombre del elemento, además de la

terminación OSO, se le añade el prefijo hipo.

b) Para el mayor número de oxidación, al nombre del elemento, se añade, además de

la terminación ico, el prefijo per.

Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC.

Este sistema se caracteriza por:

El número de oxidación del elemento menos electronegativo de una fórmula (el que se

escribe primero), se representa por un número romano entre paréntesis y se coloca

después del símbolo del elemento.

3.1.1 Óxidos

Óxidos básicos o metálicos:

Son compuestos binarios que resultan de la combinación del oxígeno con un

metal. Se caracterizan por reaccionar con el agua produciendo hidróxidos o bases.

Nomenclatura clásica: Los óxidos básicos forman su nombre con la palabra

genérica óxido, seguida del nombre del metal, usando las terminaciones oso e ico cuando

sea necesario.

Ejemplos:

estánnico óxido OSn

férrico óxidoOFe estannoso óxido OSn

ferroso óxidoOFe sodio de óxido ONa

-2

2

4

-2

3

3

2

-22

-22-2 2

1

Nomenclatura de IUPAC: S e nombren con la palabra genérica óxido seguida del metal,

indicando el número de oxidación mediante el número romano entre paréntesis, de ser

necesario.

Ejemplos:

3

estaño(IV) óxido OSn

)hierro(III óxidoOFe estaño(II) óxido OSn

hierro(II) óxidoOFe sodio de óxido ONa

-2

2

4

-2

3

3

2

-22

-22-2 2

1

Óxidos ácidos o anhídridos

Son compuestos binarios que resultan de la combinación del oxígeno con un no

metal. Se caracterizan por que al reaccionar con el agua forman oxiácidos.

Nomenclatura clásica: Se nombran con la palabra genérica anhídrido, seguida del nombre

del no metal, dónde las terminaciones oso e ico y de ser necesario los prefijos hipo y per.

Ejemplos:

peryódico anihídrido OI brómico anihídrido OBr

fosfórico anihídrido OP fosforoso anihídrido OP

nitroso anhídrido ON sulfúrico anhídrido OS

nítrico anhídrido ON ohipocloros anhídiro OCl

-2

7

7

2

-2

5

5

2

-2

5

5

2

-2

3

3

2

-2

3

3

2

-2

3

6

-2

5

5

2

-21

2

Nomenclatura de IUPAC: Se nombren con la palabra genérica óxido, seguida del nombre

del no metal, indicando el número de oxidación mediante un número romano entre

paréntesis.

Ejemplos:

yodo(VII) de óxido OI (V) bromo de óxido OBr

(V) fósforo de óxido OP (III) fósforo de óxido OP

(III) nitrógeno de óxido ON azufre(IV) de óxido OS

(V) nitrógeno de óxido ON (I) cloro de óxido OCl

-2

7

7

2

-2

5

5

2

-2

5

5

2

-2

3

3

2

-2

3

3

2

-2

3

6

-2

5

5

2

-21

2

3.1.2 Hidróxidos

Compuestos ternarios formados por un metal o ion positivo, oxígeno e hidrógeno

unidos en forma de ion hidroxilo (OH)-

. Se caracterizan por ser jabonosos al tacto y

colorear de azul al tornasol y enrojecen a la fenoftaleína. Sustancias llamadas

indicadores.

Nomenclatura clásica: Se nombran con la palabra genérica hidróxido, y el nombre del

metal o ion que se escribe primero en la fórmula, usando las terminaciones osos e ico de

ser necesario.

Ejemplos:

estannoso hidróxido (OH)Sn

niquélico hidróxido (OH)Ni

cúprico hidróxido (OH)Cu

ferroso hidróxido (OH)Fe

aluminio de hidróxido (OH)Al

amonio de hidróxido OH)(NH

magnesio de hidróxido (OH)Mg

sodio de hidróxido OHNa

-1

2

2

-1

3

3

-1

2

2

-1

2

2

-1

3

3

-11

4

-1

2

2

-11

4

Nomenclatura de IUPAC: Se nombren con la palabra hidróxido, seguida del nombre del

metal o ion positivo, indicando el número de oxidación mediante el número romano entre

paréntesis, cuando sea necesario.

Ejemplos:

estaño(IV) de hidróxido (OH)Sn

)niquel(III de hidróxido (OH)Ni

(II) cobre de hidróxido (OH)Cu

(II) hierro de hidróxido (OH)Fe

magnesio de hidróxido (OH)Mg

sodio de hidróxido OHNa

-1

4

4

-1

3

3

-1

2

2

-1

2

2

-1

2

2

-11

3.1.3 Ácidos

Para su estudio, los ácidos ser dividen en dos tipos:

a)Hidrácidos (no contiene oxígeno)

b)Oxiácidos (contienen oxígeno)

Los ácidos se caracterizan por tener sabor agrio, colorear de rosa al tornasol y

decolorar a solución alcohólica de fenoftaleína previamente enrojecida.

Hidrácidos: Compuestos binarios formados por hidrógeno y un no metal.

Nomenclatura clásica: Forman su nombre con la palabra genérica ácido, seguida del

nombre del no metal con la terminación hídrico.

Ejemplos:

yodhídrico ácido HI

obromhídric ácidoHBr

oclorhídric ácido HCl

cofluorhídri ácido HF

osulfhídric ácido SH 2

Nomenclatura de IUPAC: Forman su nombre con el del no metal o ion, al cual se le

sustituye la terminación hídrico por uro, seguida de la palabra hidrógeno.

Ejemplos:

hidrógeno de yoduro HI

hidrógeno de bromuroHBr

hidrógeno de cloruro HCl

hidrógeno de fluoruro HF

hidrógeno de sulfuro SH 2

Oxiácidos: Compuestos ternarios formados por hidrógeno, un no metal y oxígeno.

Nomenclatura clásica: Se nombra con la palabra genérica ácido seguida de la raíz del

nombre del no metal y según la cantidad de oxígeno presente en su molécula, termina su

nombre con oso para el que tiene menor cantidad de oxígeno y en ico para el que tiene

mayor cantidad de oxígeno. Cuando los no metales tienen más de dos números de

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oxidación, se antepone al nombre del no metal el prefijo hipo, además de la terminación

oso; y el prefijo per además de la terminación ico.

Ejemplos:

fosfórico ácido POH

fosforoso ácido POH

nitríco ácido HNO

sulfúrico ácido SOH

perclórico ácido HClO

cloríco ácido HClO

cloroso ácido HClO

ohipocloros ácido HClO

43

33

3

42

4

3

2

Nomenclatura de IUPAC: Se nombran con la raíz del nombre del no metal, como en el

caso anterior, pero sustituyendo la terminación oso por ito y la terminación ico por ato,

seguido de las palabras de hidrógeno.

Ejemplos:

hidrógeno de fosfato POH

hidrógeno de fosfito POH

hidrógeno de nitrato HNO

hidrógeno de sulfato SOH

hidrógeno de perclórato HClO

hidrógeno de clorato HClO

hidrógeno de clorito HClO

hidrógeno de ohipoclorit HClO

43

33

3

42

4

3

2

3.1.4 Sales

Las sales son producto de la reacción de un ácido con un metal o ion positivo;

también se les considera al producto de la sustitución total o parcial de los hidrógenos de

un ácido por metales o iones positivos.

Dependiendo de su composición, las sales se clasifican en :

a)Sales sencillas(o haloides)

b)Oxisales

c)Sales ácidas

d)Sales básicas

Sales sencillas: Son compuestos formados por un metal o ion positivo y un no metal.

Nomenclatura clásica: Forman su nombre con la raíz del nombre del no metal,

añadiendo la terminación uro, seguido del nombre del metal o ion positivo, utilizando las

terminaciones oso e ico de ser necesario.

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Ejemplos:

cuproso Bromuro BrCu

cúprico Bromuro BrCu

calcio de Sulfuro SCa

férrico Cloruro ClFe

sodio de Cloruro ClNa

-11

-1

2

2

-22

-1

3

3

-11

Nomenclatura de IUPAC: Forman su nombre con la raíz del nombre del no metal y la

terminación uro seguido del nombre del metal y la terminación uro seguido del nombre

del metal o ion positivo: colocando el número de oxidación entre paréntesis cuando sea

necesario.

Ejemplos:

(I) cobre de Bromuro BrCu

(II) cobre de Bromuro BrCu

calcio de Sulfuro SCa

(III) hierro de Cloruro ClFe

sodio de Cloruro ClNa

-11

-1

2

2

-22

-1

3

3

-11

Oxisales: Compuestos formados por un metal o ion positivo, un no metal y oxígeno.

Nomenclatura clásica: Se nombran como el ion o radical respectivo, seguido del

nombre del metal o ion positivo, utilizando las terminaciones oso e ico si es necesario.

Ejemplos:

férrico toPermangana )MnO(Fe

estannoso Carbonato COSn

aluminio de Fosfato POAl

calcio de Sulfato SOCa

sodio de Nitrato NONa

1

34

3

-2

3

2

-3

4

3

-2

4

2

-1

3

1

Nomenclatura de IUPAC: Se nombran como el ion o radical respectivo, seguido del

nombre del metal o ion positivo; colocando el número romano entre paréntesis si es

necesario.

Ejemplo:

)hierro(III de toPermangana )MnO(Fe

estaño(II) de Carbonato COSn

aluminio de Fosfato POAl

calcio de Sulfato SOCa

sodio de Nitrato NONa

1

34

3

-2

3

2

-3

4

3

-2

4

2

-1

3

1

7

Sales ácidas: Pueden ser sales sencillas u oxisales, que además contiene hidrógeno.

Nomenclatura clásica: Se nombran de igual forma que las sales sencillas u oxisales,

intercalando la palabra ácido o diácido según el número de hidrógenos que contengan.

Ejemplos:

mercusoso diácido Fosfato POHHg

ferroso ácido Sulfato )HSO(Fe

calcio de ácido Carbonato )HCO(Ca

sodio de ácido Sulfuro NaHS

42

1

1

24

2

1

23

2

Nomenclatura de IUPAC: Se nombra de igual manera que las sales sencillas u oxisales,

pero intercalando la palabra ácido o diácido según el número de hidrógenos que

contenga; colocando el número de oxidación entre paréntesis cuando sea necesario.

Ejemplos:

hierro(II) de ácido Sulfato )HSO(Fe

calcio de ácido Carbonato )HCO(Ca

sodio de ácido Sulfuro NaHS

1

24

2

1

23

2

Sales básicas: Pueden ser sales sencillas u oxisales que además contiene el grupo

hidroxilo.

Nomenclatura clásica: Su nombre corresponde al de las sales sencillas u oxisales, según

sea el caso, pero intercalando la palabra básico o dibásico según sea el número de radical

hidroxilo presentes.

Ejemplos:

ferroso básico Cloruro Fe(OH)Cl

cúprico básico Cloruro Cu(OH)Cl

magnesio de básico Nitrato Mg(OH)NO

calcio de básico Cloruro OH)Cl(Ca

3

Nomenclatura de IUPAC: Se nombran igual que en la nomenclatura clásica, con la

única diferencia de que l número de oxidación del metal se coloca entre paréntesis.

Ejemplos:

hierro(II) de básico Cloruro Fe(OH)Cl

(II) cobre de básico Cloruro Cu(OH)Cl

magnesio de básico Nitrato Mg(OH)NO

calcio de básico Cloruro OH)Cl(Ca

3

3.1.5 Hidruros metálicos : Son combinaciones de metal e hidrógeno.

Forman su nombre con la palabra genérica Hidruro y seguido del nombre del metal.

Ejemplos:

calcio de Hidruro CaH

sodio de Hidruro NaH

litio de Hidruro LiH

2

8

3.2 Compuestos inorgánicos de impacto económico, industrial, ambiental y social en

la región o en el país.

3.3 Clasificación y propiedades de los compuestos orgánicos.

3.3.1 Hidrocarburos.

El carbono es el único elemento que se puede unir con otros átomos de carbono para

formar cadenas que pueden contener varios miles de átomos. Como el carbono se puede

unir a cuatro átomos diferentes al mismo tiempo, estas cadenas pueden tener

ramificaciones y formar estructuras cíclicas que hacen posible la existencia de una

variedad de compuestos casi infinita. Además, el carbono se puede unir con otros

elementos como oxígeno, nitrógeno, y formar enlaces dobles y triples.

Hidrocarburos saturados

Un hidrocarburo es un compuesto orgánico que solo contiene los elementos hidrógeno y

carbono.

Alcanos

Los alcanos se describen a menudo como hidrocarburos saturados; hidrocarburos porque

sólo contienen carbono e hidrógeno, saturados porque sólo presentan enlaces sencillos C-

C y C-H, de modo que contienen la máxima cantidad posible de hidrógenos por carbono.

Los alcanos también se denominan en ocasiones compuestos alifáticos, un nombre

derivado del griego aleiphas, que significa “grasa”.

Las principales fuentes de alcanos son, los depósitos mundiales de gas natural y

petróleo, derivados de la descomposición de materia orgánica marina sepultada hace

años. El gas natural consiste principalmente en metano, aunque también contiene etano,

propano, butano e isobutano. Estos hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades

para calentar casas habitación, para cocinar alimentos y como combustible en las

industrias. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la cual es necesario

refinar para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse. Muchos alcanos

existen de manera natural en plantas y animales. Por ejemplo, la cubierta cerosa de las

hojas de la col y el aceite de algunos pinos contiene heptano. La mayoría de los

compuestos de la gasolina son hidrocarburos, aunque por lo general se les quema al

utilizarlos como combustibles, también se usan como disolventes en los removedores de

pinturas, pegamentos.

Los diez primeros alcanos

Los diez primeros alcanos

Fórmula Nombre

CH4 Metano

C2H6 Etano

C3H8 Propano

C4H10 Butano

C5H12 Pentano

C6H14 Hexano

C7H16 Heptano

C8H18 Octano

9

C9H20 Nonano

C10H22 Decano

Los alcanos se pueden acomodar en una cadena o en un anillo, y tanto las cadenas como

los anillos pueden tener ramificaciones. Los alcanos que no tienen ramificaciones se

llaman alcanos de cadena lineal. Algunos alcanos tienen estructuras ramificadas, en estos

compuestos una cadena de uno o más carbonos está unida a una cadena continua más

larga, que recibe el nombre de cadena base.

Nomenclatura de los alcanos

Los nombres de los diez primeros alcanos se usan como base para nombrar la mayoría de

los compuestos orgánicos. Para nombrar un alcano ramificado debes tomar en cuenta lo

siguiente:

¿Cuántos carbonos hay en la cadena continua más larga de la molécula?

¿Cuántas ramificaciones hay en la cadena más larga y cuál es su tamaño?

¿A cuales carbonos de la cadena más larga están unidas las ramificaciones?

Se enumeran los átomos de carbono. En los hidrocarburos de cadena lineal la

numeración puede empezar por cualquier extremo. En los hidrocarburos

ramificados la numeración empieza en el extremo más cercano a la ramificación.

Las ramificaciones se nombran según el número de carbonos por ejemplo si la

ramificación tiene un carbono en vez de decir metano se dice metilo.

Si un compuesto tiene dos ramificaciones diferentes se nombrarán en orden

alfabético.

Los números de las ramificaciones van primero, seguidas de un guion y luego el

nombre de la ramificación junto con el de la cadena más larga. Por ejemplo 2-

metilbutano si la cadena más larga fuera de cuatro carbonos.

Ejemplos:

1. 2-metilbutano

2. 2,2-dimetilpropano

3. 4-etil-3-metilheptano

1.-Ejercicios: Escribe la formula estructural de los alcanos ramificados siguientes.

a) 3-metilpentano

b) 1,3-dimetilciclohexano(sugerencia: empieza a numerar cualquiera de los carbonos

del anillo, luego une los grupos metilo)

c) 2-propildecano

d) 2,3,4-trimetilheptano

Propiedades de los alcanos.

Los alcanos también se llaman a veces parafinas, un nombre derivado del latín

parumaffinis (que significa “de poca afinidad”). Este término define muy bien su

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comportamiento, ya que los alcanos tienen poca afinidad química hacia otras moléculas,

y son químicamente inertes frente a la mayoría de los reactivos de uso común en química

orgánica. Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos reaccionan con oxígeno,

cloro y algunas otras sustancias.

Los alcanos presentan un incremento regular en el punto de ebullición como en el

de fusión conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que también se refleja en

otras propiedades. A temperatura ambiente los primeros 4 alcanos lineales son gases, los

de 5 a16 carbonos son líquidos y más de 16 son sólidos. Son no polares por lo que se

disuelven en sustancias no polares o de polaridad baja, como los aceites y ceras, esta

propiedad y el ser poco reactivos los convierte en buenos disolventes orgánicos. Por lo

general, las pinturas, los removedores de pinturas y las soluciones limpiadoras contienen,

como disolventes, hexano o ciclohexano.

Existe una estrecha relación entre la estructura y las propiedades, al analizar

compuestos que tienen la misma fórmula pero difieren en estructura ( isómeros) se

observa que tiene diferentes propiedades. Los puntos de ebullición y de fusión como su

densidad y solubilidad en el agua son diferentes. Ejemplos de isómeros (pentano, 2-

metilbutano, 2,2-dimetilpropano).

Hidrocarburos insaturados

Un hidrocarburo que tiene uno o más dobles o triples enlaces se llama hidrocarburo

insaturado.

Alquenos

Un hidrocarburo con uno o más dobles enlaces que une a los átomos de carbono, recibe

el nombre de alqueno.

Además de los alcanos, los alquenos también se encuentran presentes en la gasolina,

estos hacen que la gasolina se queme más uniforme su presencia aumenta el índice de

octano de una gasolina.

Los alquenos se nombran con la raíz del nombre del alcano pero se cambia la terminación

ano por eno, el alqueno mas sencillo es el eteno CH2=CH2, que contienen dos carbonos

unidos en una cadena. El eteno que es un gas a temperatura ambiente, es el compuesto

más utilizado en la industria química. Casi la mitad del eteno que se usa se convierte en

plasticos. También se usa para fabricar etilenglicol, que es un anticongelante para

automóviles. Eteno o etileno es lo mismo, compuesto que se encuentra en forma natural

como una hormona vegetal, cuya función es acelerar el proceso de maduración de frutas

y legumbres.

El alqueno que tiene tres carbonos se llama propeno, CH2=CHCH3. Cuando están

presentes en una cadena cuatro o más carbonos, el doble enlace puede estar en más de

una posición.

Pasos para nombrar alquenos:

1. Cuente el número de carbonos de la cadena continua más larga que contenga el

doble enlace, y asígnale el nombre del alqueno apropiado.

2. Numera los carbonos de la cadena más larga, de forma consecutiva, empezando

por el extremo de la cadena que use números más pequeños posibles para el

primero de los carbonos que tiene el doble enlace.

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3. Escribe el número correspondiente al primero de los carbonos del doble enlace,

seguido por un guion y después, el nombre del alqueno.

Ejemplo:

CH2=CHCH2CH3 1-Buteno, el isómero del 1-buteno es el 2-buteno, CH3CH=CHCH3

Estos dos compuestos tienen la misma fórmula, pero difieren en la estructura se llaman

isómeros de posición. Estos isómeros tienen propiedades diferentes, lo mismo que los

isómeros estructurales. Si los dos grupos que están unidos a cada carbono son diferentes,

el alqueno puede tener dos estructuras geométricas diferentes. (isómeros geométricos)

Isómeros geométricos

Analizando los modelos de los dos isómeros geométricos 2-buteno, en el isómero que se

llama cis-2-buteno, los átomos de hidrogeno y los grupos -CH3 están en el mismo lado

del doble enlace, mientras que en el isómero trans-2-buteno están en lados opuestos del

doble enlace.

Propiedades

Los alquenos son mas reactivos que los alcanos porque los dos electrones extra del doble

enlace no están unidos a los carbonos con tanta fuerza, son insolubles en agua pero

solubles en compuestos orgánicos, son menos densos que el agua, con facilidad

intervienen en reacciones de síntesis, en las que las moléculas pequeñas o iones se unen a

alguno de los átomos del doble enlace. Un alqueno insaturado se puede convertir en un

alcano saturado por adición de hidrogeno al doble enlace. Esta reacción se llama

hidrogenación;

La mayoría de los aceites vegetales contienen alquenos insaturados, mientras que la

mantequilla y la manteca, ambos productos animales contienen principalmente alcanos

saturados, como los alcanos tienen puntos de fusión más elevados que los alquenos, las

grasas animales son solidas a temperatura ambiente mientras que las grasas vegetales son

líquidas. Ambas son necesarias en nuestra dieta pero son más saludables las grasas

vegetales.

Alquinos

Los alquinos, denominados también hidrocarburos acetilénicos, se caracterizan por

poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura. Para nombrar alquinos se usa la

raíz del nombre del alcano cambiando la terminación del alcano por ino. El alquino de

mayor importancia comercial es el etino comúnmente conocido como acetileno. El

acetileno se usa para fabricar materiales vinílicos y acrílicos, también se utiliza en los

sopletes de oxiacetileno, los cuales sirven para cortar y soldar metales. Se conocen poco

alquinos de origen natural por que son muy reactivos.

HC≡ CH Etino o acetileno

CH3-C ≡C-CH3 2-butino

HC≡C-CH3 Propino o propileno

HC≡C-CH2-CH3 1-butino

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Propiedades

Los puntos de fusión y ebullición de los alquinos aumentan a medida que aumenta la

longitud de la cadena, igual que en los alcanos y alquenos .Sus propiedades físicas y

químicas son semejantes a las de los alquenos, sus puntos de fusión son mayores que

los de los alcanos e intervienen en reacciones de síntesis. Por ejemplo, se puede

adicionar moléculas de hidrogeno a un alquino por pasos, para formar un alqueno y

después un alcano.

Hidrocarburos Aromáticos

Existe otro grupo de hidrocarburos insaturados que tiene una característica que lo

distingue: Estructuras cíclicas de seis carbonos. El compuesto más sencillo es el

benceno, cuya fórmula molecular es C6H6. El benceno contiene 6 carbonos unidos en

forma de anillo plano. Al principio se pensó que tenía enlaces alternos sencillos y dobles

pero ahora se sabe que esta estructura es incorrecta.

Compartir electrones entre tantos carbonos proporciona al benceno y a otros compuestos

semejantes propiedades únicas. El nombre de hidrocarburo aromático se usa para

describir un compuesto que tiene un anillo bencénico o el tipo de enlaces que muestra el

benceno, al principio se llamaron así porque cada uno de ellos tiene un aroma

característico. El naftaleno, se usa en las pastillas contra las polillas para evitar el daño

que estas causan e la ropa de lana, está formado por dos anillos bencénicos unidos por un

lado. Los hidrocarburos aromáticos son inusualmente estables, por que los carbonos

están unidos entre sí de manera muy fuerte, por muchos electrones. Al ser muy estables

son resistentes a la hidrogenación.

Estructura del benceno

Fuente de hidrocarburos aromáticos

El hollín está lleno de hidrocarburos aromáticos que se forman debido a la combustión de

materiales orgánicos, como la madera y la hulla (combustible fósil, formado por los

restos de plantas que quedaron enterrados bajo el agua y se vieron sometidos a aumentos

de presión a medida que se formaron las capas de lodo). Muchos de estos hidrocarburos

aromáticos son cancerígenos. Existen minas de hulla.

Ejercicios

1.-Nombra los compuestos orgánicos que se muestran.

a)

13

b)

c)

d)

2.- Dibuja la estructura que corresponde al nombre de los hidrocarburos que se piden:

a) Hexano

b) 3-etiloctano

c) Trans-2-penteno

d) Etino

e) 1,2-dimetilciclopropano

f) 1-butino

3.3.2. Halogenuros.

Halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo

de carbono saturado. El enlace C-X es polar.

Estructura: R-X, en donde X=F, Cl, Br o I

Grupo funcional: Átomos de halógenos.

Propiedad: Alta densidad. Reacciones de sustitución nucleófilica, Reducción,

eliminación, formación de organometálicos.

Usos: los halogenuros de alquilo se emplean como solventes industriales, anestésicos

inhalables para cirugía, refrigerantes, plaguicidas, funciones biológicas: hormonas

tiroideas, algunos plásticos etc. Ejemplos: cloroformo, diclorometano, tiroxina, freón,

DDT, PCB, PVC. Los halogenuros de alquilo abundan también en la naturaleza, aunque

más en los organismos marinos que en los terrestres.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de

alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas

de productos, los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos.

Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación

alílica.

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Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este

método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo

reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-

magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX.

Los clorofluorocarbonos (CFC) son compuestos sustituidos que contienen átomos de

cloro de flúor unidos al carbono. El CFC más común, el freón, tiene la formula CCl2F2.

Los CFC se usaron mucho como disolventes, como agente espumante para fabricar

objetos de espumas plásticas y como refrigerantes en aparatos de aire acondicionado,

refrigeradores y congeladores. En 1987, las principales industrias del mundo acordaron

reducir el uso de los CFC, por que provocan el agotamiento de la capa de ozono en la

parte alta de la atmosfera terrestre. Los CFC se están reemplazando por otros compuestos

halogenados que no causen tanto daño a la atmósfera.

Ejemplos:

a) 1-bromopentano

b) 2-Bromo-2-metilbutano

c) 2,2-Diclorobutano

d) 1,2-Dicloro-2-metilpropano

3.3.3Alcoholes.

Alcoholes

Grupo funcional: grupo hidroxilo (OH-)

Los alcoholes, R-OH, figuran entre los compuestos orgánicos más versátiles. Están

ampliamente distribuidos en la naturaleza, son muy importantes en la industria y tienen

una química extraordinariamente rica. Los alcoholes pueden obtenerse por un gran

número de métodos. En los métodos más importante de síntesis de alcoholes se emplean

compuestos carbonílicos. Los alcoholes experimentan una gran variedad de reacciones, se

emplean para la obtención de halogenuros de alquilo. Además, los alcoholes son

débilmente ácidos. La reacción más importante de los alcoholes es su oxidación a

compuestos carbonílicos. Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo

unidos a átomos de carbono saturado. Los alcoholes pueden considerarse los derivados

orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-

O-H pasa a ser R-O-H.

Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas

aplicaciones industriales y farmacéuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias

orgánicas más simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como

15

disolvente industrial, en las bebidas y en enjuagues bucales; el mentol, un alcohol aislado

de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumería, el colesterol un alcohol

esteroide se considera un agente que causa enfermedades del corazón, el isopropanol

(utilizado en fricciones) y el anticongelante también es un alcohol.

Propiedades de los alcoholes: Son polares, por lo que atrae a las moléculas del agua, punto de ebullición elevado, los

alcoholes con bajo peso molecular son solubles en agua, presentan enlace por puente de

hidrogeno entre sus moléculas.

Puntos de ebullición de alcanos, cloroalcanos y alcoholes (ºC)

Grupo alquilo, R Alcano, R-H Cloroalcano, R-Cl Alcohol. R-OH

CH3-

-162

-24

64.5

CH3CH2- -88.5 12.5 78.3

CH3CH2CH2- -42 46.6 97

(CH3)2CH- -42 36.5 82.5

CH3CH2CH2CH2- -0.5 83.5 117

(CH3)3C- -12 51 83

La causa de sus puntos de ebullición altos es que los alcoholes, al igual que el agua,

están muy asociados en solución debido a la formación de los llamados puentes de

hidrógeno, la presencia de muchos puentes de hidrógeno significa que se debe agregar

energía extra para romperlos durante la ebullición.

Puentes de hidrógeno en los Alcoholes.

Acidez y basicidad

Como el agua los alcoholes son débilmente ácidos y débilmente básico. Puesto

que los alcoholes son mucho más débiles que los ácidos carboxílicos o los ácidos

minerales, no reaccionan con bases débiles como aminas, ion bicarbonato o hidróxido

metálico. Sin embargo, reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes como

hidruro de sodio (NaH), aminas de sodio (NaNH2), reactivos de alquil-litio (RLi) y

reactivos de Grignard (RMgX). Las sales metálicas de los alcoholes son por sí mismas

bases fuertes, por lo que a menudo se usan como reactivos en química orgánica.

Nomenclatura:(IUPAC) Terminación ol

16

a)

b)

c) 3-hexanol

d) 3,3-dimetil-1-butanol

e) 3,7-dimetil-4-decanol

3.3.4 Éteres.

Un éter es una sustancia que tiene dos grupos hidrocarbonados unidos al mismo átomo

de oxígeno, R-O-R’. Tal vez el éter mejor conocido es el éter dietílico, es un anestésico,

aunque no es común su uso porque es muy inflamable y provoca nauseas y se emplea

mucho en la industria como disolvente.

Propiedades: Casi no reactivos, insolubles en agua, volátiles.

Comparación de los puntos de ebullición de éteres e hidrocarburos.

Éter Punto de ebullición (ºC)

Nomenclatura de iupac.

a)

17

b)

c)

3.3.5 Aldehídos-Cetonas.

Estructura de cetonas

Estructura de aldehídos

Grupo funcional:

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de más importancia tanto en

la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, muchas de las sustancias

necesarias para los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se

sintetizan grandes cantidades de tales compuestos.

Usos: Como disolventes, saborizantes, para la fabricación de plásticos y adhesivos,

agentes para embalsamar.

Ejemplos: acetona, formaldehido, sabor a canela, a vainilla y a almendras.

Propiedades de Aldehídos y Cetonas

Son muy reactivos y presentan olores característicos.

El doble enlace carbono-oxígeno de los grupos carbonilos es similar en muchos

aspectos al doble enlace carbono-carbono de los alquenos.

Como los alquenos, los compuestos carbonílicos son planares respecto al doble

enlace, y tienen ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Como podría esperarse, el

doble enlace carbono-oxígeno es más corto (1.22 Aº contra 1.43 Aº) y más fuerte (175

kJ/mol contra 92 kJ/mol) que un enlace sencillo carbono-oxígeno. Los dobles enlaces

carbono-oxígeno se encuentran polarizados debido a la elevada electronegatividad del

oxígeno respecto a la del carbono.

Otra consecuencia de la polaridad del enlace carbonílico es que las moléculas de

aldehídos y cetonas se asocian débilmente, lo cual hace que tengan puntos de ebullición

mayores que los alcanos con peso molecular semejante. Sin embargo, debido a que no

pueden formar puentes de hidrógeno, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de

ebullición menores que los alcoholes correspondientes. El formaldehído, el aldehído más

18

simple, es gaseoso a temperatura ambiente, pero todos los otros aldehídos y cetonas son

líquidos.

Nomenclatura sistema IUPAC de ALDEHIDOS:

Es semejante a la de los alcoholes su terminación es “AL”.

Ejemplos de aldehídos:

a)

b)

c)

d) Pentanal

e) 3-cloro-2-metilbutanal

f) 2,3,4-trimetilpentanal

Nomenclatura sistema IUPAC de CETONAS

Su terminación es “ONA”.

Ejemplos de cetonas:

a) Propanona

b) 2-pentanona

c) Butanona

d) 3-pentanona

e) 2-cloro-2-metil-3-hexanona

3.3.6 Ácidos carboxílicos.

Estructura y grupo funcional

Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo

funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo

suele representarse como -COOH o -CO2H.

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química

orgánica, dado que sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y

amidas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.

Usos: Como vinagre, saborizante de pasteles, funciones biológicas: feromonas, en

productos para el cuidado de la piel, en la producción de jabones y detergentes, toxina en

la picadura de hormiga.

Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes

de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido

linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos. También se encuentran en la

naturaleza muchos ácidos carboxílicos saturados simples. Por ejemplo, el ácido acético,

CH3COOH, es el principal componente orgánico del vinagre; el ácido butanoico,

CH3CH2CH2COOH, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el ácido hexanoico

(ácido caproico), CH3(CH2)4COOH, es la causa del inconfundible olor de las cabras y de

los calcetines deportivos después de hacer ejercicios. El acido fórmico, acido cítrico,

acido salicílico

19

Propiedades

Dado que el grupo funcional ácido carboxílico está relacionado estructuralmente

con las cetonas y con los alcoholes, podría esperarse ver algunas propiedades familiares a

ellos. En efecto, los ácidos carboxílicos son similares a las cetonas y a los alcoholes en

algunos aspectos, aunque también tienen grandes diferencias. Como en las cetonas, el

carbono carboxílico tiene hibridación sp2, con ángulos de enlace de 120º

aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente

asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas. Este hecho hace que los ácidos

carboxílicos tengan un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de

peso molecular comparable.

Propiedades químicas de los Ácidos:

Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)

Dos puentes de hidrógeno

Los ácidos carboxílicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son

compuestos ácidos.

Por lo general son solubles en agua, fuerte olor desagradable, forman sales metálicas en

las reacciones acido- base.

Nomenclatura común:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

Nomenclatura Iupac: Se da la terminación “oico” y se considera carbono numero 1 al

carbono del grupo carboxilo.

a)

b)

c)

d)

e)

f) Acido -3-clorobutanoico

g) Acido-2,3-dibromopentanoico

20

3.3.7 Ésteres.

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del

ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido

por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Propiedades:

Aromas fuertes, Volátiles

Usos: Saborizantes y fragancias artificiales, telas de poliéster, funciones biológicas:

almacenamiento de grasa en las células, en el esqueleto fosfato azúcar del ADN, sabores

y fragancias naturales, cera de abejas.

Ejemplos: aceite de plátano, triglicéridos (grasa).

Con frecuencia los sabores naturales son mezclas de esteres, por ejemplo el butirato de

etilo es el sabor a piña.

3.3.8 Aminas.

Las aminas son derivados alquílicos o arílicos de NH3. La sustitución de uno, dos o tres

H del NH3 da lugar a las aminas primarias (1), secundarias (2), y terciarias (3)

respectivamente.

Ejemplo:

Amina 1a

Amina 2a

Amina 3a

Las aminas se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre de (a) el grupo alquilo

unido al N o (b) el alcano de cadena más larga. La terminación o en el nombre del alcano

de origen se elimina cuando es seguido por amina, pero no cuando lo que sigue es por

ejemplo, diamina ( Así se nombra 2-

butanamina, las aminas con otros grupos funcionales, se nombran considerando amino,

N-alquilamino y N,N-dialquilamino como sustituyentes en la molécula principal; N

indica sustitución en el nitrógeno. Las aminas aromáticas y cíclicas a menudo tienen

nombres comunes tales como anilina (bencenamina), ; -

toluidina, ;

Propiedades: Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los

alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol

es de 78ºC.

21

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

Son neutras, la mayoría son sólidas. La menor electronegatividad del nitrógeno,

comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas

sean más débiles que los formados por los alcoholes.

Usos: Como disolventes, para las hormonas peptidicas sintéticas, en fertilizantes, en la

síntesis del nylon. Funciones biológicas: en los aminoácidos, hormonas peptidicas y

proteínas; olor característico de algunos quesos.

Ejemplos: urea, putresina, cadaverina, nutrasweet.

Cuando los organismos se mueren sus proteínas se descomponen, formando muchos

compuestos diferentes que contienen el grupo amino, algunos de ellos son putresina y

cadaverina, debido a su olor característico son usados en investigaciones forences, la

cadaverina también contribuye al mal aliento.

3.4 Plásticos y Resinas. Principales materiales de este tipo utilizados en la industria.

3.5 Compuestos orgánicos de impacto económico, industrial, ambiental y social en la

región o en el país.

Fuentes de información

1. Phillips, J.S., Strozak, Wistrom, Química, Conceptos y Aplicaciones. Editorial Mc

Graw Hill, segunda Edición 2007

2. Morrison y Boyd. Química Orgánica. Fondo educativo interamericano.

Números de oxidación de algunos grupos

3.Brown, Le May y Bursten. Química: la Ciencia Central. Editorial Prentice – Hall ,

novena edición 2004.

ANEXO 1

Grupo Números de oxidación

I +1

II +2

IIIA o 13 +3

IVA o 14 +4, +2

VA o15 +5,+3,-3 N Y P tienen más por

ejemplo N: 4+,2+,1+,-1, y -2

VIA o 16 +6, +4, -2

22

VIIA o17 +7, +5, +3, +1, -1

Iones comunes

P) N, As, Sb, el para (igual

bismútico Bi

I)y Br, el para (igual bismutoso Bi

perclórico Cl Pb)y Ge el para (igual

Clórico Cl estáñico Sn

cloroso Cl estannoso Sn

ohipocloros Cl aúrico Au

copermanganiMn auroso Au

Mn mercurio) el para igual(

Mn

Mn

Mn Ni)y Co Fe, el para (igual

sulfúrico S crómico Cr

sulfuroso S cromoso Cr

5

3

7

54

32

13

71

6

52

41

2

63

4 2

mangánico

sopermanganocúpricoCu

manganosocuprosoCu

osoHipomangan

23

ANEXO 2