COMPUESTOS ORGANICOSDOCENTE: ZULAMYS URECHE

VAINILLA

CONTENIDO

Compuestos orgánicos: Hidrocarburos Alcanos

Alquenos y alquinos

Hidrocarburos aromáticos Grupos funcionales

Alcoholes, fenoles y éteres Aldehídos y cetonas

Ácidos carboxílicos y sus derivados

Esteres

Aminas

INTRODUCCION

Los compuestos orgánicos son abundantes en la

naturaleza

todos ellos contienen átomos de C e H muchos

contienen otros átomos: O, N, o S.

Se conocen millones de compuestos orgánicos:

combustibles (gas natural, petróleo,…), fármacos

plásticos, grasas, proteínas, hidratos de Carbono.

la gran mayoría son compuestos moleculares,

unos pocos son iónicos.

HIDROCARBUROS

Compuestos orgánicos cuyas moléculas están

compuestos por átomos de C e H unidos por

enlace covalente (simple, doble o triple).

Estos compuestos forman cadenas de átomos

de carbono, mas o menos ramificadas que

pueden ser abiertas o cerradas, y contener

enlaces dobles y triples.

Según la forma de la cadena y los enlaces que

presentan, distinguimos diferentes tipos de

hidrocarburos.

CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS

saturados o Alcanos

Aciclicos Alquenos

No saturados

Alquinos

Hidrocarburos

saturados o cicloalcanos

Alicíclicos

Cíclicos no saturados o cicloalquenos

Aromáticos

CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS

Los Hidrocarburos o carburos de hidrogeno se clasifican en: Alifáticos y Aromáticos .

LOS ALIFATICOS: pueden ser Acíclicos de cadena abierta y Cíclicos de cadena cerrada.

LOS DE CADENA ABIERTA PUEDEN SER:

Hidrocarburos Saturados:

todos los enlaces C-C son simples, cada átomo de C forma 4 enlaces, los átomos de C pueden formar cadenas y se llaman (alcanos) o formar anillos y nombrarse (cicloalcanos)

Hidrocarburos Insaturados:

con uno o más enlaces dobles C=C , se denominan alquenos, con

uno o más enlaces triples C=C se denominan alquinos

- C = C - alquenos

–C =C - alquinos

CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA

Cíclicos: compuestos orgánicos de estructura cíclica, con 3 0 mas átomos de carbono, de carácter saturado o insaturado y no poseen el anillo bencénico.

Cicloalcano

Cicloalqueno

Cicloalquino

Los cuales a su vez pueden ser normales o ramificados

CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS Aromáticos : compuestos orgánicos en forma

de anillos o ciclos de 6 carbonos con 3 dobles enlaces, pueden ser

Mononucleares : graso-aromáticos o aquilbencenos, que resultan de sustituir hidrógenos del núcleo por radicales alquílicos.

Ej. Tolueno, xileno

Polinucleares: resultan de sustituir hidrógenos

del núcleo por otros grupos aromáticos.

Ej. Bifenilo, difenilmetano.

ALCANOS Hidrocarburos saturados unidos por enlaces simples, se nombran asi :

Raíz : indica el nº de átomos de C

Sufijo : terminación -ano (indica que la molécula es un alcano)

Ejemplos: metano (CH4), etano (CH3–CH3), propano (CH3–CH2–CH3)

RAIZ y (SUFIJO)

No. Átomos de C

Met-ano 1

Et-ano 2

Prop-ano 3

But-ano 4

Pent-ano 5

Hex-ano 6

Hept-ano 7

Oct-ano 8

Non-ano 9

FORMULA EMPIRICA DE HIDROCARBUROS

Numero de hidrocarburos

Formula empirica

Metano CH4

Etano C2H6

Propano C3H8

Butano C4H10

Pentano C5H12

Hexano C6H14

Heptano C7H16

octano C8H18

Nonano C9H20

Decano C10H22

HIDROCARBUROS INSATURADOS

Cuando en la cadena de carbono existen uno o mas enlaces dobles o triples.

Los hidrocarburos aciclicos no saturados pueden tener un solo enlace doble y reciben el nombre de Alquenos, ej. CH3-CH=CH3 o propeno.

Los Hidrocarburos insaturados en cuya cadena hay un triple enlace se denominan Alquinos, ej. CH C-CH2- CH3 o butino.

ALQUENOS Y ALQUINOS

Alquenos

si hay un único doble enlace: CnH2n

para nombrar un alqueno se cambia la terminación del alcano por – eno

Alquinos

si hay un único triple enlace: CnH2n-2

para nombrar un alquino se cambia la terminación del alcano por – ino.

ALQUENOS Y ALQUINOS

ALQUENOS

CH2 = CH2 CH3-CH2 CH=CH2

Eteno (etileno) 1-buteno

ALQUINOS

HC CH2 CH3-CH2C CH

Etino 1-butino

Hidrocarburos aromáticosProvienen de la característica común de toda una

serie de sustancias de origen vegetal conocidas por

su olor fragrante (vainilla, benjuí, comino) .

Nombre genérico: árenos

El más conocido: benceno

su reactividad es muy diferente a la de los polienos

convencionales, la estabilidad que confiere la

disposición alternada de los dobles enlaces es lo

que se conoce con el término Aromaticidad.

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Se representan mediante

Estructuras de Kekulé

Representación

de orbitales

moleculares

simplifificada

Nomenclatura de los árenos

1. El nombre del sustituyente se antepone a la palabra benceno

2. Cuando hay 2 sustituyentes, la posición relativa se puede indicar

mediante números 1,2-, 1,3-, 1,4-, o mediante los prefijos:

1. o- (orto)

2. m- (meta)

3. p- (para) respectivamente

Hidrocarburos Aromáticos

3. Si hay más de 2 sustituyentes hay que procurar que los números que indican su posición sean lo más pequeños posible.

EJ. metilbenceno (tolueno)

1,2-dimetilbenceno (o-xileno)

DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS Al sustituir hidrógenos de un hidrocarburo por

átomos, o grupos de átomos se obtienen sus derivados.

1-HIDROCARBURO HALOGENADOS

Son el resultado de la sustitución de uno o mas

Hidrógenos de la cadena por un halógeno.

CH3–CH2–CH2Cl: 1-cloropropano

CH3–CHBr–CH3: 2-bromopropano

CH2Cl–CF2–CH2–CH2Br: 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutano

Hidrocarburos halogenados

Algunos nombres tradicionales aceptados:

CHF3: fluoroformo

CHCl3: cloroformo

CHBr3: bromoformo

CHI3: yodoformo

DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS como siempre, los sustituyentes se citan por

orden alfabético.

ALCOHOLES

La función alcohol resulta de sustituir un átomo de hidrogeno del hidrocarburo por el grupo –OH o grupo hidroxilo.

Para los hidrocarburos aromáticos la sustitución debe realizarse en la cadena lateral , pues si tiene lugar en el núcleo los compuestos resultantes se denominan Fenoles.

ALCOHOLES Lo que caracteriza a estos compuestos es la

presencia de enlaces sencillos C–OH

alcoholes: R–OH

fenoles: Ar–OH

Los alcoholes se nombran eligiendo como hidrocarburo fundamental la cadena mas larga que contenga el grupo - OH y el sufijo del grupo es ol.

CH3OH o Metanol o alcohol metílico

CH3-CH2OH o Etanol o alcohol etílico

ALDEHIDOS Y CETONAS Se identifican porque tienen en comun el

radical carbonilo C O.

Los aldehidos se nombran sustituyendo el sufijo ol del alcohol por el sufijo al o a partir del nombre del acido al que dan origen.

ej. CH3-CHO = Etanal o acetaldehído

Las cetonas se designan sustituyendo por onala ultima o del nombre del hidrocarburo del cual derivan.

Ej. CH3-CO-CH3 = propanona o acetona

ALDEHÍDOS Y CETONASCaracterística común: El grupo carbonilo (c=o)

Para los Aldehídos el grupo

carbonilo es terminal

y se encuentra enlazado

a un hidrogeno, se indica

mediante el sufijo -al .

Ej, R CHO

Metanal (formaldehído)

Etanal o (acetaldehído)

ACIDOS ORGANICOS Son los compuestos que contienen en su

molécula el grupo COOH denominado carboxilo por estar formado por el grupo carbonilo (C=O) y el grupo hidroxilo (OH).

Se consideran como los productos finales de la oxidación de los hidrocarburos de los cuales el primer grado de oxidación son los alcoholes, el segundo los aldehídos y cetonas.

Los ácidos carboxílicos se nombran sustituyendo con la terminación -oico la ultima o del nombre del hidrocarburo.

ACIDOS CARBOXILICOS

Cuando el grupo carboxílico esta unido directamente al anillo bencénico el acido se clasifica como aromático, el mas simple de ellos es el acido benzoico.

Acido benzoico

ACIDOS ORGANICOS EJ. CH3-CH2- COOH o Acido propanoico.

ETERES

Son derivados de los alcoholes y fenoles por sustitución del H del grupo OH por un radical alquilo, o bien del agua por sustitución de los dos H por radicales orgánicos. Cuando los dos radicales son iguales se denominan simples y si son distintos mixtos.

Se nombran con el nombre genérico de la función seguido de los nombres de los radicales.

Ej. CH3- O- CH2 –CH3 éter metiletílico.

Nombres tradicionales de algunos alcoholes

Metanol : El alcohol que se produce en mayor cantidad. Posición 21 entre los productos químicos.

Etanol: se encuentra en las bebidas alcohólicas

Etilenglicol: soluble en agua, tóxico, excelente anticongelante para radiadores automóviles.

Glicerol (Glicerina): mantiene la piel hidratada, aplicación en cosmética.

GRUPOS FUNCIONALES Clases de compuestos orgánicos y sus grupos

funcionales.

Alcano R – H CH3CH2CH2CH2CH2CH3 HEXANO

Alqueno C=C CH2=CHCH2CH2CH3 1,PENTENO

Alquinos C = C CH3 = CCH2CH2CH2CH2CH2CH3 2-0CTINO

ALCOHOL R OH CH3CH2CH2CH2OH 1,BUTANOL

ETER R O R CH3- O-CH2CH2CH3 METIL,PROPIL,ETER

AMINA R NH2 CH3CH2CH2-NH2 AMINOPROPANO

CARBOXILO R - COOH CH3-CH2-COOH ACIDO PROPANOICO

clase Grupo funcional

Ejemplo Nombre del ejemplo

FENOLES

OHHIDROQUINONA

AMINAS Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco (NH3)

en las aminas los hidrógenos del amoniaco son remplazados por uno, dos o tres grupos y reciben el nombre de:

Amina primaria: R-NH2

Amina secundaria: R-NH-R’

Amina terciaria: R3N

Nomenclatura

Nombrar las cadenas unidas a la función amina como sustituyentes, por orden alfabético y terminar con la palabra amina.

Etilamina, Etanamina: CH3-CH2-NH2

AMINAS AROMATICASCuando el grupo amino esta unido directamente

al anillo aromático

N

H DIFENILAMINAS

N

OTRAS AMINAS

ACTIVIDAD

Investiga cuales son las principales diferencias entre alcoholes y fenoles.

Elabora un cuadro sinóptico con los compuestos orgánicos e inorgánicos , domésticos e industriales mas utilizados, sus consecuencias para la salud y las precauciones que deben tenerse en cuanto a su uso.

EJERCICIOCOMPUESTO NOMBRE DEL COMPUESTO NOMBRE DEL COMPUESTO COMPUESTO

1 FeO 1 Nitrato de bario

2 Li2O2 2 Ácido hipocloroso

3 H3PO4 3 Nitrito de plata

4 Na3SCN 4 Ácido sulfhídrico

5 FeCl2 5 Sulfito de aluminio

6 BaCO3 6 Peróxido de sodio

7 FeS 7 Carbonato de niquel (II)

8 N2O5 8 Óxido de bario

9 Fe(OH)3 9 Óxido de mercurio (I)

10 MgCl2 10 Cromato de aluminio

11 NO2 11 Carbonato de bario

12 NH4NO3 12 Sulfuro de hierro (II)

13 CoBr2 13 Clorato de potasio

14 Fe2O3 14 Permanganato de bario

15 NaHCO3 15 Trióxido de diarsénico

FIN