NOMENCLATURA ORGANICA

HIDROCARBUROS En la nomenclatura de hidrocarburos se usan 4 prefijo:

Iso, sec, neo y ter. El prefijo iso se utiliza cuando hay un grupo metil en el

segundo carbono de derecha a izquierda. El prefijo sec se utiliza cuando hay un grupo metil en el

segundo carbono de izquierda a derecha. El prefijo neo se utiliza cuando hay dos grupos metil en

el segundo carbono de izquierda a derecha. El prefijo ter se utiliza cuando se encuentre un grupo metil

unido a cualquier carbono terciario de la estructura.

ALCANOS1.- Los primeros 4 miembros reciben nombre comunes ( Metano,

etano, propano y butano). Los demás forman su nombre con el prefijo numérico griego que indique el número de átomos de carbono, seguido de la terminación –ano

2.- Para nombrar alcanos con ramificaciones, primero se identifica el carbono número 1 (el más cercano a la ramificación) y se numera la estructura.

3.- Se nombran las ramificaciones que aparecen indicando su posición.

4.- Terminar el nombre del alcano con la cadena central.

CICLOALCANOS: Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos lineales,

anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc.)

ALQUENOS1.- Se nombran igual que los alcanos pero con terminación –eno.

2.- Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de insaturaciones, aunque sea más corta.

3.- Se comienza a contar por el extremo más cercano al doble enlace.

4.- En caso de que hubiera más de una insaturación se emplean los sufijos -dieno, -trieno, etc., precedidas por los números que indican la posición de estos dobles enlaces.

También se pueden nombrar como etilenos:

1-. Se ubica el doble enlace y los radicales que se encuentran al lado de este ( izquierda y derecha)

2.- Se nombran los radicales con terminación –il y se termina con la palabra etileno

ALQUINOSEstas son las mismas que los alcanos, la diferencia es en la terminación –ano por

–ino.

1. Identifica la cadena mas larga que contenga el triple enlace y usas esta cadena como nombre base.

2.  Numera la cadena mas larga de modo que el triple enlace tenga la menor numeración posible.

3. Nombra las ramificaciones o radicales que salen de la cadena mas larga (grupos alquílicos) y señala la posición en la que se encuentra respecto de la cadena principal.

4. Cuando dos o mas radicales están presentes, enlista en orden alfabético y utiliza prefijos di, tri, tetra etc.

5. El nombre de la cadena base se escribe tras nombrar la ultima ramificación, indicando previamente la posición del triple enlace.

También se pueden nombrar como acetilenos:

1.- Se ubica el triple enlace y los radicales a un lado de este (izquierda y derecha)

2.- Se nombran los radicales con terminación –il y se termina con la palabra acetileno

ALCOHOLES

Nomenclatura IUPAC1.-Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que

contenga al grupo –OH

2.- Se numera la cadena, empezando por el extremo más próximo al grupo –OH

3.- Se utilizan las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes

4.- Por último, se da nombre a la cadena principal, cambiando la terminación –ano por –ol, y se le antepone el número del carbono, en donde se inserta el grupo –OH

Nomenclatura comúnLos alcoholes también reciben nombre triviales, empleando la

palabra alcohol, seguida del nombre del grupo alquilo, al que se le agrega la terminación -ico

•Nomenclatura comúnLos alcoholes también reciben nombre triviales, empleando la palabra alcohol, seguida del nombre del grupo alquilo, al que se le agrega la terminación –ico

Existe otra nomenclatura trivial, empleada principalmente en alcoholes de pocos átomos de carbono. Al primer miembro de los alcoholes de le designa con el nombre de carbinol y los demás alcoholes se consideran derivado de éste, por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por grupos alquilo. Los grupos alquilo, unidos al carbono que lleva el –OH, se nombra en orden de complejidad y, al final, se agrega la palabra carbinol

Ésteres1-. Se ubica el grupo funcional y los radicales que se

encuentran al lado de este ( izquierda y derecha)2.- El primer radical (izquierda) se nombra el alcano más el

sufijo –ato, mientras que en el segundo (derecha) se cambia la terminación –ano por –ilo

3.- Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos

•Nomenclatura IUPACSe busca la cadena más larga que contenga al carboxilo y el carbono del carboxilo se considera como el número uno. Se siguen las reglas mencionadas en el caso de los alcanos para los grupos sustituyentes, y se da nombre de la cadena principal, anteponiendo al nombre del hidrocarburo la palabra ácido y sustituyendo la terminación –o por –oico . Si hay dos grupos carboxilo, se siguen las mismas reglas y se da la terminación –dioico.

Nomenclatura común:

En esta nomenclatura los ácidos tienen terminación –ico.

ÉteresSe nombran, indicando los grupos hidrocarbonados, unidos al oxígeno, procedidos de la palabra éter. Ejemplo:

CH3-CH2-O-CH2-CH3 éter dietílico o éter etílico

Si dos grupos de un éter son iguales, se clasifica como simple o simétrico y, al nombrarlo, frecuentemente se omite el prefijo –di. En caso contrario se clasifica como éter mixto o asimétrico.Si uno de los grupos no tiene un nombre sencillo, se pueden nombrar como derivados de alcoxi del hidrocarburo más complejo. Ejemplos de grupos alcoxi:

-O-CH3 Metoxi -O-CH2-CH3 Etoxi

ALDEHIDOS Nomenclatura IUPAC

1.- Se nombran reemplazando la terminación -ano por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena. Cuando la cadena contiene dos funciones se emplea el sufijo -dial. 

2.- El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Esta nomenclatura es útil cuando el grupo va unido a un ciclo. La numeración del ciclo comienza en el carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

3.- Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-

NOTA: -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

Nomenclatura común

Los nombre triviales de los aldehídos se derivan del nombre común del ácido que forman por oxidación, cambiando la palabra ácido por aldehído o sustituyen la terminación –ico por aldehído

 Nombres Comunes De Aldehídos

Nombre común del aldehído

Nombre IUPAC del aldehído

Fórmula

formaldehído metanal HCOH

acetaldehído etanal CH3CHO

propionaldehído propanal CH3CH2CHO

butiraldehído butanal CH3CH2CH2CHO

valeraldehído pentanal CH3(CH2)3CHO

benzaldehído benzaldehído C6H5CHO

CETONAS Nomenclatura IUPAC

1.- Buscar la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo.

2.- Numerar por el extremo más cercano al carbonilo

3.- Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes.

4.- Dar nombre a la cadena principal, cambiando la terminación –ano por –ona y anteponiendo el número del carbono del grupo carbonilo.

Nomenclatura común

Se nombran los dos grupos orgánicos unidos al carbonilo y se agrega la palabra cetona. La propanona recibe el nombre trivial de acetona.

Cuando el carbonilo va unido al anillo bencénico se le llama fenona y se le antepone el nombre trivial del ácido del mismo número de la cadena alifática, cambiando la terminación –ico por –o.

Benceno1.- En bencenos monosustituidos, se nombra primero el

radical y se termina en la palabra benceno.

2.- En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

3.- Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles.

FENOLESPara nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la ubicación de OH y se indica con números la posición de los otros radicales, los que se nombran delante de la palabra fenol.

En los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes al OH, y luego las posiciones de los OH, terminando en difenol o trifenol, según corresponda.

Los fenoles generalmente, se nombran como derivados del miembro más sencillo de la familia, el fenol. Algunos compuestos fenólicos reciben nombres triviales, como los metilfenoles, conocidos como cresoles. Ocasionalmente se nombran como hidroxicompuestos.

CLORUROS DE ACILO Son sustancias orgánicas que pueden ser considerados como

el resultado de sustituir el grupo –OH de los ácidos carboxílicos por un halógeno –X. Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano original por -oilo

 

La cadena carbonada (radical acilo) puede tener sustituyentes. Además, cuando el ácido de procedencia ha de ser nombrado con el sufijo –carboxilo (por ejemplo cuando está unido a un alcano cíclico), el haluro de ácido correspondiente se nombra con el sufijo -carbonilo

             

CLORURO DE BUTANOILO

AMINAS1.-Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. 

2.- Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-, etc.. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.3.- Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

4.- Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

EPOXIDOS Una clase especial de éteres la constituyen los epóxidos

que son éteres cíclicos del tipo.

Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos de carbono

          

2,3-epoxihexano

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO1.- La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a

anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.

2.- Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos.

3.- Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

NITRILOS 1.- La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al

nombre del alcano con igual número de carbonos.  2.- Cuando actúan como sustituyentes se emplea la

partícula ciano..., precediendo el nombre de la cadena principal.

3.- Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

COMPUESTOS NITROGENADOS

1.- Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada. 

2.- Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

4-metil-1-nitropentano 

CH2=CH-CH2-NO2

3-nitro-1-propeno