reporte 2 organica ii

Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química

Área de Química Laboratorio de Química Orgánica 2 Instructor: Ing. Gerardo Ordoñez

PRÁCTICA No. 2 “Propiedades y reactividad de los alcoholes”

Nombre Carnet Porcentaje de TrabajoJazmin Aracelly Cardona Valdez 201314249 100%Astrid Carolina López Cano 201314233 100%Rocío Teresita Campos Ramos 201314239 100%Ernesto Alejandro Carrillo 201314138 100%Shannon Nazareth Cap Morales 201314117 100%Aura Noelia Valladares 201314081 100%

Sección: “B”

Guatemala, 27 de febrero del 2015

1 Propiedades y reactividad de los alcoholes

Sección Ponderación Nota

1. Resumen 10

2. Objetivos 5

3. Marco Metodológico 5

4. Resultados 15

5. Interpretación de Resultados 30

6. Conclusiones 15

7. Bibliografía 5

8. Apéndice

8.1 Datos Originales

8.2 Pruebas de identificación con

mecanismo de reacción

1

NOTA

Fecha de revisión: _______________ Nota: _____ Firma: ___________

1. Resumen

En la práctica No. 2 “Propiedades y reactividad de los alcoholes” se realizó la

identificación de muestras de cuatro alcoholes desconocidos (A, B, C y D) para

determinar el tipo de alcohol de acuerdo al carbono al cual se encuentra unido

el grupo hidroxilo (-OH). Las pruebas utilizadas fueron: reacción con sodio,

solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, solubilidad en agua y el ensayo de

Lucas; a partir de las cuales se clasificó cada alcohol como primario, secundario

o terciario.

Se realizó tomando muestras de 1mL de cada alcohol y en tubos de ensayo se

hizo reaccionar a cada uno con sodio y reactivo de Lucas; así mismo se

observó su solubilidad al ser colocados con agua y ácido sulfúrico.

Se llegó a determinar que los alcoholes A y B son alcoholes secundarios, el

alcohol C es un alcohol primario y el alcohol D es un alcohol terciario.

Se trabajó bajo condiciones normales a una presión atmosférica de 0,84atm y a

una temperatura ambiente de 25C.


2. Objetivos

2.1 General

1. Identificar mediante las pruebas de identificación de reacción con sodio

metálico, ensayo de Lucas, solubilidad en agua y solubilidad en ácido

sulfúrico el tipo de alcohol al que pertenecen cuatros muestras de

alcoholes desconocidos (A, B, C y D).

2.2 Específicos

1. Caracterizar los distintos alcoholes según las propiedades físicas.

2. Identificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios de acuerdo

al tipo de carbón al que está unido al grupo hidroxilo (OH-), mediante las

correspondientes pruebas de identificación.


3. Marco Metodológico

3.1 Procedimiento

1. El instructor proporcionó cuatro muestras de alcohol con un grado de

sustitución desconocida para el estudiante.

2. Se realizó las pruebas de sodio metálico para evaluar la velocidad de

reacción. Se colocó 1ml de cada uno de los alcoholes suministrados, en tubos

de ensayo, se agregó sodio y se anotó observaciones.

3. Se llevó a cabo la prueba de Lucas para verificar la formación de fases.se

coloco 1 ml de cada uno de los alcoholes suministrados y se agregó 3 ml de

reactivo de lucas, se calentaron los tubos de ensayo en baño de agua a 60ºC.

Se taparon los tubos, se agito el contenido y se dejó en reposo, se anotó el

tiempo en que apareció la turbidez.

4. Se realizó la prueba de solubilidad en agua para cada muestra desconocida.

Se colocó 1 ml de agua en cada uno de los tubos de ensayo y se añadió el

alcohol gota a gota con agitación constante hasta que el volumen del alcohol

fue aproximadamente el del agua, se anotaron observaciones.

5. Se realizó la prueba de ácido sulfúrico concentrada a cada uno de los tubos

de ensayo conteniendo los alcoholes respectivos, gota a gota, con agitación

constante y enfriamiento, se anotaron los resultados.

6. El estudiante indicó de qué tipo de alcohol se trataba.


3.2 Diagrama de Flujo


4. Resultados

4.1 Resultados:

Prueba Alcohol “A” Alcohol “B” Alcohol “C” Alcohol “D”

Reacción con Sodio

Metálico2 ° 2 ° 1 ° 3 °

Observación: Reacción Lenta con turbidez

Reacción moderada

con turbidez

Reacción rápida con

turbidez

Reacción Lenta con turbidez

Solubilidad en Ácido

Sulfúrico Concentrado2 ° 2 ° 1 ° 3 °

Observación: Separación de fases

Separación de fases



Solubilidad en Agua 2 ° 2 ° 1 ° 3 °

Observación:Totalmente

soluble, separación

Totalmente soluble

Totalmente soluble

No soluble, separación

Ensayo de Lucas 2 ° 2 ° 1 ° 3 °

Observación:

Reacción moderada, sin

separación y con turbidez

No hubo separación,

reacción moderada

No hubo separación, no

reacción

Reacción rápida con

separación y turbidez

Fuente: Datos Originales


Tabla I. Resultados Pruebas de Identificación

Tabla II: Clasificación de alcoholes A, B, C y D

ALCOHOL GRADOA 2º

B 2ºC 1º

D 3º

Fuente: Datos Originales


5. Interpretación de resultados

En esta sección se mostrará el análisis obtenido de las pruebas de

identificación correspondientes para la clasificación de cuatro alcoholes (A, B, C

y D) siendo estas: Sodio metálico, reactivo de Lucas, solubilidad en agua, y

ácido sulfúrico.

Como se puede observar en la Tabla I (resultados), se pudo clasificar el

alcohol “C” como “PRIMARIO”, como es característico de este tipo de alcoholes,

la prueba con sodio metálico presentó una reacción rápida con turbidez debido

a la formación del alcoxido metálico e hidrogeno molecular dándose como

reacción principal Ecuación 7 (anexos) Para la prueba de solubilidad en ácido

sulfúrico se pudo observar una separación de fases dado que al deshidratar un

alcohol primario se presenta poca solubilidad con una cinética mayor que un

alcohol secundario devolviendo como reacción Ecuación 8 (anexos). En la

prueba de solubilidad en agua para el alcohol “C” se comprobó que los

alcoholes de cualquier clasificación son insolubles en agua. En la última prueba,

siendo esta el ensayo de Lucas, devolvió un resultado negativo, al momento de

agregar el reactivo de Lucas el alcohol no presentó una reacción, por ende no

se observó ningún cambio en la solución.

De acuerdo a la Tabla II (resultados) se clasificó a los alcoholes “A” y “B”

como “SECUNDARIOS”. Según la prueba de reacción con sodio metálico se

pudo observar una reacción moderada con turbidez siendo esta característica

de los alcoholes secundarios devolviendo como reacción Ecuación 4 (anexos),

debidamente balanceada; la prueba de solubilidad en ácido sulfúrico devolvió

un resultado positivo ya que se pudo observar una separación de fases debido

a la deshidratación del alcohol con el ácido concentrado.


La tercera prueba, siendo esta la prueba de solubilidad en agua, mostró un

resultado negativo ya que al agregar agua al tubo de ensayo previo a incorporar

el alcohol, al mezclar los reactivos se observó separación entre el agua y el

alcohol comprobando la insolubilidad del alcohol secundario en agua. Para la

última prueba de identificación, ensayo de Lucas, se obtuvo un resultado

positivo ya que al agregar reactivo de Lucas al alcohol B, se desarrolló una

reacción similar que en los terciarios aunque la reacción se fue desarrollando

eventualmente de manera más lenta, presentando como reacción principal

Ecuación 6 (anexos)

Para el análisis del alcohol “D”, como se puede observar en Tabla I, dicho

alcohol se clasificó como alcohol “TERCIARIO”; como es característico de este

tipo de alcoholes en la prueba de reacción con sodio metálico se produce la

formación de un alcóxido sódico, así como la liberación de energía de la

reacción en forma de vapor (hidrogeno molecular) devolviendo así un resultado

positivo, al agregar el sodio metálico al tubo de ensayo con la muestra de

alcohol se pudo observar la aparición de cierta turbidez luego de cierto tiempo,

por lo que se desarrolló una reacción lenta entre los reactivos, Ecuación 1

(anexos).

Para la prueba de solubilidad en ácido sulfúrico se obtuvo un resultado positivo,

ya que al momento de añadir 1mL de ácido sulfúrico concentrado al alcohol se

pudo observar la poca solubilidad entre ambos, así como la separación de dos

fases. Como es propio de los alcoholes terciarios esta prueba propicia la

formación de vapor de agua, exceso de ácido y síntesis de un alqueno, según

sea el caso presentando como reacción Ecuación 2 (anexos). La prueba de

solubilidad en agua para el alcohol “D” devolvió un resultado negativo, al no

presentar ninguna reacción y una solubilidad nula con el agua.


Por último, para el ensayo de Lucas, al agregar reactivo de Lucas para

alcoholes terciarios la velocidad de la reacción se dará de forma inmediata, lo

cual se pudo observar al momento de la formación de efervescencia al calentar

el alcohol con el reactivo, después pasó a una coloración blanca con turbidez y

finalmente una separación de fases (de manera inmediata) correspondiendo a

la reacción global Ecuación 3 (anexos).

Finalmente, al analizar y clasificar los cuatro alcoholes desconocidos (A, B, C y

D), se pudieron observar de manera clara y concisa las características

principales de los distintos tipos de alcoholes siendo estos alcoholes primarios,

secundarios y terciarios, así mismo se puede concluir que las respectivas

pruebas de identificación fueron realizadas de la manera correcta, devolviendo

los resultados acorde la teoría.


5. Conclusiones

1. Se determinó que el alcohol “D” es un alcohol terciario a partir de

la prueba del reactivo de Lucas, por medio de la formación de

efervescencia y su separación de fases.

2. El alcohol “C” es un alcohol primario ya que no se obtuvo ninguna

reacción con el reactivo de Lucas.

3. Se determinó que los alcoholes “A” y “B” son alcoholes

secundarios dado que obtuvieron una reacción lenta en las

pruebas de Lucas y de sodio metálico.


6. BIBLIOGRAFÍA

1. Morrison, Robert Thornton. Boyd, Robert Neilson. (1979). Química

Orgánica. México: Fondo Educativo Interamericano, S.A. 701p. ISBN

968426080-6. Páginas 126 – 131

2. Pruebas de identificación de sustancias desconocidas. México D.F.,

México. [fecha de consulta: 24 de febrero del 2015]. Disponible en:

http://quimicaorganica-far-grupo2.blogspot.com/2011/07/pruebas-

quimicas-para-identificar-una.html

3. Wade, L. G.. (2012). Química Orgánica. (7ma. Edición). México:

Pearson Educación de México S.A. ISBN 9780321592316. Páginas 85 –

96.

4. William García. Prueba de identificación para compuestos orgánicos.

México. [fecha de consulta: 24 de febrero del 2015]. Disponible en:

http://far-unachi.blogspot.com/


7. Anexos:

7.1 Pruebas de Identificación:

8.1.1 Alcohol “D”

Número de Prueba: Primer Prueba

Nombre de la Prueba: Reacción con Sodio

Criterio de la Prueba: Al hacer reaccionar un alcohol terciario con sodio

metálico, se produce la formación de un alcóxido sódico, así como la liberación

de energía de la reacción en forma de vapor (hidrogeno molecular).

Figura 1. Alcohol Terciario con Sodio Metálico

Ecuación 1

Observación: Al agregar sodio metálico al tubo de ensayo con las muestras de

alcohol se pudo observar la aparición de cierta turbidez luego de cierto tiempo,

por lo que se desarrolló una reacción lenta entre los reactivos.

Conclusión: Positiva (+)

Número de Prueba: Segunda Prueba

Nombre de la Prueba: Solubilidad en Ácido Sulfúrico Concentrado

Criterio de la Prueba: La deshidratación de un alcohol terciario realizada con

ácido concentrado propicia la formación de vapor de agua, exceso de ácido y

síntesis de un alqueno, según sea el caso.

Figura 2. Alcohol Terciario con Ácido Sulfúrico Concentrado


Ecuación 2

Observación: Cuando se añadió 1mL de ácido sulfúrico concentrado al alcohol

se pudo observar la poca solubilidad entre ambos, así como la separación de

dos fases.


Número de Prueba: Tercera Prueba

Nombre de la Prueba: Solubilidad en Agua

Criterio de la Prueba: Los alcoholes de cualquier clasificación (primario,

secundario, terciario) no son solubles en agua, por lo que si se interaccionan

entre sí, no se espera ningún cambio físico o químico.

Reacción: -----

Observación: Se agregó agua al tubo de ensayo previo a incorporar el alcohol,

al mezclar los reactivos se observó separación entre el agua y el alcohol.

Conclusión: Negativa (-)

Número de Prueba: Cuarta Prueba

Nombre de la Prueba: Ensayo de Lucas

Criterio de la Prueba: Al agregar reactivo de Lucas a un alcohol se espera la

formación de un halogenuro de alquilo junto con vapor de agua; para alcoholes

terciarios la velocidad de la reacción se dará de forma inmediata.

Figura 3. Ensayo de Lucas Alcohol Terciario

Ecuación 3


Observación: Se formó efervescencia al calentar el alcohol con el reactivo,

después pasó a una coloración blanca con turbidez y finalmente una separación

de fases (de manera inmediata).


8.1.2Alcohol “A” y “B”



Criterio de la Prueba: Al hacer reaccionar un secundario con sodio metálico,

se produce la misma síntesis que con un terciario con la diferencia que la

cinética se desarrollara de una manera más rápida.

Figura 4. Alcohol Secundario con Sodio Metálico

Ecuación 4

Observación: Cuando se agregó sodio metálico al tubo de ensayo con las

muestra de alcohol “B”, se pudo observar la misma reacción que para los

alcoholes “A” y “D” con la diferencia que la reacción se desarrolló de una

manera más rápida..




Criterio de la Prueba: La deshidratación de un alcohol secundario realizada

con ácido concentrado se caracteriza por la separación de fases (agua y ácido)

del producto formado (alqueno).


Figura 5. Alcohol Secundario con Ácido Sulfúrico Concentrado

Ecuación 5

Observación: Al incorporar 1mL de ácido sulfúrico concentrado al alcohol

secundario se pudo observar la poca solubilidad entre ambos (aunque mayor

que en terciarios), así como la separación de dos fases.







Reacción: -----






Criterio de la Prueba: Al agregar reactivo de Lucas a un alcohol secundario, se

desarrolla una reacción similar que en los terciario aunque la reacción se irá

desarrollando eventualmente de manera más lenta.


Figura 6. Ensayo de Lucas Alcohol Secundario

Ecuación 6

Observación: Al hacer el ensayo de Lucas con el alcohol “B” se pudo observar

la presencia de turbidez en el tubo, pero no la separación de fases.


8.1.3 Alcohol “C”



Criterio de la Prueba: Cuando se mezcla un alcohol primario con sodio

metálico, se produce la misma síntesis que en los otros dos casos, sin embargo

la cinética general de la misma se desarrolla con la mayor rapidez y eficiencia.

Figura 7. Alcohol Primario con Sodio Metálico

Ecuación 7

Observación: Finalmente al agregar un poco de sodio metálico a la muestra

“C” se pudo observar que esta presento la mayor velocidad de reacción, se

consumió el sodio completamente quedando un remanente de color amarillo.





Criterio de la Prueba: La deshidratación de un alcohol primario presenta una

cinética similar que un secundario, pero comparte la reacción de los dos

alcoholes.

Figura 8. Alcohol Primario con Ácido Sulfúrico Concentrado

Ecuación 8

Observación: Se formaron dos fases al mezclar el ácido sulfúrico con el

alcohol “C”.







Reacción: -----






Criterio de la Prueba: Al agregar reactivo de Lucas a un alcohol primario, no

se sintetizará ningún compuesto, por lo que no se observarán cambio en la

solución.

Reacción: -----


Observación: No se observó ninguna reacción al realizar el ensayo de Lucas

con el alcohol “C”.



reporte 2 organica ii

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