teoria carbohidratos - organica ii
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Hidratos de Carbono o CarbohidratosPresentes en el reino vegetal y animal, cumplen funciones muy diversas.
Son sintetizados por las plantas a partir de CO2 y H2O (fotosíntesis)
Ejs.: glucosa, fructosa,ribosa (ARN), desoxiribosa (AND), almidón, celulosa, etc.
Son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o compuestos quepor hidrólisis forman dichos productos (carbohidratos complejos).
Formula Molecular: Cn(H2O)n
Monosacáridos
CH2OH
O
H
OH OHH
OH HH OH
H
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
HHO
OHH
HHO
HHO
CH2OH
OH a la izquierdaazúcar L
OH a la derechaazúcar D
D-glucosa L-glucosaNúmero Máximo de estereoisomeros
2n (n=Nº de estereocentros) 24 = 16
GLUCOSA
Nombre Sistemático (IUPAC)(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Las cetosas tienen un carbono asimétrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos estereoisómeros
Estructura Cíclica de Monosacáridos
Nomenclatura
OO
Furano Pirano
Representación de la estructura Hemiacetálica
Equilibrio en solución acuosa de los anómeros α y β de la glucopiranosaMutarrotación
OH
OH
OH
HH
OHH
OH
CH2OH
H1
23
4
5
6
OH
OH
H
OHH
OHH
OH
CH2OH
H1
23
4
5
6
β-D-glucopiranosaα-D-glucopiranosa
OHH
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H1
23
4
5
6
D-glucosa(forma abierta)
OH
35.5% 64.5%
Rotación Óptica Específica
anómero α puro +112,2ºen el equilibrio +52,7ºanómero β puro +18,7º
Composición hemiacetálica de una solución de D-fructosa
Reacciones de los Carbohidratos
Formación de Osazonas
Los azúcares que pueden oxidarse se denominanAZÚCARES REDUCTORES
Acilación
Alquilación
Formación de Glicósidos
Oligosacáridos: Disacáridos
Maltosa(reductor)
Celobiosa(reductor)
Lactosa(reductor)
Sacarosa(NO reductor)
Oligosacáridos: Disacáridos
Polisacáridos: Almidón
Solubilidad delAlmidón en agua
Fibras de Celulosa
Celulosa
Polisacáridos: Quitina
Carbohidratos y Poder Edulcorante (PE)
La mayoría de los azucares son dulces aunque hay excepciones, por ejemplo:la α-D-manosa es dulce mientras que la β-D-manosa es amarga.
Se utiliza como patrón la sacarosa que tiene un PE de 100.
Edulcorantes Sintéticos
NHS
OH3C
O
OO
Acelsulfame K (PE 150-200)No deja resabio desagradable y tiene efecto sinérgico con
aspartamo, sacralosa y fructosa.
CHHOOC_CH2
H2N CO
NH
CHCOOCH3
CH2
HN S
O
O
ONa
SO2
NH
O
COOH
NH2
O
HN
O
NH
S
OH Cl
OH
HOH
H
CH2OH
CH2ClClCH2
H
H OH
OH HO
O
Ciclamato de Sodio (PE 30)No deja resabio, resiste temp.Primer edulcorante (1960).
Sacarina (PE 300-400)Resabio amargo metálico.
Algunos paises regulan su uso y consumo.
Sacralosa (PE 500-600)Derivado clorado de la sacarosa, resiste
altas temperaturas (panificación)
Alitamo (PE 2000)No contiene fenilalanina, másestable y muy soluble en agua.
Aspartamo (PE 150-200)No deja resabio amargo, no
resiste tratamiento térmico y no apto para fenilcetonúricos