OBJETIVOS

Obtener nitrobenceno derivado de la reacción de sustitución donde el benceno reacciona con ácido nítrico y emplean ácido sulfúrico como catalizador.

FUNDAMENTO TEORICO

En la presente práctica tenemos las siguientes definiciones de gran importancia:

PROCESOS DE FORMACION DEL NITROBENCENO

El ácido nítrico provoca una sustitución electrofílica. El benceno y varios de sus derivados sufren una nitración en su estructura en presencia de ácido sulfúrico como catalizador ácido. Además, existe la presencia de HONO2 actúa como base (derivado del ácido nítrico).

El ácido sulfúrico deshidrata al ácido nítrico formando un ión nitronio (NO2-). Este ion

nitronio es un potente electrófilo, y ataca a los electrones “pi” del benceno, formando un ion bencénico. La pérdida posterior de un protón del carbono que sostiene al grupo nitro da lugar al nitrobenceno.

El grupo nitro se une al anillo bencénico a través del átomo de hidrógeno cargado positivamente, con la carga negativa deslocalizada sobre ambos átomos de oxígeno. Es una reacción irreversible.

El producto de esta reacción es el Nitrobenceno, el nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmulaC6H 5N O2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es

PIZETA EMBUDO DE SEPARACION

MATRAZ BALON

altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos (Pauling, 1947).

El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m3) y puede ser fácilmente absorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el alcohol (Morris, 1985).

MATERIALES UTILIZADOS

TERMOMETRO

CAPSULA DE PORCELANA

MECHERO DE

BUNSEN2 SOPORTE UNIVERSAL

ACIDO SULFURICO

BENCENO ACIDO NITRICO

En un matraz colocamos 12 ml de ácido nítrico

Luego agregamos 15 ml de ácido sulfúrico lentamente y haciendo rotar el matraz balón en contacto con agua fría.

Seguidamente agregamos 9 ml de benceno en proporción de 1 ml haciendo rotar el

PROCEDIMIENTO

BAÑO DE HIELO

PROBETA

EQUIPO DE DESTILACION

NITROBENCENO

ETER ALCOHOL

Seguidamente agregamos 9 ml de benceno en proporción de 1 ml haciendo rotar el

Luego instalamos nuestro equipo de destilación

Colocamos el matraz en baño maria a 60 ºC durante 30 min.

Una vez retirado colocamos en un vaso con hielo.

El contenido colocamos en una ampolla de separación.

Luego separamos las dos capas formadas en dos vasos de precipitación

Y por último con el nitrobenceno obtenido realizamos las pruebas de olor, solubilidad y comparación con el nitrobenceno patrón

CUESTIONARIO

1.-Escribe la reacción química de la reacción efectuada del benceno y la mezcla sulfonitrica.

C6H 6+HN O3+H 2SO4→C6H 5N 02+H 2S O4+H 2O

Es una reacción de sustitución electrófila aromática, en donde hay un ataque al nuestro anillo que fue el benceno rico en electrones por parte del ión nitronio procedente del ácido nítrico (HNO3).

2.- Escribe la fórmula del nitrobenceno y sus usos.

Nitrobenceno, líquido oleoso, incoloro o amarillento y tóxico, que se obtiene tratando benceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. Su fórmula molecular es C6H5NO2.

Usos frecuentes

El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética (Dorado, 2010).

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la bencidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno (Simpson, 2005).

A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel. Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente (Strodach, 2012).

Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). El nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr (Morris, 1985).

3.- cual fue la cantidad aproximada que se obtuvo.

La cantidad aproximada que se obtuvo es 4 ml.

4.- Explica cuál fue el color y solubilidad con agua, éter y alcohol del nitrobenceno.

a) OLOREl olor que se percibió fue el olor a almendras.

b) SOLUBILIDAD

En la solubilidad del nitrobenceno observamos que: EN AGUA: Poco soluble. EN ALCOHOL: Muy soluble. EN ETER: Muy soluble.

c) COMPARACION DEL NITROBENCENO OBTENIDO CON EL NITROBENCENO DE MUESTRAPudimos observar similitud en el color que fue color amarillento también en el olor la muestra que obtuvimos al encender con la llama produjo poca volatilización mientras que el de la muestra se volatilizo rápidamente.

5.-Que otros compuestos derivados nitrogenados de importancia se pueden obtener gracias a la química orgánica.

El nitrógeno elemento químico no metálico con número atómico "7". Es un átomo TRIVALENTE (5 electrones en su nivel exterior) y tiende a formar enlaces Covalentes con sigo mismo o con otros átomos. En la atmósfera se encuentra presente en un 78%.Sus compuestos orgánicos más importantes son:1) Las Aminas 2) Las Amidas3) Nitrilos

El Nitrógeno en Química Orgánica Su importancia reside en su trivalencia y la capacidad de formar enlaces covalentes, lo que permite la formación de tres grandes grupos: Aminas, Amidas, Nitrilos. Gracias a él es posible la formación el grupo amino (derivado del amoniaco) de los aminoácidos provenientes de las PROTEÍNAS.Fue descubierto por Daniel Rutherford en 1772. En 1918 el Alemán Fritz Haber obtuvo el premio Nobel de química al obtener la Síntesis del Amoniaco, a partir del Nitrógeno e Hidrógeno gaseoso, en presencia de un catalizador. Aminas Las aminas poseen hibridación sp3 y se forman a partir del amoniaco (NH3) donde se sustituye un hidrogeno, dos hidrógenos o los 3 hidrógenos por RADICALES de hidrocarburos. Formando así una amina primaria, secundaria o terciaria. Amidas Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos que sustituyen un grupo hidroxilo por uno amino y el nitrógeno puede ser enlazado con radicales de hidrocarburos. Conocemos amidas primarias (unidos a un radical), amida secundaria (dos radicales) y amidas terciarias (tres radicales) Nitrilos Son sustancias con hibridación ''sp'' y poseen el grupo ''Ciano''. Son derivados orgánicos del ácido cianhídrico ya que si reemplazamos el átomo de hidrógeno por un hidrocarburo se forma un nitrilo. BUTANO-NITRILO.

El nitrógeno tiene una importancia enorme en la industria:1) Inflado de neumáticos, debido a que es un gas inerte y no se dilata con la fricción.2) Como abono.3) Disminución de las emisiones de O2.4) Agentes conservantes en las comidas.5) Producción de Bombas.6) Guantes de Seguridad.Otros Compuestos Nitrogenados son:Las Azidas: Son nucleofilos fuertes y una base débil Los IsoCianatos: es un buen Nucleofilo y es una base relativamente débil B C D D A

6.-Investiga la fórmula del compuesto nitrogenado llamado “TNT” y menciona en que se utiliza.

El 2, 4,6-trinitro-1-metilbenceno, trinitrotolueno o más conocido como (TNT) está compuesto del producto químico con la formula C6H 2 (N O2 )3C H 3.

Se pueden conseguir un total de dieciséis trinitrotoluenos distintos, gracias al poder sustituir los átomos de hidrógeno tanto por grupos C6H5, como por un grupo CH3. Dependiendo de las distintas posiciones de los grupos sustituidos, cada trinitrotolueno

tendrá características específicas como pueden ser sus puntos de fusión y ebullición, la densidad, solubilidad, o la sensibilidad a la detonación entre otras características.

El comúnmente conocido como TNT, es el compuesto más conocido de este tipo. Su punto de fusión es de 82ºC, y llega a producir unos cristales de color amarillo a una densidad de 1.65. Debido a su bajo punto de fusión, se puede fundir con relativa facilidad.

USOS:

El TNT es uno de los explosivos más usados para los usos militares e industriales. Se valora debido a su insensibilidad para dar una sacudida eléctrica y de fricción, que reduce el riesgo de accidentar la detonación. El TNT se derrite a °C 80 (°F 176), debajo de la temperatura de la cual detonará espontáneamente, permitiendo que sea vertido para combinarlo con seguridad con otros explosivos. El TNT ni absorbe ni se disuelve en el agua, que permite que sea utilizado con eficiencia en ambientes mojados. Además, es relativamente estable comparado con otros explosivos. Aunque los bloques de TNT están disponibles en varios tamaños (eg. 250 g, 500 g, 1.000 g e igualan 20 kilogramos).

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

En conclusión en la práctica no hubo dificultades, aunque el procedimiento si es un poco tardado y hay que estar revisando la temperatura. Además hay que tener cuidado con el manejo de los acido ya que su mal uso podría ocasionar serios daños.

Por otra parte, el compuesto obtenido, si era el esperado, ya que cumplía con las características del compuesto que en teoría debíamos obtener, como lo son el color y olor del compuesto. Cumplimos con el objetivo de obtener nitrobenceno aunque no obtuvimos en una pureza alta, pero sabemos que en el laboratorio los experimentos que realizamos nos muestran la cercanía de cómo se produce a nivel industrial.

Como futuros químicos, debemos de entender el cómo funciona la materia para así poder modificarla y encontrar productos deseados por nosotros y por otras personas, gracias a esta práctica ahora entendemos el fundamento y sabemos cómo preparar elementos como el nitrobenceno

BIBLIOGRAFIA

www.wikipedia.com

https://prezi.com/9wvbc6al-z1n/compuestos-nitrogenados/

http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/trinitrotolueno-tnt

http://www.ecured.cu/index.php/Nitrobenceno