CENTRO DE CIENCIAS BASICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

ING.BIOQUIMICO

QUIMICA ORGANICA I

PRE-REPORTE PRCTICA # 11SINTESIS DEL 2-METIL BUTENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS

PROF. HECTOR PRADO GARCIA

LOERA LOPEZ ANDREA PRIMER SEMESTRE T.M.

AGUASCALIENTES, AGS, 16 DE NOVIEMBRE DE 2012.OBJETIVOObtener el 2-metil buteno y evaluar en l las propiedades qumicas caractersticas de alquenos.

INTRODUCCIONLos alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono- carbono. A los alquenos a veces se les denomina olefinas, termino derivado de olefiant gas, que significa . Este trmino fue acuado por los primeros investigadores que observaron la apariencia oleosa de los derivados de los alquenos. Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales ms importantes, y muchos alquenos tambin se encuentran como metabolitos en animales y plantas. El etileno es el compuesto que ms se utiliza en la industria, para fabricar polietileno, y otros compuestos qumicos industriales y de gran consumo. El pineno es el componente mayoritario de la trementina (aguarrs), disolvente de la pintura que se obtiene disolvente de la pintura que se obtiene destilando resina de pino. La muscalura (cis-9- triscoseno) es el adyente sexual de la mosca comn domestica.

La energa del doble enlace carbono- carbono es de unas 146 Kcal/mol (611 kJ/mol), mucho mayor comparada con la energa de un enlace sencillo que es de unas 83 Kcal/mol (347 kJ/mol). A partir de estas energas se puede calcular la energa aproximada de un enlace pi:

Mecanismo de la deshidratacinEl tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratacin de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

Deshidratacin de alcoholes primariosEl calentamiento de etanol en presencia de cido sulfrico produce eteno por prdida de una molcula de agua.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes primariosEn una primera etapa se protona el grupo -OH transformndose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrgenos del alcohol, perdindose al mismo tiempo la molcula de agua.

Deshidratacin de alcoholes secundariosLos alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundariosLa protonacin del grupo -OH y su posterior prdida, genera un carbocatin que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

MATERIAL REACTIVOS1 Equipo de Microescala Acido sulfrico concentrado.

1 Bao MaraAlcohol ter-amlico.

2 Perlas de ebullicinAgua destilada

1 Bandeja de platicoKMnO4 al 1 %

1 Soporte universal Agua de Bromo al 1%

4 Pipetas Pasteur Hielo

1 Bulbo

1 Pipeta Graduada de 5ml

1 Pipeta graduada de 1ml

3 Tubos de ensaye

1 Gradilla

1 Termmetro 100 C

1 Mechero Bunsen

2 Manugeras

PROCEDIMIENTOA) OBTENER 2-METIL BUTENO A PARTIR DE UNA REACCIN.

B) REACCIONES CARACTERISTICAS DE ALQUENOS.

CUESTIONARIO1. Qu provoca la mayor reactividad de alquenos que de alcanos?

Se debe a que los alquenos tienen un enlace sigma y un Pi y al tener un enlace Pi se puede deducir que son ms reactivos.

2. Anota las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas caractersticas de alquenos.

3. Explica en que consiste otro mtodo para la obtencin de alquenos.

Deshidrohalogenacin

BIBLIOGRAFIABrown B., 2004 Qumica la Ciencia Central, Novena Edicin, Pearson, MxicoQumica General / Editorial Ingeniera E.I.R.L Per 1998

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alquenos/alquenos.htmhttp://www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-de-alquenos-por-deshidratacion-de-alcoholes.html