INSTITUTO TECNOLOGICO DE MINATITLAN

Materia:

Química Orgánica II

Practica N° 1

Obtención y propiedades del ter-butilo

Equipo 5 “A”

Hernández García Nora AlexandraHernández Espinoza Jasshive Jael

Márquez Ortiz ArmandoTrujillo Palomino Samia Izbeth

Docente:

Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado

Fecha:

Miércoles 2 marzo del 2011

OBJETIVOS:

Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

Pre laboratorio:

1.- ¿Que es cloruro de ter-butilo y cuáles son sus propiedades?

Es un líquido orgánico incoloro. Es débilmente soluble en agua, inflamable y volátil, su principal uso es el de empezar reacciones de sustitución nucleofila para producir diferentes sustancias. Cuando se mezcla con agua, el sustituyente cloruro, gran grupo saliente, es separado de la cadena alifática, dando lugar a un carbocation terciario que acabara dando ter-butano (2-hidroxi-2metilpropano). Puede considerarse como una molécula de metano en la que 3 hidrógenos han sido sustituidos por 3 grupos metilo (-CH3), y el cloruro por un átomo de cloro. La reacción del cloruro de ter-butilo con el agua forma lo mencionado anteriormente.

(CH3)3 C- Cl + H2O -> (CH3)3C-OH + HCl

Reacciones de este tipo (con agua) se denominan reacciones de hidrolisis.

El enlace C-Cl del cloruro de ter-butilo es suficiente polar como para disociarse en iones cuando este se

encuentra en un medio solvente marcadamente polar

Cloruro de ter-butilo

CH3

H3C C Cl

CH3

2.- Toxicidad del ter-butanol

Propiedades físico – químicasAspecto y color: liquido incoloroOlor: olor característicoPresión de vapor: 32.7Punto de ebullición: 83 °CPunto de fusión: 25 °CPeso molecular: 74.1

Identificación de peligros:

- Evitar las llamas [no fumar, no producir chispas]- No poner en contacto con oxidante- Evitar polimerización

Información toxicológica:

Contacto con la piel: piel seca hasta dermatitisContacto con los ojos: enrojecimiento, dolor hasta problemas con la visión Inhalación: tos, vértigo, somnolencia, nauseas, debilidad, perdida del conocimiento.Ingestión: Dolor abdominal, vómitos, nauseas.

Equipo de protección personal:

Protección respiratoriaProtección de manosProtección de ojosProtección de cuerpoRealizar la actividad en un lugar ventilado.

Toxicidad del HCl

FORMULA: HCl PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol COMPOSICION: Cl: 97.23 % y H: 2.76 %.

PROPIEDADES FISICAS: Presión de vapor (A 17.8 ºC): 4 atm Densidad del vapor: 1.27 Densidad del gas (a 0 ºC): 1.639 g/l Índice de refracción de disolución 1.0 N (a 18 ºC): 1.34168.

PROPIEDADES QUIMICAS: Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de hidrógeno. Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo hidrógeno. Con agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno, ácido selénico y pentóxido de vanadio, genera Cloro, el cual es muy peligroso. NIVELES DE TOXICIDAD: IDLH: 100ppm RQ: 5000 LCLo (inhalación en humanos): 1300 ppm/30 min; 3000/5 min. LC50 (inhalación en ratas): 3124 ppm/1h.

Riesgos a la salud: Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas Vocales. Una exposición prolongada y repetida puede causar decoloración y corrosión dental. Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago.

Toxicidad del ter-butilo

Nombre: cloruro de terbutilo

Formula: (CH3) 3CCl

Peso molecular: 92.57

Propiedades físicas y químicas

Estado físico: Liquido cloroEstado punto de fusión: 25 a 26 °CPunto de ebullición: 51 a 52°CGravedad específica: 0.842 a 0.852SolubilidadAgua: poco solublePH: 2Densidad: 3.2

Peligros:

Efectos a la salud:

Ojos: irritación, ardor, enrojecimiento hasta puede ocasionar conjuntivitis.Piel: irritación, enrojecimiento hasta puede ocasionar dermatitisIngestión: dolor, nauseas vomito hasta ocasionar gastritisInhalación: nauseas, mareos y dolor de cabeza.Crónica: afecta el hígado

3.- Bloque de la práctica

Embudo de separación125ml de alcohol ter-butílico Y 50ml de HCl

Girar el embudo sin taparlo por un minuto

Tapar el embudo, invertirlo y abrir la llave para sacar la presión

4.- medidas de seguridad para la realización de la síntesis del cloruro de ter-butilo

Agitarlo durante 4 min.

Colocarlo en el soporte y esperar hasta apreciar las dos capaz.

Colocarlo en el soporte y esperar hasta apreciar las dos capaz.

Sacar la capa acuosa y desecharla.

Añadir 20ml de sol. Bicarbonato de sodio al contenido del embudo.

Hacer girar el embudo hasta que cese la efervescencia

Tapar el embudo, invertirlo y abrir la llave para eliminar sobrepresión

Agitarlo suavemente por un momento y después con gran fuerza

Tirar la capa inferior que contiene el bicarbonato. Lavando así lo que permanece en el embudo con 15ml de agua

Sacar la capa acuosa. Y pasar el ter-butilo a un pequeño matraz

Secarlo con 4 a 6 trozos de cloruro de calcio hasta que quede transparente

Anote el peso del producto y anote el rendimiento

1.- localizar salidas de emergencia, duchas, lava ojos y extintores

2.- prohibido fumar o consumir alimentos

3.- la bata y las gafas deben usarcé en cada momento

4.- los frascos de productos deben cerrarse inmediatamente después de su uso. Evitar inhalación.

5.- Deben usarcé embudos de vidrio para el traspase de líquidos.

6.- Revisar el material para evitar posibles fisuras.

7.- los residuos o material desechable deben de separarse como corresponde.

8.- los disolventes no deben calentarse nunca directamente

9.- En los montajes deben añadir el germen de ebullición

10.- No abandonar el puesto de trabajo.

11.- Mantener lejos de mecheros matraces con disolventes inflamables.

12.- No caliente nunca en sistema cerrado ni cierre completamente un aparato donde se desprenda gas.

13.- no jugar con los vecinos. Concentrarse en la práctica.

Toxicología de los reactivos

Alcohol terbutilico

Nº CAS: 75-65-0 Peso molecular: 74,12 Fórmula química: (CH3) 3COH

Incompatibilidades químicas

Agentes oxidantes fuertes, peróxido de hidrógeno + ácido sulfúrico, ácidos minerales y metales alcalinos. Condiciones a evitar: Calor, llamas, fuentes de ignición y sustancias incompatibles.

Efectos adversos para el organismo

- Por inhalación puede causar irritación del tracto respiratorio superior. Dificultad para respirar, tos, dolor de cabeza, mareos y somnolencia. Puede causar narcosis. Puede ser absorbido hacia el torrente sanguíneo, con síntomas similares a la ingestión. - Por ingestión el alcohol ter butílico puede producir dolor abdominal, vómitos, apatía, dolor de cabeza, debilidad muscular, vértigo, ataxia, confusión, delirio, diarrea, coma y muerte por insuficiencia respiratoria. Puede causar el hígado, los riñones, daño pulmonar y cardíaco. Estimada de la dosis letal media es de 3 a 7 onzas. - En contacto con la piel puede causar irritación con enrojecimiento y dolor. - Puede causar irritación de los ojos con visión borrosa.

-Irritable

Sol. Sat. De bicarbonato de sodio

Peso molecular: 105,99 Fórmula química: Na2CO3 .

Incompatibilidades químicas

El flúor , el aluminio , pentóxido de fósforo , ácido sulfúrico , el zinc , el litio , la humedad , el hidróxido de calcio y el 2,4,6-trinitrotolueno . Reacciona violentamente con ácidos para formar dióxido de carbono.

Condiciones a evitar: Sustancias incompatibles, Humedad, calor, polvo.

Toxicología: DL50 oral en ratas: 4090 mg / kg CL50 inhalación rata: 2300 mg/m3

Efectos adversos

La inhalación del polvo puede causar irritación en el tracto respiratorio. Los síntomas por la inhalación excesiva de polvo pueden incluir tos y dificultad para respirar.

Por ingestión el carbonato de sodio es sólo ligeramente tóxico, pero grandes dosis puede ser corrosivo para el tracto gastro-intestinal.

El contacto excesivo con la piel puede causar irritación con ampollas y enrojecimiento.

Puede ser una sustancia corrosiva para los ojos y causar edema conjuntival y destrucción de la córnea.

 

Cloruro de calcio

CaCl2Masa molecular: 111.0

TIPOS DE PELIGRO/

EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS

PREVENCION

PRIMEROS AUXILIOS/

LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO

No combustible. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes.

En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes extintores.

EXPLOSION

EXPOSICION

¡EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO!

INHALACION

Tos, dolor de garganta.

Extracción localizada o protección respiratoria.

Aire limpio, reposo.

PIEL Piel seca, enrojecimiento.

Guantes protectores.

Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón.

OJOS Gafas de protección de seguridad.

Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

INGESTIONSensación de quemazón, náuseas, vómitos.

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, reposo.

Tetra cloruro de carbono

CCl4

Masa molecular: 153.8 CAS: 56-23-5

TIPOS DE PELIGRO/

EXPOSICION

PELIGROS/SINTOMASAGUDOS

PREVENCION LUCHA CONTRA INCENDIOS/

PRIMEROS AUXILIOS

INCENDIO

No combustible. En caso de incendio: se desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes.

  En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes extintores.

EXPLOSION

Riesgo de incendio y explosión (véanse Peligros Químicos).

  En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua.

EXPOSICION   ¡EVITAR TODO CONTACTO!

 

Inhalación

Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas.

Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.

Aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica.

Piel

¡PUEDE ABSORBERSE! Enrojecimiento, dolor.

Guantes protectores y traje de protección.

Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica.

Ojos

Enrojecimiento, dolor. Pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria.

Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto, si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

Ingestión Dolor abdominal, No comer, ni Enjuagar la boca, dar a

diarrea (para mayor información, véase Inhalación).

beber, ni fumar durante el trabajo.

beber agua abundante y proporcionar asistencia médica.

Nitrato de plata

NITRATO DE PLATAAgNO3

Masa molecular: 169.9

TIPOS DE PELIGRO/

EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS

PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/

LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO No combustible, pero facilita la combustión de otras sustancias.

NO poner en contacto con sustancias combustibles e incompatibles tales como, acetileno, álcalis, haluros y otros compuestos.

En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes extintores.

EXPLOSION

En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua.

EXPOSICION ¡HIGIENE ESTRICTA! ¡EVITAR LA EXPOSICION DE ADOLESCENTES Y NIOS!

INHALACION

Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria.

Extracción localizada o protección respiratoria.

Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.

PIEL Enrojecimiento, quemaduras cutáneas, dolor.

Guantes protectores y traje de protección.

Aclarar con agua abundante, después quitar la ropa contaminada y aclarar de nuevo y proporcionar asistencia médica.

OJOS Enrojecimiento, dolor, pérdida de visión, quemaduras profundas graves.

Pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria,

Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si

si se trata de polvo.

puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

INGESTION Dolor abdominal, sensación de quemazón, debilidad.

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

Enjuagar la boca, NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica.

Yoduro de potasio

Formula: KI

Inodoro

Incoloro

Se presenta en cristales blancos, gránulos o polvos. Es soluble en alcohol, acetona, glicerina ya gua.

Se suele utilizar como reactivo en química analítica, emulsiones fotográficas y en aditivo en piensos.

Incompatibilidades químicas:Las sales de diazonio, oxidantes, perclorato de flúor, cloruro de mercurio, clorato de potasio, sales metálicas, ácido tartárico.

Efectos adversos contra la salud:

La inhalación de la sustancia puede causar irritación en el tracto respiratorio. Los síntomas pueden incluir tos y dificultad para respirar.

La ingestión de grandes dosis por vía oral puede causar irritación en el tracto gastrointestinal.

En contacto con la piel puede causar irritación con enrojecimiento y dolor.

En contacto con los ojos puede causar irritación, enrojecimiento y dolor.

Reglamento del laboratorio

1. Los alumnos deberán presentarse puntualmente el día de la práctica.

2. Bata OBLIGATORIA antes de entrar al Laboratorio, tendrá que ponérsela, de lo contrario no se les permitirá la entrada.

3. Se prohíbe a los alumnos en horas de trabajo, la entrada.4. El material de Laboratorio se les entregará, por lo cual todo el

material requerido para la práctica será entregado en óptimas condiciones, el cual tendrá que ser devuelto en la misma forma.

5. Los reactivos se proporcionarán en cantidades suficientes para cubrir las necesidades del grupo. El profesor será responsable de que no existan desperdicios y contaminación de las sustancias.

6. Después de cada práctica deberán lavar y secar el material utilizado. Los instrumentos de limpieza tendrán que emplearlos como se les indique.

7. Se prohíbe tirar basura en los vertederos, el equipo que lo hiciere no podrá salir hasta que no deje totalmente limpio el lugar.

8. Si el material se entrega en mal estado. Se les dará un plazo de quince días para reponer el material dañado, de lo contrario el equipo será reportado a la Dirección para que tomen las medidas correspondientes.

9. Se prohíbe jugar y comer en el Laboratorio. Todo acto de indisciplina será reportado a la Dirección y se tendrá en cuenta la falta de conducta en la asignatura correspondiente.

10. Se prohíbe sentarse en las mesas de trabajo, así como recargarse en las llaves de agua y jugar con el material de Laboratorio.

Marco teórico:

Un nucleófilo es un reactivo que busca un centro positivo. La palabra nucleófilo provienen del núcleo, la parte positiva de un átomo, y filo de la palabra philiem que significa amar. Cuando un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo, el centro positivo. El nucleófilo busca al átomo de carbono deficiente que tiene el átomo de halógeno.

Un nucleófilo es cualquier ion negativo o molécula neutra que tenga un par de electrones no compartido. Por ejemplo, tanto los iones hidróxido como las moléculas de agua pueden actuar como nucleófilo al reaccionar con haluros de alquilo para producir alcoholes.

Una reacción de sustitución tiene lugar cuando un nucleófilo ataca a un átomo de carbono electrófilo y sustituye al grupo saliente formando un nuevo enlace.

En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:

Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.

Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.

Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.

Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.

Por ejemplo:

En esta reacción, el ion yoduro es el nucleófilo, o sea la especie que puede ceder electrones. Este ion reacciona con el átomo de carbono de 1-bromopropano que soporta la carga positiva parcial, este carbono es

un centro electrófilo, es decir, una posición con deficiencia de electrones. El bromuro es el grupo saliente.

Distinguimos dos mecanismos de reacción: SN2 y SN1 

ReacciónMecanism

oOrden de

reactividadFavorecido

Estereoquímica

  SN2 concertado 1° > 2° > 3°

Solventes no

polares y apróticos

Nucleófilo fuerte

Inversión de la configuración

  SN1 por etapas3° > 2° > 1°

> CH3GSSolventes polares

Nucleófilo moderado

No estéreo específico

REACCION SN2:

1. El nucleófilo usa su par de electrones sin compartir para atacar al carbono del halogenuro de alquilo, a 180º del halógeno que sale. Esto origina un estado de transición con un enlace C – Nu: parcialmente formado y un enlace C – Halógeno semirroto.

2. La estereoquímica en el carbono se invierte cuando se establece por completo el enlace C – Nu: y sale el ion halogenuro con el par de electrones del enlace C – Halógeno anterior. La velocidad depende de ambos:

Velocidad = k * [RX] * [Nu] (Reacción de 2º orden).

REACCION SN1:

Reacción de primer orden. La concentración del núcleofilo no aparece en la ecuación de velocidad:

Velocidad = k * [RX] (Reacción de 1er. orden).

MATERIAL REACTIVOS1 Embudo de separación de 30 ml Alcohol t-butílico1 Soporte universal Sol. Sat. De bicarbonato de sodio

1 Vaso de precipitado de 50 ml Cloruro de calcio

4 tubos de ensaye de 11x75 Hielo1 Gradilla Tetracloruro de carbono1 Agitador Sol. Alcohólica de nitrato de plata3 pipetas graduadas de 5 ml Sol. Acetonica de yoduro de sodio1 pipeta de 10 ml

Reactivos y material

Observaciones:

Técnica:

1.-Aquí se agregó t-butílico respectivamente a el embudo, se les añadió acido clorhídrico concentrado y se notó rápidamente una reacción en el tubo que contenía el alcohol t-butílico el cual empezó a sacar vapor y cambiar su color transparente a un color mas turbio

Reacción del alcohol t- butílico con acido clorhídrico:

(CH3)3C-OH + HCl (CH3)3C-Cl + H2O

2.- Se noto la separación de ambas capas del bicarbonato. La superior se noto un poco gelatinosa, después al sacar la capa inferior y echarle agua no hubo cambio alguno.

3.- por ultimo al pasar el terbutilo a un matraz notamos el olor característico. Y al colocarle el cloruro de calcio se trono transparente.

Propiedades de los halogenuros d alquilo

1. Solubilidad en agua y densidad

El cloruro del ter-butílico es poco o nulo soluble con el agua ya que el agua es menos densa que el cloruro de ter butilo su densidad es de 0,958y el cloruro su densidad es de 0,851.

2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo

Al colocar una gota de cloruro de ter-butilo y ponerlo a la flama del mechero pudimos notar que es fácilmente inflamable, teniendo una flama de color verde azulado.

3. Ensayo del nitrato de plata

En nuestra muestra problema cloruro de ter-butilo añadimos nitrato de plata, este cambio de coloración a transparente y se formo un precipitado blanco.

4. Ensayo de yoduro de sodio

No se formo un precipitado aunque estuvo a 50°C.

Cálculos

92.5 g/mol X=18.75g

74 g/mol X=

Densidad del (CH3)3= 18.75g = 22ml

0.851g/mol

Esquemas

CH3

H3C C Cl + H2O

CH3

CH3

H3C C Cl

CH3

Se logra

Fig. 2 muestra el embudo invertido con la llave abierta momentáneamente para eliminar el exceso de presión.

Podemos observar que claramente se notan las dos capas

Fig. 3 Embudo en el soporte después de agitarlos durante 4 minutos.

Fig. 4 muestra el momento donde se giraba el embudo y se destapaba hasta que cesara la efervescencia.

Se abría la llave frecuentemente después de moverlo lentamente

Fig. 5 el embudo se encuentra invertido, para después abrirle la llave para eliminar la sobrepresión.

Fig. 6 muestra el momento en que s agito fuertemente el abriendo la llave a intervalos.

Fig. 7 se observa Por ultimo solo se retiro la capa inferior de bicarbonato. Para después lavar el ter-butilo con agua no generando ningún cambio. Y posterior igualmente retirar la capa acuosa.

Fig. 8 por último el ter-butilo del embudo se paso a un matraz secándolo con una cucharadita de cloruro de calcio. Hasta que quedo tranparente como se muestra.

[Al pasarlo al matraz desprendió un olor muy característico]

4.-Con la ayuda de un refractómetro obtenga el índice de refracción del cloruro de t- butilo.

IR: 1.3872 temperatura 24.6

PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1. Solubilidad en agua y densidad

Añada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas gotas de agua. Anote sus observaciones.

No es soluble con el agua pues quedan claramente dos capas.

2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo

Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un agitador y llevándolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.

Es flamable, Y su llama fue color verde azulado

3. Ensayo del nitrato de plataAñada 2 o 3 gotas de cloruro de n-butilo a 1 ml de una solución de nitrato de plata en alcohol a los 3% contenidos en un tubo de ensayo pequeño y agite. Anote sus observaciones.Cambio el color a blanco creando residuo, además el olor era característico

4. Ensayo del yoduro de sodioAñada dos gotas de cloruro de n-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solución durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50º durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado o no un precipitado. No forma precipitado

CONCLUSIONES Y COMENTARIOS:

Al realizar esta práctica se logró conocer más acerca de los alcoholes, al identificar las propiedades físicas de los alcoholes se pudo concluir que no todos los alcoholes son solubles en agua, esto debido a que la solubilidad depende de las fuerzas de atracción de la molécula y su polaridad, es por eso que obtuvimos distintos resultados. Conforme aumenta su peso molecular, las propiedades físicas de los alcoholes se asemejan más a los de los hidrocarburos de peso molecular comparable. Por otro lado al efectuar las propiedades acidas de los alcoholes se pudo apreciar que los alcoholes pueden actuar como ácidos o bases esto debido a que los electrones libres del oxigeno son los que le dan el carácter nucleófilo (como si fuera una base) y el carácter acido lo proporciona el Hidrogeno que está unido al Oxigeno. Además los alcoholes son compuestos de gran utilidad en muchas aéreas. El etanol- también llamado alcohol etílico o alcohol de caña- es con mucho el más conocido. Se utiliza en la industria como disolvente y sirve de reactivo en la producción de tintes, fármacos, cosméticos explosivos y muchos otros productos. También posee propiedades desinfectantes, pues mata bacterias y otros agentes infecciosos. Por ello se utiliza ampliamente en farmacia y medicina. Además el alcohol es el componente más importante en las bebidas alcohólicas. De hecho, es el único alcohol de cadena lineal que no es demasiado tóxico, ya que nuestro cuerpo produce una enzima que lo degrada.

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA

1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-butilo?

Mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

2. Consulte la toxicidad del ter-butanol, ácido clorhídrico y del cloruro de ter-butilo.

a) ter-butanol (C4H10O / (CH3)3COH): 2-Methyl-2-propanol/ Trimetilcarbinol / t- Alcohol butílico/ terciario- Alcohol butílico

Información Toxicológica:

b) ácido clorhídrico (HCl): Cloruro de hidrógeno solución, Espíritu de sal, Ácido muriático, Salfumant.

TOXICDAD DEL ACIDO CLORHIDRICO

FORMULA: HCl

PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol

COMPOSICION: Cl: 97.23 % y H: 2.76 %.

PROPIEDADES FISICAS:

Presión de vapor (A 17.8 ºC): 4 atmDensidad del vapor: 1.27Densidad del gas (a 0 ºC): 1.639 g/lÍndice de refracción de disolución 1.0 N (a 18 ºC): 1.34168.

PROPIEDADES QUIMICAS:

Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de hidrógeno. Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo hidrógeno. Con agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno, ácido selénico y pentóxido de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso. Se ha informado de reacciones violentas entre este ácido y los siguientes compuestos: -permanganato de potasio o sodio y en contacto con tetranitruro de tetraselenio. -1,1-difluoroetileno. -Aleaciones de aluminio-titanio. Ácido sulfúrico.

MANEJO:

Equipo de protección personal: Para su manejo es necesario utilizar lentes de seguridad y, si es necesario, guantes de neopreno, viton o hule butílico, nunca de PVA o polietileno en lugares bien ventilados. No deben usarse lentes de contacto cuando se utilice este producto. Al trasvasar pequeñas cantidades con pipeta, siempre utilizar propipetas, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA. Si se manejan cantidades grandes de este producto, es necesario utilizar un equipo de respiración autónoma sin partes de aluminio.

RIESGOS: Riesgos de fuego y explosión: No es inflamable. Se produce gas inflamable cuando se encuentra en contacto con metales. Se generan vapores tóxicos e irritantes de cloruro de hidrógeno cuando se calienta.

Riesgos a la salud:

El ácido clorhídrico y concentraciones altas de gas, son altamente corrosivos a la piel y membranas

Mucosas Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposición prolongada y repetida puede causar decoloración y corrosión dental. En algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crónica. En humanos, la exposición a una concentración de 50 a 100 ppm por una hora fue muy poco tolerada; de 35 ppm por un momento, causó irritación de la tráquea y de 10 ppm fue tolerada. Por otra parte, estudios con animales han demostrado que una exposición a concentraciones altas del gas provoca daños en los vasos sanguíneos, colapso de los pulmones y lesiones en hígado y otros órganos. Las exposiciones constantes a bajas concentraciones del gas no tienen efectos inmediatos y no producen cambios morfológicos. Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido dañadas. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esófago y estómago. Carcinogenicidad: No se han observado estos efectos en estudios con ratas, sin embargo se ha observado una alta mortalidad por cáncer de pulmón en trabajadores expuestos a neblinas de ácido clorhídrico y sulfúrico. Mutagenicidad: No existe información a este respecto.

c) cloruro de ter-butilo

Información ToxicológicaPiel: No produce irritacionesOjo: No produce fuertes irritaciones.Ingestión: Puede ser nocivo por ingestión.Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala.

3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. ¿Qué es necesario hacer antes de desecharlospor el drenaje?

D1, D3: Checar pH, neutralizar y desechar por el drenajeD2: Si contiene terbutanol, destilar agua y mandar a incineración el residuo.D4: Mandar a incineraciónD5: Recuperar etanol por destilación. Neutralizar el residuo y desechar por el drenaje.

4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

a) Espectros de IR del ter-butanol

b) Espectro de IR del cloruro de ter-butilo

Bibliografía:

http://www.t3quimica.com/pdfs/4i_ac_clohidric.pdfhttp://www.sintorgan.com.ar/msds/tert-butanol.pdfhttp://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/CH1596_E.pdfhttp://msds.chem.ox.ac.uk/CH/2-chloro-2-methylpropane.htmlhttp://prepalatino.edu.mx/reglamentolaboratoriowww.docpdf.org/pt/bicarbonato-pdf-page1.htmlwww.grupoprevenir.es/fichas-seguridadwww.pucpr.edu/facultad/itorres/.../Sustitucionnucleofilica.pdfhttp://www.depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdfwww.estudiagratis.com/cursos-gratis-online-Halogenuros-alquilo-Sustitucion-nucleofilica-alifatica-curso-16528.html

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