organica ii

1

Química orgánica II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIAFACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA IIGUIA DE LABORATORIO Nº 1

TEMA : PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

TIEMPO : 2 HORAS

I. INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos covalentes, polares, debido a la presencia del grupo OH. Esta polaridad es más marcada en los alcoholes de baja masa molecular, debido a que los electrones del grupo OH están un poco desplazados hacia la cadena hidrocarbonada, a medida que crece la longitud de la cadena. Sus temperaturas de fusión y ebullición guardan una relación directa con el aumento en el número de carbonos en la cadena. Los fenoles son compuestos aromáticos que poseen el grupo funcional OH, el cual está unido directamente al anillo.

Los fenoles se consideran como un grupo independiente de los alcoholes, porque difieren en sus propiedades. La principal diferencia radica en el carácter ácido del hidrógeno del grupo OH en los fenoles, lo cual se debe a un fenómeno de resonancia en el ión fenóxido. Esta diferencia se nota claramente en las constantes ácidas para el fenol y etanol.

Los éteres son compuestos que se representan por la fórmula R-O-R. Estos compuestos son menores en la polaridad con relación a los alcoholes y se asemejan más a los hidrocarburos; por esta razón presentan puntos de fusión y ebullición bajos.

II. OBJETIVOS

1. Reconocer las principales propiedades físicas de alcoholes, fenoles y éteres e identificar el grado y sentido en que varían esas propiedades.

2. Comparar las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles con la del benceno.

3. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

III. MATERIALES Y REACTIVOS (Por grupo de trabajo)6 Cápsula de porcelana 6 mL 2-Butanol6 Tubos de ensayo 6 mL Alcohol Etílico1 Gradilla 6 mL Ter-butanol1 Gotero 6 mL Eter1 Probeta 5 ml 6 mL Fenol 2%Fósforos 2 mL BencenoPapel tornasol 3 mL Hidróxido de Sodio 1 MPizeta Agua Destilada

1

2


IV. PROCEDIMIENTO

1. En una cápsula de porcelana deposite por separado 2 ml de cada una de las muestras de alcoholes, fenol y Éter.

2. Con las muestras de alcohol, fenol y éter realice las pruebas de olor, color y estado físico.

3. Enciéndalos con cuidado y observe, el color y luminosidad de la llama. Compare lo observado entre los alcoholes, fenol y éter. Anote sus observaciones.

4. Coloque en tubos de ensayo 2 ml de cada uno de los alcoholes, fenol y éter y agregue a cada tubo, lentamente, gota a gota, 2 ml de agua destilada. Agite y observe la solubilidad de estos compuestos.

5. Posteriormente, introduzca en cada tubo un pedacito de papel tornasol y observe los cambios que ocurren. Anote sus observaciones.

6. Agregue unas gotas de disolución de NaOH 1M, al tubo que contiene el fenol y a uno de los tubos que contiene alcohol. Observe los cambios que ocurren. Explique. Haga nuevamente la prueba con papel tornasol. Anote sus observaciones.

7. Realice las mismas pruebas del paso 3 al paso 4, pero con benceno.

V. CUESTIONARIO

1. Elabore una Tabla de las Propiedades Físicas y Químicas de los alcoholes, fenoles y éteres.

2. Indague sobre la relación de los puntos de fusión y ebullición de los hidrocarburos en comparación con los de los alcoholes, fenoles y éteres.

3. De acuerdo con el comportamiento del fenol frente al NAOH, Cuál de los dos es más ácido, escriba la ecuación de la reacción del fenol con NAOH.

4. ¿Explique a qué se debe la diferencia de acidez entre los alcoholes y fenoles. Escriba la ecuación de la reacción.

5. De acuerdo con el comportamiento con el papel tornasol, se puede afirmar que el papel está ionizado.

6. Que características posee el recipiente donde se guarda el éter. Por qué debe tener esas características.

VI. BIBLIOGRAFIA

1. Domínguez X., Experimentos de Química Orgánica.2. Fessenden, Química Orgánica.3. Wingrove, Química Orgánica.1. Shiner, Fuson y Curtin., Identificación de compuestos orgánicos

2

3




QUIMICA ORGANICA IIPRACTICA DE LABORATORIO Nº 2

TEMA : PROPIEDADES QUIMICA DE ALCOHOLES Y FENOLESTIEMPO : 2 HORAS

I. INTRODUCCION

Las propiedades químicas generales de los alcoholes varían en su velocidad y en su mecanismo, según el alcohol sea primario, secundario o terciario. Las reacciones que dependen del desplazamiento del hidrógeno del grupo oxhidrilo, son más rápidas en los alcoholes primarios, mientras que en las reacciones donde se sustituye el oxhidrilo completo son más fáciles en los alcoholes terciarios.

Los tres tipos de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), poseen propiedades diferentes, las cuales permiten diferenciarlos y además utilizarlos para variados compuestos orgánicos. Así los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los terciarios no se oxidan.

Con los ácidos orgánicos, los alcoholes forman ésteres usualmente con olores de frutas o flores. Los alcoholes primarios son muy reactivos, mientras que los terciarios experimentan reacciones muy lentas.

Los fenoles poseen el mismo grupo funcional de los alcoholes, pero son ácidos mucho más fuertes, propiedad que le confiere la unión directa del grupo OH al anillo aromático. Las principales pruebas de fenoles se dan con agua de bromo, con cloruro de hierro (III), con permanganato de potasio o nitrito de sodio (reacción de Liebermann).II. OBJETIVOS

1. Reconocer las principales propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

2. Identificar el grado y sentido en que varían las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

3. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

III. MATERIALES Y REACTIVOS: (Para un grupo de trabajo)

1 Mechero 10 ml Alcohol primario3 tubo de ensayo 10 ml Alcohol secundario1 gradilla1 Trípode con rejilla 3 ml Ácido clorhídrico conc. (HCl)1 Beaker 250 ml 6 ml Dicromato de Potasio 1% (K2Cr2O7)

3

4


3 Pinza para tubo de ensayo 7 ml Ácido sulfúrico conc. (H2SO4)2 Pipeta 5 ml 10 ml Hidróxido de Potasio 20% (KOH)1 Probeta graduada 10 ml 6 ml Solución Yodo-yoduro (I/KI).1 Pizeta 6 ml Ácido acético conc. (CH3COOH)3 Matraz 100 ml 4 ml Fenol 0.1%1 Probeta graduada 50 ml 1 ml Cloruro de hierro (III) 1% (FeCl3)3 Beaker 100 ml 2 ml Permanganato de Potasio 2% (KMnO4)1 Espátula 0.1g Fenol2 Gotero Sodio Metálico1 Pera 2 ml Nitrito de Sodio (NaNO2) Agua destilada

IV. PROCEDIMIENTO ALCOHOLES

IDENTIFICACIÓN CON EL ÁCIDO CLORHÍDRICO

Prepare tres tubos de ensayo limpios y secos, rotúlelos con R-OH 1º, R-OH 2º, respectivamente. Coloque en cada uno de ellos 1.0 ml de cada muestra de alcohol y 1 ml de ácido clorhídrico concentrado. Agite los tubos en forma rápida y vigorosa, déjelos reposar por unos 10 minutos. Posteriormente al tubo que no ha presentado reacción, caliéntelo por 10 minutos en baño María. Observe y anote los resultados.

OXIDACIÓN CON MEZCLA CRÓMICA

Vierta en tubos de ensayo diferentes, previamente rotulados, muestras de 1,0 ml de alcoholes primario, secundario. Agregue a cada uno 2 ml de dicromato de potasio al 1%. Añada 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado a cada tubo y agite fuertemente. Caliente suavemente. Observe los cambios de color que se presentan y el olor de los productos formados en cada caso. Anote los resultados.

Nota: Otra alternativa de preparación de la mezcla sulfocrómica es la siguiente: se disuelve 25 gr de K2Cr 2O7 en 100 ml de agua y se añaden 40 ml de ácido sulfúrico concentrado.

PRUEBA DEL YODOFORMO

Vierta en tubos de ensayo diferentes, previamente rotulados, muestras de 1,0 ml de alcoholes primario, secundario Agregue 2 ml de lugol (disolución de yodo-yoduro de potasio). Añada gota a gota, una disolución de hidróxido de potasio al 20% hasta que desaparezca la coloración del lugol. Luego caliente los tubos en baño María durante 4-5 minutos. Observe y anote los resultados.

Nota: La disolución de yodo-yoduro de potasio se prepara añadiendo 200 g de yoduro de potasio y 100 g de yodo, a 800 ml de agua destilada y agitando hasta que la disolución sea total.

4

5


HIDRÓGENOS ACTIVOS

Deje caer un trocito de sodio metálico sobre muestras de 1 ml de alcoholes primario, secundario disponibles. Observe el desprendimiento de hidrógeno, anote el tiempo que dura la reacción.

ESTERIFICACIÓN

Vierta 2 ml de cada una de las muestras de alcoholes en tubos de ensayo diferentes, luego añada a cada uno 2 ml de ácido acético y 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente cada una de las mezclas en baño María hasta ebullición, continuándose el calentamiento unos 3-4 minutos más. Vierta cada mezcla, por separado, sobre 50 ml de agua helada contenida en un beaker de 100 ml. Observe y anote los resultados. Procure identificar el olor.

FENOLES

ENSAYO CON CLORURO DE HIERRO (III)

Vierta en un tubo de ensayo 1 ml de fenol al 0.1% y agregue gota a gota una disolución de cloruro de hierro (III) al 1%. Compare el color que produce sobre el fenol el agua pura y una gota de disolución de cloruro de hierro (III). Plantee otro método alterno para pruebas positivas del ensayo anterior.

ENSAYO CON PERMANGANATO DE POTASIO

Vierta en un tubo de ensayo 1 ml de fenol y 2 ml de agua. Luego agregue una disolución de permanganato de potasio al 2% (gota a gota y con agitación) hasta que persista el color púrpura del permanganato de potasio. Si el color no cambia entre 0.5 y 1 minuto, deje reposar los tubos durante 5 minutos con ocasional agitación vigorosa.

V. CUESTIONARIO

1. Escriba las ecuaciones de las reacciones entre cada uno de los tipos de alcoholes con el ácido clorhídrico.

2. Escriba las ecuaciones correspondientes a las reacciones que se verificaron, entre cada uno de los tipos de alcoholes con la mezcla crómica.

3. ¿Qué papel desempeña el ácido sulfúrico en la reacción de esterificación. Escriba la ecuación de la reacción.

4. Escriba la ecuación de la reacción que se produce entre el fenol y el permanganato de potasio. Si la reacción es débil, ¿a qué se debe?

VI. BIBLIOGRAFIA

- Domínguez X., Experimentos de Química Orgánica.

5

6


- Werthein E., Una guía de laboratorio para Química Orgánica.- Shriner, Identificación Sistemática de compuestos orgánicos.

6

7





TEMA: "PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS"

TIEMPO: 2 HORAS

I. INTRODUCCIONLos aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen en su estructura al grupo carbonilo. Son compuestos de importancia extraordinaria. Así por ejemplo, algunas cetonas se utilizan como disolventes. Las disoluciones acuosas concentradas de formaldehído (HCHO) se utilizan para preservar tejidos animales para su estudio biológico. La mayoría de los aldehídos y cetonas son líquidos a temperatura ambiente.

Los puntos de ebullición de los compuestos carbonílicos son menores que los de ácidos y alcoholes de masa molecular similar, pero mayores que los hidrocarburos y éteres de las mismas características. Como los aldehídos y cetonas tienen solo hidrógenos unidos a carbono, no se forman puentes de hidrógeno con moléculas de aldehídos o cetonas.

Las reacciones de aldehídos y cetonas son muy similares, únicamente se diferencian en su comportamiento frente a los agentes oxidantes. Esta diferencia en cuanto a facilidad de oxidación de los aldehídos se emplea para distinguir los aldehídos de las cetonas.

II. OBJETIVOS1. Reconocer las principales propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas e identificar

el grado, condiciones y sentido en que varían esas propiedades.2. Desarrollar habilidades en el cuido uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

III. MATERIALES Y REACTIVOS (para un grupo de trabajo)6 ml Formaldehído 1 Baño María 2 Goteros 8 ml Acetaldehído 5 probetas de 10 ml 1 Embudo11ml Acetona 5 Tubos de ensayo 1 Beaker de 150 ml 6 ml Butiraldehído 1 Termómetro 1 Matraz de 100

ml 6 ml Ciclohexanona 4 Beaker de 50 ml 1 Pizeta1 ml Reactivo de Schiff Benceno Agua destilada15 ml Reactivo Fehling A Sal común (NaCl) Hielo15 ml Reactivo Fehling B Carbonato de sodio Papel Filtro10 ml Permanganato de potasio 2-4% (KMnO4)Ácido Sulfúrico 1:10 (H2SO4)15 ml Reactivo de Tollens 5 ml Ácido Clorhídrico (HCl)

7

8


10 ml Disolución saturada de Bisulfito de sodio (NaHSO3) (a la disolución saturada se le agrega 70% de su volumen de metanol)

IV. PROCEDIMIENTO

PROPIEDADES FISICASTome cinco tubos de ensayo y rotúlelos. Coloque 2 ml de formaldehído en el Nº 1, 2 ml de acetaldehído en el Nº 2, 2 ml de acetona en el Nº 3, 2 ml de Butiraldehído en el Nº 4 y 2 ml de ciclohexanona en el Nº 5. Ensaye pruebas de olor, color y estado de agregación; de solubilidad en agua y solubilidad en benceno.

Haga un cuadro comparativo con los resultados obtenidos en cada ensayo.

ALGUNAS REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

REACTIVO DE SCHIFF: Tome cinco tubos de ensayo y agregue, por separado, 1 ml de cada una de las muestras de aldehídos y cetonas de que dispone. Agregue a cada tubo una o dos gotas del Reactivo de Schiff (que deberá estar incoloro). Observe y anote los resultados.NOTA: En caso de no haber reactivo de Schiff, éste debe prepararse disolviendo 0.2 g de clorhidrato de p-rosanilina (fucsina) en 100 ml de agua. Luego añada 2 g de bisulfato de sodio y posteriormente 2 ml de ácido clorhídrico concentrado. Afore la mezcla a 200 ml usando agua destilada.

REDUCCION DEL REACTIVO DE FEHLING:Ponga en cinco tubos de ensayo 3 ml de Reactivo de Fehling A y 3 ml de Reactivo de Fehling B y agregue, por separado, 1 ml de cada una de las muestras de aldehídos y cetonas de que dispone. Introduzca los tubos de ensayo en el Baño María y caliente durante 10 minutos, saque los tubos, observe y anote los resultados. Explique los resultados y escriba las ecuaciones de las reacciones.

ESPEJO DE PLATA. REACTIVO DE TOLLENS: En cinco tubos de ensayo, agregue, por separado, 1 ml de cada una de las muestras de aldehídos y cetonas de que dispone. Agregue a cada tubo 3 ml del Reactivo de Tollens. Posteriormente, introduzca los tubos de ensayo en el Baño María y caliente durante 10 minutos. Saque los tubos, observe y anote los resultados. Escriba las ecuaciones de las reacciones.

OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO: Ponga en cinco tubos de ensayo 1 ml de cada una de las muestras de aldehídos y cetonas de que dispone. Agregue a cada tubo de ensayo 2 ml de disolución de KMnO4 al 2-4% y acidule con unas gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10). Observe y anote los resultados. Explique los resultados y escriba las ecuaciones de las reacciones.

POLIMERIZACION: En un tubo de ensayo, agregue 2 ml de acetaldehído, rodéelo con hielo y un poco de sal (al hielo). Introduzca el termómetro y si marca entre 0 y 5°C, ponga una gota de ácido sulfúrico en la punta del termómetro y vuélvalo a introducir en el acetaldehído. Retire el tubo del hielo, agítelo cuidadosamente con el termómetro durante 1 minuto. Luego adicione 3-4 ml de agua al tubo y observe la formación de un polímero líquido (paraldehído), el cual es insoluble en agua.

8

9


ADICION DE BISULFITO DE SODIO: Añada lentamente 5 ml de acetona a 10 ml de una disolución saturada de bisulfito de sodio, agitando fuertemente y enfriando externamente con hielo. Luego, filtre el precipitado que se forma y divídalo en dos porciones. A una porción, agregue carbonato de sodio y agua. Observe y anote los resultados. A la segunda porción añada 5 ml de HCl. Observe y anote los cambios que ocurren. Escriba las ecuaciones de las reacciones que ocurren.

V. CUESTIONARIO

1. Explique, ¿A qué se debe que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son superiores a los de hidrocarburos y éteres de masa molecular similar?

2. Describa otro procedimiento de preparación del reactivo de Schiff, diferente al planteado en esta guía.

3. Describa la forma de preparación de los reactivos: Fehling A, Fehling B, Tollens.4. Resuma todas sus observaciones en una tabla con los datos siguientes:

REACTIVOSCOMPUESTOS

Nº 1 Nº 2 Nº 3 Nº 4 Nº 5

SCHIFF

FEHLING

TOLLENS

KMnO4

POLIMERIZACION

NaHSO3

VI. BIBLIOGRAFIA:

- Domínguez. Experimentos de Química Orgánica.- Shriner, Fuson, Curton. Análisis de Compuestos Orgánicos.- Hamonel, Cramer. Química Orgánica.- Rakoff, Rose. Química Orgánica.- Wingrove. Química Orgánica.

9

10





TEMA : "SINTESIS DE LA ASPIRINA"TIEMPO: 2 HORAS

I. INTRODUCCION:

Sin duda alguna la aspirina es uno de los medicamentos de uso más general. Desde que, en 1899, fue introducida por primera vez por DRESER como analgésico y antipirético suave, su empleo fue creciendo hasta llegar a convertirse en la principal defensa contra las pequeñas indisposiciones, como resfriados y dolores de cabeza.

El producto de partida para la fabricación de este medicamento es el ácido salicílico que, a su vez se prepara como sal sódica por tratamiento del fenolato sódico con dióxido de carbono a unas 5 atm de presión y una temperatura de 125°C (Síntesis de Kolbe).

SINTESIS DE KOLBE. El tratamiento de una sal del fenol con dióxido de carbono produce el reemplazo de un hidrógeno anular por el grupo carboxilo -COOH.

ONa OH COONa COOH

+ O ==C==O

OH Salicilato de sodio Ac. Salicílico

Esta reacción se conoce como REACCION DE KOLBE, siendo su aplicación más importante, la conversión del propio fenol en ácido O-hidroxibenzoico o ácido salicílico.

COOH COONa+ (CH3-CO)2 H2SO4 + CH3COOH

OH 0-CO-CH3

II. OBJETIVOS

1. Obtener aspirina a través de un método especial para su síntesis.2. Desarrollar habilidades en el cuido uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

10

11


III. MATERIALES Y REACTIVOS: (para un grupo de trabajo)

1 Erlenmeyer 250 ml 5 g Ácido Salicílico1 probetas de 10 ml 10 ml Anhídrido acético1 pipeta de 5 ml 2 ml Ácido Sulfúrico conc. (H2SO4)1 pera 10 ml Benceno1 Beaker de 100 ml 0.5 g Cloruro férrico (FeCl3)1 Embudo Buchner Agua destilada1 Kitasato Hielo1 Matraz de 100 ml 1 Balanza1 Pizeta 1 Bomba de vacío Vidrio de reloj Papel Filtro

IV. PROCEDIMIENTO PREPARACION DE LA ASPIRINA

En un erlenmeyer de 250 ml, agregue según el orden siguiente: 5 g de ácido salicílico, 10 ml de anhídrido acético y 1-2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Al agitar la mezcla suavemente, la temperatura se eleva hasta 70-80°C y todo el ácido salicílico se disuelve. La reacción exotérmica continúa manteniendo la temperatura de la solución por encima de 70°C durante varios minutos. En 12 ó 15 minutos la solución se habrá enfriado a 35-40°C y el contenido del erlenmeyer será casi una masa sólida de cristales de aspirina.

Añada 50 ml de agua fría, agite bien la suspensión y recoja los cristales por filtración sobre un embudo buchner. Presione el producto sobre el papel para eliminar la mayor cantidad posible de agua y la muestra de aspirina se extiende sobre un papel filtro para secarla al aire. Cuando el producto esté seco, se puede recristalizar de benceno. Pese la cantidad de producto que obtuvo en su experimento.

El rendimiento es de unos 4 g. El punto de fusión de la aspirina varía entre 130 y 135°C, porque se descompone parcialmente.

ENSAYO CON CLORURO FERRICO

Pruebe unos 0.1 g de producto preparado, se suspenden en un poco de agua y se añaden 1-2 ml de solución de cloruro férrico. Observe y anote los resultados.

V. CUESTIONARIO

1. ¿Es de esperarse que la aspirina de alguna coloración con cloruro férrico? Por qué?2. Si con cloruro férrico aparece alguna coloración, ¿A qué se debe?3. ¿Qué papel desempeña el ácido sulfúrico en la reacción?4. ¿A qué se debe que la esterificación del grupo fenólico es impedida en la reacción?5. Calcule el Reactivo limitante, el Rendimiento Teórico y el Porcentaje de Rendimiento.

VI. BIBLIOGRAFIA:- Domínguez. Experimentos de Química Orgánica.- Shriner, Fuson, Curton. Análisis de Compuestos Orgánicos.

11

12


- Hamonel, Cramer. Química Orgánica.- Rakoff, Rose. Química Orgánica.1. Wingrove. Química Orgánica.




TITULO: Preperacion de jabon (saponificacion)TIEMPO DE DURACIÓN: 2 HORAS

I. INTRODUCCION

La saponificacion es la hidrolisis basicas de las grasas y aceites. Uno de los productos es el jaabon y laaa palabra saponificacion se derivaa de la palaabra latina saponis, que significa jabon.

Esta reacion se descubrio 500 a.n.e cuando se encontro que se obtenia cuajo al calentar la garsa animal con cenisa de madera. Las sustancias alcalinas de las cenisas promueven la hidrolisis de los enlaces en la grasa. Por lo general el jabón se fabrica hirviendo grasa animal o aceite con una solucion de hidroxido de sodio.

REACCIONES:R - CO2-CH2 CH2-OHR'- CO2-CH + 3NaOH ----> RCO2Na + R'CO2Na +CH -OHR"- CO2-CH CH2-OH

Químicamente, el jabón es la sal de sodio o potasio de un ácido graso las grasa sólidas, como el sebo consiste principalmente en una mezcla de esteres glicéridos de los ácidos carboxílicos saturados de una masa molecular elevada.

Los éteres glicéridos de los ácidos carboxílicos no saturados (contienen uno o mas enlaces dobles) los líquidos a temperaturas ordinaria y aunque todos ellos son grasa generalmente reciben el nombre de aceites.

Una propiedad química fundamental de las grasas saturadas es la saponificación. Una grasa no saturadas, no solo sufre la saponificación de los grupos esteres, sino que también muestra reacciones de adición a los dobles enlaces.

Los jabones son aceites limpiadores debido a las diferentes afinidades de los dos extremos de su molécula (hidrofiloco, hidrofobica y lipofilica). Aunque la utilidad de los jabones esta limitada debido a su tendencia a precipitar en agua dura.

12

13


II. OBJETIVOS

1- Desarrollar experimentalmente el proceso de saaaponificacion, para obtener jabon. 2- Constribuir al desarollo de habito y habilidades y uso de los materiales y reactivos.

III. MATERIALES Y REACTIVOS (Por grupo de trabajo)

1 Beaker de 500ml 25g de Aceite, manteca de cerdo u otra grasa2 Beaker de 250ml 6g de Hidróxido de sodio1 Probeta de 10ml 15ml Alchool Etilico 1 Regia 50g clururo de sodio1Tripode Agua destilada1 Varrilla de vidrio1 Espatula1Mechero1 Termometro1 Soporte1 Pinza Para baeker1Embudo de vidrio

IV. PROCEDIMIENTO

En un Beaker de 250 ml (A) , agreguee 25g de aceiteAdicione 15 mL de alcohol etilico aal baeker APrepare 6g de hidroxido de sodio, disuelto en 25 ml de agua destilada y agregar al contenido del Beaker AColoque el beaker A en otro de baeker de 500ml (B) que contiene aguaa previamente calentada entre 80-90 0C, aplicandole calor paraa mantener dicha temperatura.Agite con frecuencia con la varrilla de vidrio, calentando aproximadamente una hora hasta que se ponga pastosa. Si la mezcla de reacion se hace casi solida por la evaporacion del agua y alcohol, entonces se anade un poco de aagua destilaada para mantenerla pastosa.Después del periodo de calentamiento, prepare una disolucion de 200 ml de cloruro de sodio saturado y adicione a la mezcla pastosa.Enfrié y filtre al vacioPrense el jabón y déjelo secar en una capsula o caja pquna que puda servir a la vez de molde.

V. CUESTIONARIO

1. ¿Que entiende por saponificacion?2. Formulece la reacion que se produce en la preparacion de jabón, suponiendo que la grasa es

estereadto de glicrina puro.3. ¿Que sales generalmente constribuyen los jabones?4. ¿Para que se agrega alcohol en la práctica?5. ¿Que funcion tiene el hidroxido de sodio?6. ¿Para que se le agrega la solucion de cloruro de sodio saturado?7. ¿Que reacion dara una solucion acuosa de jabon al paapel tornasol?

13

14


8. Suponiendo que 20Kg de grasa estuvieran formados por tripalmitina pura, calcule la cantidad de jabon de sodio y la cantidad de glicerina que se pdria producir.

9. Explique brvemente la accion limpiadora de los jabones.10. ¿Que ventajas ofrecen los detergentes sinteticos sobre los jabones?

VI. BIBLIOGRAFIA:

- Fessenden, Química Orgánica.- Shriner, Fuson, Identificación sistemática de compuestos Orgánicos.

14

15





TITULO: DETERMINACION DE PROPIEDADES Y DE LOS GRUPOS FUNCIONALES DE LA GLUCOSA. DETECCION DE AZUCARES REDUCTORES.

TIEMPO DE DURACIÓN: 1 HORA Y 30 MINUTOS.

I. INTRODUCCION:

La glucosa (C6H12O6) es un sólido blanco, cristalino. Si tratamos una disolución de glucosa con Cu(OH)2 se observa una disolución de color azul, lo mismo que durante la reacción de la glicerina con el Cu(OH)2. Por otra parte, si calentamos una disolución de glucosa con disolución amoniacal de nitrato de plata (reactivo de Tollens) se forma un espejo de plata.

La sacarosa no reduce a los iones cobre (II) o a los de otros oxidante en disolución alcalina, ya que los grupos reductores de la aldosa y la cetosa no están libres en la molécula del disacárido, sin embargo los productos de su hidrólisis (glucosa y fructosa tienen un grupo aldehído libre, oxidable por la acción de agentes como cobre (II), yodo y otros, en medio alcalino). Estas diferencias entre sus propiedades reductoras permiten determinar la cantidad de sacarosa invertida en guarapos, mieles y azúcares, valorando estos productos con disolución de Fehling, donde el cobre (II) constituye el agente oxidante y el azul de metileno, indicador del punto final de la reacción.

El conocimiento del grado de inversión de la sacarosa en cualquier paso del proceso de fabricación de azúcar permite tomar medidas conducentes a minimizar esta reacción y así la pérdida de sacarosa.

II. OBJETIVOS1. Reconocer las principales propiedades físicas de los carbohidratos (glucosa).2. Determinar los grupos funcionales de la glucosa, utilizando los reactivos adecuados.3. Detectar azúcares reductores en una disolución que los contenga.4. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

III. MATERIALES Y REACTIVOS: (Por grupo de trabajo)

1 Pizeta 17g Glucosa4 Tubo de ensayo 2ml Alcohol etílico (CH3CH2OH)1 Gradilla 3ml Ácido sulfúrico conc.(H2SO4)2 Pipeta 5 ml 1 ml Reactivo de Tollens1 Beaker 1000 ml 1 ml Hidróxido de Sodio 5% (NaOH)1 Pera 1 ml Permanganato de potasio 0.01N1 Matraz 100 ml (KMnO4)1 Espátula 4 ml Hidróxido de sodio 3M (NaOH)

15

16


1 Probeta 10 ml Azul de metileno 2%1 Trípode con rejilla 5 g Sacarosa1 Pipeta 5 ml 1 ml Sulfato de cobre 10% (CuSO4)1 Gotero

IV. PROCEDIMIENTO

PARTE I

1. Tome una muestra de glucosa y determine las propiedades siguientes: olor, color, sabor, solubilidad en agua y solubilidad en alcohol.

2. Tome un beaker y agréguele 5 g de glucosa; adicione 3 ml de H2SO4. Observe y anote. ¿A qué se debe este fenómeno? ¿Qué tipo de reacción se verifica?

PARTE II

1. Tome 4 tubos de ensayo y agregue a cada uno, 2,5 ml de disolución de glucosa al 10%. Realice las pruebas para determinar sus grupos funcionales con: Reactivo de Tollens, KMnO4 diluido, NaOH 3M, NaOH 5%.

Nota: Para preparar el reactivo de Tollens se disuelven 3 gr de AgNO3 en 30 ml de agua, luego se agrega gota a gota NH4OH diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado (éste no debe conservarse por más de 10 horas porque forma una mezcla explosiva).

PARTE III

1. Deposite 5 g de sacarosa en un beaker y añádale agua, agitando hasta que el volumen total sea de 15 ml, luego adiciónele 2,5 ml de disolución de NaOH 3M.

2. Caliente la disolución hasta que comience a hervir y entonces agréguele 1 ml de disolución de CuSO4 al 10%. Agite y observe el color amarillo rojizo que toma la disolución. ¿A qué se debe esto? Luego añada una gota de disolución de azul de metileno al 2%. Observe y anote? ¿Por qué se decolora la disolución de azul de metileno?

V. CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuación de la reacción entre la glucosa y el reactivo de Tollens; glucosa y KMnO4; glucosa y NaOH.

2. ¿A qué se debe que algunas reacciones típicas de los aldehídos no se presentan con una marcada característica en la glucosa?

3. ¿Cuál es el fundamento del método para determinar la concentración de azúcares reductores?

VI. BIBLIOGRAFIA- Química Orgánica, Editorial Pueblo y Educación.- La Química: Un Universo a tu alcance, Editorial Científico-Técnica.

16

17





TITULO: COMPROBACION EXPERIMENTAL DE ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

TIEMPO DE DURACIÓN: 1 HORAS

I. INTRODUCCION

Los azucares, almidones y celulosas pertenecen a grupos de conpustos organicos llaamados carbohidratos. El nombre se derivo del hcho que de que la mayoria de los compustos de este tipo tienen la formula general (Cx(H2O)Y y puden por consiguients , parecer , hidratos de carbono . los carbohidratos , sin embargo no contienen agua . son oxi-aldehidos , oxxxidcetonas o sustanciaas obenidas de ellos

II. OBJETIVOS:1. Determinar las reaciones quimicas que se llevan a cabo en la practica

2. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio


1 Gradilla Glucosa8 tubos de ensayo Sacarosa1 beaker de 250ml Galactosa1 mechero Maltosa 1 tripode Macarosa1 termómetro AlmidomAlcohol etilicoReactivo de TollensReactivo Fehling Ay B

IV. PROCEDIMIENTO

1. Toma 0,5g de los carbohidratos en diferentes tubos de ensayo agrege 2 mL de agua destilada y agite vigorosament durante I minuto deje reposa un minuto. Observe y anote.

2. Repita el procedimiento anterior pero con alcohol etilico.

3. Prepare soluciones de cada uno de los azucares al 10% al mismo tiempo prpaare un bano maria y llvelo a 600C

17

18


4. En diferentes tubos de ensayos. coloca 1ml de los azucares preparados y agrege 1 mL de reactivo de Tollens

5. Comprueve con el termometro que la temperatura de bano maria sea adecuadaa y coloque dentro del baeker los tubos de ensayo que contienen la solucion de azucar y el reactivo de tollens ( marque cada uno de los frascospara evitar confuciuones)mantenga los tubos en el bano maria pór 5 minutos.

6. Repita el procedimiento anterior pero esta vez con 0,5ml de reactivos de felling Ay 0,5 ml de reactivos de felling B

7. Observe los cambios y consigna tus resultados.

8. Coloque en un tubo de ensayo 2ml de solucion de sacarosa al 1% y agregue 3-4 gotaas de HCLajite la mezcla y caliente por un minuto

9. Deje enfriar y agrege 0,5ml de felling Ay B caliente en un bano maria por tre minutos

V. CUESTIONARIO

1. ¿Como se interpreta laa prueba con el reactivo de Tolllens y con reactivo de felling2. ¿Que aplicaciones tiene dicha prueva?3. Exxplique los resultdos obtenidos een las pruevas de solubilidad.

VI. BIBLIOGRAFIA:- Fessenden, Química Orgánica.- Potapov, Química Orgánica.

18

19





TITULO: PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS MONOCARBOXILICOSTIEMPO DE DURACIÓN: 30 MINUTOS

I. INTRODUCCION

Los acido caarboxilicos son ácidos orgánicos y en sus moleculas presentan el grupo funcional carboxilo.

O

-C en carbon primario

OHLa estructura de los acidos saturados monocarboxilicos pudn escribirse de forma natural

O

-C o R-COOH

OHLos acidos en general son solubles en agua. Tienen sabos caracteristicos acidos y colorean de rojo l tornasol azul. Son buenos conductores de corrientes electricas y se disocien en soluciones acuosas.

De acuerdocon el grado de disociacion que poseen, los acido organicos son general mente debiles, por lo que sus disoluciones acuosas tiene las caracteristicas de las disoluciones de los electrolitos debiles. De ellos el mas fuerte es el acido formico y tambiem mas solubles, aunque esta solubilidad dism9inuye a medida que aumenta el resto de laa cadeena carbonada.

Los acidos organicos alifaticos reaccionan al igual que los que los acidos inorganicos con los metales activos, los oxidos, los hidroxidos y los carbonatos.

Al reacionar con lgunas sales de acidos debiles y mas volatiles, los aacidos organicos forman tambien sales organicas.

II. OBJETIVOS:

1. Comprobar exxperimentalmente las propidades quimicas mas significativa de los acidos monocarboxxilicos

2. Desarrollar habilidades en el uso y manejo de reactivos y materiales del laboratorio.

19

20



4 tubos de ensayo 3ml acido acetico glacial1 gradilla 3ml ácido benzoico1 probeta de 10ml 0,5g zinc en polvo3ml carbonato de sodio concentrado

III. PROCEDIMIENTO

1. tome dos tubos de ensayos limpios y secos. adicione al primer tubo 3ml de acido aceetico glacial yal segundo tubo 3ml de disolucion de acido benzoico.

2. Agrege a cada tubo 0,5g de zinc en polvo observe y anote los resultados. Si es necesario, caliente para activar la reacion. Escriba la ecuacion de cadaa una de las reacciones correspondientes.

3. Tome otros dos tubou de ensayos limpios y secos. Adicione a cada uno 3ml de disolucion de acido benzoico. Observe y anote los resultados. Escriba la ecuacion de la reacciones.

V CUESTIONARIO

1- Defina los terminos carboxilacion y descarboxilacion2- En que se diferencia un acido graso de un acido graso volatil.3- Explique porque el atomo de oxigeno del carbonilo de un acido carboxxilico s mas basicoque

el oxigenode hidrogeno.

VI. BIBLIOGRAFIA:

QUIMICA ORGAANICAWade L.G.jrSegunda edicion.PRENTICE-HALL HISPANOAMERICANO, S.AMEXICO-Englewood Cliffs, 1993

20

organica ii

Documents