quimica organica practica 1

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA E.A.P INGENIERIA QUIMICA (0.72) QUIMICA ORGANICA PRACTICA N° 1 USO DE MODELOS MOLECULARES

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Page 1: Quimica Organica Practica 1

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA

E.A.P INGENIERIA QUIMICA (0.72)

QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N° 1

USO DE MODELOS MOLECULARES

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USOS DE MODELOS MOLECULARES

RESUMEN:

. Modelo de molécula del agua

. Modelo del átomo de carbono

. Modelos moleculares

. Representación del doble y triple enlace

. Proyección Newman

. Molécula del benceno

INTRODUCCION:

El carbono es un elemento notable por varias razones. La importancia del elemento reside en gran parte en su presencia en los seres vivos: hace 150 años los científicos creyeron que este compuesto que sustentaba la vida sólo podía se podía " fabricar" dentro de los seres vivos, por esta razón se lo llamo compuesto orgánico.Hoy se sabe que estos compuestos orgánicos se los puede sintetizar en el laboratorio a partir de sustancias inorgánicas sencillas.

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PARTE TEORICA:

Modelos Moleculares:

Son representaciones tridimensionales categorizadas según clasificaciones específicas, teniendo en cuenta aspectos diferentes de las moléculas a las que representan.

. Modelo del molecular del agua

Esta estructura muestra a todos los átomos que componen la molécula en un solo plano. Pero en realidad la molécula en el espacio presenta la siguiente estructura:

En el modelo compacto, el átomo de oxígeno está representado por la esfera roja y los átomos de hidrógeno por las esferas grises. A raíz de su sencillez, este modelo a menudo se utiliza como un símbolo conveniente de la molécula de agua. El modelo de esferas y varillas remarca que los átomos están unidos por enlaces covalentes; también da cierta indicación de la geometría de la molécula. El ángulo de enlace, formado por las líneas que unen los núcleos de los átomos de la molécula, es de 104,45°.

. Modelo del átomo de carbono:

El átomo de carbono presenta 4 orbitales sp3 los cuales al unirse con 4 átomos de hidrogeno los cuales formaran 4 enlaces sigma con ángulos de 120° para los enlaces H-C-H conformando una figura tetraédrica.

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. Proyección de Newman:Es una forma de representación bidimensional útil para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molécula orgánica. Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos átomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al átomo de carbono más próximo al observador se dibujan enlazados al punto central de un círculo, que representaría al átomo, mientras los del más alejado se dibujan como si partieran desde detrás del círculo, y por tanto sus enlaces sólo son visibles parcialmente. Se usa principalmente en la estereoquímica de los alcanos.

. Proyecciones Fisher:

Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.

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. Conformación del Ciclo hexano:

Conformación de silla:

Debido a la inherente tendencia de los orbitales híbridos sp3 de los átomos de carbono tetravalentes de formar ángulos de enlace de 109.5 °, el ciclohexano no forma un arreglo hexagonal plano con ángulos interiores de 120 °. La conformación de silla es un término usado para la conformación química más estable de un anillo de seis átomos de carbono unidos por enlace simple, como el ciclo hexano. Derek Barton y Odd Hassel compartieron el Premio Nobel por su trabajo en las conformaciones del ciclohexano y otras moléculas.

En la conformación de silla de mínima energía, 6 de los 12 hidrógenos están en posiciones axiales (coloreadas de rojo sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 están en posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul)-están dispuestos alrededor del perímetro del anillo. Observe que, además, un hidrógeno en cada posición está "arriba" respecto al otro que está "abajo" en dicha posición.

. Conformación de bote

Además de la conformación de silla (1) con simetría D3d, el ciclohexano puede existir en los confórmeros de media silla o envoltura (2), torcida o bote torcido (3,5) con simetría D2 y bote (4). Sólo la forma torcida es aislable puesto que - como la forma de silla - representa un mínimo de energía. La conformación de bote no sufre de tensión angular, pero tiene una energía más alta que la forma de silla debido a la tensión estérica resultante de los dos átomos de hidrógeno 1,4 en la que es llamada interacción de asta de bandera. La tensión torsional en la conformación de bote tiene un valor máximo porque dos de los enlaces de carbono están eclipsados. Comparado con la conformación alternada de los enlaces en la forma silla, y la ausencia completa de tensión torsional, o la conformación de bote torcido con 4 de 6 enlaces parcialmente alternados. En la

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conformación de media silla, 4 átomos de carbono están ubicados en un plano, en el que dos enlaces están completamente eclipsados.

. Representación del enlace doble:

Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila.

. Representación del enlace triple:

Un triple enlace se forma por la unión de dos orbitales atómicos híbridos, que solapan frontalmente formando un orbital molecular sigma, y dos pares de orbitales atómicos P puros, que solapan lateralmente formando dos orbitales moleculares pi. Mas elementalmente, un enlace triple se forma con 6 electrones.

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DETALLES EXPERIMENTALES Y DISCUSION DE RESULTADOS:

MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA:

. ¿Es lineal esta molécula?

- Si es lineal

. ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?

- 109°

. ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?

- Enlaces sigma

. ¿Qué indican los enlaces covalentes?

- La unión entre el átomo de hidrógeno y el de oxígeno y por consiguiente la compartición de electrones

MODELO DEL ÁTOMO DE CARBONO:

. ¿Cuántos agujeros contienen una bola negra?

- 4

. ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?

- Tetraédrica

. ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes?

- Iguales

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MODELOS MOLECULARES:

. ¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que queda?

- Radical metil

. Quítele un átomo de hidrógeno con su respectivo palito conecte los dos grupos. ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo representado?

- Etano

. Quite un átomo de hidrógeno del modelo del etano. ¿Cuál es el nombre de este grupo orgánico? Dibuje su fórmula estructural.

- Radical etilo

UNA TRES ÁTOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA:

. ¿Pueden formarse una cadena ramificada con sólo tres átomos de carbono?

- Si se puede

. ¿Cómo se llama éste hidrocarburo?

- Propano

. Escriba la fórmula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.

C3H8   CH3CH2CH3

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UNA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL:

. ¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

- No lo están

. Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la más estable silla. ¿Cómo se llama este compuesto.

- Ciclo hexano

. Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto. ¿Cuántas son en cada conformación?

- AXIALES: 6

- ECUATORIALES: 6

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE:

. ¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje su fórmula estructural.

- Estructuras de enlaces sigma y pi, trigonal plana, no hay rotación

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REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE:

. ¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Qué representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural.

- Estructura con un enlace sigma y dos enlaces pi, lineal plana, los enlaces pi

PROYECCIÓN DE NEWMAN:

. Cada posición es una conformación más estable. ¿Por qué?

- La alternada, porque hay menor repulsión entre átomos de hidrógeno

. Grafique las conformaciones más representativos según la proyección de Newman.

MOLÉCULA DEL BENCENO:

. ¿Cuál es la geometría de esta molécula?

- Plana.

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. ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?

- 120°

. ¿Están todos los carbonos en un mismo plano?

- Si lo están

REACCIONES QUÍMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS:

. Escriba la ecuación respectiva.

- CH4 +Cl2 CH3 Cl + HCl

. ¿Cómo se llama este tipo de reacción?

- Halogenacion

. ¿Cuántos dicloro etanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.

-Existen 6

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RECOMENDACIONES:

. Para todo el procedimiento se debe tener en cuenta las estructuras que forman cada molécula, ya que un pequeño error puede crear otra molécula.

. Se debe analizar con cuidado los ángulos de las moléculas.

Cuestionario:1. Dibuje la hibridación para: eteno y etano

Eteno Etano

2. Dibuje los isómeros conformacionales de:CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH3C (CH3)2CH2CH2CCH

3. ¿Cuál sería su acción frente a una quemadura con álcali?Actúan como bases fuertes y son muy hidrosolubles. De tacto jabonoso, pueden ser lo bastante corrosivos como para quemar la piel, al igual que los ácidos fuertes. Los álcalis, ya sea en sólido, o en soluciones concentradas, son más destructivos para los tejidos humanos que la mayoría de los ácidos. Provocan destrucciones profundas y dolorosas, al disolver la grasa cutánea. Los polvos, nieblas y vapores provocan irritación respiratoria, de piel, ojos, y lesiones del tabique de la nariz. Al actuar como una base fuerte y al provocarse una quemadura se tendría q neutralizar con un acido fuerte.

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4. Indique la geometría de H2C=C=CH2- Planar Perpendicular

Bibliografía:

http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/544-conformaciones-del-ciclohexano.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Proyecci%C3%B3n_de_Fischer

http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/enlaces-covalentes-doble-y-triple