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UNIVERSIDADDE GUANAJUATODivisión de Ciencias Naturales y

Exactas

PROFESOR: JOSÉ CARLOS ALVARADO MONZÓN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

Pérez López Manuel Alejandro

Ortiz Alvarado Irving Josué

Reyes Cisneros Andrea

PRÁCTICA #12:

ISOMERÍA CIS-TRANS DEL ÁCIDO

MALÉICO

19-NOVIEMBRE-2014

HORARIO: MIÉRCOLES 12:00-16:00

OBJETIVO:

Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido Maléico (configuración Cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido Fumárico (configuración Trans), mediante la adición de HCI.

INTRODUCCIÓN:

Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos.

Los Ácidos Maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido málico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans).

Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido Maléico (isómero Cis).

Debido a que en la estructura del ácido Maléico los grupos carboxilo se localizan uno enfrente del otro, es muy fácil que reaccionen, produciéndose entonces el anhídrido Maléico. Esta propiedad permite diferenciar y separar al

ácido Maléico del Fumárico.

En este experimento se partirá del precisamente del anhídrido Maléico que se hidroliza fácilmente para dar el ácido Maléico, el cual es bastante soluble en agua y que tiene un bajo punto de fusión.

Por otra parte, el doble enlace del ácido Maléico puede hidratarse fácilmente con ácido clorhídrico que lo isomeriza en ácido Fumárico, muy soluble y de punto de fusión elevado.

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METODOLOGIA

MATERIALES

2 Vasos de precipitado de 50 ml 4 Tubos de ensayo medianos 2 Tubos de ensayo pequeños 1 Embudo Büchner 1 Matraz Kitazato 1 Perilla de succión 1 Espátula 1 Parrilla de calentamiento 2 Pipetas graduadas 10 ml 1 Vidrio de reloj Tiras indicadoras de pH Papel filtro Material común de Laboratorio (Papel enserado,

Aluminio, Algodón, Papel absorbente; Tijeras; Etiquetas; Franela…)

Bascula Granataria o Analítica Estufa de calentamiento Bomba de vacío

REACTIVOS

Anhídrido Maléico Ácido clorhídrico Permanganato de potasio Bromo (solución al 1%) Agua destilada Solución de permanganato de potasio 0.02M

PROCEDIMIENTOS

a) Síntesis.

Ácido Maléico:

En un tubo de ensayo de 18 x 150 hierva 3 ml de agua, luego añada 2.5 g de anhídrido Maléico. Al comienzo se funde el anhídrido Maléico, luego se combina con el agua y se disuelve. Enfríe la solución en agua helada. Recoja el ácido Maléico precipitado usando un embudo Büchner pequeño. Seque el precipitado.

Ácido Fumárico:

A los licores madre, es decir, al filtrado, añádales 5 ml de HCI concentrado y caliente suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales (5 a 10 minutos). Deje enfriar la mezcla. Filtre los cristales, séquelos y péselos .Entregue los cristales de ácido Maléico y Ácido Fumárico.

c) Pruebas de caracterización.

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Para detectar la presencia de doble enlace realice las siguientes pruebas:1) Prueba con Br2/CCI4. Disuelva un poco de ácido Maléico en un mililitro de solución de bromo en tetracloruro de carbono y vea si decolora dicha solución. Repita la prueba con ácido Fumárico.2) Prueba con KMnO4. Coloque en un tubo de ensaye ácido Maléico y añádale un mililitro de solución de KMnO4 al 1 %; anote lo que observe. Repita la prueba con ácido Fumárico.

RESULTADOS

CONCLUSIONES

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En general, la rotación alrededor de un enlace sencillo C-C se produce rápidamente a temperatura ambiente, mientras que la rotación alrededor de los dobles enlaces C=C no se produce en absoluto. Isómeros Cis-Trans se pueden interconvertir o isomerizan bajo una variedad de condiciones en función de la molécula. Dobles enlaces C=C se isomerizan usando Calor, Fotolisis, o un Catalizador. La mayoría de los procesos de isomerización de doble enlace C=C implican un enlace sencillo C-C intermedio que puede someterse a una rotación de bonos para dar compuestos Cis ó Trans.Aplicar los conocimientos para efectuar una reacción como lo son las Conversiones Cis-Trans en una Moléculas (Anhídrido Maléico), con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido Maléico (Cis), utilizando Calor, y a su vez convertir este a Ácido Fumárico (Trans) por medio de una catálisis ácida con HCl (Cloruro de Hidrogeno). Siendo el producto de Isomerización más abundante y más estable: Ácido Fumárico (Trans).

REFERENCIAS

1.- H.MURILLO.1970.TRATADO ELEMENTAL DE QUIMICA ORGANICA. 10ª EDICION, MEXICO, ECLALSA, PÁG. 241.

2.- X.A. DOMINGUEZ.1989. ESPERIMENTOS DE QUIMICA ORGÁNICA.MEXICO, LIMUSA, PÁG.75

3.- R.T.MORRISON Y R.N.BOYD.1992. QUÍMICA ORGÁNICA.5ª EDICIÓN. MEXICO, ADISSON-WESLEY IBEROAMERICANA.

ANEXO I. DORMAS CIS-TRANS

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En este experimento proporciona la oportunidad de relacionar las propiedades quimicas observadas en como la estructura molecular.

Explicacion de las dormas cis-trans

La proximidade los grupos; en la forma cis, cabe pensar que esta forma puede dar el

anhidro. De esta forma podemos decir que el acido maleico es la forma cis y el acido fumarico es la forma trans.

La esructura del anhidro

Esta estructura no es posible para la forma trans, porque los grupos no son adyacentes

El acido maleico que tiene los grupos del mismo lado de la

molecula, puede formar puentes de hidrogeno intermolecular por molecula y por lo tanto, solo forma medio enlace hidrogeno intermolecular por molecula.la estructura cristalina

que resulta es menos fuerte , el punto de fusion es menor, el cristal es menor estable y la solubilidad en agua es mayor.

la forma de las moleculas tambien influye sobre las propiedades fisicas.la forma trans , probablemnete destruye los enlaces hidrogeno estables del agua mas que la forma cis, mas compacta. En consercuencia la solubilidad de la forma trans es seria menor , el efecto que predomina la forma trans es la

posiblidad de formar enlaces hidrogeno en los cristales.

El HCL solo funciona como catalizador y la dterminacion del punto de fusion es solo para dterminar que se trata de estructuras diferentes.

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