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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

GUÍA DE PRÁCTICA

QUÍMICA ORGÁNICA I

Autores: Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ

Quim. DENIS TRUJILLO LAVADO

2014

INTRODUCCIÓN

La presente Guía de práctica de Química Orgánica I, tiene como finalidad ilustrar,

ampliar e integrar los conocimientos conceptuales, adquiridos en el desarrollo de la

asignatura.

Se presentan experimentos que le permitirán a alumno desarrollar sus capacidades

procedimentales y actitudinales permitiéndole iniciarse en el mundo de las

investigaciones preliminares con sustancias conocidas, controladas bajo la

supervisión y orientación del docente.

Es importante que el alumno realice sus propios experimentos con el objeto de que

interprete cada etapa de su trabajo, cuando dichos trabajos sean colectivos, deben

interpretarlos de acuerdo a sus propios criterios.

El alumno deberá adquirir confianza en sí mismo, debe hacer uso del ingenio y

sentido común, con ello comprobará que siempre existe oportunidad para un

razonamiento lógico e imaginativo.

El profesor de Práctica debe supervisar el trabajo de los alumnos quienes deben llegar

a la práctica habiendo leído con anticipación las instrucciones necesarias para operar

y las precauciones de seguridad que se dan en cada experimento.

El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad

desarrolladas, por la comprensión de los principios tratados en la práctica que serán

puestos en evidencia por pequeños exámenes orales o escritos, que cada profesor hará

a sus alumnos.

El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los

principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.

LMFV

PRÁCTICA N° 1

ENSAYO DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SÓLIDOS Y

LÍQUIDOS EN SOLVENTES DE DIFERENTE POLARIDAD

I. INTRODUCCIÓN

.

La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se

disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de

solvente. Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo

hace en pequeñas cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo

llamamos insoluble.

Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través del

solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las

moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e

interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la

cual una molécula de soluto reemplaza a una del solvente, depende de:

• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente

• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto

• La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente

Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia

a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo

semejante”.

El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.

II. COMPETENCIAS

Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas y líquidas en

disolventes de diferente polaridad.

III. MATERIALES Y MÉTODOS

- Tubos de ensayo - Beaker

- Papel filtro - Luna de reloj

- Erlenmeyer - Baguetas

- Pisetas - Cocinilla eléctrica

- Etanol 96º - Bencina

- Butanol - Agua destilada

- Ácido benzoico - Ácido salicílico

- Cloruro de sodio

IV. PARTE EXPERIMENTAL

SOLUBILIDAD: Disponga de 10 tubos de ensayo y sepárelos en dos grupos de cinco.

Al primer grupo agregar ácido benzoico y al segundo grupo cloruro de sodio.

Coloque en cada tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL de

disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Sí los cristales no se

han disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar 3 mL

Sí el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.

Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y

con agitación constante. Observe si se solubiliza o no. Sí la hay el sólido es soluble en

caliente y es insoluble en caso contrario.

Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente. Observe si hay

formación de cristales.

MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema. Agregue 1

mL de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una sola fase son miscibles, Si hay la

formación de dos fases son inmiscibles.

V. CUESTIONARIO

1) En base a lo que realizaste en la práctica, ¿Cuál prueba consideras que sea la más sencilla

y contundente para diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico?

2) Explica porqué los compuestos iónicos conducen la electricidad.

3) ¿Porqué un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones).

4) Teóricamente quién es más soluble en etanol de 96° ¿El ácido benzoico o el cloruro de

sodio?

¿Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste experimentalmente?

V. REFERENCIAS

Domínguez, X.A. Química Orgánica Experimental. Primera edición. Editorial Limusa.

México, D.F. 1990.

Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. Primera edición. Grupo Editorial

Iberoamericana. México, D.F. 1983.

Muñoz Mena. La experimentación en química orgánica. Primera edición. Publicaciones

Cultural S.A. México 1975.

DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina

Solubilidad en frío

Solubilidad en caliente

Formación de cristales

después de enfriar

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL

DESARROLLO FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

PRÁCTICA N° 1

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

NOMBRES Y APELLIDOS:

RESULTADOS:

CON CLORURO DE SODIO:

CON ÁCIDO SALÍCILICO:

CONCLUSIÓN:

PRÁCTICA N° 02





después de enfriar





después de enfriar

PRÁCTICA N° 2

DIFERENCIACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS E INORGÁNICAS Y

ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS

ORGÁNICAS

I. INTRODUCCIÓN Las propiedades de los compuestos está influenciada principalmente por el tipo de

enlace. Los compuestos inorgánicos, formados principalmente por enlaces iónicos, son

altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusión. Los compuestos

orgánicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren menos energía

calorífica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad también se explica por qué

los compuestos orgánicos se disuelven en solventes no polares, en cambio los

inorgánicos en polares. Generalmente los ácidos inorgánicos (ácido clorhídrico,

sulfúrico) son fuertes con constantes de acidez altos, mientras los orgánicos son débiles

con constantes de acidez bajos

Los elementos que comúnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrógeno y el

oxígeno son: Nitrógeno, Azufre, Flúor, Cloro, Bromo y Yodo.

El análisis elemental desempeña un papel muy importante y es el punto de partida del

análisis químico, después del cual debe continuarse con el análisis cuantitativo y el

análisis funcional orgánico.

Para realzar el análisis elemental cualitativo es necesario que las sustancias orgánicas

unidas en forma covalente, sean transformadas a su forma iónica, que permita el análisis

por los métodos clásicos de la química analítica.

II. COMPETENCIAS

Al término de la práctica el estudiante será capaz de identificar los elementos de un

compuesto orgánico como son C,H,N,S y halógenos– por el método de residuos de

ignición.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

- Urea Almidón.

- Sacarosa. CuSO4

- ClNa Tiourea

- Oxido cúprico Ácido oxálico

- Agua de cal Cal sodada

- Ácido sufúrico Acetato de plomo

- Tubos de ensayos Mecheros

- Vasos de precipitado Rejillas con asbesto

- Papel filtro Gradillas

- Embudos de vidrio Tubo de desprendimiento

- Pinzas de madera Espátulas

- Baguetas Soporte Universal

- Trípodes Pinzas de extensión


EXPERIMENTO N° 1: Diferenciación entre un compuesto orgánico e inorgánico

Disponer de dos tubos de ensayo:

Tubo N° 1 colocar mg de almidón y calentar,

Tubo N° 2 colocar mg de sulfato de cobre y calentar.

Observe y anote las coloraciones obtenidas. Al tubo N° 2 dejar enfriar y luego agregar 5 mL

de agua, observe e interprete el resultado.

EXPERIMENTO N° 2: Análisis preliminar de un compuesto orgánico

Determinación de la presencia de C, H, O: en un tubo de ensayo limpio y seco colocar mg.

de muestra problema, calentar durante tres minutos. Observe si deja residuo negro, lo que

indica la presencia de carbono, luego observe la parte superior del tubo para ver se existen

gotas de agua lo que indicaría presencia de H2 y O2.

EXPERIMENTO N° 3: Análisis de un compuesto orgánico volátil

Para determinar la presencia de carbono en un compuesto orgánico volátil, tomar un tubo de

ensayo limpio y seco colocar muestra problema y luego agregar aproximadamente 0,5g de

óxido cúprico, calentar y recibir los gases en agua de cal. Si se forma un precipitado blanco

indica la presencia de carbono.

EXPERIMENTO N° 4: Reconocimiento de Nitrógeno

En un tubo de ensayo limpio y seco colocar mg. de muestra problema e igual cantidad de cal

sodada, calentar, el olor a pelo quemado indica la presencia de nitrógeno.

Muestra problema + Cal Sodada (CaO, NaOH) + calor NH3.

EXPERIMENTO N° 5: Reconocimiento de Azufre

En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 0,5g de muestra problema y añadir 1 mL de

ácido sulfúrico concentrado, caliente y reciba los vapores en un papel de filtro humedecido

con acetato de plomo. La aparición de un color negro en el papel se considera como reacción

positiva.

V. CUESTIONARIO

1.- Explique Ud. Por qué se añade óxido cúprico en el análisis preliminar de la investigación

del Carbono.

2.- Realice la ecuación química en el reconocimiento de Azufre.

3.- Realice la ecuación química en el reconocimiento del compuesto orgánico volátil.

4.- Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen para determinar los

elementos que componen una sustancia orgánica.

VI. BIBLIOGRAFIA


México, D.F. 1990.

Brewster, R.Q., Vandemocy C.A. y Mc. Ewen W.E., Curso Práctico de Química

Orgánica, 4º ed., Edit. Alhambra, Barcelona 2001.

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL DESARROLLO


PRÁCTICA N° 2

DIFERENCIACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS E INORGÁNICAS Y

ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS

ORGÁNICAS


RESULTADOS:

1.- Cuál es la diferencia característica entre una sustancia orgánica y una sustancia

inorgánica

2.- Como determino la presencia de H2 y O2 Explique

3.- Que observo en la determinación un compuesto orgánico volátil

4.- Como determino la presencia de nitrógeno

5.- Como determino la presencia de azufre

PRÁCTICA N° 3

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN POR SOLVENTES

I.INTRODUCCIÓN

Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante el

empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material

original.

La extracción se basa en el KD o coeficientes de distribución de una sustancia

química en un sistema de 2 solventes inmiscibles.

Los disolventes más comúnmente empleados son: agua, metanol, etanol, cloroformo,

acetato de etilo, acetona, benceno, éter etílico, éter de petróleo, n-hexano, etc.

Numerosos productos como: vitaminas, flavonoides, alcaloides, esteroides,

terpenoides, grasas, hormonas, colorantes, etc., son extraídos de esta manera.

La extracción puede ser: discontinua (con embudo de separación) o continua (por

soxhlet)

Figura 1.- izquierda: equipo que contiene embudo de decantación. Der.: Soxhlet.

CONDICIONES DEL SOLVENTE EN LA EXTRACCIÓN.

Disolver fácilmente la sustancia a extraer.

Deberá extraer poco o nada de las impurezas.

No deberá reaccionar con el soluto.

Deberá ser fácilmente separado del producto deseado.

Deberá ser inmiscible con el líquido que lo contiene.

II. COMPETENCIA

Conocer y comprender el concepto de extracción.

Realizar y comprender la extracción simple y múltiple.


- Embudo de separación Probeta de 50 mL

- Beaker de 100 mL Erlenmeyer de 100 mL

- Mortero Balanza

- Mechero Soporte universal y pinza

- Papel de filtro Embudo

- Tubos de ensayo Gradillas porta tubo

- Diclorometano Ácido acetil salicílico

- Agua destilada

IV. PROCEDIMIENTO

En un mortero depositar 3 tabletas de aspirina y pulverizarlos, luego depositarlo en un

beaker de 250 mL y adicionarle 30 mL de agua, disolver, filtrar, la solución trasvasarlo a

un embudo de decantación y adicionar 3 mL de Diclorometano, extractar, separar la fase

orgánica hacia un recipiente limpio y seco, repetir la operación con otros 3 mL de

Diclorometano, juntar las soluciones orgánicas y dejar en reposo a temperatura ambiente

para lograr la evaporación del solvente, al evaporarse completamente quedará un residuo

sólido (Ácido acetil salicílico), cuya purificación se realizará en la siguiente práctica.

Anotar sus observaciones y sacar conclusiones.

V. CUESTIONARIO

1. Defina: ¿Qué es el coeficiente de distribución?.

2. Ejercicio: Tenemos 50 mg de cristal violeta en 60 mL de agua si se extrae con 60 mL de

cloroformo, qué cantidad de soluto quedara en el la solución acuosa y cuanto quedará luego

de dos extracciones con 30 ml de cloroformo cada uno considerando que el coeficiente de

distribución para este sistema de solventes es 0,5.

VI. BIBLIOGRAFÍA


México, D.F. 1990.

Brewster, R.Q., Vandemocy C.A. y Mc. Ewen W.E., Curso Práctico de Química

Orgánica, 4º ed., Edit. Alhambra, Barcelona 2001.



PRÁCTICA N° 3

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN POR SOLVENTES


RESULTADOS:

En la extracción del ácido acetil salicílico:

1.- Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando le añade agua:

2.- Que observo cuando le agrego el solvente orgánico al embudo de decantación:

3.- Que observo cuando el solvente comenzó a evaporarse:

PRÁCTICA N° 04

PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: Cristalización

I. INTRODUCCIÓN

En un experimento típico de laboratorio, un sólido que se separa de un crudo de reacción

suele ir acompañado de impurezas, por lo que es necesario someterlo a un proceso posterior

de purificación mediante la técnica que se denomina cristalización. Es el método mejor para

la purificación de compuestos sólidos. Esta técnica se basa en dos factores:

-Diferencia de solubilidad del compuesto en un determinado disolvente a temperatura

ambiente y en caliente.

-Diferencia de solubilidad de la sustancia problema y de las impurezas que la acompañan, en

el disolvente.

En consecuencia, el aspecto más delicado del proceso es la elección del disolvente

apropiado.

a) Elección del disolvente.

El disolvente ideal para cristalizar es aquel que cumple los siguientes requisitos:

1.- Disolver el sólido a purificar en caliente (a la temperatura del punto de ebullición del

disolvente) pero no en frío (a temperatura ambiente). Éste es el requisito fundamental.

2.- Disolver las impurezas en frio, para que puedan eliminarse al filtrar en caliente .

3.- No reaccionar con el compuesto a cristalizar.

4.- Presentar un punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido.

5.- Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos puedan secarse con

facilidad.

6.- No ser tóxico ni inflamable.

La realidad es que no existe ningún disolvente que cumpla todas estas características y

aunque todas son importantes, es imprescindible que al menos cumpla las cuatro primeras.

Al elegir el disolvente debe tomarse siempre presente la regla de que "lo semejante disuelve

lo semejante". Para ello se toman pequeñas muestras del producto (2 ó 3 mg) en tubos de

ensayo y se tratan por separado con distintos disolventes (3 ó 4 mL).

b) Proceso de cristalización. Una vez conocido el disolvente apropiado se procede como

sigue: Póngase la muestra sólida en un recipiente (matraz o Erlenmeyer) de tamaño

adecuado, añádase un pequeño trozo de plato poroso y un poco de disolvente y colóquese

sobre la placa calefactora o el baño maría. Agitar el Erlenmeyer para favorecer la disolución

del sólido. Si el sólido no se disuelve totalmente, añádase de nuevo disolvente en pequeñas

porciones y vuélvase a calentar hasta ebullición. Esta operación se repetirá hasta que toda la

muestra sólida se haya disuelto por completo. A veces quedan pequeñas cantidades de

impurezas que no se disuelven, en este caso no se deberá añadir más cantidad de disolvente

con la esperanza de que se disuelvan.

Se filtra por gravedad la disolución caliente, quedando las impurezas insolubles retenidas en

el filtro (Fig 2).

En la filtración por gravedad de disoluciones calientes se usa generalmente un filtro de

pliegues, que por tener menos contacto con la superficie del embudo, enfría menos la

disolución, impidiendo que el sólido cristalice en el filtro.

El filtrado se deja enfriar ligeramente. De esta manera, la solución saturada se convierte en

sobresaturada y la muestra se separa por cristalización. Si no cristaliza a temperatura

ambiente, se enfría, y si fuese necesario se siembra añadiendo a la disolución un pequeño

cristal de muestra pura que iniciaría el proceso de nucleación. Si la cristalización no ha sido

exhaustiva, concentrar la aguas madres (calentando y dejando evaporar parte del disolvente)

y repetir el proceso.

Un filtro de pliegues se hace según la figura siguiente:

Una vez completa la cristalización, se separan sólido y líquido por filtración con succión a

vacío. Según la cantidad de cristales a filtrar utiliza un Büchner acoplado a un Kitasato o un

Büchner acoplado a un tubo de filtrar (Fig 4).

La superficie del Büchner se recubre con un disco de papel de filtro (no utilizar nunca

bolígrafo para dibujar el disco de papel). El disco de papel debe tener un diámetro algo

menor que el del embudo de manera que su borde no se levante ni se arrugue, ya que por los

pliegues pasaría algo de sólido. Se moja el papel con unas gotas del disolvente y se filtra, así

se conseguirá que se adapte perfectamente al embudo.

Una vez secos los cristales sobre el filtro, para lo cual se dejan un cierto tiempo sobre el

sistema de filtración a vacío, dejando pasar aire a su través y prensando la torta de sólido con

la espátula, se pasan a un cristalizador y se guarda en un desecador.

c) Secado de un sólido.

Los productos cristalinos que se obtienen por filtración no se encuentran perfectamente

secos. Suelen estar impregnados del disolvente en el que se ha producido la cristalización y

muchos de ellos atrapan humedad del ambiente. El procedimiento más eficaz para su secado

es introducir la muestra en un desecador, el cual permite hacer vacío cuando se conecta a una

trompa de agua o un bomba de vacío (Fig. 5).

En el interior se coloca la muestra en presencia de un agente desecante, como pueda ser

ácido sulfúrico, pentóxido de fósforo, cloruro cálcico, etc. Si se va a hacer vacío en su

interior, es conveniente tapar el recipiente en el que se encuentra el sólido con un papel de

filtro que ajuste a la boca del recipiente, al que se le han hecho una serie de perforaciones

para dejar pasar el aire, para evitar proyecciones del sólido al hacer vacío o al abrir el

desecador.

Cuando se quiera abrir el desecador si se ha hecho vacío, situar un trozo de papel de filtro en

la entrada de aire para que esta sea lo más suave posible y no se produzcan torbellinos que

hagan saltar los cristales fuera del recipiente.

II. COMPETENCIA

Enunciar el concepto de cristalización.

Determinar los métodos de purificación.

III. MATERIAL Y MÉTODOS

Producto obtenido en la práctica anterior.

Carbón – Hielo

Agua destilada

Mechero

Trípode

Malla

Embudo

Matraz o kitasato

Gradilla

Tubos de prueba (10)


PURIFICACIÓN DE LA MUESTRA PROBLEMA OBTENIDO EN LA

PRÁCTICA

Colocar la muestra problema obtenido en la experiencia anterior en un vaso de 150 mL

luego adicionar 8 mL de alcohol etílico, con ayude de una bagueta desprender y disolver

el residuo sólido, calentar la solución hasta la disolución total del residuo, si la solución

se presenta coloreada agregar unos miligramos de carbón activado, calentar hasta que

empiece a ebullir (no hervir), inmediatamente filtrar la solución caliente y el filtrado

dividirlo en dos tubos de prueba en volúmenes iguales.

- El tubo # 1 dejar en reposo en una gradilla para que enfrié espontáneamente

(cristalización espontánea)

- El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar las

paredes del tubo (cristalización inducida)

- Comparar ambos tubos y observar:

a) Velocidad de cristalización.

b) Cantidad de cristales formados.

c) Calidad de cristales formados (forma, tamaño, etc.)

Luego filtrar en vacío, lavar los cristales con agua fría y secarlos.

Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su grado de

pureza e identificación.

V. CUESTIONARIO

1. Como interpreta usted el proceso de la cristalización.

2. A que llaman “aguas madres” en un proceso de cristalización

3. En qué consiste la sublimación dar ejemplos.

VI. BIBLIOGRAFIA

1.-SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos

Orgánicos: Ed. Limusa 1991.

2.-PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S.

1974.

3- BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc.EWEN, Curso Práctico de

Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.



PRÁCTICA N° 4 PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: Cristalización

NOMBRE Y APELLIDO:

RESULTADOS:

1.- Porqué se eligió al alcohol etílico como solvente ideal:

2.- Que tipo de impurezas encontró al realizar la purificación:

3.- Al realizar la etapa del enfriamiento, comparar ambos tubos, observar y completar el

siguiente cuadro:

cristalización espontánea cristalización inducida

Velocidad de cristalización.

Cantidad de cristales

formados

Calidad de cristales formados

(forma, tamaño, etc.)

4.- Realice sus conclusiones correspondientes:

PRACTICA N° 05

CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

I. INTRODUCCIÓN El nacimiento de la cromatografía de absorción se remonta a 1903, cuando el botánico

ruso Mikhail S. Tswett estableció los primeros fundamentos. Este científico observó que

filtrando soluciones que contenían pigmentos vegetales a través de una columna de

carbono de calcio en polvo fino, los pigmentos quedaban retenidos.

La cromatografía es una técnica para separación de los distintos componentes de una

mezcla, permite la separación de trozos de impurezas o bien de las fracciones

importantes. El fundamento de la cromatografía es la separación de diferentes tipos de

moléculas cuando desciende por una columna o atraviesa una delgada capa de material

inerte.

En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una superficie elevada y que

interacciona físicamente con el compuesto a analizar. Si las moléculas son adsorbidas por

la superficie, el fenómeno se llama cromatografía de adsorción, y si se disuelven en una

delgada superficie líquida, cromatografía de reparto.

CROMATOGRAFIA: Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los

componentes o sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto

o adsorción sobre una superficie estacionaria o inmóvil. La razón por la que es posible

conseguir separaciones difíciles de lograr por otros métodos estriba en que, pequeñas

diferencias en el coeficiente de reparto o en la adsoción – desorción de cada uno de los

componentes se va multiplicado a lo largo del sistema.

Se pueden establecer dos mecanismos:

1. Reparto o participación: Es la distribución de una sustancia o mezcla de

sustancias entre la fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre un sólido

adecuado.

2. Adsorción: Fenómeno de superficie que consiste en el aumento de

concentración de una sustancia en la superficie de un sólido.El proceso inverso, o sea

la separación de las moléculas adsorbidas en la superficie del sólido, se denomina

desorción.

La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad de la

molécula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del solvente.

PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO

1. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son

sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo:

metanol, cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase

móvil está relacionada con su capacidad de elución o

desorción. Los solventes deben tener elevado grado de

pureza.

2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las sustancias adsorbentes que

generalmente se depositan sobre la placa de vidrio o columna de vidrio, en el caso

de la C. en papel, el papel Whatman. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a

utilizar para la separación y no debe reaccionar con las sustancias que se van a

separar.

3. Cámara de saturación: que es un recipiente con una tapa que cierra

herméticamente donde se realiza el cromatograma.

4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastará la inspección ocular

para distinguir las manchas, pero en la mayoría de los casos, los compuestos son

incoloros y por ello invisibles en el cromatograma, siendo necesario utilizar métodos

físicos (Luz UV) ó químicos, como los vapores de

Iodo, u otros reactivos especia les que permitan hacer visible.

5. Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicación o “sembrado” de las

sustancias o cromatografiar.

6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia patrón o

estándar y la sustancia problema o muestra problema.

Relación de flujo (Rf): Es una constante, es característica para cada compuesto,

siempre que se efectúe la determinación en las mismas condiciones.

Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema (frente de

soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).

Rf = Frente de soluto

Frente de solvente.

Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema en una

cromatografía.

Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en una

cromatografía.

II. COMPETENCIAS

Enunciar el concepto de cromatografía.

Determinar los métodos de cromatografía.

III. MATERIAL Y MÉTODOS

- Tubo de prueba - Papel filtro

- Beaker - Silicagel G.

- Capilares - Rejilla

- Mechero - Cámara de Revelado

- Tripode - Lápiz

- Porta objeto

I. PARTE EXPERIMENTAL

Utilizar muestra de la práctica de purificación.

CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Soporte: Silicagel G activado

Sistema de solvente: Bz - AcOEt (2:1)

Sustancias: Muestra químicamente puro

Revelador: Vapores de Yodo metálico

Técnica Operatoria: A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma) marcar

dos puntos equidistantes entre sí con un lápiz. Con un capilar aplicar la MUESRA

PROBLEMA y la muestra patrón de identificación, de 3 a 5 veces, teniendo la

precaución de dejar secar después de cada aplicación. Introducir el cromatograma en la

cámara de saturación el que a su vez contiene 2 mL del sistema de solvente. Cuando el

solvente esté por llegar al borde superior retirarla de la cámara, marcar el frente de

solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo y determinar el Rf de ambas

sustancias.

V. CUESTIONARIO

1. ¿Qué es una serie eluotrópica?

2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la cromatografía de gases.

3. Diga que es la electroforesis y cuál es su fundamento.

4. Diga Usted que método cromatográfico se podría aplicar en su carrera profesional

VI. BIBLIOGRAFIA

1.-SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos


2.-PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S.

1974.

3- BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc.EWEN, Curso Práctico de




PRÁCTICA N° 5 CROMATOGRAFÍA

NOMBRE Y APELLIDO:

RESULTADOS:

1.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del cromatograma:

2.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en la cromatografía

3.- Que precauciones se debe tener en cuenta durante el sembrado de las muestras en el

cromatofolio

4.- El Rf de la muestra de la cromatografía en capa fina es:

Muestra estándar:

Muestra problema:

Podemos decir en conclusión que:

PRÁCTICA N°6

ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.

CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO,

CICLOHEXANO

I. INTRODUCCIÓN

La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de las moléculas en

tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Los estereoisómeros

son los isómeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por la orientación

espacial de sus átomos.

Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando

la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C.

En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más

separados posible y por tanto la interacción es mínima.

Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).

Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la

alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la

eclipsada.

II. COMPETENCIAS

Identificar las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionandolas con la

energía y la estabilidad de las mismas.

Determinar las fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en forma

práctica.

III.MATERIALES Y EQUIPOS

Módulos moleculares de Química Orgánica.

V. PROCEDIMIENTO

Según lo indicado por el profesor de práctica.

Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios

y a que se debe la variación de la energía que se produce en las mencionadas moléculas.

Indique cual(es) es(son) las más estables y explique ¿por qué?

VI. CUESTIONARIO

1.-¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio?.

2.-Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de energía

que hay en ellos.

3.--Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

VII. FUENTES DE INFORMACIÓN

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos


2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A.

1974.

3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de



FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA PRÁCTICA N° 6

ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.

CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO,

CICLOHEXANO


RESULTADOS:

1.-

2.-

3.-

4.- Podemos decir en conclusión que:

PRACTICA N° 7

PRÁCTICA N° 7

MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA: R Y S.

I. INTRODUCCIÓN

La actividad optica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que se

determina experimentalmente mediante el polarimetro.Dicho instrumento mide la rotacion

especifica que es una magitud netamente experimental y la cual permite caracterzar los

diversos tipos de enantiomeros.

II. COMPETENCIAS

- Determinar la rotacion especifica de los diferentes enantiomeros a partir de datos

experimentales tomados de tablas.

III. MATERIALES

Módulos moleculares de Química Orgánica y tablas.

IV. PROCEDIMIENTO

Según lo indicado por el profesor de práctica.

Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sería(serían) las más

estables y explique ¿por qué?

V. CUESTIONARIO

Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

VI. BIBLIOGRAFÍA

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de

Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.

2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit.

Reverté S. A. 1974.

3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de



FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA PRÁCTICA N° 7

MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA: R Y S.


RESULTADOS:

1.-

2.-

3.-

4.- Podemos decir en conclusión que:

PRACTICA Nº 8 REACCIONES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS: REACCIONES DE

CARACTERIZACIÓN

I. INTRODUCCIÓN

Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos entre

sí por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce también con el nombre de parafinas.

Son compuestos relativamente inertes comparados con otros; su reactividad depende de la

elección del reactivo.

La formula general para los alcanos es CnH2n+2 en donde n es el numero de átomos de

carbono.

Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, según el Número

de carbonos unidos al mismo.

Dependiendo del número de carbonos en la cadena, esta puede presentar estructuras en forma

lineal o normal (n) y estructuras ramificadas Los cuatro primeros miembros de la familia de

hidrocarburos lineales son los siguientes:

II. COMPETENCIAS

Determinar los hidrocarburos saturados alcanos mediante reacciones sencillas como la

combustión, oxidación y otros ensayos, además determina sus principales aplicaciones a

través de trabajos de investigación.


Materiales

- Mechero Bunsen - Espátula

- Tubos de ensayo - Luna de reloj

- Pinza para tubo de ensayo - Pipeta con embolo

- Capsula de porcelana - Pinza pico de loro

- Varilla de vidrio - Cuba hidrométrica

- Soporte universal y accesorios (2)


REACCIONES DE HALOGENACIÓN

Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5 mL de

una solución de bromo en tetracloruro de carbono:

Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano

Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y

compararlo con el tubo N° 1.

Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico

Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno

Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

REACION DE BAEYER (Solución de KMnO4 al 0,5%)

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una

solución acuosa de KMnO4 0,5%:

Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano

Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico

Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno

Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.

ADICION CON LOS ACIDOS

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos:

Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano

Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico

Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno

Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN

ZONA. Observar y anotar los resultados.

V. CUESTIONARIO

1.- Realizar un informe los resultados obtenidos y la observaciones realizadas, incluyendo las

reacciones químicas de combustión, oxidación y halogenación observadas en la práctica.

2.- Escribir los tres isómeros de fórmula C5H12, predecir cual tendrá el mayor punto de

ebullición.

3- Asigne los nombres IUPAC a los siguientes compuestos:

a) b)

c) d)



PRÁCTICA N° 8 REACCIONES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS: REACCIONES DE

CARACTERIZACIÓN


MESA N° ……

RESULTADOS:

1.- En la reacción de halogenación que observó en la reacción con los

a) alcanos:

b) alquenos:

c) alquinos:

2.- En la reacción de Baeyer que observó en la reacción con los

a) alcanos:

b) alquenos:

c) alquinos:

3.- En la reacción con los ácidos que observó en la reacción con los

a) alcanos:

b) alquenos:

c) alquinos:

PRÁCTICA 9 HIDROCARBUROS INSATURADOS - SÍNTESIS DE ACETILENO

I. INTRODUCCIÓN

El acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizás el más importante. El acetileno se

produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos e industrialmente se obtiene

por la descomposición con agua del carburo de calcio

[CaC2 + 2H2O→ H-C = C-H + Ca(OH)2] ó por pirólisis del metano. La presencia de una

triple ligadura aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el

cual forma compuestos de adición, aunque con más lentitud que una alqueno (olefinas). Los

hidrógenos de los alquinos son substituidos por metales, propiedad química que los

diferencia de los alquenos y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos.

II. COMPETENCIA

Determinar la síntesis de un alquino y comprobar algunas de sus propiedades químicas.


Embudo de separación Soporte universal,

Anillo de hierro Tela de alambre con asbesto

Tapón monohoradado Tubos de ensayo

Pipetas de 5mL Pinza para crisol

Gradilla Pinza para tubo de ensayo

Matraz Kitazato 500mL Manguera de caucho

Agua destilada Carburo de calcio en trozos,

Permanganato de potasio al 1% Solución acuosa de bromo al 1%,

Hidróxido de amonio concentrado Sulfato de cobre pentahidratado

nitrato de plata 0.1N.


Montaje del equipo

En un matraz kitazato de 500 mL colocar una manguera en la conexión de salida. Colocarle

un tapón monohoradado en la boca principal e introducirle un embudo de separación. En el

interior del matraz de destilación colocar 4 gr (o mas) de carburo de calcio en trozos y en el

embudo de separación ponerle 10 mL (o mas) de agua destilada. Abrir la llave del embudo

dejando gotear lentamente el agua. Observe como el acetileno comienza a salir por la

manguera.

Poner rápidamente la manguera en cada uno de los reactivos que deberán contener los

reactivos de cada uno de los ensayos. Deja burbujear y anota los resultados.

Reacción con nitrato de plata amoniacal

Pasa una corriente de acetileno, aproximadamente durante 1 min en un tubo de ensaye

conteniendo 5 ml de nitrato de plata amoniacal (para prepararlo añada solución de hidróxido

de amonio a 2ml de nitrato de plata 0.1N hasta disolución de precipitado; añada agua hasta

completar un volumen de 5ml. Esta solución deberá de destruirse antes de 10hrs, ya que se

forman sustancias explosivas). Observe las características del precipitado. Sepárelo por

decantación, tome un poco de él y póngalo en un extremo de unas pinzas de crisol y

acérquelo con precaución a la flama. ¿Qué pasa? La otra porción del residuo se coloca en un

tubo de ensaye y se añade ácido clorhídrico diluido. Anota lo que sucede, e indica cuál será

la composición química del gas que se desprende.

V. CUESTIONARIO

1) Indica cómo se puede separar químicamente los alquinos de los alquenos.

2) Porqué los alquinos son mas reactivos que los alcanos.

3) Escribe la reacción entre el acetileno y el bromo.

4) Da dos ejemplos de aplicaciones del acetileno.

VI. BIBLIOGRAFÍA

Domínguez, X.A. y X.A. Domínguez, S. 1990. Química Orgánica Experimental.

Primera edición (1982). Editorial Limusa. México, D.F.

Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.

Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.

Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial

Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.



PRÁCTICA N° 9

SÍNTESIS DE ACETILENO NOMBRES Y APELLIDOS:

RESULTADOS:

1.- .- En la reacción de halogenación que observó:

2.- En la reacción de Baeyer que observó:.

3.- En la reacción con la Solución amoniacal de sulfato cúprico que observó:

PRÁCTICA # 10 HALUROS DE ALQUILO: SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA

SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO

I. INTRODUCIÓN

Las reacciones de sustitución se producen cuando uno de sus elementos o grupo de

elementos es sustituido o desplazado por otro grupo. Se debe tener en cuente que para que se

produzca una reacción de sustitución nucleofílica el sustrato debe contener un grupo saliente.

De acuerdo a la posición del grupo saliente en un ión carbanión se van a dar dos tipos de

reacciones de sustitución:

Reacciones de Sustistución Nucleofílica Unimolecular (SN1)

Reacciones de Sustistución Nucleofílica Bimolecular (SN2)

MECANISMO DE REACCION DE UNA SN1

CH3

CH3

CH3

OH + HCl

CH3

CH3

CH3

+

CH3

CH3

CH3

+

CH3

CH3

CH3

Cl

CH3

Cl

CH3

CH3-Cl ++

II. COMPETENCIAS

Experimentar la síntesis de una reacción de sustitución nucleofílica

Determinar el tipo de sustitución nucleofílica.

III. MATERIAL Y REACTIVO

Embudos de separación Vasos de precipitado 100 mL

Baguetas Soporte universal

Pinzas Embudo de separación

Mangueras Espátula

Probetas de 50 ml Nitrato de plata 10%

Sulfato de sodio anhidro Bicarbonato de sodio

Terbutanol Ácido clorhídrico


Colocar 10-20 mL de alcohol ter – butilico en un embudo de decantación de 100 mL y

adicionar, posteriormente, 20 – 40 mL de HCl(C) (Q.P.). Luego mezclar los líquidos agitando

suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos,

observando con esto la formación de dos fases.

Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una de

ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.

Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución saturada de

NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na2SO4 anhidro, de tal forma que la

misma quede bien transparente.

Identifique la muestra agregando una alícuota a una solución de nitrato de plata.

V. CUESTIONARIO

1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.

2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un

mecanismo de reacción.

3. Usos de los halogenuros de alquilos a nivel industrial y en Fármacos.

4.- Toxicidades de los haluros de alquilo.



PRÁCTICA N° 10

CLORURO DE TERBUTILO


RESULTADOS:

1.- Redácte las precauciones que se deben tener en cuenta al realizar la síntesis de

halogenuros.

a)

b)

c)

2.- Que función cumple el sulfato de sodio anhidro en la práctica realizada.

3.-

a)

b)

3 Como diferencia las fases: Orgánica y Acuosa en la práctica realizada.

PRACTICA N° 11 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. REACCIONES DE

MONOSUSTITUCIÓN AROMÁTICA.

SINTESIS DEL NITROBENCENO.

I. INTRODUCCIÓN

Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico

similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos

alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos

compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin

embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen

estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son

aromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica.

Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos

dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la

molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y

viceversa.

Clorobenceno metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

II. COMPETENCIAS

- Experimentar la síntesis del nitrobenceno y reconocer al nitrobrnceno.

- Determinar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.

III. MATERIALES Y REACTIVOS - Matraz balo de 250 mL

- Embudo de separación

- Equipo de reflujo

- Termómetro

- Tubos de ensayo

- HNO3 concentrado

- H2SO4 concentrado

- Benceno

- NaOH 5%

- NaCl, CaCl2


Síntesis de Nitrobenceno.

Coloque en un tubo de prueba grande 0,5 mL de HNO3 y 1,0 mL de H2SO4, agitar la mezcla

sulfonítrica. Agregue 1,0 mL de benceno poco a poco agitando y manteniendo la temperatura

entre 50 – 60 ºC. Se formará una capa superior amarillenta con un olor característico, separe

con una pera y reconozca por cromatografía de capa fina.

V. CUESTIONARIO

1. ¿Cómo sintetizaría la p-nitroacetanilida?.

2. Investigue referente a otras reacciones químicas de caracterización de hidrocarburos

aromáticos.



PRÁCTICA N° 11

SINTESIS DEL NITROBENCENO


MESA N° ……

RESULTADOS:

1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la síntesis de nitrobenceno:

2.- Como identifico el nitrobenceno sintetizado

3.- Por qué se le debe MEZCLAR primero los ácidos:

PRÁCTICA N° 12

ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN

Y DIFERENCIACIÓN.

I. INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que poseen grupo funcional oxhidrilo (R-

OH) y los fenoles (Ar-OH). Estructuralmente se parecen al agua.

Características:

- Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus propiedades químicas

son diferentes.

- Esto es, porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un

grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquil, en el alcohol.

Fenol Alcohol

CH3 – CH2 – CH2 – OH

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o

varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados

o no saturados.

En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. Así el número de HC enlazados

al carbinol determina la clase general del alcohol.

- Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol primario.

- Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.

- Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario.

- Los alcoholes son hidróxidos alquilícos; los fenoles hidróxidos arilícos.

II. COMPETENCIAS

- Experimentar reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y fenoles.

- Determinar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.


- Beakers

- Tubos de ensayo

- KMnO4

- Cr2O7K2

- H2SO4 concentrado

- Agua de bromo

- FeCl3

- Etanol

- 2-butanol

- Ter-butanol

- Fenol


1.Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agréguele 0,5 mL de K2Cr2O7 y I gota de H2SO4

a) Tubo 1 + 0,5 mL etanol

b) Tubo 2 + 0,5 mL 2-butanol

c) Tubo 3 + 0,5 mL ter-butanol

Agitar los 3 tubos y llevar a baño maría (BM) por 2-5 minutos. Observe y anote sus

resultados.

2. Diferenciación de alcoholes con sodio metálico

Disponer 3 tubos de prueba

a) Tubo 1 + 1 mL etanol

b) Tubo 2 + 1 mL 2-butanol

c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol

A cada uno agregarle un trocito de sodio metálico. Anotar el tiempo que dura el

desprendimiento de hidrógeno y la velocidad con que este se desprenda.

3. Prueba con el cloruro férrico. Disponer de 2 tubos de prueba.

a) 1mL etanol + 1 gota FeCl3

b) 1mL fenol + 1 gota FeCl3

Agitar, observe y anote los resultados.

4. Prueba con el agua de bromo. Disponer de 2 tubos de ensayo.

a) 1mL etanol + 1 gota agua de bromo

b) 1mL fenol + 1 gota agua de bromo

Agitar, observe y anote los resultados. La aparición de un precipitado blanco es (+).

V. CUESTIONARIO

1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6

en la reacción de oxidación de los

alcoholes.

2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol

3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes

4.- Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.



PRÁCTICA N° 12

ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN

Y DIFERENCIACIÓN NOMBRES Y APELLIDOS:

RESULTADOS:

1.- En la reacción de oxidación que observó en la reacción con el alcohol

a) primario:

b) secundario:

c) terciario:

2.- En la reacción con el sodio metálico en que tiempo se disolvió en el alcohol

a) primario:

b) secundario:

c) terciario:

3.- En la reacción con tricloruro de hierro observó que el

a) fenol:

b) alcohol:

4.- En la reacción con el agua de bromo observó que el

a) fenol:

b) alcohol:

PRACTICA N° 13 AMINAS.- SÍNTESIS DE LA ANILINA

I. INTRODUCCIÓN

Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposición de

la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno del

amoníaco por grupos orgánicos.

El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea

clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria

(tres grupos).

La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de

ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a los

correspondientes alcoholes.

Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en general, que el

amoníaco. El principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el

amoníaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas más importantes es la anilina, la

amina aromática más sencilla.

I. COMPETENCIAS

- Estudiar las propiedades químicas de Las Aminas.

- Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de Aminas,

II. . MATERIALES Y REACTIVOS

- Beacker 250 mL -Papel pH

- Embudo de separación -Cloruro férrico

- Equipo de reflujo -Fenolftaleína

- Termómetro -Cromatofolio

- Tubos de ensayo -Cloroformo

- HCl concentrado -Benceno

- Nitrobenceno -Iodo metálico

- Hierro en polvo

- Benceno

- NaOH

- Agua destilada.

- papel filtro

- Embudo

-Sulfato de cobre

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo colocar 1,5 g de hierro en polvo, 5 mL de agua destilada, 3 mL de HCl

concentrado (añadir 1,5 mL y luego a los 10 minutos agregar el otro 1,5 mL), se agita y se añade

2 mL de nitrobenceno y se calienta en baño María por 20 minutos aproximadamente, agitando

continuamente, hasta que no desprende olor a nitrobenceno.

Después que el nitrobenceno se haya transformado en anilina, este se encuentra bajo la forma de

cloruro de anilina.

Se aparta del sistema baño María y se enfría. Después alcalinizar con una solución de NaOH

(verificar). Luego se filtra para retener el hidróxido férrico.

Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina: sistema de solvente: cloroformo o

benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.

PROPIEDADES DE LAS AMINAS (ANILINA)

1.- Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se

ensaya su reacción con papel pH o con solución indicadora de fenolftaleína.

2.- Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una solución de

cloruro férrico.

3.- Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar anilina, se observara una

coloración verdosa.

V. CUESTIONARIO

1.- Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el experimento

2.- Diga Ud. Que aplicaciones tiene la anilina.

3.- Investigue referente a otras reacciones químicas de caracterización de Aminas.



PRÁCTICA N° 13

SÍNTESIS DE LA ANILINA


MESA N° ……

RESULTADOS:

1.- Que observo cuando agrego los reactantes

2.- Cuanto tiempo calentó en el baño maria ¿Por qué?

3.- Como identifico el producto obtenido?



PRÁCTICA N° 14

SEMINARIO

BIBLIOGRAFÍA 1. Pine, Hendrickson, Cram, Hammond. QUIMICA ORGANICA. Editorial Mc Graw Hill. 1992 2. Solomons T. W. G. QUIMICA ORGANICA. Editorial Limusa. 1996 3. Wade, L. G. QUIMICA ORGANICA. 2da edición. Prentice Hall Hispanoamericana S.A..

México 1993. 4. Morrison y Boyd. QUIMICA ORGANICA. 2da Edición en Español. Addison-.Wesley

Iberoamericana. México 1987. 5. Wingrove, Caret. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Harla. 1984 6. Geissman, T.A. PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGANICA. Editorial Reverté S.A. 7. Devore, G. Muñoz Mena, E. QUIMICA ORGANICA. 16va reimpresión. Publicaciones

Cultural S.A. México 1986. 8. Rakoff, H. Rose, N. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL. 3era reimpresión. Editorial

Limusa S.A. México 1982 9. Vogel’s TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. Longman Group, 1987. 10. Vogel’s ELEMENTARY PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 1. Longman Group, 1980. 11. Muñoz Mena. LA EXPERIMENTACION EN QUIMICA ORGANICA. Primera

edición. Publicaciones Cultural S.A. México 1975 12.- Domínguez, X. EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Limusa-Wiley

S.A. 1973 13. Brewster. R.Q., Vanderwerf C, McEwen W. E CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA. ED. Alhambra S A : Madrid. España. 1982. 14. Mc Murry. J. QUÍMICA ORGÁNICA. ED. Iberoamericana SA México. 1994 Internet

1. http://chemweb.com/ 2. http://www.chem.ox.ac.uk/mom/ 3. http://csb0.ipc.pku.edu.cn/~mao/chemistry.html 4. http://chemsw.com/Default.htm 5. http://tqd.advanced.org/2690/exper/exper.htm 6. http://www.chem.ox.ac.uk/mom/ 7. http://lightning.chem.wwu.edu/dept/molecule.html 8. http://www.chemplace.com/

http://chemweb.com/

http://www.chemplace.com/

guia de practica-quimica organica i- unid.pdf

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