organica 2 practica 3

8/16/2019 Organica 2 Practica 3

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|UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

ASIGNATURA: QU-243 QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N 3: S!"#$%&% '$ 2-($"&)&"'*)

Profesor de teoría: Ing. Alcira Irene CÓRDOVA MIRANDA.

Profesor de Práctica:

Día y hora de ráctica : !artes "a!#$%a!

&echa de e'ec(ci)n : *% de A+ril &echa de entrega: ## de A+ril

Al(!nos articiantes: R(i, -alde)n Pa(l nri/(e

AYACUCHO + PER,

2./

S!"#$%&% '$ 2-($"&)&"'*)


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I0 OB1ETIVOS:

0inteti,ar !ediante el !1todo de &ischer (n co!(esto

heterocíclico reresentati2o de las s(stancias con grani!ortancia en la 3siología cel(lar.

II0 REVISION BIBLIOGRÁFICA:

4n indol es (n co!(esto heterocíclico aro!ático con estr(ct(ra

+icíclica /(e consta de (na anillo de +enceno f(sionado a (n anilloirr)lico. l ar de electrones no enla,antes del nitr)geno for!a artedel anillo y esto hace /(e los indoles tengan (n !arcadoco!orta!iento +ásico.

0íntesis de &I0C5R

6a conocida síntesis de indoles de &ischer es (na reacci)n de este tio yse da entre fenilhidra,inas y cetonas.

l !ecanis!o de esta reacci)n se +asa en (n reordena!ientosig!atr)ico /(e consiste en calentar fenilhidra,onas de cetonas oaldehídos7 con clor(ro de ,inc anhidro7 tri8(or(ro de +oro7 ácidoolifosf)rico7 o alg9n otro catali,ador ácido7 ara rod(cir indoles.Oc(rre (na transosici)n7 catali,ada or ácidos7 de (na fenilhidra,onacon eli!inaci)n de ag(ay N5*. 6os gr(os electrodonadores fa2orecenla ciclaci)n y los electroatractores la di3c(ltan. 6a síntesis de &ischer hasido d(rante !ás de $%% aos (no de los !1todos !ás i!ortantes arala síntesis de inter!edios ind)licos de co!(estos con acti2idad+iol)gica. 6a síntesis de 0(!atritan;% o c(ya f(nci)n

es ali2iar los sínto!as de las !igraas? y laIodo!etacina;$


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sta reacci)n constit(ye (n !1todo !(y atracti2o de síntesis de (naa!lia 2ariedad de indoles 7* di s(stit(idos !ediante (n rocesosencillo. sta reacci)n ha sido (tili,ada ara rearar trita!inas N7N#

dis(stit(idos (di1ndose sinteti,ar co!(estos nat(rales co!olaPsicolicina;B a artir de dichas a!inas.

4so de los índoles

l siste!a de anillos del indol se ha encontrado en !(chos co!(estosnat(rales de gran inter1s /(í!ico y +io/(í!ico7 ra,)n or la c(al sea3r!a /(e es el !ás a+(ndante en la nat(rale,a. Así7 el trit)fano es (na!inoácido esencial7 el índigo (n colorante y el ácido indolil#*#ac1tico7(na hor!ona de creci!iento 2egetal. Por otro lado7 el inter1s en estas!ol1c(las s(rge de s( (so far!acol)gico7 son (n e'e!lo el s(!atritan


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III0 MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO YREACTIVOS QUÍMICOS:

M#$&)$% $56&7*%

Vaso Preciitado. Mechero de -(nsen. Pael de &iltro !+(do -(chner. -o!+a de 2acío.

R$8#&9*%:

nCl tanol cido Ac1tico.


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A8$#*($"*":

6a Acetofenona es (n co!(esto orgánico de f)r!(la CE5FCC5G. s la

cetona aro!ática !ás si!le. ste lí/(ido 2iscoso incoloro.&)r!(la: CH5BN5Masa !olar: *7$* gJ!olDensidad: $7% gJc!K

F$"&)&';&":

6í/(ido incoloro /(e se torna ardo ro'i,o al contacto con la at!)sferaor o>idaci)n7 sol(+le en disol2entes orgánicos ico ora+sorci)n c(tánea o ingesti)n

IV0 PROCEDIMIENTO E


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N5* 5O

VI? O@%$98&*"$%:

l rod(cto 3nal t(2o (n eso de .*g.

0e co!ro+) /(e el reacti2o li!itante es la acetofenona y el reacti2o ene>ceso es la fenilhidra,ina.

VII? R$8*>$"'8&*"$%:

Reali,ar con !(cho c(idado el ensayo ara e2itar deserdiciar lo!á>i!o del rod(cto d(rante el desarrollo de la reacci)n o d(rante larecristali,acion.

VIII? C6$%#&*"&*:

$? 0e o+t(2o el rod(cto deseado Descri+ir las roiedades físicas delrod(cto.

5

nCl


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0i se o+t(2o el #fenillindol.

Proiedades:

stado: 0olido


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De esta for!a esta+lece!os /(e la esecie electrofílica es laacetofenona or s( car+ocati)n esta+ili,ado7 la esecie n(cleofílicacorresonde a la fenilhidra,ina or s( ar de electrones sin co!artiror arte del nitr)geno. 0e roone el ata/(e del n(cle)3lo al electr)3loel c(al for!a (n inter!ediario /(e se esta+ili,a al deshidratarse y

erder (n rot)n7 así se for!a la acetofenona.

B) Formación del 2-fenilindol:

4na 2e, for!ada la acetofenona se le adiciona (n ácido de 6eis


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6a otra rotonaci)n da l(gar a otro inter!ediario el c(al s(fre de ig(alfor!a (na transosici)n sig!etroica#S*7*T so+re la eno#hidracinafor!ándose así el inter!ediario


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A artir de c(al/(ier inter!ediario y a tra21s de (n e/(ili+rio ácido#+asese rec(era la aro!aticidad del anillo7 el nitr)geno de la a!ina taca alcar+ono de la sal de i!inio dentro del !is!o inter!ediario for!ándoseel anillo de cinco !ie!+ros7 ya for!ado a tra21s de (n e/(ili+rio ácido#+ase se for!a (na sal a!onio co!o gr(o saliente7 al ro!erse el

enlace C#N el car+ono se esta+ili,a con el ar de electrones delnitr)geno adyacente for!ándose la sal de i!inio7 y 3nal!ente a tra21s

de (na ta(to!ería ceto#en)lica se o+tiene el #fenilindol.

3) ¿El rendimiento esta en los órdenes adecuados?

0i or/(e el rendi!iento f(e !ayor al B%U.


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4) Realice un diarama de !lo"ues de la #arte e$#erimental%

n (n 2aso dereciitado colocar !l

de acetofenona $.L!6 de fenilhidra,ina

$# gotas de ácidoac1tico glacial

Agregar Bg declor(ro de ,inc

anhidro en ol2o

Adicionar $B!6 deácido ac1tico ara

disol2er el rod(cto


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&) 'ndi"ue las #ro#iedades f(sicas la to$icidad de la 2*4-dinitrofenilhidrazina%Aariencia: Pol2o cristalino y h9!edo de color ro'o o naran'a.

Olor: Ning(no.

0ol(+ilidad: insoluble en agua; ligeramente soluble en éter, benceno y cloroformo; y soluble en

etanol.

P(nto de f(si)n: $L # % C

M(y to>ico ara la sal(d.

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