NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSSEGÚN LA NORMATIVA DE LA IUPAC

A manera de resumen se presentan las reglas de nomenclatura de los compuestos orgánicos

emitidas por la IUPAC. En general, el nombre de un compuesto orgánico comprende los elementos

en el orden mostrados abajo:

Prefijo Raíz Sufijo primario Sufijo secundario

Son los sustituyentesen orden alfabético

Indica el número de átomos decarbono en la cadena principal

Indica la naturaleza del enlace: saturado (ano),con doble enlace (eno) y con triple enlace (ino)

Indica el grupofuncional prioritario

Ciclo

Prefijo primario paralos compuestos cíclicos

1. La raíz, llamada también unidad básica, es una serie de palabras que son las raíces que se

emplean para designar las cadenas lineales de los átomos de carbono. A partir de cinco átomos se

emplean las raíces griegas de los números. El término genérico para cualquier cadena de átomos de

carbono es alc-.

Tabla 1. Raíces en la Nomenclatura Sistemática para la longitud de la cadenaC1 met- C6 hex(a)- C11 undec(a)- C16 hexadec(a)-C2 et- C7 hept(a)- C12 dodec(a)- C17 heptadec(a)-C3 prop- C8 oct(a)- C13 tridec(a)- C18 octadec(a)-C4 but(a)- C9 non(a)- C14 tetradec(a)- C19 nonadec(a)-C5 pent(a)- C10 dec(a)- C15 pentadec(a)- C20 eicos(a)-La “a” extra se emplea cuando la siguiente letra del sufijo empieza con consonante.

2. El sufijo primario se adiciona a la raíz para indicar el grado de instauración de la cadena

hidrocarbonada:

-ano-eno-ino-il(o)

Cadena hidrocarbonada saturada Alcano

Designa un radical o grupo R

Cadena hidrocarbonada con C C

Cadena hidrocarbonada con C CAlquenoAlquinoAlquil(o)

General

CH3

Los tres primeros términos se usan para designar a la molécula neutra: alcano, alqueno o alquino.

Si en el nombre sigue un sufijo secundario se elimina la –o final. La terminación -il(o) se emplea

para designar un radical con una valencia, el cual se nombra como una unidad o prefijo que se une

a la molécula padre. El término genérico alquil(o) es para cualquier radical R- hidrocarbonado

saturado, mientras que alquenil(o) indica un R- con un doble enlace y alquinil(o) es cuando R-

tiene un triple enlace.

3. Un sufijo secundario se adiciona al primario para indicar el grupo funcional prioritario en el

compuesto. En la Tabla 2 se muestran los grupos funcionales más importantes en orden

descendiente de prioridad. En esta tabla también se muestran los mismos grupos funcionales

cuando son prefijos secundarios o sustituyentes en un compuesto, esto es, cuando no son

prioritarios. Ejemplos:

-ol-ona-onitrilo

alcoholcetona

nitrilo

Sufijo secundario Grupo funcional Representación

-OH-CO-

-CN

Prefijo secundario

hidroxi-oxo-

ciano-

4.- Un prefijo primario “ciclo” se antepone a la raíz para indicar que el compuesto es un

carbociclo. Si no aparece el término ciclo se asume que el compuesto es de cadena lineal o

acíclico.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano Ciclooctano

5. Se adiciona un prefijo secundario antes de la raíz para designar a los sustituyentes unidos a la

cadena.

CN

O

OH

3-Hidroxi-6-oxooctanonitrilo

6. La funcionalidad múltiple se designa con los prefijos numerales Griegos:

di- dos tri- tres tetra- cuatro penta- cinco

CN

O

OHOH

3,7-Dihidroxi-2,4,5-trimetil-6-oxooctanonitrilo

7. Para indicar la posición del sustituyente o instauración en la cadena se emplea un número

localizador (1-, 2-, 3-, 4-, …etc), el cual se separa de las letras con un guión y con una coma de

otros números. Letra de letra no se separa.

8. La cadena más larga que contenga el mayor número de grupos funcionales prioritarios e

insaturaciones se considera la cadena base sobre la cual se construye el nombre.

OH OHCl

(2Z,2E)-8-(2-cloropropil)-2-metil-5-(2-metilprop-2-en1-il)nona-2,6-dien-1,9-diol

9. La cadena se enumera del extremo que dé los localizadores más pequeños a los sustituyentes o

enlaces múltiples. Los grupos funcionales (excepto –ol y –ona) que inician una cadena tienen el

número 1 cuando dichos grupos son prioritarios. Si las cadenas unidas a la cadena principal están

ramificadas, contienen enlaces múltiples o grupos funcionales, la cadena ramificada se numera de

tal forma que el carbono unido a la cadena principal tenga el número 1.

10. Los radicales unidos al nitrógeno se designan con la letra N- en lugar de un número localizador.

N

ON,3-Dietil-N,4-dimetilpentanamida

O2,4-Dimetilciclohexa-2,5-dien-1-ona

NH2

Ciclopentanamina

OH

ciclohex-2-en-1-ol

Tabla 2. Resumen de nomenclatura según la normativa IUPAC(Orden de prioridades de grupos funcionales)

Grupo funcional Fórmula Sufijo Secundario(tiene la prioridad)

Prefijo secundario(es un sustituyente)

Cationes R4N+ X-

R4P+ X-

R3S+ X-

X-uro de -amonioX-uro de -fosfonioX-uro de -sulfonio

amonio-fosfonio-sulfonio-

Ácidoscarboxílicos

-COOH ácido R-óico carboxi-

Anhídridos -COOCO- anhídrido R-óico R-óicoÉsteres -CO-OR R-oato de alquilo R-oxicarbonil-Halogenuros deacilo

-COX halogenuro de R-oilo halogenocarbonil-

Amidas -CONH2 -amida carbamoil- óaminocarbonil

Nitrilos -CN -onitrilo ciano-Aldehídos -COH -al alcanoil- (u oxo-)Cetonas -CO- -ona oxo-Alcoholes -OH -ol hidroxi-Tioles -SH -tiol mercapto-, sulfanil-Aminas -NH2 -amina amino-Alquenos C C -eno alquenil-Alquinos C C -ino alquinil-Alcanos C-C -ano Alquil-Éteres -O- (éter) alcoxi-Sulfuros -S- (sulfuro) alquiltio o

alquilsulfanilNitro -NO2 nitro-Halogenuros -X halogeno-

Ejemplos:

Ácido carboxílicoSufijo secundario (prioridad) Prefijo secundario (sustituyente)

O

OH

NO2

1

2 3

4 5

Ácido 3-nitropentanóico

O

OH

N+

Cl-

1

2

34

Cloruro de 4-carboxi-N,N,N-trimetilbutan-1-amonio

AnhídridoSufijo secundario (prioridad) Anhídrido mixto

O

O O

Anhídrido acético(anhídrido etanóico)

O

O O

Anhídrido butanóico propanóico

ÉsterSufijo secundario (prioridad) Prefijo secundario (sustituyente)

O

O

NO2

12

3

4 5

3-nitropentanoato de etilo

O

OO

OH

12

3

Ácido 3-(etoxicarbonil)benzóico

Halogenuro de acilo (halogenuros de ácido)Sufijo secundario

(prioridad)Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario

(sustituyente)

O

Cl1

2 3

45

Cloruro de pentanoilo

O

OCH3

O

Cl

12

3

3-(clorocarbonil)benzoato demetilo

O

OCH3

O

Cl

12

34

5

5-cloro-5-oxopentanoato demetilo

AmidaSufijo secundario

(prioridad)Prefijo secundario (sustituyente) Prefijo secundario (sustituyente)

O

NH2

O

12

34

3-oxobutanamida

O

OHO

NH2

12

3

Ácido 3-carbamoilbenzóicoÁcido 3-(aminocarbonil)benzóico

O

OHO

NH2

12

3

4

5

Ácido 5-amino-5-oxopentanóico

NitriloSufijo secundario

(prioridad)Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario (sustituyente)

12

3

456 C

F

N

4-fluorohexanonitrilo

O

NH2CN

Cl

12

34

3-cloro-4-cianobutanamida

O

NH2CN1

23

3-cianociclohexancarboxamida

AldehídosSufijo secundario

(prioridad)Prefijo secundario (sustituyente) Prefijo secundario (sustituyente)

O

O

H1

2

34

56

4-metoxihexanal

O

H

OH

OH

O

12

34

5

Ácido 3-hidroxi-5-oxopentanóico

O

OH H

O

12

3

Ácido 3-formilciclohexancarboxílico

CetonasSufijo secundario (prioridad) Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario

(sustituyente)

S

O

12

34

56

78

2-metil-6-(metilsulfanil)octan-3-ona2-metil-6-(metiltio)octan-3-ona

O Br

OH

O

12

34

56

Ácido 3-bromo-5-oxohexanóico

O

OHO

CH3

12

3

Ácido 3-acetilbenzóico

AlcoholesSufijo secundario (prioridad) Prefijo secundario (sustituyente) Prefijo secundario

(sustituyente)

O2N

OH

1

23

45

6

5-nitrohexan-2-ol

OH Br

OH

O

12

34

56

7

Ácido 3-bromo-5-hidroxiheptanóico

O

O

OH

12

34

3-hidroxibutanoato demetilo

TiolesSufijo secundario (prioridad) Prefijo secundario (sustituyente)

O2NSH

1

2

3

4

4-nitrobutano-1-tiol

SH

OH

O

12

34

Ácido 3-sulfanilbutanóicoÁcido 3-mercaptobutanóico

AminasSufijo secundario

(prioridad)Amina sustituida Prefijo secundario (sustituyente)

NH2

12

3

4

Butan-2-amina2-butanamina

N

1

23

4

N,N-dimetilbutan-2-amina

O

NH2

SH OH123

Ácido 2-amino-3-sulfanilpropanóicoÁcido 2-amino-3-mercaptopropanóico

AlquenosSufijo secundario

(prioridad)Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario (sustituyente)

F

1

2 3

4

(2E)-2-fluorobut-2-eno(2E)-2-fluoro-2-buteno

1

23

4

56

C

N

(2Z)-hex-2-enonitrilo

CH2CN2

3 1

3-etenilbenzonitrilo

AlquinosSufijo secundario

(prioridad)Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario (sustituyente)

CC

CH3

CH3

Cl1 2

34

56

5-clorohex-2-ino

1 2

3 45 6

C CHOH7

Hept-6-in-3-ol

CCH

CN2

3 1

3-etinilbenzonitrilo

AlcanosSufijo secundario

(prioridad)Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario

(sustituyente)

O

1

2 3

4

2-metoxibutano

12

34

1-metil-4-(propan-2-il)benceno

OH

2

3

1

64

57

8

9

6-(propan-2-il)nonan-3-ol6-(1-metiletil)nonan-3-ol6-(iso-propil)nonan-3-ol

EteresSufijo secundario (prioridad) Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario (sustituyente)

O

Dimetil éterÉter dimetílico

12

O

MetoxietanoEtil metil éter

O OH12

3

3-etoxifenol

SulfurosSufijo secundario (prioridad) Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario

(sustituyente)

S

Sulfuro de dimetilo

S1

2

3

1-(metilsulfanil)propano1-(metiltio)propano

S OH12

3

3-(etilsulfanil)fenol3-(etiltio)fenol

SulfóxidosSufijo secundario

(prioridad)Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario (sustituyente)

S

O

dimetilsulfóxido

S

O

1

2

3

1-(metilsulfinil)propano

S

O

OH12

3

3-(etilsulfinil)fenol

SulfonasSufijo secundario

(prioridad)Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario (sustituyente)

S

OO

dimetilsulfonaS

O

O1

23

1-(metilsulfonil)propano

S

O

OH

O1

23

3-(etilsulfonil)fenol

NitroPrefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario (sustituyente) Prefijo secundario

(sustituyente)

12

34

NO2

2-nitrobutano

O2N NH22

3 1

3-nitroanilina

O2N OH23

1

(1E)-3-nitroprop-1-en-1-ol

Halogenuros de alquilo o ariloPrefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario

(sustituyente)Prefijo secundario

(sustituyente)

12 3 4

5

Cl F

2-cloro-4-fluoro-3-metilpentano

F2

3 1

1-fluoropropano

Cl23 1

1-cloro-3-metilbenceno3-clorotoluenop-clorotolueno

Material elaborado por:Dr. Rafael Castillo BocanegraM. en C. María Alicia Hernández CamposM. en C. Israel Velázquez Martínez.

Segunda Edición: Abril 2009.