LABORATORIO DE

QUIMICAoRcANICA

MANUAL DE PRACTICAS

DEL LABORATORIO DE Q.O. I

' - DE Q.E ING. Q. Y DE

INTROD. A Q.ORG.DE Q. IND.

PROF. C. ISMAELSALASBUTN6N

Reesfucturaci6n por: Profr. lsmael Sala Buf6n Lab. O.0. ILozano Ram irez Alejandra

TEII,IA I, PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

ObietivosParticular, Averiguar algunas caracteristicas que permitan la identificaci6n de un compuesto

-desconocido asignado, por medio de su comportamiento ante distintos disolventes.Generales. a) Formar un criterio del comportamiento de solubilidad de una sustancia org6nica,

fiente a diversos disolventes, asimismo examinar los grupos funcionales que puedan estar presentes. b)Emplear la informaci6n recopilada como base para conocer el disolvente ideal para la posteriorrecristalizaci6n,

Introducci6n (Fundamento Teorico).La investigaci6n del comportamiento de una sustancia pura frente a diversos disolventes, limita a un

corto numero las funciones o clases a las cuales puede pertenecer la sustancia que se trata de identificar.En suma, las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base debil (amida), basefuerte (amina), un 6cido d6bil (fenol), un 6cido fuerte (6cido carboxilico), o una sustancia neutra (aldehido,cetona, alcohol, 6ster,,,).Si el compuesto orgAnico es soluble o insoluble en disolventes inertes se puedeconooer el car6cter polar de esta, permitiendo intuir respecto a su estructura,

La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos: fisica, intermedia y dereacci6n. Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los quepertenecen altercero son disalventes restivos. En general, la solubilidad de las sustancias mlidas en aguaaumenta con la temperatura,

La solubilidad de una sustancia es una medida de equilibrio entre la sustancia pura y su soluci6n.Dicho equilibrio ss ve afectado entre las distancias intermoleculares en el soluto puro, por la interacci6n deldisolvente, soluto y polaridad,

t6rmino electronegatividad, mientras m6s alta sea esta, el dtomo atraeri los electrones del enlacecanespondiente con mayor intensidad, Asi el enlace formado por itomos de electronegatl'vidades diferentesse denomina polar, al enlace covalente con 6tomos que tienen una diferencia de electronegatividad muypequefra o nula se le define como nopolar.

Consecuentemente se afirma que solutos no polares o ddbilmente polares se disuelven en disolventesno polares; anilogamente, solutos polares se disuelven en disolventes polares; en concreto semejantedtsuelve a semeiante. Por lo anterior cuando ning0n disolvente resulta adecudo para obtener una mezclahomog6nea c:on un soluto, es conveniente usar mezclas de ellos, generalmente en pares, con polaridadesdlferentes.

36lo el agua y otros disolventes muy polares son capaces de disolver apreciablemente compuestosionicos; el agua es un mal disolvente para la mayoria de las sustancias org6nicas.Dimlventes tales como el metanol y el agua se denominan prdlibos porque contienen hidr6geno unido aoxigeno o nitr6geno, por lo que es aprooiablemente 6cido por puentes de hidrogeno, tales como disolventostienden a slvatar aniones en forma partlcularrnente intensa.

Mediante el estudio del comportamiento de la solubilidad de una sustancia en varios liquidospuede obtenerse tres clases generales de informaci6n acerca de una sustansia desconocida.

1) Frecuentemente se sefrala la presencia de un grupo funcional.2) La salubilidad en ciertos disolventes a menuds conduce hacia la informacbn mis especifica

del grupo funcional.3) Es posible hacer ciertas deducriones acetca del peso molecular,

tde5 SOLI]B. CISB

Reestucfurci6n por: Proft. lsmael Sdm Bufon Ld. o.o. ILozano Ramkez Aleiandra

Reglas de Solubilidad.1) Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante

a 61, por ejemplo hexano el alcohol amilico o en 6ter etilico.2\ Los tdrminos ascendentes de una serie homdloga tienden a parecerse en sus propiedades flsicas a los

- hidrocarburos de los cuales derivan, La mayoria de las mol6culas orgdnicas tienen tanto una partepola como una no polar, por lo que a medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la mol6cula, laspropiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales se derivan,

3) Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventesinertes.

4) Los disolventes de reacsi6n pueden ser: 6cidos para disolver bases, y bases para disolver sustanciasde propiedades Acidas. Acidos concentrados para disolver sustancias con grupos inertes que puedenformar sales de oxonio, sulfonio, etc; o compuestos de adici6n (olefinas),

5) Un elevado valor de constante diel6ctrica y su capacidad para formar enlaces de hidr6geno,conforman un disolvente malo para sustancias no polares,

Desarollo Experimental.

Para simplificar la clasificaci6n e identificaci6n de los compuestos org6nicos se les puede agrupar ennuevs clases segtn su comportamiento ante siete disolventes, como se puede apreciar en la siguientemarcha de solubilidad.

Cada una de las pruebas se hace con sustancia pura y una vez que se slasifica se suspende ladeterminaci6n de solubilidades.

TEcNcA.Solubilidad en Dlsofuenfes Reactivss.

1) Colocar aproximadamente 0.1 g del compuesto problema en un tubo de ensayo y afradir en porciones de1 en 1 ml el disolvente, hasta alcanzar 4 ml del disolvente, agitando fuertemente despu6s de cadaadici6n, observar si existen reacciones. En este caso se emplearon los disolventes reactivos queconsisten en disoluciones de HCI al 5%, NaOH al 5%, NaHCOe al5o/o, HfOl concentrado,

Ver.Diagrama I

Solubilidad en Drbolvenfes lneftes.

1) Coloca aproximadamente 0,1 g del compuesto problema en distintos tubos de ensaye y anadir enporciones de 1 en 1 ml eldisolvente, hasta los 4 ml, agitando fuertemente despuds de cada adici6n.

Para elcaso de compuestos que no hayan mlubilizado en disolventes orgAnicos en frio:

2) Calentar en bafio Maria los disolventes,

3) Cuando un compuesto resulta soluble en oaliente, la disolucl6n se deja entiar y posteriormente seobserva el resultado,Anote los resultados en forma de tabla, indicando con (r+) sies muy solubJe, (+) si es soluble, con (-)

si es insoluble y (*l-) si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio.

Ver. Diagrama ll

2&s SOLUB. CISB

rReestructradh por: Profi'. lsmael Sde Buh&r

DIAGRAhdA DE FLUJO I(DTSowENTES REACTMO€)

Ls.Q,o.rLoeano Ramlrez Aleisrda

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3dE5 SOLUB. CISB

Reesfucfuraci6n por: Prof. lsmael Sdm Bub6n

DIAGRAMA DE FLUJO II(DTSOLVENTES INERTES)

Ld. o.o. tLozano Ramirez Aleiandra

Pesar 0.1 g del compuesto X

furegar I ml de disolvente frio

LUJm3Jo@

Agregar I ml de disolvente frio

Agregar 1 ml de disolvente frio

Agregar I ml de disolvente frio

Dejar enfriar y observm

4de5 SOLIIB. CISB

Reestuctur*i6n por: ProF. lsrnael Sale Bufon L*. Q.O. ILozano Ramhez Aleiandra

Interpretaci6n del Diagrama l.

Sr. Clase formada por compuestos orgenicos de bajo peso molecular, exceptuando a los hidrocarburos ycompuestos halogenados que se encontraran en la clase 1,

Sz. lncluye toda forma de sales solubles en agua, compuestos polixhidrilicos, Acidos polibAsicos, oxiAcidos,aminoicidos y algunas aminas, amidas y derivados sulfurados.

B. Hay aminas primarias y algunos compuestos anf6teros,

A1, Incluye derivados Acidos y algunos fenoles con substituyentes negativos del tipo del 6cido picrico,

Az, Formada por compuestos d6bilmente 6cidos, tales c'omo amino 6cidos, sulfonamidas de aminasprimarias, derivados nihados primarios y secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles y algunosmercaptanos.

M, Compuesta por sustancias neutras conteniendo otros elementos ademis de C, H, O y halOgenos, Aquise incluyen; derivados nitrados, amidas, azo derivados, hidrazo derivados, sulfonas, derivados sulfanilicosde aminas secundariag mercaptanos, tio6steres, etc.

N1 Se catalogan alcoholes, aldehidos, metilcetonas, cetonas aliciclicas y 6teres con menos denuwa Stomos de carbono (aomiticos),

Nz EstAn aldehi'Cos, cetonas y 6steres con m6s de nueve 6tornog de carbono, quinonag hidrocarburos nosaturados y 6teres.

1, Constituida por hidrocarburos alifiticos saturados, hidrocarburos aromiticos y derlvados halogenados.

Investisaci6n nrevia' 1, ffi "yt&s

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