Universidad De El Salvador

Facultad Multidisciplinaria Oriental

Departamento De Ciencias Naturales, Física Y Matemática.

Reporte sobre:

Hidratos de carbono.

Integrantes:

-Escobar Sagastizado Eliseo Ezequiel

-Reyes Velásquez Kevin Amílcar

-Ramírez Velásquez Joseline Nohemy

Asignatura:

Química Orgánica General.

Encargada:

Marina Hernández

-DOCTORADO EN MEDICINA

HIDRATOS DE CARBONO

-El último reporte, que rápido pero bueno…

Empecemos!

1. REACCIONES GENERICAS

Nombre del Compuesto

Cambio observado con los reactivos.

ANTRONA MOLISH SALIWANOFF

Glucosa Complejo color verde

Complejo color violeta

Complejo color rojo-rosado

Fructosa Complejo color verde

Complejo color violeta

Complejo color rojo-rosado

Sacarosa Complejo color verde

Complejo color violeta

Complejo color rojo-rosado

Lactosa Complejo color verde

Complejo color violeta

Complejo color rojo-rosado

Almidón Complejo color verde

Complejo color violeta

Complejo color rojo-rosado

Conclusiones:

Los reactivos de Antrona, Molish y Saliwanoff se utilizan para identificar los

carbohidratos de otros compuestos debido a que todos los hidratos de carbono o

carbohidratos dan positivo esta prueba porque es genérica es decir todos reaccionan.

(monosacáridos, disacáridos y polisacáridos), el reactivo de Saliwanoff además puede

utilizarse también para diferenciar aldosas de cetosas, ya que las aldosas reaccionan

con mayor lentitud que la cetosas y necesitan calentamiento, durante un cierto límite

de tiempo determinado.

¿A qué se debe el color que toman los carbohidratos con estos reactivos?

Se debe que al agregarle un acido fuerte a él carbohidrato este se deshidrata y forma

el furfural o derivados de este, el cual reacciona con estos reactivos (Antrona, Molish y

Saliwanoff) para dar los complejos coloreados, el color de cada complejo va a

depender de los componentes principales que posea cada reactivo.

Explique brevemente, ¿por qué a estas reacciones se les llama genéricas?

Se les llama reacciones genéricas debido a que se utilizan para identificar un grupo

determinado de compuesto, en este caso los carbohidratos debido a que solo estos

compuestos van a dar positiva la prueba con estos reactivos (Antrona, Molish y

Saliwanoff)

¿Cuál es la utilidad de verificar la prueba de Saliwanoff?

Al realizar esta prueba podemos diferenciar aldosas de cetosas, debido a que las

aldosas reaccionan con mayor lentitud que la cetosas y necesitan de un calentamiento

prolongado.

Cuáles son los componentes principales del reactivo de:

a) Antrona: Difenilfenol

b) Molish: α-Naftol en etanol

c) Saliwanoff: Resorcinol

2. REACCIONES ESPECÍFICAS:

a) Reacción con el reactivo de Fehling.

Nombre del Compuesto Ecuación de la Reacción

Observaciones

Glucosa

Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color rojo ladrillo.

Fructosa

Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color rojo ladrillo.

Sacarosa

No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que la sacarosa es un Azúcar NO reductor.

Lactosa

Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color rojo ladrillo.

Almidón

No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que el almidón es un Azúcar NO reductor.

Nota: las ecuaciones de las reacciones se escribirán abajo del cuadro debido al insuficiente espacio en este.

GLUCOSA + FEHLING

H O

C COOH

H C OH H C OH

OH C H + Cu+2∆ OH C H + Cu2O

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

GLUCOSA AC.GLUCONICO

FRUCTOSA + FEHLING

CH2OH CHO COOH

C O H C OH H C OH

OH C H + Cu+2∆ OH C H +Cu+2 OH C H + Cu2O

H C OH H C OH∆ H C OH

H C OHH C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

FRUCTOSAGLUCOSAAC. GLUCONICO

SACAROSA + FEHLING

CH2OH

H O H CH2OH O OH

H

OH H + Cu+2∆No Reacciona

OH O H OH CH2OH

H OH

OH H

SACAROSA

LACTOSA + FEHLING

LACTOSA

CH2OH CH2OH

OH O H H O H

H H

OH H OH H+ Cu+2

H O OH

H OH H OH

COOH COOH

H C OH H C OH

∆OH C H + OH C H + Cu2O

OH C HH C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

AC.GALACTONICO AC.GLUCONICO

ALMIDON + FEHLING

CH2OH CH2OH

H O H H O H

H H

OH H OH H

OO O

H OH H OH

+ Cu+2∆No Reacciona

CH2OH CH2

H O H H O H

H H

OH H OH H

OO OH OH H OH

ALMIDON

Conclusiones:

Todos los carbohidratos que tengan un grupo carbonilo real o potencialmente libre

(Azúcar reductor), van a reaccionar con Fehling para producir el correspondiente

acido; esta reacción se evidencia con la formación de un precipitado color rojo ladrillo,

los carbohidratos que tengan el grupo carbonilo potencial bloqueado (Azucares NO

reductores), no van a reaccionar con dicho reactivo. Esto se evidencio en el

laboratorio al observar que la sacarosa y el almidón no reaccionaron con este reactivo

debido a que son Azucares NO reductores.

B) Reacción con el reactivo de Tollens:

Nombre del

Compuesto

Ecuación de la Reacción

Observaciones

Glucosa

Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar la formación del espejo de plata.

Fructosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar la formación del espejo de plata.

Sacarosa No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que la sacarosa es un Azúcar NO reductor.

Lactosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar la formación del espejo de plata.

Almidón No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que el almidón es un Azúcar NO reductor.

Nota: las ecuaciones de las reacciones se escribirán abajo del cuadro debido al insuficiente espacio en este.

GLUCOSA + TOLLENS

H O

C COOH

H C OH H C OH

OH C H + Ag (NH2)2OH ∆OH C H + Ag0

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

GLUCOSAAC.GLUCONICO

FRUCTOSA + TOLLENS

CH2OH CHO COOH

C O H C OH H C OH

OH C H+ Ag (NH2)2OH OH C H + Ag (NH2)2OHOH C H + Ag0

H C OH∆H C OH∆H C OH

H C OHH C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

FRUCTOSAGLUCOSAAC. GLUCONICO

SACAROSA + TOLLENS

SACAROSA

CH2OH

H O H CH2OH O OH

H

OH H + Ag (NH2)2OH ∆No Reacciona

OH O H OH CH2OH

H OH

OH H

LACTOSA + TOLLENS

LACTOSA

CH2OH CH2OH

OH O H H O H

H H

OH H OH H+ Ag (NH2)2OH

H O OH

H OH H OH

COOH COOH

H C OH H C OH

∆OH C H + OH C H + Ag0

OH C HH C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

AC.GALACTONICO AC.GLUCONICO

ALMIDON + TOLLENS

ALMIDON

CH2OH CH2OH

H O H H O H

H H

OH H OH H

OO O

H OH H OH

+ Ag (NH2)2OH No Reacciona

CH2OH CH2∆

H O H H O H

H H

OH H OH H

OO O

H OH H OH

Conclusiones:

Todos los carbohidratos que tengan un grupo carbonilo real o potencialmente libre

(Azúcar reductor), van a reaccionar con Tollens para producir el correspondiente acido;

esta reacción se evidencia con la formación de un espejo de plata, los carbohidratos

que tengan el grupo carbonilo potencial bloqueado (Azucares NO reductores), no van a

reaccionar con dicho reactivo. Esto se evidencio en el laboratorio al observar que la

sacarosa y el almidón no reaccionaron con este reactivo debido a que son Azucares NO

reductores.

Explique brevemente por que algunos azucares son NO reductores:

Los azucares No reductores son aquellos carbohidratos que tienen el grupo carbonilo

potencial bloqueado, este bloqueo ase al carbohidrato poco reactivo debido a que no

pueden reaccionar con algunos reactivos como Fehling, Tollens y la 2,4-D.F.H. un

ejemplo de azúcar NO reductor es la sacarosa.

3. FORMACION DE OSAZONAS

Nombre del

Compuesto

Ecuación de la Reacción

Observaciones

Glucosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color amarillo

Fructosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color amarillo anaranjado

Almidón No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que el almidón es un Azúcar NO reductor.

Nota: las ecuaciones de las reacciones se escribirán abajo del cuadro debido al insuficiente espacio en este.

GLUCOSA + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

GLUCOSA

H O

C

H C OHNO2

OH C H +H2N-NH--NO2

H C OH

H C OH

CH2OHOSAZONA

H NO2

∆ C=N-NH- -NO2

NO2

C= N-NH- -NO2

OH C H + C6H5-NH2 + NH3 + H2O

H C OH

H C OH

CH2OH

FRUCTOSA + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

FRUCTOSA

CH2OH

H C O NO2

OH C H + H2N-NH- -NO2

H C OH

H C OH

CH2OHOSAZONA

H NO2

C=N-NH- -NO2

NO2

C= N-NH- -NO2

∆OH C H + C6H5-NH2 + NH3 + H2O

H C OH

H C OH

CH2OH

ALMIDON + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

ALMIDON

CH2OH CH2OH

H O H H O H

H H

OH H OH H

OO O

H OH H OH NO2

+ H2N-NH- -NO2

CH2OH CH2

H O H H O HNo Reacciona

H H

OH H OH H

OO O

H OH H OH

Conclusiones:

Los carbohidratos pueden dar reacciones de adición nucleofilica debido al grupo

carbonilo que poseen. Un ejemplo de estas reacciones es la adición de la 2,4-Dinitro

fenil hidracina para formar osazonas, esta reacción es característica de las alfa hidroxi-

aldehidos y alfa hidroxi-cetonas; en el caso de formar osazonas es necesario que el

carbohidrato tenga un grupo carbonilo real o potencialmente libre (Azúcar reductor)

para que pueda reaccionar. Debido a que el almidón es un azúcar NO reductor fue el

único carbohidrato que no dio positiva la prueba.

¿Qué importancia tiene esta reacción para los carbohidratos?

Se utiliza para determinar la presencia de grupos carbonilos reales o potencialmente

libres (Azúcar reductor).

4. HIDROLISIS DE CARBOHIDRATOS:

a) Escriba la ecuación química de la reacción de la hidrólisis de la sacarosa:

SACAROSA

CH2OH

H O H CH2OH O OH

H

OH H + H2O

OH O H OH CH2OH

H OH

HClOH H

∆

CH2OH

H O H CH2OH O OH

H

OH H +

OH OHOHH OH CH2OH

H OH

OH H

α-GLUCOSAβ-FRUCTOSA

b) ¿Cual es el objetivo de hacer reaccionar la sacarosa hidrolizada con el reactivo de Fehling?

El objetivo de hidrolizar la sacarosa es de que inicialmente esta es un Azúcar NO

reductor por lo cual no reaccionaria con Fehling; pero al hidrolizarla esta rompe los

enlaces glicosidicos que une a los monosacáridos que la constituyen (glucosa y

fructosa) para formar moléculas separadas de cada monosacárido, estos

monosacáridos por separado son reductores por lo cual al agregar Fehling estos

monosacáridos reaccionan, formando el color característico rojo ladrillo.

c) ¿Qué conclusiones se obtiene al comparar los resultados del punto 2 a)?

Al hidrolizar completamente azucares NO reductores como la sacarosa y almidón,

estos reaccionaran con Fehling debido a que se separan las moléculas de

monosacáridos que las constituyen y dichas moléculas de monosacáridos son

reductores. Si no se hidrolizan estos azucares no reductores estos no reaccionan con

Fehling debido a que dicho reactivo solo reacciona con azucares reductores.

5. REACCION CON YODO:

a) Cuales compuestos reaccionan positivamente:

Solamente el almidón

b) Cual fue la evidencia de la reacción positiva:

La formación de una hélice de yodo de una coloración azul.

c) Estructuralmente, ¿A qué se debe este resultado?

El almidón está compuesto principalmente por amilo pectina y amilasa esta última

absorbe de 18-20% en peso de yodo. El producto azul es un complejo se inclusión en la

cual las moléculas de yodo entran en los espacios de la amilasa, la cual en solución se

encuentra enrollada en forma de hélice, dejando suficiente espacio para acomodar las

moléculas de yodo.

d) ¿Qué importancia tiene esta prueba?

Sirve para diferenciar el almidón de otros carbohidratos, debido a que solo el almidón

da positiva esta prueba.

“Feliz navidad y gracias por habernos aguantado desde la

Química General”…

La Extrañaremos…