Universidad de Guanajuato Facultad de Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica I

Divisin de Ciencias e Ingenieras

Campus Len

Laboratorio de Qumica Orgnica I

Prof.: Dr. Guillermo Mendoza DazCiclo: Enero Junio 2012e-mail: mendozag@ugto.mx

Descripcin y objetivo.- Este curso es una introduccin a tcnicas experimentales bsicas en el Laboratorio de Qumica Orgnica. Los temas principales que se tratan son: seguridad en el laboratorio, uso de bitcora para el registro de datos experimentales, claridad en la comunicacin escrita, determinacin de constantes fsicas, tcnicas de separaciones fsicas y de purificacin, tcnicas de caracterizacin y desarrollo de reacciones orgnicas bsicas. El principal propsito del curso es que el alumno adquiera habilidad en el manejo de reactivos y equipo de laboratorio, as como conocimiento de las tcnicas experimentales bsicas para su aplicacin en sntesis orgnicas.

Gua Se ha preparado ste Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica I, del cual se debe sacar una fotocopia durante la primera semana de clases. Se recomienda consultar los libros relacionados con el curso que se encuentran en la biblioteca.

Lineamientos Generales

Cada sesin de laboratorio incluye una breve introduccin, avisos sobre seguridad, observaciones en procedimientos para los experimentos. Son apoyo a los estudiantes en su experimentacin y resolucin de cuestionarios. Los estudiantes que llegan tarde causan que la sesin de laboratorio se atrase innecesariamente. El tiempo de tolerancia es de 15 minutos despus de la hora de entrada. Hay un cuestionario para cada experimento y debe entregarse el da en que se realiza el experimento. El reporte es semanal y se entregar el da que se realiza o a ms tardar una semana despus de realizado el experimento. El reporte consiste en el registro de datos experimentales del trabajo realizado en el laboratorio, siempre escrito a mano, con tinta, en hojas de carpeta numeradas, asignadas nicamente para la bitcora de este curso. Todos los reportes se califican en una escala de 100. Para escribir tus reportes consulta la gua que te proporciona ms adelante en ste manual. El examen final, es escrito, se basa en los cuestionarios, notas de clase, un problema de clculo de rendimiento de una sntesis e identificacin de espectros de infrarrojo. El trabajo experimental es en equipo de dos personas mximo. Ambos deben estar presentes durante el experimento completo. Si alguno falta, o no asiste al experimento completo, es experimento perdido slo para el compaero ausente. Cada experimento perdido no justificado se promediar con una calificacin de 0. Un tercer experimento perdido automticamente dar una calificacin reprobatoria.

Importante

Tu pasaporte para poder entrar a la sesin del da son: el cuestionario de la prctica que se realizar y tu bitcora actualizada.

Es necesario dejar limpio el lugar de trabajo despus de cada experimento. Como cortesa para quienes estarn trabajando en sesiones posteriores en los mismos espacios del laboratorio:

Deja tu lugar de trabajo como te gustara encontrarlo!

Criterio de evaluacin del curso:

Reportes entregados puntualmente y completos60 % Asistencia puntual y desempeo en el laboratorio10 % Cuestionarios 10 % Examen final 20 %

T creas tu propia calificacin!

Materiales - Estos debern tenerse en la gaveta para la segunda semana de clases.

Bitcora (cuaderno profesional con espiral de 100 hojas, numeradas) Lentes de seguridad (se recomienda que tengan grabado el cdigo Z87). De acuerdo al estndar del American National Standards Institute, llamado ANSI Z87, los lentes de seguridad al tener grabado el cdigo Z87, indica que proporcionan la proteccin necesaria en el laboratorio. Protegen tanto de partculas o slidos proyectados como de salpicaduras de lquidos, tanto de frente como lateralmente. Guantes de plstico Bata de laboratorio (recomendable de algodn) Recipiente de aluminio de aprox. 250 300 ml Recipiente de plstico de aprox. 250 300 ml Agitador magntico pequeo (1 x 0.5 cm aprox.) 2 jeringas de plstico (3 y 5 ml) Marcador de tinta permanente, tijeras, franela o jerga Detergente, jabn para manos, fibras, toallas de papel y papel aluminio podrn comprarse individualmente o en grupo. Se recomienda marcar, con plumn de tinta permanente o sobre masking tape, todo el material que se utilice en el laboratorio incluyendo el material de vidrio, as pueden evitarse confusiones y prdidas.

En el laboratorio se deben tomar precauciones de seguridad debido a la presencia de humos o vapores, disolventes, sustancias inflamables y materiales txicos. Por seguridad en el laboratorio se seguirn las siguientes medidas:

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad.2. Es preciso identificar el lugar de los extinguidores, regadera, lavaojos y dems recursos de seguridad que existan en el laboratorio.3. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio. 4. No usar sandalias, faldas cortas o pantalones cortos, en el laboratorio.5. No usar lentes de contacto. 6. Para cada experimento a realizar, el alumno deber informarse de las medidas de seguridad sobre el manejo y toxicidad de los reactivos. (En manuales, catlogos de reactivos, o bien buscando sus hojas de seguridad (en ingls Material Safety Data Sheet - MSDS) en Internet.7. Considerando que algunas sustancias qumicas son irritantes (slidos, lquidos y gas) a la piel y mucosas, debe evitarse el contacto directo de productos en manos y cara; as como la inhalacin directa de gases. Para hacer la inhalacin es conveniente formar una ligera corriente de aire con la mano sobre la boca de los recipientes hacia la nariz.8. Alergias a ciertos qumicos debern ser reportadas al maestro responsable.9. Los reactivos deben manejarse si es lquido vertiendo una pequea cantidad en un matraz Erlenmeyer o vaso de precipitados utilizando pipetas y esptulas (en caso de slidos) limpias y secas. Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los envases originales. 10. La transferencia de un lquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la boca (inclusive el agua), sino que deber utilizarse perilla de hule, perilla de seguridad o jeringa con un tubo ltex en la punta para adaptarse al cuello de la pipeta.11. Cuando se efecta una reaccin qumica en tubo de ensayo debe cuidarse que la boca de ste no se dirija hacia un compaero o hacia s mismo, ya que puede haber proyecciones.12. Un accidente (por pequeo que sea) debe comunicarse de inmediato al maestro responsable en el laboratorio.13. La gran mayora de los disolventes orgnicos son voltiles e inflamables, al trabajar con ellos deber hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los recipientes que los contienen deben mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos.14. Queda prohibida la visita de personas ajenas a la prctica que se realiza.15. Cualquier quemadura con cido, base o fuego, requiere que se ponga la parte afectada bajo el chorro de agua fra durante por lo menos 15 minutos.16. Un comportamiento indisciplinado; es decir, con bromas pesadas y travesuras en el laboratorio de qumica puede ser peligroso ya que puede provocar accidentes. Se espera que los estudiantes se comporten con actitud juiciosa y madura.

Programa tentativo de experimentos para el semestreFechaExperimentoTcnicas

Enero-19Introduccin al curso, seguridad en el laboratorio y preparacin de materiales

Enero-261. Solubilidad de compuestos orgnicosPruebas de solubilidad

Febrero-02

2. Cristalizacin. Cristalizacin de la sulfanilamida. Seleccin del solvente adecuadoFiltracin. Cristalizacin.Determinacin del punto de fusin

Febrero-093. Extraccin. Extraccin de cafenaClculo del coeficiente de particinExtraccin. Filtracin. Cristalizacin

Febrero-164. Destilacin. Opcin A: Separacin de una mezcla de dos lquidos voltilesOpcin B: Destilacin azeotrpica etanol-aguaDestilacin Simple y Fraccionada

Febrero-235. Destilacin por arrastre de vapor. Separacin de aceites esencialesDestilacin. Extraccin

Marzo- 01

6. Sntesis, separacin y purificacin de un compuesto. Preparacin del Acetato de IsopentiloReflujo. Esterificacin. Destilacin. Determinacin del Punto de ebullicin

Marzo-08

7. Cromatografa en papel y capa fina. Separacin e identificacin de colorantes por cromatografa en papel y anlisis de analgsicos mediante cromatografa en capa finaCromatografa. Visualizacin con yodo y lmpara UV. Clculo de factores de retardo

Marzo-15

8. Cromatografa en columna. Extraccin de clorofila y pigmentos carotenoides de hojas de espinacas un producto natural.Extraccin. Cromatografa en columna. Cromatografa en capa fina. Visualizacin con yodo y lmpara UV

Marzo-229. Anlisis cualitativo elemental orgnico. Identificacin de N, S y X.Anlisis elemental en compuestos orgnicos.Tcnica de fusin con sodio

Marzo-29

10. Anlisis funcional orgnico. Identificacin de grupos funcionales en molculas orgnicas.Espectroscopia de Infrarrojo (IR)

Abril-19

11. Sntesis del Trifenilmetanol. Mediante la reaccin de GrignardSntesis, separacin e identificacin de un alcohol

Abril-26

12. Sntesis de halogenuros. Reacciones SN1 y SN2Sntesis, separacin e identificacin de halogenuros de alquilo

Mayo-03

13. Sntesis de ciclohexeno. Mediante la deshidratacin del ciclohexanol Sntesis, separacin e identificacin de un alqueno

Mayo-10- Entrega de material y gavetasEstablecer horario

Mayo 28-Junio 02 Examen final y/o prctica finalNotas de clase y preguntas de los cuestionarios

Enero - Junio 2012 (jueves de cada semana)

Formato para la elaboracin del reporte experimental

Es importante que sigas esta gua para lograr una estructura y escritura clara de tus reportes. Adems te ayuda a organizar tus datos experimentales en un formato cientfico.

Recomendaciones importantes:

Utiliza una libreta nueva y exclusiva para este laboratorio numrala de principio a fin al inicio del curso. Tu trabajo es nico, escribe tu reporte de tal manera que si alguien quisiera repetir el experimento que realizaste, pudiera reproducirlo fcilmente siguiendo tus notas. Escribe nicamente con tinta a mano y con letra legible. Escribe en tiempo pasado usando voz pasiva 3 persona. Usa encabezados para cada seccin. No esperes hasta el ltimo minuto para completar tu reporte, escribe tus observaciones durante el experimento, o inmediatamente que este termine para evitar el olvido de detalles importantes. Se te har ms fcil completar tu reporte cuando los datos estn an frescos en tu mente. Si te equivocas no arranques hojas simplemente dibuja una lnea atravesando el texto equivocado, as: ejemplo No escribas informacin en hojas sueltas o en libretas de otra clase, siempre usa tu bitcora. Muestra todos tus clculos. La entrega de reportes es semanal y consiste en entregar una fotocopia del registro completo de la prctica que realizaste en tu bitcora. Saca las copias fotostticas (legibles) de tu reporte con anticipacin al da de entrega. Los reportes son individuales. Si tienes alguna duda pregunta a tu instructor, evitars as duplicar un error y disminuir tu calificacin.

Recuerda que la calidad de un reporte no se relaciona con la cantidad de pginas escritas, se relaciona ms bien con la informacin sustancial y claridad del material presentado.

Los reportes experimentales pueden ser de dos tipos, dependiendo si se refieren a experimentos que involucran operaciones fsicas o tcnicas experimentales y aquellos que consisten en preparaciones o sntesis qumicas.

Reportes de tecnicas experimentales

Este tipo de reportes se refiere al trabajo de laboratorio cuyo principal objetivo es aprender, demostrar o realizar una operacin fsica. Las operaciones fsicas no cambian la naturaleza qumica de las sustancias involucradas. Estas operaciones o tcnicas son utilizadas generalmente al realizar una sntesis y pueden ser de dos tipos:

1. Tcnicas de purificacin o separaciones. Estas operaciones son diseadas para separar una sustancia pura de una mezcla. Ejemplos: cristalizacin, extraccin, destilacin.

2. Tcnicas de caracterizacin. Estas operaciones estn diseadas para obtener informacin que puede ser usada para identificar una sustancia. Ejemplos: determinacin de constantes fsicas como punto de fusin, punto de ebullicin, densidad, tcnicas instrumentales de anlisis (como la Espectroscopia de Infrarrojo).

REPORTES DE preparaciones o sntesis QUMICAS

Estos reportes se refieren a experimentos cuyo objetivo principal es preparar una sustancia pura a partir de materiales iniciales especficos. Estos involucran necesariamente una transformacin qumica o reaccin. En el caso ms simple, ocurren en una sola etapa, es decir los materiales de inicio se combinan y se forma un producto. Este producto es separado, purificado y caracterizado, produciendo el resultado final del experimento. En una sntesis en multietapas, el producto de la primera etapa es usado como el material de inicio en una segunda etapa, y as sucesivamente, hasta obtener el producto final. Generalmente no se realizan sntesis en multietapas en el laboratorio de qumica orgnica I. Algunas de estas ltimas son realizadas en el laboratorio de qumica orgnica II.

El valor del reporte es de 100 puntos distribuidos de la siguiente manera:1.INTRODUCCION 45 puntos2.PROCEDIMIENTO EXPERIMENATAL 15 puntos3.OBSERVACIONES 10 puntos4.TABLA DE RESULTADOS 15 puntos5.CONCLUSIONES10 puntos6.REFERENCIAS 5 puntos

Los primeros 3 puntos del reporte deben ser completados antes de llegar al laboratorio a realizar el experimento. Tu instructor revisar tu bitcora durante la sesin en el laboratorio.

Descripcin se las secciones del reporte:

1. INTRODUCCION (45 puntos)

Dependiendo del tipo de experimento que se vaya a realizar, esta seccin puede contener todas o algunas de las siguientes partes:

1. Una hoja de portada con ttulo breve y nombre en la primera hoja (opcional)2. Ttulo del experimento, fecha y tu nombre. (5 puntos)3. Breve explicacin de la tcnica, reaccin o proceso experimental, ecuaciones qumicas relevantes, mecanismos de reaccin (se reportan en experimentos de sntesis) estos datos obtenidos de una bsqueda bibliogrfica personal del tema. (20 puntos) 4. Objetivo(s) del experimento. (5 puntos)5. Tabla de constates fsicas. (10 puntos)6. Diagrama o esquema del aparato utilizado (tiene como fin ilustrar o mejorar la claridad del reporte). (5 puntos)

Breve explicacin de la tcnica

Que abarque aproximadamente una pgina o dos de tu bitcora.

Objetivo(s)

Pueden ser objetivos de aprendizaje o bien objetivos experimentales.

Ejemplo:

En un experimento de cristalizacin el objetivo de aprendizaje es ilustrar la tcnica de cristalizacin y que el alumno realice las etapas involucradas en la tcnica. El objetivo experimental es la purificacin de una sustancia mediante cristalizacin y probar su pureza mediante la determinacin de su punto de fusin.

Tabla de reactivos con constantes fsicas, toxicidad y cuidados de manejo

Debe incluir las siguientes propiedades fsicas de todos los reactivos y disolventes que se utilizan en el experimento: estructura qumica, peso molecular, punto de fusin, descomposicin y/o ebullicin, densidad y consideraciones de seguridad como precauciones en el manejo de cada reactivo en particular y su toxicidad. Dar la fuente de informacin de donde se obtuvieron los datos ej. Catlogo ALDRICH o bien la pgina web de la hoja de seguridad o MSDS (Material Safety Data Sheet) si la fuente es de Internet. Siempre se debe consultar una hoja de seguridad antes de manejar sustancias peligrosas.

Ejemplo:

Tabla de constantes fsicas

Fuente: Catlogo Aldrich, 2003-2004 y hoja de seguridad (MSDS).

Precauciones:

Todas las sustancias deben ser manejadas en la campana, usando guantes y proteccin de ojos. Evitar contacto con ojos e inhalacin. En caso de tener contacto con la piel: lavar el rea afectada con suficiente agua y jabn. Si la piel tiene heridas o quemaduras, es necesaria la atencin mdica inmediata. El contacto de cido sulfrico en los ojos requiere atencin inmediata. Lavar con suficiente agua y ver a un medico tan pronto como sea posible.

Ecuacin qumica y/o mecanismo, o estructura del compuesto en estudio

Los reportes que se refieran a la sntesis de un compuesto, deben incluir las ecuaciones qumicas con datos tericos: masa molecular, cantidades utilizadas, en gramos y en moles para cada reactivo. Esto permitir tener todos los datos ordenados para el clculo del reactivo limitante (RL) en el momento de calcular el rendimiento del producto. Enseguida tambin se debe incluir el mecanismo de la reaccin obtenido de tus notas de clase o de tu libro de texto.

Ejemplo:

Ecuacin qumica. Con datos tericos.

CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 +H2O 1-Butanol Bromuro cido 1-Bromobutano Bisulfato de sodio sulfrico de sodio

P.M.(g/mol) 74.12 102.90 98.08 137.03Densidad (g/ml) 1.84Cantidad de185 mg 300 mg 250 ml Masa usada 460 mg(mg ml)No. de Moles 2.5 2.924.69 2.5 (terico, obtenido del RL *)Usados (mol)

Masa terica 342 mg (terica) RL*

*Reactivo limitante (RL).- Reactivo con menor No. moles.

Mecanismo de reaccin

La reaccin entre el bromuro de sodio y cido sulfrico genera cido bromhdrico (HBr). La concentracin de iones bromuro en este medio es muy alta. La primera etapa (1) es una transferencia de un protn para producir el alcohol protonado con un buen grupo saliente (agua). En la segunda etapa (2) el ion bromuro acta como nuclefilo para desplazar el agua y formar el producto de sustitucin.

Recuerda que en todo mecanismo de reaccin se indica con flechas el movimiento de los electrones en cada etapa. _++_rpidaSN2lenta

1) CH3CH2CH2CH2OH + H-O-S-OH CH3CH2CH2CH2 - OH2 + HSO4 1-butanol cido sulfrico alcohol protonado ion bisulfato (cido conjugado) (base conjugada)

2) CH3CH2CH2CH2 - OH2 + Br CH3CH2CH2CH2Br + H2O

Materiales y esquema

Esta lista debe de incluir los materiales utilizados y un dibujo del aparato principal utilizado. Cada parte deber llevar indicado su nombre y el nombre de la tcnica que se utiliza (ejem. aparato de: reflujo, destilacin, filtracin al vaco, etc.) Un dibujo puede ahorrar muchas palabras, este no debe ser necesariamente un dibujo artstico ni necesitas hacerlo cada vez que realices un aparato por ejemplo de destilacin, pero si debes referir al lector al experimento en donde usaste por primera vez el aparato.

Nota: En el siguiente punto divide la pgina de tu bitcora a la mitad dibujando una lnea vertical en el centro. En el lado izquierdo de la lnea escribe el ttulo de la seccin: Procedimiento enseguida numera las etapas o pasos del procedimiento experimental. En el lado derecho de la lnea escribe el ttulo: Observaciones y registra los cambios fsicos y/o cualquier otra observacin que corresponda a la etapa descrita en el procedimiento a la izquierda de la pgina.

2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENATAL (15 puntos)(lista de las etapas descritas de manera breve o bien un diagrama de bloques)

En esta parte no necesitas repetir el procedimiento exactamente como se te proporciona. Elabora un resumen claro del procedimiento paso por paso de tal manera que puedas seguirlo sin problema o bien prepara un diagrama de bloques del proceso. Este ejercicio realizado con anterioridad, te permite entender el experimento y mejorar tu eficiencia en el laboratorio.

3. OBSERVACIONES (10 puntos)

Anota todos los cambios que observes durante el experimento (cambios de color, produccin de gas o calor, cambios de estado, tiempos de reaccin, apariencia del producto obtenido (color, estado, forma y color de los cristales, etc.). Trata de dar una explicacin del o los factores que originaron el cambio. No se trata de repetir el procedimiento.

Ejemplo:

En este ejemplo se muestra el procedimiento y observaciones para la preparacin de acetilglicina mediante la reaccin de glicina con anhdrido actico. En la columna izquierda el estudiante muestra las etapas numeradas. En la derecha el estudiante escribe las observaciones relevantes de cada etapa.

4. RESULTADOS (15 puntos)

Esta parte incluye una seccin previa de clculos, no debes omitir ninguno aun los ms obvios o simples. Incluye tambin masas de productos obtenidas, puntos de fusin, % recuperacin, % rendimiento, etc. Si se tiene el espectro de Infra Rojo del compuesto se debe hacer una tabla de las absorciones caractersticas observadas (ver ejemplo). El reporte de resultados en forma de tabla es preferido pues se organizan mejor los datos y se pueden ver los resultados con mayor claridad.

Ejemplo:

Clculos Clculo de la masa (m) de cido sulfrico a partir del volumen (V) medido:

Densidad () = m / V m = x V H2SO4= 1.84 g/mlV H2SO4=0.25 mlm = 1.84 g/ml x 0.25 ml = 0.46 g

Clculo de moles de las masas de las sustancias

Moles () = m (g) / PM (g/mol)

de 1-butanol = 0.185 g / 74.12 g/mol = 0.0025 moles de NaBr = 300 g /102.90 g/mol = 0.00292 moles de H2SO4 = 0.46 g /98.08 = 0.00469 moles

No todos los reactivos tienen cantidades equimolares (de igual numero de moles), por lo tanto el reactivo limitante es el que este presente con la cantidad molar ms pequea.

Clculo del Rendimiento terico de producto

El reactivo limitante en esta reaccin es el 1-butanol. La ecuacin balanceada muestra que se obtiene un mol de 1-bromobutano por cada mol de 1-butanol usado. Ya que iniciamos con 0.0025 moles de 1-butanol, entonces el rendimiento terico es tambin de 0.0025 moles, 0.342 g de masa terica (cantidad esperada s la reaccin es completada en un 100%)

Masa terica de 1-bromobutano = 0.0025 moles x 137.03 gr/mol =0.342 g

Clculo del por ciento de rendimiento de la reaccin (% R)

% R = (rendimiento experimental / rendimiento terico) x (100)

o bien,

% R = (masa experimental / masa terica) x (100)

Si de rendimiento experimental se hubieran obtenido 0.300 g de 1-bromobutano, el porciento de rendimiento de la reaccin es:

% R = (0.300 / 0.342) x (100) = 87.72 %

Rendimiento experimental = cantidad de moles o masa de producto obtenida en el experimento

Rendimiento terico = cantidad de moles o masa calculados en funcin del reactivo limitante

Nota: En los experimentos del 10 al 13 se tendr que anexar en el reporte el espectro infrarrojo que se indique y enseguida se da un ejemplo de cmo reportar la interpretacin de tales espectros.

Ejemplo del anlisis del espectro IR:AB

5. DISCUSIN Y CONCLUSIONES (10 puntos)

En esta parte se trata de interpretar todos los datos experimentales y observaciones obtenidas. Ubica tu objetivo. Establece si se logr el objetivo. Cmo sabes que se logr ste?. Qu resultados soportan tus conclusiones?. Cul fue el rendimiento de la reaccin en el caso de sntesis o de recuperacin en el caso de purificacin? Interpreta los resultados que tengas. Si el punto de fusin es cercano al valor reportado o si ste es ms alto o menor que el reportado y cul es una razn probable de esto? Si el rango del punto de fusin es pequeo o grande y qu significa esto? Incluye tambin las fuentes de error, estas pueden ser de dos tipos: error humano y error sistemtico. Los errores humanos son errores que suceden por falta de habilidad o a la interpretacin subjetiva de resultados; estos errores no pueden ser eliminados pero pueden ser reducidos con experiencia y con ms cuidado al realizar los experimentos. Los errores sistemticos son aquellos inherentes a un experimento en particular que pueden ser detectados y corregidos (ejemplo: cuando se utilizan instrumentos que necesitan calibracin).

6. REFERENCIAS (5 puntos)

Adopta una forma de anotar tu bibliografa similar a la que encuentras en libros y artculos cientficos. Ejemplo:

Artculo:Apellido del autor(s) seguido de las iniciales de su nombre (s); Ttulo del artculo en cursivas, negritas o subrayado; nombre de la revista, volumen, ao, pgina.

Libro:Apellido del autor (s) seguido de las iniciales de su nombre (s); Ttulo del libro en cursivas, negritas o subrayado; nmero de edicin, editorial, ao de la edicin, pgina (s) consultadas.

Lista de material 2Vaso de precipitados de 50 ml2Vaso de precipitados de 100 ml2 Vasos de precipitados de 150 ml2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml2Matraz Erlenmeyer de 100 ml1 Matraz Kitazato de125 ml 1 Embudo Buchner (pequeo que se adapte al Kitazato)1 Probeta graduada de 10 ml1 Mortero con pistilo1 Vidrio de reloj de dimetro pequeo (65 mm)1 Vidrio de reloj de dimetro ms grande (150 mm)1 Pizeta de plstico chica1 Agitador Magntico pequeo (1 x 0.5 cm aprox.) (de preferencia de tipo barra)1Embudo de talle corto 5 cm de dimetro2 Pipetas graduadas de 5 ml2 Pipetas graduadas de 1 ml2 Pinzas de 3 dedos1 Pinza para tubo de ensaye10 Tubos de ensaye de 15 ml1 Gradilla1 Mechero Bunsen con manguera de ltex1 Equipo Quickfit completo1 Termmetro de 250-400 oC (en caso de que el Quickfit no lo incluya o tenga una escala menor a 200 oC)2 Mangueras de ltex para refrigerante 1 Esptula pequea 1 Varilla de vidrio mediana con punta achatada para agitacin Experimento #1

Solubilidad de Compuestos Orgnicos

Introduccin

La solubilidad de un soluto en un disolvente es el principio qumico ms importante en el que se basan las tcnicas de cristalizacin, extraccin y cromatografa las cuales se estudiarn en este laboratorio. El conocimiento de los principios de solubilidad permite el entendimiento de lo que sucede durante una reaccin, especialmente cuando ms de una fase lquida est presente o cuando un precipitado se forma.Consideraciones generales

Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homognea (generalmente en una relacin de 0.1g de soluto en mximo 3 ml de disolvente).La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura qumica de ambos y por lo tanto con sus polaridades.

La solubilidad de un slido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante reacciones cido-base, a temperatura ambiente.

Generalmente describimos la solubilidad en trminos de si una sustancia es soluble o insoluble en un determinado disolvente. Ms precisamente la solubilidad puede ser expresada en trminos de gramos de soluto por litro de disolvente (g/l) o miligramos de soluto por mililitro de disolvente (mg/ml).

Si el compuesto orgnico que se disuelve es un lquido, entonces es ms apropiado decir que el disolvente y el compuesto en cuestin son miscibles (se mezcla homogneamente en todas proporciones). Igualmente si un compuesto orgnico lquido es insoluble en el disolvente se dice que es inmiscible (no se mezcla y forma dos fases lquidas).

El principal objetivo de este experimento es aprender a predecir cundo una sustancia es soluble en un disolvente dado.

Esto no es siempre fcil, an para un qumico experimentado. Sin embargo una gua es til para hacer una buena aproximacin en la prediccin de solubilidad de un compuesto.

Es til considerar las soluciones en dos categoras:

1. Soluciones en las que ambos disolvente y soluto son covalentes 2. Soluciones inicas, en las cuales el soluto se ioniza y se disocia

1. Soluciones en las que ambos solvente y soluto son covalentes

Una regla usada para predecir solubilidad es lo semejante disuelve a lo semejante. Est generalmente aplicada tanto a compuestos polares como no polares. La razn para este comportamiento involucra la naturaleza de las fuerzas intermoleculares de atraccin. La fuerza de atraccin entre molculas polares se conoce como interaccin dipolo-dipolo; entre molculas no polares, las fuerzas de atraccin se llaman de Van der Waals o fuerzas de dispersin de London. En ambos casos estas fuerzas atractivas pueden ocurrir entre molculas del mismo compuesto o de diferentes compuestos.

2. Soluciones inicas, en las cuales el soluto se ioniza y se disocia

Muchos compuestos inicos son muy solubles en agua debido a la fuerte atraccin entre iones y a la alta polaridad de las molculas de agua. Esto tambin se aplica a los compuestos orgnicos que pueden existir como iones. Por ejemplo, el acetato de sodio consiste en Na+ y iones CH3COO -, los cuales son muy solubles en agua. Aunque existen algunas excepciones, se puede asumir en este experimento que todos los compuestos orgnicos que estn en la forma inica sern solubles en agua.

La manera ms comn de que los compuestos orgnicos se conviertan en iones es en las reacciones cido-base. Por ejemplo, las aminas pueden ser convertidas a sales solubles en agua al reaccionar con cido clorhdrico diluido en agua.

Amina insoluble en agua Sal soluble en agua

Esta sal puede ser convertida otra vez a la amina original adicionando una base (generalmente NaOH acuoso) a la solucin de la sal.

En este experimento, se probarn las solubilidades de varios compuestos en varios disolventes. Estos resultados se debern explicar en trminos de polaridad del disolvente y del soluto.

La polaridad de un compuesto depende de las polaridades de los enlaces individuales y de la forma de la molcula. Para la mayora de los compuestos la evaluacin de estos factores puede resultar complicada, sin embargo es posible hacer algunas predicciones razonables identificando los tipos de tomos en un compuesto.

Al leer la gua de polaridad que se anexa es importante entender que la polaridad de los compuestos se da en rangos o grados desde compuestos no polares hasta altamente polares.

ProcedimientoNota: Es muy importante que siga las instrucciones cuidadosamente. En cada prueba de solubilidad agite de una manera constante, no vigorosa (de preferencia utilice su microesptula o varilla de vidrio).

Parte A Solubilidad de compuestos slidos

Determine la solubilidad de cada una de las 3 muestras: Benzofenona, cido Malico y Naftaleno, de la siguiente manera:Coloque 40 mg (0.040 g) de cada muestra en cada uno de 4 tubos de ensaye (limpios y secos). (No es necesario ser muy exacto con 1 o 2 mg se puede observar tambin). Etiquete los tubos y entonces adicione poco a poco: 1 ml de agua al primer tubo, 1 ml de alcohol metlico al segundo tubo y 1 ml de hexano al tercer tubo, en cada adicin observe y anote. El cuarto tubo sirve de control o comparacin.

Usando la parte redondeada de la microesptula o con la barra de vidrio, agite cada muestra continuamente por 60 segundos. Anote cuanto tiempo tarda en disolverse el slido. Despus de los 60 segundos, ya no agite, anote si el slido se disuelve completamente o si es insoluble o parcialmente soluble. Debe comparar cada tubo con el control al hacer cada observacin.

El slido es parcialmente soluble, si solo una parte del slido se disolvi (por lo menos un 50%). Si no es claro que solo una parte del slido se disolvi entonces se establece que el slido es insoluble. (Si tiene duda siga la sugerencia que se da enseguida).

Si todo el slido se disolvi o si quedaron algunos muy pocos grnulos, considere que el slido es soluble.Para aquellas sustancias que se disuelven completamente, anote cuanto tiempo le toma al slido en disolverse.Registre sus resultados en forma de tabla como se sugiere en la Figura 1. SUGERENCIA para determinar solubilidad parcial. Usando la pipeta Pasteur, cuidadosamente separe el disolvente evitando tomar el slido y transfiralo a otro tubo de ensaye, evapore el disolvente en un bao de agua, puede acelerar la evaporacin del disolvente dirigiendo un poco de aire en la superficie del mismo solvente con un tubo ltex. Cuando este se haya evaporado completamente, examine el tubo de ensaye para ver si queda algn slido. Si hay slido, el compuesto es parcialmente soluble. Si no hay o hay muy poco el compuesto es insoluble.

Parte B Solubilidad de Alcoholes

Para cada prueba de solubilidad guese con la Figura 2. Adicione 1 ml de disolvente (agua o hexano) a un tubo de ensaye. Adicione uno de los alcoholes gota a gota. Cuidadosamente observe que pasa al adicionar cada gota. Si el soluto lquido (alcohol) es soluble en el disolvente, debe ver lneas horizontales delgadas en el disolvente. Estas lneas de mezcla indican que la solucin est teniendo lugar y que los dos lquidos son miscibles. Luego, agite despus de adicionar cada gota. Contine adicionando el alcohol hasta que haya adicionado un total de 20 gotas. Si uno de los alcoholes es parcialmente soluble, observar que las primeras gotas se disuelven, pero poco a poco una segunda fase o capa se va formando (es alcohol sin disolver). Haga lo mismo para cada alcohol y con cada uno de los dos solventes. Registre sus resultados (soluble, insoluble, o parcialmente soluble) en su bitcora en forma de tabla como se sugiere en la Figura 2.

Parte C Pares miscibles e inmiscibles

Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, adicione 1 ml de cada lquido en el mismo tubo. Use un tubo de ensaye diferente para cada par. Agite el tubo de ensaye durante 10 o 20 segundos para determinar si los dos lquidos son miscibles (se forma solo una fase o capa) o inmiscibles (se forman dos capas). Registre sus resultados en forma de tabla en su bitcora.

Pares de compuestos:Agua - alcohol etlicoAgua - ter dietlicoAgua - cloruro de metilenoAgua - hexanoHexano - cloruro de metileno

Parte D Solubilidad de cidos y bases orgnicos

Coloque 30 mg (0.030g) de cido benzoico en cada uno de 3 tubos de ensaye (limpios y secos). Etiquete los tubos y adicione 1 ml de agua al primero, 1 ml de hidrxido de sodio, NaOH 1.0 M al segundo y 1 ml de cido clorhdrico, HCl 1.0 M al tercero. Agite cada tubo por 10 o 20 segundos. Anote si el compuesto es soluble o insoluble. Registre en forma de tabla segn la Figura 3.

Ahora tome el tubo que contiene el cido benzoico e NaOH 1.0 M, con agitacin adicione HCl 6 M gota a gota hasta que la mezcla sea cida (o bien observe algn cambio). Pruebe acidez con papel indicador si es necesario. Cuando est cido agite por 10 a 20 segundos y anote sus resultados (soluble o insoluble) en la tabla. Repita el experimento usando la anilina y los mismos tres disolventes. Ahora al tubo que contiene anilina y 1 ml de HCl 1.0 M, adicione con agitacin NaOH 6 M gota a gota hasta que la mezcla sea bsica. Pruebe cuando sea bsica con papel indicador si es necesario. Agite el tubo y anote el resultado.

Compuestos Orgnicos

Disolventes

ESTRUCTURAAgua(muy polar)Metanol(medianamente polar)Hexano(no polar)

Benzofenona

cido Malico

Naftaleno

Figura 1

Alcoholes

Disolventes

Agua Hexano

Alcohol MetlicoCH3OH

1-ButanolCH3CH2CH2CH2OH

1-OctanolCH3(CH2)6CH2OH

Figura 2

CompuestosSolventes

AguaNaOH 1.0 MHCl 1.0 M

cido Benzoico

Adicionar HCl 6.0 M

Anilina

AdicionarNaOH 6.0 M

Figura 3

Cuestionario #1

Solubilidad de Compuestos Orgnicos

1. Cuando se disuelve un slido o un lquido, las unidades estructurales iones o molculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por molculas de ________________.

2. La fuerza de atraccin entre molculas polares se conoce como interaccin ___________________; y en las no polares las fuerzas de atraccin se llaman_______________________ o de ______________________.

3. En la solucin, cada ion est rodeado por muchas molculas de disolvente, por lo que se dice que esta________________, si el disolvente es agua, se dice que el ion esta_________________.

4. El agua debe sus propiedades como disolvente de sustancias inicas, a su polaridad, a su elevada constate dielctrica y al hecho de tener al grupo OH, por lo que puede formar_________de ____________.

5. La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la ___________ __________de ambos y por lo tanto con sus _______________.

6. Los compuestos polares se disuelven en disolventes ___________; los compuestos no polares o ligeramente polares se disuelven en disolventes_____________ o ligeramente __________.

7. Todos los hidrocarburos son compuestos _________. Los hidrocarburos como el benceno son ligeramente ms polares que el hexano debido a _________________.

8. La solubilidad de compuestos orgnicos en solventes activos (cidos o bases) se lleva a cabo mediante reacciones ____________ a temperatura______________.

9. Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase _______________.

10. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos de oxgeno y nitrgeno son ________________.

Complemento al experimento #1 Solubilidad de Compuestos OrgnicosGua para ayudar a determinar si una sustancia es polar o no polar y poder hacer algunas predicciones acerca de la solubilidad

1. Todos los hidrocarburos son no polares.

Ejemplos: Hexano BencenoLos hidrocarburos como el benceno son ligeramente mas polares que el hexano debido a sus enlaces pi (), los cuales permiten mayores fuerzas atractivas de Van der Waals o London. Las fuerzas que mantienen unidas a las molculas no polares son fuerzas de Van der Waals dbiles. Entre mas contacto hay entre molculas, mayores son las fuerzas de Van der Waals y puntos de ebullicin ms altos.

2. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos oxgeno y nitrgeno son polares. Ejemplos:

Acetona Alcohol etlico

Acetato de etilo Agua Etilamina ter dietlicoLa polaridad de estos compuestos depende de la presencia de los enlaces C-O, C=O, OH, NH y CN. Los compuestos que son ms polares son capaces de formar enlaces de hidrgeno y tienen enlaces NH y OH. Aunque todos estos compuestos son polares, el grado de polaridad va desde ligeramente polar hasta muy polar. Esto es debido al efecto sobre la polaridad de la forma de la molcula y del tamao de la cadena carbonada, y si el compuesto puede o no formar enlaces de hidrgeno.3. La presencia de tomos de halgeno, aun cuando sus electronegatividades son relativamente altas, no altera la polaridad total de un compuesto orgnico de manera significativa. Sin embargo estos compuestos son solamente ligeramente polares. Las polaridades de estos compuestos resultan ser ms similares a los hidrocarburos, los cuales son no polares, que a la misma agua, que es altamente polar.Ejemplos:

Cloruro de metileno o diclorometano Clorobenceno

4. Al comparar compuestos orgnicos de una misma familia, con el incremento del nmero de tomos de carbono a la cadena hidrocarbonada, se observa que la polaridad decrece. Por ejemplo el alcohol metlico (CH3OH) es ms polar que el alcohol proplico (CH3CH2CH2OH). Esto es que debido a que esencialmente los hidrocarburos son no polares y que si el tamao de la cadena aumenta el compuesto ser ms similar a los hidrocarburos.

5. La fuerza de atraccin entre molculas polares es del tipo interaccin dipolo-dipolo. Un caso especial de interaccin dipolo-dipolo es el enlace de hidrogeno. Cuando un compuesto posee un tomo de hidrogeno unido a un Nitrgeno, Oxgeno o Flor, existe la posibilidad de un enlace de hidrogeno. El enlace se forma mediante la atraccin del tomo de hidrogeno y un tomo de N, O, o F de otra molcula. El enlace de hidrgeno puede ocurrir entre dos molculas del mismo compuesto o entre molculas de diferentes compuestos: Enlaces de hidrgeno

Traducir la figura

El enlace de hidrgeno es el tipo de interaccin dipolo-dipolo ms fuerte. Cuando el enlace de hidrgeno entre un soluto y un solvente es posible, la solubilidad es mayor que la que se podra esperar para compuestos de similar polaridad que no pueden formar enlaces de hidrgeno.

6. Otro factor que puede afectar la solubilidad es el grado de ramificaciones de la cadena alqulica en un compuesto. Entre mas contacto haya entre molculas, mayores son las fuerzas de Van Der Waals y mayor el punto de ebullicin. Si comparamos dos ismeros, el de cadena ramificada tiene una estructura similar a la de una esfera. Las esferas solo se tocan en un punto, de la misma manera las fuerzas de Van der Waals son ms pequeas en molculas ramificadas, el punto de ebullicin es menor que el del ismero de cadena recta. Entre ms ramificado sea un compuesto menor ser el punto de ebullicin ya que a tiene menor rea de superficie.Experimento #2Cristalizacin

Tcnicas utilizadas en este experimento:

Cristalizacin Filtracin al vaco Determinacin del punto de fusin Seleccin del disolvente adecuado para la cristalizacin

En la mayora de los experimentos orgnicos, el producto deseado es primero obtenido en su forma impura, es decir con impurezas que pueden ser tanto de reactivos que no reaccionaron, como de subproductos no deseados. Si este producto es un slido, el mtodo ms comn de purificacin es mediante la cristalizacin. La tcnica general consiste en disolver el material que va a ser cristalizado en la mnima cantidad de disolvente ideal caliente, entendiendo que el solvente ideal es aquel que disuelve al slido a altas temperaturas pero no lo disuelve a bajas temperaturas. El material disuelto tiene una solubilidad decreciente a bajas temperaturas y se separara de la solucin a medida que esta es enfriada lentamente. Si el crecimiento del cristal es lento y selectivo el fenmeno se conoce como cristalizacin, pero si es rpido y no selectivo se denomina precipitacin. La tcnica de cristalizacin realizada en semi-microescala es usada cuando el peso del slido que va a ser cristalizado es mayor que 0.1 g. En microescala la cantidad de slido para ser cristalizado generalmente es menor que 0.1 g. Las cuatro etapas principales en una cristalizacin en semi-microescala son:

1. Disolucin del slido. Adicionando al slido pequeas cantidades de Slido disuelto

solvente caliente.Solvente hirviendo

2. Eliminacin de impurezas solubles. Mediante decantacin de impurezas slidas o bien, mediante filtracin en caliente de impurezas coloridas adicionando carbn activado. 3. Cristalizacin. Debe utilizarse un matraz Erlenmeyer, pues este reduce la contaminacin con polvo, puede taparse con un vidrio de reloj o bien con un vaso de precipitados invertido para evitar la evaporacin del solvente mientras la solucin se enfra a temperatura ambiente (si todo el solvente se evapora no se logra la purificacin), adems permite su fcil agitacin. Un enfriamiento lento permite la formacin de cristales puros. Despus de enfriar a temperatura ambiente se enfra en bao de hielo, debido a que el soluto es menos soluble a bajas temperaturas, esto ayuda a incrementar el rendimiento de cristales.

4. Separacin y secado de cristales. Los cristales se separan de la solucin madre mediante filtracin al vaco a travs de un embudo Hirsch o Buchner. Se lavan con una pequea cantidad de solvente fro, y se dejan en el embudo por unos minutos dejando pasar el aire para permitir que sequen. vacoEmbudo Hirsch

Cuando los cristales estn secos o casi secos, se separan raspndolos del papel filtro hacia un vidrio de reloj, con cuidado de no rasgar el papel. Se colocan en un desecador para que terminen de secarse o bien se guardan cubrindolos con un papel filtro seco.

No todas las cristalizaciones son iguales. Los cristales tienen muchas formas y tamaos diferentes y la solucin madre al final de la cristalizacin tambin vara significativamente.El punto de fusin (p.f.) de un compuesto orgnico es una constante fsica caracterstica delcompuesto y constituye un valioso criterio de pureza. Un slido puro funde a una temperatura bien definida y en un intervalo muy pequeo de temperatura (1-2 C). Por el contrario, un slido impuro presenta generalmente un intervalo de fusin amplio (de varios grados) cuyo lmite superior es claramente menor que el del compuesto puro. Por tanto, tras una recristalizacin acertada de un compuesto impuro debe observarse un incremento del punto de fusin del compuesto y/o una disminucin del intervalo de fusin. En la determinacin de punto de fusin, calentar el aparato en forma gradual. Observar la fusin del cristal y la temperatura. El punto de fusin se reporta siempre como un intervalo entre la temperatura en la que inicia la fusin de un cristal (aparecen las primeras gotas de lquido) y la temperatura que se alcanza cuando funde completamente ese cristal.

En este experimento se determinar la pureza del slido obtenido despus de la cristalizacin mediante la determinacin del punto de fusin.

El solido se deber pesar para calcular el por ciento de recuperacin. Es imposible obtener un 100% de recuperacin por varias razones:

1. Perdida experimental2. La muestra original no es sulfanilamida pura3. Alguna cantidad de sulfanilamida es soluble aun a 0oC De acuerdo con ste ltimo punto 3, alguna cantidad de sulfanilamida quedar disuelta en la solucin madre (lquido remanente despus de realizada la cristalizacin). Algunas veces se puede realizar otra cristalizacin a partir de la solucin madre si la sntesis ha requerido muchas horas de trabajo y en la primera cristalizacin se ha obtenido una cantidad muy pequea de producto. Esto se hace evaporando algo del solvente de la solucin madre y enfriando la solucin resultante e induciendo una segunda cristalizacin.

Grupo amino polar

Anillo bencnico no-polar

Grupo sulfonamida polar

La sulfanilamida es una de las drogas sulfa, primera generacin de antibiticos usados exitosamente para el tratamiento de enfermedades como la malaria, tuberculosis y lepra.La sulfanilamida impura contiene generalmente 5 % de acetanilida como impureza, este compuesto es a menudo usado como reactivo para la sntesis de la sulfanilamida. En la parte A de este experimento, se realizar la cristalizacin de sulfanilamida pura usando alcohol etlico al 95 % como disolvente. Al observar la estructura de la sulfanilamida podramos preguntarnos porqu el alcohol etlico al 95 % es un buen disolvente para la cristalizacin de esta sustancia. En su estructura se observan dos enlaces polares, los enlaces NH y SO. Adems los grupos NH2 y los tomos de oxgeno en la sulfanilamida pueden formar enlaces de hidrgeno con el alcohol etlico. Aunque la porcin del anillo bencnico es no polar, la sulfanilamida tiene una polaridad intermedia debido a los grupos polares. El alcohol etlico al 95 % tambin tiene una solubilidad intermedia, as que ambos soluto y disolvente tienen polaridades similares entonces la sulfanilamida es soluble en el alcohol etlico al 95 %.

Saber que la sulfanilamida es soluble en alcohol etlico al 95 % no significa necesariamente que este es un buen disolvente para su cristalizacin. Se necesita de una informacin adicional que puede encontrarse en manuales (como Merck Index o en el manual CRC). Los datos de solubilidad para esta sustancia pueden estar reportados y pueden mostrar su curva de solubilidad. Algunas veces los manuales sugieren el disolvente apropiado para la cristalizacin de una sustancia especfica, pero debe probarse experimentalmente. An con la informacin encontrada en manuales se deben hacer pruebas experimentales para comprobar si el disolvente es el apropiado. Un procedimiento para la seleccin de un buen disolvente est dado en la parte B de este experimento. En la mayor parte de este curso se te indicar que disolvente usar en cada experimento.

Los datos para la curva de solubilidad de la sulfanilamida en alcohol etlico al 95 % se muestran en la siguiente tabla:Temperatura (oC)Solubilidad (mg/mL)

01420244046608878 210

Note como la solubilidad aumenta notablemente a medida que la temperatura aumenta. Haga una grfica de estos datos y compare la trayectoria con las mostradas en la Figura 2. Con base en los resultados obtenidos el resultado conteste la siguiente pregunta y anxela a su reporte.Es el alcohol etlico al 95 % un excelente disolvente para cristalizar la sulfanilamida?

Figura 2

Clculos previos:

1. Calcular cunto alcohol etlico 95% se requerir para disolver 0.3 g de sulfanilamida a 78oC. Use los datos proporcionados en la introduccin de este experimento para hacer los clculos. La razn para hacer estos clculos es para que conozcas previamente la cantidad aproximada de disolvente que ser adicionado.

2. Usando el volumen calculado para el disolvente en la etapa 1, calcular cuanta sulfanilamida quedar sin disolver en la solucin madre despus que la mezcla sea enfriada a 0oC. La cantidad obtenida se deber restar de la cantidad de inicio, la masa resultante de la resta ser utilizada como masa terica en el clculo del rendimiento de la cristalizacin.

%R = (masa exp. / masa terica) x 100masa exp. = cantidad de slido purificado

Para disolver la sulfanilamida en un mnimo de solvente caliente, se debe mantener la mezcla cerca de su punto de ebullicin durante el proceso. El volumen del disolvente adicionado ser mayor que el calculado en los clculos previos, debido a que parte del disolvente se evapora. La cantidad de disolvente es calculada solamente para indicar la cantidad de disolvente requerida.

Parte A Cristalizacin de la sulfanilamida

Procedimiento

Preparacin. Pese 0.3 g de sulfanilamida impura y transfiralo a un matraz Erlenmeyer de 10 ml. En un segundo matraz Erlenmeyer adicione 6 ml de alcohol etlico al 95 %. Caliente el disolvente en una parrilla de calentamiento hasta que hierva (no caliente demasiado la parrilla para evitar la evaporacin del solvente). El etanol 95 % hierve a una temperatura relativamente baja (78oC), por lo tanto se evapora rpidamente.

Disolucin de la sulfanilamida. Adicione disolvente caliente, con una pipeta Pasteur, al matraz que contiene la sulfanilamida, en cantidad suficiente para cubrir los cristales. Adicione otra poco de disolvente, agite manualmente y mantngalo en calentamiento, puede retirarlo un poco de la parrilla de calentamiento por unos segundos para agitarlo. Cuando lo ha agitado por 10 o 15 segundos verifique si el slido ya se ha disuelto, adicione ms disolvente, caliente el matraz sin dejar de agitar hasta que el disolvente hierva. Contine el proceso de adicin de disolvente, calentamiento, y agitacin hasta que el slido se disuelva completamente, no adicione ni poco ni demasiado disolvente, no deje que la temperatura disminuya. Realice este procedimiento lo mas rpido posible de otro modo se puede perder el disolvente si el proceso dura mucho tiempo.

Cristalizacin. Una vez disuelta la muestra en la mnima cantidad de disolvente caliente, quite el matraz de la parrilla de calentamiento y deje enfriar lentamente. Cubra el matraz con un vidrio de reloj pequeo y deje enfriar a temperatura ambiente. Si hasta este punto no se han obtenido cristales rasque la superficie del matraz con la varilla de vidrio para inducir la cristalizacin a temperatura ambiente, despus ponga el matraz en un bao de agua con hielo, evite que el matraz se voltee durante el bao con agua y hielo.Nota: El rascado del matraz induce la formacin de pequeas rugosidades dentro del matraz, las cuales sirven como superficie de depsito a los microcristales los cuales podrn as incrementar su tamao ms rpidamente.

Filtracin. Cuando la cristalizacin se ha completado, los cristales se filtran usando un embudo Hirsch. Cubra el fondo del embudo con papel filtro y humedzcalo con unas gotas de alcohol etlico 95% y encienda el vaco.Nota: cortando el papel filtro exactamente a las dimensiones del dimetro interior del fondo del embudo, favorecer que se adhiera firmemente al fondo y no haya prdidas de slido.

Vierta la mezcla en el matraz Kitazato con el embudo Hirsch preparado para filtracin y transfiera el disolvente y cristales rpidamente para evitar que los cristales se queden en el fondo del matraz Erlenmeyer. Los cristales que se hayan quedado en el fondo del matraz debern ser transferidos con una microesptula. Adicione luego una pequea cantidad de alcohol etlico 95% helado (aprox. 1 ml) para ayudar en la transferencia. Este disolvente adicional no solo ayuda en la transferencia sino que tambin enjuaga los cristales. Lave los cristales con un total de 2 ml de solvente helado.

Deje filtrando los cristales por 5 min., luego transfiralos a un vidrio de reloj pesado previamente. Separe los cristales tanto como sea posible con la esptula y deje que sequen completamente por 10 a 15 minutos. Se puede determinar si los cristales estn aun hmedos observando si se pegan en la esptula al moverlos o si hacen grumos, cuando ya no pase esto es decir cuando estn completamente secos, pese los cristales y calcule el por ciento de recuperacin. Determine el punto de fusin de la sulfanilamida pura y del material impuro original.

Recomendaciones para lograr una mejor cristalizacin:

1. No caliente la sulfanilamida hasta que haya adicionado algo de disolvente, de otra manera el slido puede fundirse y formar un aceite que no cristaliza fcilmente.2. Al adicionar el disolvente caliente al slido hgalo en pequeas cantidades con agitacin y calentamiento. La cantidad de disolvente puede variar para cada cristalizacin, depende de la naturaleza y tamao de la muestra y del disolvente utilizado.3. Un error comn es adicionar demasiado disolvente. Esto sucede si el disolvente no est suficientemente caliente o si la mezcla no fue agitada adecuadamente durante la adicin. Si se adiciona mucho disolvente la recuperacin ser menor, as que si esto pasa se recomienda evaporar el exceso calentando la mezcla. 4. La sulfanilamida cristaliza como agujas alargadas, sin embargo no siempre sucede, ya que si los cristales se forman muy rpido o si no hay suficiente disolvente, los cristales son pequeos, con apariencia como de polvo. 5. Cuando el disolvente es agua o cuando los cristales estn en forma de polvo, es necesario secarlos por ms tiempo de 10 a 15 minutos o durante una noche.

Parte B Eleccin del disolvente adecuado para cristalizacin Use las muestras indicadas por su instructor (puede ser cido benzoico). Los disolventes son agua, etanol y hexano (a menos que se indique algn otro)

Procedimiento

1. Coloque 0.1 g de muestra en 3 tubos de ensaye.2. Adicione 0.5 ml del primer disolvente a temperatura ambiente, agite la mezcla rpidamente usando una microesptula. Si todo el slido se disuelve probablemente el slido es muy soluble en este disolvente y poco compuesto seria recuperado si este disolvente fuera usado. Seleccione otro. Registre como soluble en fro.3. Si el slido no se disuelve (o muy poco) a temperatura ambiente, caliente el tubo cuidadosamente y agite con la microesptula. Use un bao de agua para controlar mejor la temperatura. La temperatura del bao de agua deber ser ligeramente mayor que el punto de ebullicin del solvente. Adicione ms disolvente gota a gota mientras continua agitando y calentando. Contine adicionando solvente hasta que el slido se disuelva pero no adicione ms de 1.5 ml de volumen total del disolvente. Si todo el slido se disuelve siga con el punto 4. Si el slido no se ha disuelto en el tiempo en que se ha adicionado los 1.5 ml de solvente, este no es probablemente un buen disolvente, sin embargo, si la mayor parte del slido se ha disuelto, debes tratar de adicionar un poco ms de solvente hasta que la disolucin sea completa. Mantener la agitar todo el tiempo. Registre la solubilidad en caliente. Anote el intervalo de temperaturas en el cual se logr la disolucin.4. Si el slido se disuelve con un volumen de aprox. 1.5 ml o menos de disolvente hirviendo, entonces quite el tubo de ensaye del calentamiento tape el tubo y deje enfriar a temperatura ambiente. Entonces colquelo en un bao de agua con hielo. Si se forman cristales, entonces este es un buen disolvente, si los cristales no se forman, rasque los lados del tubo con el agitador de vidrio para inducir la cristalizacin. Si los cristales no se forman probablemente este no es un buen disolvente.5. Repita la misma prueba con los tres disolventes indicados. Elabore una tabla similar a la siguiente para reportar sus resultados:Compuesto utilizado como soluto: _____________________DisolventeSolubilidad en calienteSolubilidad en fro

1 Agua

2 Etanol

3 Hexano

Parte C Cristalizacin eliminando impurezas coloridas

Pese 0.5 g de slido con impurezas coloridas visibles (cido sulfanlico u otro que le indique su instructor) y colquela en un matraz Erlenmeyer, agregue un poco de disolvente (agua) caliente, agite, agregue cuerpos porosos, lleve a ebullicin hasta la disolucin total, deje enfriar la solucin y agregue carbn activado en la proporcin adecuada (1 o 2% en relacin al peso del slido). Caliente a ebullicin durante 5 minutos, filtre la solucin caliente empleando la tcnica de filtracin rpida (con papel filtro de poro cerrado), colecte el filtrado en otro matraz Erlenmeyer y deje enfriar la solucin primero a temperatura ambiente y luego en bao de hielo para que se facilite la cristalizacin. Separe los cristales formados por filtracin al vaco, lvelos con un poco de disolvente fro, djelos secar, pselos y calcule el rendimiento de la cristalizacin.

Lo que debe incluir el reporte:

Parte A:Reporte los puntos de fusin tanto para sulfanilamida impura como para la cristalizada y comenta las diferencias y compara estos valores con los valores reportados en la literatura. Reporte tambin el peso original de la sulfanilamida impura y el peso de la sulfanilamida cristalizada. Calcule el porcentaje de recuperacin utilizando como masa terica la cantidad obtenida de los clculos previos. Comente acerca de los factores que pudieran haber provocado alguna de perdida.

Parte B:Registre sus resultados en forma de tabla, anote si su slido se disolvi en fro o en caliente e indique cual es el mejor de los tres solventes probados. Reporte el punto de fusin del compuesto impuro y del cristalizado y comente las diferencias. La solubilidad del compuesto cristalizado en cada disolvente usado corresponde a una de las tres curvas mostradas en la grfica de Solubilidad vs. Temperatura. Indique cual curva describe mejor la solubilidad del slido estudiado en cada solvente.

Parte C: Calcule el rendimiento de la recristalizacin. Compare las caractersticas fsicas de los cristales antes y despus de la recristalizacin

Cuestionario #2Cristalizacin

1) La cristalizacin de un slido impuro se utiliza para purificar dicho solido.

2) La recristalizacin es una tcnica usada para purificar un slido y consiste de las siguientes cuatro etapas: (en el orden dado)a) Disolver el slido, remover impurezas, cristalizar, separar cristalesb) Disolver el slido, cristalizar, separar cristales, remover impurezasc) Disolver el slido, cristalizar, remover impurezas, secar cristalesd) Disolver el slido, reflujo, evaporacin, cristalizacin

3) Un disolvente ideal para cristalizacin es aquel que:a) disuelve la muestra a todas las temperaturasb) disuelve la muestra a bajas temperaturas pero no a altas temperaturasc) disuelve la muestra a altas temperaturas pero no a bajas temperaturasd) no debe disolver la muestra a ninguna temperatura

4) El trmino solucin madre hace referencia a:a) un disolvente que puede usarse para cristalizacinb) la solucin que contiene el soluto disuelto y el disolventec) el lquido remanente despus que la cristalizacin se ha realizadod) un disolvente que disuelve el soluto bajo condiciones universalese) la madre de todas las soluciones

5) Cul de las siguientes consideraciones se aplica cuando se selecciona un disolvente para cristalizacin:a) polaridad del solutob) polaridad del disolventec) solubilidad del soluto en un disolvente frod) solubilidad del soluto en un disolvente calientee) todas las consideraciones anteriores

6) Un producto cristalizado es ms eficientemente colectado mediantea) Filtracin al vacob) Filtracin por gravedadc) Evaporacin del disolvented) Extraccin

7) Cuando una solucin se cristaliza lentamente, las impurezas se eliminan de la estructura del cristal en crecimiento debido a:a) Las molculas en la red cristalina son ms fras que el solvente y las impurezas podran tener tambin un punto de fusin alto para unirse a la red cristalinab) Las molculas en la red cristalina estn en equilibrio con las molculas en solucin y las molculas que no son adecuadas para la red (impurezas) permanecern en solucin.c) Las impurezas nunca se unirn a la red cristalina porque siempre son liquidas a temperatura ambiented) Durante la cristalizacin lenta, las impurezas no se unen a la estructura cristalina debido a su fuerza inica

(Conteste cierto o falso)

8) Una mezcla de disolventes de diferente polaridad tal como ter-metanol son aceptables comnmente para cristalizacin cuando se requiere un disolvente con una polaridad intermedia_cierto9) En filtracin al vaco se utiliza un matraz Kitazato y un embudo Hirsh o Buchner cierto.

10) Es una buena prctica en cristalizacin disolver un slido en una cantidad en exceso de disolvente Cierto.

11) Si el proceso de solubilidad absorbe calor (H >0), un aumento de temperatura aumenta la solubilidad Cierto.

12) La determinacin de punto de fusin permite comprobar la pureza de un slido cristalizado cierto.

13) Las sustancias slidas impuras tienen punto de fusin constante y funden en un intervalo pequeo de temperatura_ Falsa.

14) Las sustancias slidas puras disminuyen su punto de fusin y funden en un intervalo grande de temperatura Falsa.

Experimento #3

Extraccin

La extraccin es una tcnica usada para separar y purificar compuestos orgnicos y consiste en transferir un soluto de un disolvente a otro. A este proceso se le conoce como extraccin lquido-lquido. Los dos disolventes utilizados no deben ser miscibles, deben formar dos fases separadas.

La extraccin se usa comnmente en qumica orgnica para extraer compuestos orgnicos que se encuentran en la naturaleza, en tejidos de animales y de plantas con un gran contenido de agua. Los disolventes comnmente utilizados en extracciones y que no son miscibles en agua son:

SolventeDensidad (g/ml)ter dietlico0.71Hexano0.66ter de petrleo0.63Ligrona0.68Cloruro de metileno 1.33Pero la extraccin no slo es una tcnica usada por qumicos orgnicos, sino es tambin usada para obtener productos que nos son familiares, como por ejemplo el extracto de vainilla, un agente saborizante popular, fue originalmente extrado de granos de vainilla usando alcohol como solvente orgnico. El caf descafeinado es obtenido a partir granos de caf que han sido descafeinados mediante una tcnica de extraccin. Este proceso es similar al procedimiento de la parte A de este experimento, en el cual se extraer cafena de una solucin acuosa.El propsito de este experimento es introducir la tcnica de extraccin a nivel microescala y llevarla a la prctica. Este experimento tambin demuestra cmo se utiliza la extraccin en experimentos orgnicos.S cuidadoso al utilizar el cloruro de metileno, es un disolvente txico. Debes evitar aspirar sus vapores y cualquier salpicadura en ti o tus compaeros. (Consulta su hoja de seguridad)

Parte A Extraccin de cafena

Uno de los procedimientos ms comunes de extraccin involucra el uso de un disolvente orgnico (no polar o ligeramente polar) para extraer un compuesto orgnico de una solucin acuosa. Debido a que el agua es altamente polar, la mezcla se separara en dos fases una acuosa (polar) y una orgnica (no polar o menos polar).

En este experimento, se har la extraccin de cafena a partir de una disolucin acuosa usando cloruro de metileno. La extraccin se har tres veces usando tres porciones separadas de cloruro de metileno. Debido a que el cloruro de metileno es ms denso que el agua, la capa o fase orgnica (cloruro de metileno) estar en el fondo. Despus de cada extraccin, se deber separar la fase orgnica y se colectaran las tres fases orgnicas de las tres extracciones en un mismo recipiente, en donde se secarn con un agente desecante, sulfato de sodio anhidro.

Despus de transferir la solucin seca a un recipiente de peso conocido, se evaporar el cloruro de metileno para determinar el peso de la cafena extrada.

Clculos previos al experimento

En este experimento se disolvern 0.075g de cafena en 4 ml de agua. La cafena se extrae de la solucin acuosa tres veces con porciones de 2 ml de cloruro de metileno. Debers calcular la cantidad total de cafena que puede ser extrada en las tres porciones de cloruro de metileno. Esta cantidad ser la cantidad terica de cafena que puede extraerse del cloruro de metileno sabiendo que el coeficiente de distribucin entre cloruro de metileno y agua es de 4.6. Consulta el complemento de esta prctica que se te proporciona al finalizar el cuestionario # 3, es una gua para la determinacin de coeficientes de distribucin.

Preparacin. Antes de empezar verifica que tu tubo para centrifuga no tenga fugas al cerrarlo. Coloca exactamente 0.075 g de cafena en el tubo. Adiciona 4 ml de agua. Tapa el tubo y agita vigorosamente por varios minutos hasta que la cafena se disuelva completamente. Si es necesario calienta la mezcla ligeramente para disolver completamente la cafena.

Extraccin. Adicione 2 ml de cloruro de metileno al tubo. Agite cuidadosamente durante aprox. un minuto para mezclar las dos capas y permitir que la cafena se transfiera de la capa acuosa a la orgnica. Una agitacin muy vigorosa puede formar una emulsin. Cuando se forma una emulsin se observa una tercera fase entre las otras dos y pudiera ser difcil formar otra vez nicamente dos fases. La forma correcta de agitar para evitar la formacin de una emulsin es tomar el tubo e invertirlo, realizando esta operacin una vez por segundo. Cuando no se observa la formacin de una emulsin puede agitarse ms vigorosamente aproximadamente 3 inversiones por segundo, o bien centrifugar. Despus de agitar coloque el tubo en la gradilla y deje reposar hasta que las dos capas se separen completamente. Puede ser necesario dar unos golpecitos a los lados del tubo para forzar al cloruro de metileno a irse al fondo del tubo. Si se queda pegada alguna gota de agua en el fondo del tubo qutela con la pipeta Pasteur.Con la pipeta Pasteur transfiera la fase orgnica (fase del fondo) a un tubo de ensaye. Al hacer la transferencia es aconsejable sostener el tubo para centrifuga y el tubo de ensaye juntos. Repita la extraccin dos veces usando 2 ml de cloruro de metileno cada vez. Junte las tres extracciones en un solo tubo.

Secado de la fase orgnica. Si se observan seales visibles de agua en el tubo de ensaye que contiene las tres fases orgnicas extradas, se debe hacer otra transferencia antes de adicionar el agente desecante. De otra manera se requerira una cantidad excesiva de agente desecante resultando en una prdida de cafena. Seales visibles de agua incluyen gotas de agua a los lados del tubo o en cloruro de metileno, una capa de agua en la superficie, o una fase orgnica turbia. La transferencia adicional consiste en trasladar el cloruro de metileno evitando transportar el agua observada, usando una pipeta seca y otro tubo de ensaye (seco).

Adicione una pequea cantidad de sulfato de sodio anhidro para secar la fase orgnica. Si todo el sulfato de sodio se hace grumos al agitarse con la esptula, adicionar un poco ms de agente desecante. Tape el tubo y permita que la mezcla repose de 10 a 15 minutos. Agite ocasionalmente con la microesptula.

Evaporacin del solvente. Transfiera decantando la disolucin de la fase orgnica seca a un matraz Erlenmeyer de 10 ml (o un tubo de ensaye) limpio y seco previamente pesado, evite transferir el agente desecante. Si es necesario enjuguelo con una pequea cantidad (0.5 ml) de cloruro de metileno. Evapore el cloruro de metileno calentando el matraz en un bao de agua caliente aproximadamente a 45 oC. Procure hacerlo en la campana, la evaporacin puede hacerse ms rpido si se dirige aire seco sobre la superficie del lquido, o bien con el extractor prendido. Una vez que el disolvente se ha evaporado qutelo del bao de agua y squelo, djelo enfriar a temperatura ambiente y pselo para determinar la cantidad de cafena contenida en el cloruro de metileno. Compare el peso con la cantidad de cafena calculada en los clculos previos al experimento, calcule el rendimiento de la extraccin.

En esta parte del experimento se ejemplifica como calcular el coeficiente de distribucin de la cafena entre los dos disolventes inmiscibles (agua y cloruro de metileno), tambin se observa cmo se distribuye en ambos. Un compuesto slido es mezclado con los dos disolventes hasta que se alcanza el equilibrio. La fase orgnica es eliminada por evaporacin y se determina el peso del slido orgnico que estaba disuelto en ella. Se calcula el coeficiente de distribucin del slido entre las dos fases.Parte B Distribucin de un soluto entre dos disolventes inmiscibles. Calculo del Coeficiente de DISTRIBUCIN.

Procedimiento. Coloque 0.05 g de cafena en un tubo de centrfuga o tubo de ensaye de 15 ml. Adicionar 2.0 ml de cloruro de metileno y 2.0 ml de agua al tubo. Tape el tubo y agtelo por un minuto, hasta que el slido se haya disuelto. Despus de que las dos fases se hayan separado, transfiera la fase orgnica a otro tubo. Usando el mismo procedimiento de la parte A, seque la fase orgnica. Transfiera la solucin seca de cloruro de metileno con una pipeta Pasteur limpia y seca a un tubo pesado previamente, cuidando de no transferir el agente desecante. Evapore el cloruro de metileno calentando el tubo en un bao de agua caliente y dirigiendo un flujo de aire sobre la superficie del lquido. Cuando el solvente se haya evaporado, retire el tubo del bao y seque las paredes. Enfre a temperatura ambiente, pese el tubo para determinar la cantidad de soluto slido presente en la capa de cloruro de metileno. Determine por diferencia la cantidad de slido que fue disuelto en la capa acuosa. Calcule el coeficiente de distribucin. Debido a que el volumen del cloruro de metileno y agua era el mismo, el coeficiente de distribucin puede ser calculando mediante la divisin del peso de soluto en cloruro de metileno y entre el peso del soluto en agua.

Parte C Extraccin de cafena contenida en bolsistas de t Transferir fase acuosa al tubo de centrifuga (o a un embudo de separacin)

2 bolsitas de t negro + 20 ml de aguaAlcanzar el punto de ebullicin y dejar reposar

Fase acuosa: H2O, cafena, tanino, glucosa, cido glico, celulosa

15 min

Desechar celulosa (bolsita)

Adicionar 0.5 g de Na2CO3 y extraer 3 veces con 2 ml CH2Cl2

nota: agitar 30 seg despus de cada extraccin, ventilar para evitar proyecciones

CH2Cl2

Evaporacin

Fase orgnicaFase acuosa, se desecha

H2O, clorofila, taninos sdicos, glucosa, galato sdico, cafena (menos)

Cafena impuraCH2Cl2 + cafena + clorofila

Reportar:

Parte A1. Calcular, mostrando todos sus clculos, la cantidad de cafena que debe ser extrada por cada una de las tres porciones de cloruro de metileno.2. Reporte la cantidad de cafena recuperada (peso exp). Compare su peso con la cantidad de cafena calculada (peso terico) en el clculo previo al experimento. %Rendimiento = peso exp / peso terico x 100

Parte B1. Reporte el coeficiente de distribucin del slido que haya analizado. Comprelo con el reportado de 4.62. Explique si hay una correlacin entre el coeficiente de distribucin y la polaridad del slido.

Parte CReporte tus observaciones.

Cuestionario #3Extraccin

1) En la extraccin lquido - lquido, el trmino fase se refiere a:a) Un precipitadob) Capas separadas formadas por solventes inmisciblesc) Una sola capa formada por solventes misciblesd) Las etapas de la separacine) Ninguna de las anteriores

2) El trmino coeficiente de distribucin se refiere a:a) La solubilidad del soluto en el disolvente ms polarb) La relacin de momentos dipolares de los dos disolventesc) La relacin de las densidades de los dos solventesd) La relacin de concentraciones del soluto en los dos solventes

3) Los clculos usando coeficientes de distribucin muestran que una nica extraccin con una gran cantidad de disolvente extractante separa ms soluto del disolvente original que varias extracciones con pequeas cantidades del disolvente extractante.a) Ciertob) Falsoc) Depende del coeficiente de distribucin

4) Subraye (3) los disolventes que seran adecuados para extraer solutos a partir de soluciones acuosas:a) Etanolb) Aguac) Cloruro de metilenod) ter dietlicoe) Acetonaf) Tolueno

5) Cundo se extrae un soluto de agua usando ligrona, cul de los dos disolventes forma la capa del fondo? (Clave: la densidad de la ligrona se te proporciona en la tcnica para este experimento)

a) aguab) ligronac) los dos disolventes son miscibles y no formaran fases separadas

6) En cierto experimento de extraccin, se termina con dos fases, una acuosa y una orgnica. Describe como determinaras cual fase es cual.

7) Aunque los disolventes orgnicos comnmente usados para extracciones no son miscibles con agua, la fase orgnica obtenida de una extraccin tpica esta contaminada con pequeas cantidades de agua. Un agente desecante puede ser usado en pequeas cantidades para atrapar el agua. Cmo puede un estudiante decir que la solucin resultante realmente esta libre de agua?a) No se observan gotas de agua suspendidas en la solucin o en las paredes del matraz o tubo.b) No se observa una capa de otro liquido separado.c) La solucin es clara en vez de turbiad) El agente desecante fluye libremente en el fondo y no hace grumose) Todos los signos descritos anteriormente son seales de que la solucin esta seca

8) Menciona los cuidados especiales que se deben tener al usar en el laboratorio con cloruro de metileno o diclorometano. (consulta manuales o su MSDS)

9) Cul es el disolvente usado para extraer la cafena a partir de una solucin acuosa en la parte A de este experimento?

10) Cul es el agente desecante usado para eliminar las trazas de agua de la fase orgnica obtenida en la parte A de este experimento?

11) Considere los siguientes pares de disolventes. Si se mezclan, que pares forman dos capas? Si forman dos capas cul disolvente estara en la parte de arriba?a) Hexanos y agua b) Agua y cloruro de metilenoc) Hexanos y cloruro de metilenod) Metanol y hexanose) Etanol y aguaf) Acetona y toluenohexanos = 0.68CH3OH = 0.79H2O = 1.0CH2Cl3 = 1.33

12) Los coeficientes de distribucin para un compuesto son los siguientes:K ciclohexano / agua = 1.5K pentano / agua 11.2K dietilter / agua = 5.1

Si tienes una mezcla acuosa de este compuesto. Cul de los siguientes sistemas disolvente: ciclohexano/agua, pentano, agua, o dietilter/agua; Dara la extraccin ms eficiente en el solvente orgnico?

Complemento del Experimento #3. Extraccin

Clculo del coeficiente de distribucin

Cuando una disolucin, compuesta de un soluto A disuelto en un disolvente 1, se mezcla con un disolvente 2, el soluto se distribuye entre las dos fases del lquido. Al formarse otra vez las dos fases, se alcanza un equilibrio tal que la concentracin de soluto en cada fase define una constante:

K = C2/C1

La constante K es el coeficiente de distribucin o de particin, C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio en g/l o mg/ml de soluto en solvente 1 y 2 respectivamente.

Esta relacin de concentraciones es independiente de las cantidades de disolventes mezclados. Este coeficiente de distribucin K tiene un valor constate para cada soluto y depende de la naturaleza de los solventes usados.

Al hacer una extraccin de un soluto de una solucin es mejor usar varias porciones pequeas del segundo solvente en vez de hacer una nica extraccin con una porcin grande del segundo solvente.

Ejemplo:

Suponer que una extraccin en particular procede con un coeficiente de distribucin de K=10. El sistema consiste de 50 mg de compuesto orgnico disuelto en 1 ml de agua

(disolvente 1). En este problema se compara la efectividad de hacer 3 extracciones con 0.5 ml de ter (solvente 2), con otra nica extraccin con 1.5 ml de ter. En la extraccin con los primeros 50 ml de ter, la cantidad extrada en la capa de ter es dada en el siguiente clculo. La cantidad de compuesto remanente en la fase acuosa es x.

Primera extraccin con 0.5 ml de ter:

Segunda extraccin:

Tercera extraccin:

Extraccin nica con 1.5 ml de ter:

Resumen

1a. extraccin con0.5 ml de ter2a. extraccin con0.5 ml de ter3a. extraccin con0.5 ml de terExtraccin con 1.5ml de ter

Mg de soluto en remanentes en la fase acuosa8.31.40.23.1

Mg de soluto extrados a la fase orgnica41.76.91.246.9

Total de las tres extracciones 49.8 mg

Un total de 49.8 mg de soluto sera extrado combinando las tres capas de ter, resultado de las tres extracciones y 0.2 mg de soluto quedaran en la fase acuosa. En cambio el resultado de una nica extraccin con 1.5 ml de ter es un total de 46.9 mg de soluto dejando en la fase acuosa 3.1 mg de compuesto. Podemos ver entonces que tres extracciones sucesivas extraen 2.9 mg ms de soluto de la fase acuosa que haciendo una nica extraccin.

Experimento #4aqui

Destilacin simple y fraccionada

La destilacin es una tcnica usada frecuentemente para separar y purificar un componente lquido de una mezcla. Es el proceso de calentar un lquido hasta su punto de ebullicin, el lquido se evapora, este vapor se condensa por contacto con una superficie fra formando el destilado, que es colectado en otro recipiente.

Cuando los componentes en la mezcla tienen puntos de ebullicin (p. eb.) con una diferencia de al menos 80C, ellos pueden ser separados por destilacin simple. Esta tcnica tambin se emplea para purificar lquidos que contengan una pequea proporcin de impurezas slidas o lquidas. (Ver figura 1).

La destilacin fraccionada se utiliza para la separacin de lquidos cuyos p.eb. son muy cercanos, aproximadamente entre 30-80C. Es equivalente a hacer varias destilaciones simples sucesivas de forma continua. Para ello se utiliza una columna de destilacin fraccionada (columna Vigreaux, por ejemplo) que proporciona una gran superficie de intercambio continuo de calor en las condiciones de equilibrio entre el vapor ascendente y el condensado descendente (ver figura 2). Esto posibilita una serie de evaporaciones y condensaciones parciales a lo largo de la columna que, en definitiva, permite alargar el camino entre el matraz de destilacin y el refrigerante incrementando el nmero de pequeos ciclos de evaporacin-condensacin. Cuanto mayor sea el nmero de estos ciclos ms se enriquecer el vapor en el componente ms voltil. Estos ciclos sern tambin ms numerosos cuanto mayor sea la superficie de contacto de la columna as como cuanto mayor sea la longitud de la columna. La columna de destilacin es una columna de vidrio sencilla rellena de materiales inertes con una gran superficie como cuentas o hlices de vidrio o trozos de esponja de acero inoxidable.

El punto de ebullicin (p.eb.) de un lquido puro es la temperatura a la cual su presin de vapor se iguala a la presin exterior. Debido a su dependencia con la presin exterior, el p. eb. debe expresarse siempre como un intervalo indicando la presin a la que ha sido determinado (ejemplo, p.eb. 110-112 C (20 mm Hg)). Cuando la presin exterior es la presin atmosfrica (760 mm Hg) se habla de punto normal de ebullicin.

Un lquido destila a una temperatura constante. Sin embargo, un punto de ebullicin constante no implica necesariamente que el lquido est puro, ya que algunas mezclas de compuestos forman azetropos. Azetropo o mezcla azeotrpica es una mezcla de composicin constante que, debido a la existencia de interacciones intermoleculares entre sus componentes, se comportan como lquidos puros y destilan a temperatura constante. Por ejemplo, el etanol ordinario es un azetropo de p.eb. 78C, formado por un 95,5% de etanol y un 4.5% de agua. El benceno (p.eb. 80C) forma un azetropo con el agua (p.eb. 100C)que hierve a 69C, y est constituido por un 91% de benceno y un 9% de agua.Cuando se calienta una mezcla de dos o ms lquidos, el punto de ebullicin normal es entonces la temperatura a la cual la tensin de vapor total (la suma de las tensiones de vapor parciales ejercidas por cada uno de los lquidos que forman la mezcla) se iguala a la presin atmosfrica (760 mm Hg).Pt = Px + PyEn las disoluciones ideales se cumple la ley de Raoult, es decir, la presin parcial ejercida por un componente de la disolucin a una temperatura dada es igual a la tensin de vapor de la sustancia pura multiplicada por su fraccin molar en la disolucin.Px = Pxo Nx donde: Px es la presin parcial de x en la mezcla Pxo es la tensin de vapor de x puro Nx es la fraccin molar de x en la mezcla

De esta ley se deduce:

a)El punto de ebullicin de una mezcla depende de los puntos de ebullicin de sus componentes y sus proporciones relativas. b)En una mezcla de dos lquidos, el punto de ebullicin est comprendido entre los puntos de ebullicin de los componentes puros. c)El vapor producido siempre ser ms rico en el componente de punto de ebullicin ms bajo que el lquido con el que est en equilibrio.

Por tanto, siempre que se tenga una mezcla de dos o ms componentes que se diferenciensuficientemente en los puntos de ebullicin se podr separar en cada uno de sus componentes por destilacin.

Opcin A:

Separacin de los componentes de una mezcla

El propsito de este experimento es ilustrar el uso de la destilacin para separar una mezcla de dos lquidos voltiles desconocidos mediante destilacin simple y fraccionada, indicando cual es la tcnica correcta para separar la mezcla. La mezcla consistir de dos lquidos de la siguiente tabla:

CompuestoPunto de ebullicin (oC)

Hexano69Ciclohexano80.7Heptano98.4Tolueno110.6Etilbenceno136

Se deber construir una grfica de temperatura en funcin del volumen de destilado colectado. Se destilar una mezcla desconocida conteniendo volmenes iguales de dos lquidos de la tabla anterior.

Procedimiento

Coloque un agitador en un matraz de fondo redondo de 10 ml. Tambin adicione 7.0 ml de la mezcla desconocida (mdalos con una probeta de 10 ml) al matraz. Use una parrilla de calentamiento y un bao de arena. (Adecue la cantidad de muestra de acuerdo al matraz utilizado para la destilacin).

Arme el aparato de destilacin simple de acuerdo al esquema que se muestra en la figura 1. Note la posicin del termmetro, debe estar colocado lo ms cercano posible a la boca del matraz de destilacin para poder leer la temperatura correctamente. Verifique Cheque que todas las uniones estn bien cerradas (no use grasa de silicona para sellar las uniones, para una destilacin simple no es necesario, adems de que puede adicionar contaminantes). Empiece por circular el agua de enfriamiento en el refrigerante y ajuste el calor de tal manera que los lquidos alcancen su punto de ebullicin rpidamente. Durante la primera etapa de la destilacin, mantenga una velocidad de ebullicin rpida. Pues a medida que el vapor fluye a travs del aparato de destilacin este calentar el material de vidrio y esto tomar de 10 a 20 minutos antes de que se alcance la temperatura de destilacin y se aproxime al punto de ebullicin del destilado.

Cuando la temperatura empieza a estabilizarse, se deben ver pronto gotas de destilado cayendo en la probeta.

Nota: Es muy importante regular la temperatura de la parrilla de calentamiento, de manera tal que la destilacin ocurra a una velocidad de 1 gota por cada 5 segundos. Si la destilacin se realiza ms rpido, no se lograr una buena separacin entre los lquidos. Por otro lado, si la destilacin es realizada a una velocidad ms lenta que la sugerida, la temperatura sera menor que la temperatura de destilacin y no se obtendra destilado. Un periodo de destilacin muy largo puede provocar que los vapores se escapen.

Quiz sea necesario apagar la parrilla para controlar la velocidad de destilacin, tambin es adecuado levantar un poco el matraz de destilacin por un minuto o lo necesario para enfriar la mezcla ms rpido en caso de sobrecalentamiento.

Empezar a registrar la temperatura de destilacin en funcin del volumen total de destilado colectado. Iniciar con un volumen de 0.5 ml y registrar la temperatura despus de cada volumen de 0.5 ml colectado, midindolo en la probeta de 10 ml. Contine colectando el destilado hasta que la temperatura se incremente, transfiera el destilado hasta este momento y controle la temperatura (incremente la temperatura de la parrilla de calentamiento hasta que este otra vez constante y mantenga la misma velocidad de destilacin. Contine registrando los datos de variacin de temperatura y volumen colectado. Se espera colectar de cada fraccin 4.5 ml pero puede ser que el volumen total de destilado sea menor. Contine la destilacin hasta que quede una pequea cantidad de lquido en el matraz de destilacin (aproximadamente 0.5 ml).

Nota importante: No destile hasta sequedad! Un matraz seco puede fracturarse si es calentado a altas temperaturas.

La mejor forma de parar una destilacin es apagar la parrilla de calentamiento e inmediatamente levantar el aparato de destilacin completo.

Anlisis de la curva de destilacin. Con los datos obtenidos construya una grfica. Grafique los incrementos de 0.5 ml sobre el eje x y la temperatura sobre el eje y. Con esta grfica estime el punto de ebullicin de los dos componentes de la mezcla. De la tabla de puntos de ebullicin dada anteriormente, identifique los dos lquidos que constituyen tu mezcla. El punto de ebullicin observado puede ser algunos grados menor que el reportado, esto puede ser debido a que algo de calor es perdido a travs del material de vidrio utilizado, por lo que la temperatura de destilacin es ligeramente mas baja que la temperatura reportada para el destilado.TermmetroAdaptador de termmetroH2OProbeta de 10 mlAdaptador para conexin a vaco

Matrazde fondo redondoCabeza de destilacinPinza de tres dedosRefrigerante o condensadorH2O

(B)(A)Figura 1. Aparato de destilacin simpleA) Semimicroescala; B) MicroescalaB

(A)

(B)

Figura 2. Aparatos de destilacin fraccionadaA) Semimicroescala y B) Microescla

Experimento #4Opcin BObtencin de Etanol a partir de Sacarosa

FermentacinDestilacin simple y fraccionadaAzetropos

Tanto sacarosa como maltosa pueden ser usadas como materiales de inicio en la preparacin de etanol.La Sacarosa es un disacrido con formula C12H22O11. Tiene una molcula de glucosa combinada con fructuosa. La maltosa consiste de dos molculas de glucosa. La enzima invertasa es usada para catalizar la hidrolisis de sacarosa. La maltasa es la enzima ms efectiva en la catlisis de la hidrlisis de maltosa. La enzima compleja zimasa es usada para convertir los azcares hidrolizados a alcohol y dixido de carbono.Pasteur observ que el crecimiento y fermentacin fueron promovidos mediante la adicin de pequeas cantidades de sales minerales al medio nutriente.Mas tarde se encontr que antes de que inicie la fermentacin, los azucares hexosas se combinan con cido fosfrico, y la combinacin resultante de hexosa-cido fosfrico, es entonces degradada a CO2 y etanol. El dixido de carbono no es un desecho en el proceso comercial ya que es convertido a hielo seco. La fermentacin se inhibe mediante la obtencin del producto final, el etanol; no es posible preparar soluciones conteniendo ms de 10 -15 % de etanol mediante est