Dr. José Luis Pineda

Son moléculas orgánicas en las que un grupo amino (-

NH2) está unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).

Pueden considerarse derivadas de un ácido que ha

perdido su grupo hidróxilo (-OH) que ha sido sustituido

por un grupo amino (-NH2).

La combinación de estos grupos se denomina grupo

amida

N

H

C

O

R R'

Metil propanamida Amida (RNHCOR’) Dr. J.L.Pineda 2

AMIDAS

Se forman al sustituir algún H del amoniaco (NH3) por radicales procedentes de ácidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)

Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por “-amida” o la terminación carboxílico por “-carboxamida”.

Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.

R-CO + NH2 → OH H NH2

C

O

R + H2O

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AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:

En las misma situaciones en que los ácidos carboxílico se nombran con el súfijo carboxílico las amidas se nombran mediante el sufijo “carboxamida-” seguido del nombre del ciclo.

o Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo:

o Cuando hay mas de 3 grupos amida:

Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo “carbamoil-”:

C

O

NH2ciclopentanocarboxamida

1,2,4-butanotricarboxamida

C

O

OH

C

O

NH2 Ácido 2-carbamoilbenzoico

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AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:

Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrógeno se pueden nombrar:

o Si son simétricas: como di-, tri, amidas:

o O sean símetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil, diacil o triacilaminas)

HHC

O

NC

O

H

NH(CHO)2 N-formilformamida

diformilamida (diformillamina)

NH(COCH3)2 N-acetilacetamida

Diacetamida (diacetilamina)

CH3CH3

C

O

NC

O

H

C

O

NH CH3

C

O

C6H5-CO-NH-CO-CH3 N-acetilbenzamida

acetilfenilamina

C

O

CH3N

C O

CH3

N-ciclopentildiacetamida Diacetil(ciclopentil)amina

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Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en

sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas,

vitaminas.

En las proteínas, los aminoácidos están unidos entre si mediante un enlace denominado peptídico que no es más que un enlace “amida”

Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3) mediante la urea (en la orina)

Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

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Ejemplos

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Ejemplos

CH3

CH3

CH2C

O

NH

N-methylpropanamide

CH3

CH2C

O

NH2

propanamide

CH2

CH

CH3CH3

CH2C

O

N

N-ethenyl-N-methylpropanamide

O

OH

CH2

CH

CH3CH

CHC

O

N

N-ethenyl-2-hydroxy-N-methyl-3-oxopropanamide

Propanamida N-metilpropanamida

N-etenil-N-metilpropanamida N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida

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Ejemplos

NH

CH3

NH

N-propylaniline

NH

N-cyclopentylcyclopentanamine

CH

CH3

N

CH2

CH3

CH2

N-ethyl-N-methylethenamine

CH3

CH2C

O

NH2

propanamide

Difenilamina

(N-fenilanilina)

Fenilpropilamina

N-propilbencenamina

N-propilfenilamina

N-propilanilina

Propanamida

N-etil-Nmetiletenoamina

diciclopentilamina

N-ciclopentilciclopentanamina

NH2fenilamina

(anilina)

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Ejemplos

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