amidas aminas y nitrilos

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  • 7/31/2019 Amidas Aminas y Nitrilos

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    UNIVERSIDAD PRIVADA

    DE HUANCAYO

    Dra. Diana Andamayo Flores

  • 7/31/2019 Amidas Aminas y Nitrilos

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    Frmula general

    R , R y R : Alifticos o aromticos

    R NH2 R NH R N

    R R'Primaria secundaria terciaria

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    Se considera a las aminas como derivados delamoniaco (NH3), donde uno o mas hidrgenos

    han sido sustituidos por radicales orgnicos.Otra clasificacin de las aminas se hace de

    acuerdo al numero de grupo amino NH2 pormolcula, as se tienen: monoaminas, diaminas,triaminas o poliaminas cuando hay varios gruposamino.

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    NOMENCLATURA

    Existe poca diferencia entre el sistema IUPAC y el comn, por loque no haremos una distincin de estos dos sistemas denomenclatura.Para las monoaminas se escribe el nombre del radical o radicalesy al final la palabra amina.

    CH3

    NH2

    metilamina

    CH3

    CH2

    NH2

    etilamina

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    NH2Fenilamina,aminobenceno oanilina

    CH3

    - CH2

    CH2

    NH2

    propilamina

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    Para aminas secundarias y terciarias, se nombran como

    aminas primarias con sustituyentes en el nitrgeno. Para elnombre de la amina primaria, se escoge el grupo alquilocon mayor numero de tomos de carbono en una cadenalineal y los otros radicales llevan delante la letra N-

    CH3 NH CH2 - CH3N- metil etilamina

    CH3 N - CH2 CH2 - CH3N-etil-N-metilpropilamina

    CH2 - CH3

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    NH

    Si en la amina secundaria o terciaria los grupos

    son iguales, no se pone la letra N-

    CH3 NH CH3dimetilamina

    CH3

    CH3 N CH3trimetilamina

    Difenilamina

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    Cuando dos grupos de una amina terciariason iguales, solo se considera comosustituyente al grupo diferente.

    C H3 N C H2 - C H3

    C H2 - C H3N- metildietilamina

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    Las poliaminas se nombran con las terminacionesdiamina, triamina, etc. unidas al nombre delhidrocarburo base. La posicin del grupo aminose indica mediante nmeros que se anteponen alnombre.

    C H3 CH - C H2

    NH2 NH21,2- propandiamina

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    C H3 CH - C H2 - C H2

    1,3 butandiamina

    NH2

    1,2,3 - bencentriamina

    N H2N H2

    NH2

    NH2

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    AMIDAS

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    Frmula general

    Las amidas pueden considerarse como productos de

    sustitucin de un grupo oxidrilo en un acidocarboxlico, por un grupo amino NH2

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    CLASIFICACION

    Considerando al grupo acilo R C comosustituyente en el amoniaco, las amidas seclasifican en:

    O

    SECUNDARIATERCIARIA

    PRIMARIA

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    NOMENCLATURA

    En el sistema IUPAC, se cambia la terminacinodelhidrocarburo base por amida.

    Los nombres comunes derivan de los cidos de igualnmero de carbonos, quitando la palabra cido y

    cambiando la terminacin ico por amida.EJEMPLOS

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    Cuando hay sustituyentes se numeran los carbonos, siendoel # 1 el del grupo acilo; en el sistema comn con letrasgriegas siendo el el carbono vecino al del grupo acilo.

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    Si el nitrgeno tiene otros sustituyentes, seemplea la letra N para indicar la posicin destos

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    NITRILOS

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    Frmula General

    Formalmente, los nitrilos pueden considerarsederivados del cianuro de hidrgeno, al sustituir eltomo de hidrgeno de un radical aliftico o

    aromtico.

    Grupo funcional presente : - C = N CIANO

    H C NClanuro de hidrgeno

    R C Nnitrilo

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    NOMENCLATURA

    De acuerdo al sistema comn, el nombre se deriva del cidocorrespondiente, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacinico por onitrilo

    Segn la nomenclatura IUPAC, se nombran aadiendo la terminacin nitriloal nombre del hidrocarburo correspondiente. El carbono del grupo ciano,recibe el nmero 1, al numerar la cadena en caso de existir sustituyentes enla molcula.

    EJEMPLOS

    CH3CN

    Comn : acetonitriloIUPAC : etanonitrilo

    CH3CH2CH2CN

    Comn : butironitriloIUPAC : butanonitrilo

    CH3CH CH2CN

    CH3Comn : - metilbutironitriloIUPAC : 3 - metilbutanonitrilo benzonitrilo

    CN

    Otro sistema de nomenclatura, nombra a los nitrilos como sales del cido

    cianhdrico: es decir como cianuros

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