lectura amidas

PROPIEDADES DE LAS AMIDAS

AMIDAS

Las amidas son un tipo de compuestos orgnicos que puedenconsiderarse derivados de cidos o aminas. Por ejemplo, la amidaaliftica simple acetamida (CH3-CO-NH2) est relacionada con elcido actico en el sentido de que el grupo BOH del cidoactico se sustituye por un grupo -NH2. Recprocamente, sepuede considerar que la acetamida es un derivado del amoniacopor sustitucin de un hidrgeno por un grupo acilo. Las amidasse derivan no slo de los cidos carboxlicos alifticos o arom-ticos, sino tambin de otros tipos de cidos, como los quecontienen azufre o fsforo.

El trmino amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienenuno o ambos hidrgenos del nitrgeno reemplazados porotros grupos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. Estecompuesto puede considerarse tambin como una amina, laacetildimetilamina.

Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra conrespecto a su capacidad de reaccin en comparacin con loscidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son lige-ramente resistentes a la hidrlisis. Las amidas simples de loscidos carboxlicos alifticos (con excepcin de la formamida) seencuentran en estado slido a temperatura ambiente, mientrasque las amidas sustituidas de los cidos carboxlicos alifticospueden ser lquidas, con puntos de ebullicin relativamente altos.Las amidas de los cidos carboxlicos aromticos o sulfnicos son,generalmente, slidas. Existe una gran variedad de mtodos parala sntesis de las amidas.

UsosLas amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos seutilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes,agentes de desmolde para plsticos, pelculas, surfactantes yfundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y ladimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.

La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente enprocesos de sntesis orgnica y en la preparacin de fibras sint-ticas. Tambin constituye un medio selectivo para la extraccinde compuestos aromticos a partir del petrleo crudo y un disol-vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimeti-lacetamida son componentes de disolventes de pinturas. Ladimetilacetamida se emplea tambin como disolvente de pls-ticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgnicas.

La acetamida se utiliza para la desnaturalizacin del alcoholy como disolvente de numerosos compuestos orgnicos, comoplastificante y como aditivo para el papel. Tambin se encuentraen lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandadorde papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industriade plsticos y farmacutica.

Algunas amidas alifticas no saturadas, como la acrilamida, sonmonmeros reactivos que se utilizan en la sntesis de polmeros.La acrilamida se utiliza tambin en la sntesis de colorantes,adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, entejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas resi-duales. En la industria del metal se utiliza para el procesado deminerales y en ingeniera civil, para la construccin de cimientosde presas y tneles. Las poliacrilamidas se utilizan ampliamentecomo agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguasresiduales y como agentes reforzadores en los procesos de fabrica-cin de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidasaromticas son importantes productos intermedios en la industria

de los colorantes y en medicina. Algunos tambin son repelentesde insectos.

RiesgosLa gran variedad de estructuras qumicas posibles de las amidasse refleja en la diversidad de sus efectos biolgicos. Algunas soncompletamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los cidosgrasos simples de cadena larga, como las amidas de los cidosesterico u olico. Por otra parte, algunos miembros de estafamilia han sido clasificados por la Agencia Internacional para laInvestigacin sobre el Cncer (IARC) en el Grupo 2A (probablecarcingeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcingenohumano). Con la acrilamida se han observado efectos neurol-gicos en el hombre y en animales de experimentacin. La dime-tilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepticasen los animales y los efectos teratognicos de la formamida y lamonometilformamida se han demostrado experimentalmente.

Si bien existe una gran cantidad de informacin acerca delmetabolismo de algunas amidas, la naturaleza de sus efectostxicos an no se ha explicado a nivel molecular o celular.Muchas amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por laaccin de amidasas inespecficas en el hgado y el cido produ-cido se excreta o se metaboliza a travs de los mecanismosnormales.

Algunas amidas aromticas, como la N-fenilacetamida (acetani-lida), se hidroxilan en el anillo aromtico y, seguidamente, seconjugan y se excretan. La capacidad de ciertas amidas de pene-trar en el organismo a travs de la piel intacta es especialmenteimportante para la adopcin de medidas preventivas.

Efectos neurolgicosLa acrilamida se obtuvo por primera vez en Alemania en el ao1893. Sin embargo, no fue sino hasta principios del decenio de1950 cuando se inici su produccin a escala industrial. Estedesarrollo dio comienzo en Estados Unidos. A mediados de losaos cincuenta se observ que los trabajadores expuestos a acrila-mida desarrollaban alteraciones neurolgicas caractersticas,asociadas principalmente con dificultades posturales y motoras.Los sntomas descritos fueron: hormigueo en los dedos, sensibi-lidad al tacto, enfriamiento de las extremidades, sudoracin exce-siva de las manos y de los pies, una alteracin caracterstica delcolor de la piel de las extremidades hacia un tono rojo azulado yuna tendencia a la descamacin de la piel de los dedos y de lasmanos. Todos estos sntomas se acompaaban de debilidad en lasmanos y en los pies, que dificultaba la marcha, la subida de esca-leras, etc. La recuperacin, en general, se consigue con slo cesarla exposicin a la sustancia. El tiempo necesario para la recupera-cin vara entre unas pocas semanas y un ao.

El examen neurolgico de las personas que padecen intoxica-cin por acrilamida muestra una neuropata perifrica tpica condisminucin o abolicin de los reflejos tendinosos, una prueba deRomberg positiva, prdida del sentido postural, disminucin oprdida del sentido de vibracin, ataxia y atrofia de los msculosde las extremidades.

Tras la identificacin del conjunto de sntomas asociado con laexposicin a la acrilamida, se llevaron a cabo estudios conanimales de experimentacin para intentar documentar estoscambios. Se demostr que una serie de especies animales, comola rata, el gato y el papin, desarrollaban neuropata perifricacon alteraciones de la marcha y del equilibrio y prdida delsentido postural. El examen histopatolgico revel una degenera-cin de los axones y de las vainas de mielina. Los nervios con los

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axones ms largos y ms gruesos fueron los ms afectados, a dife-rencia de los cuerpos de las clulas nerviosas.

Se han propuesto varias teoras para explicar por qu seproducen estos cambios. Una de ellas apunta a una posible inter-ferencia con el metabolismo del cuerpo de la propia clulanerviosa; otra postula una interferencia con el sistema de trans-porte intracelular de la neurona. Tambin podra ocurrir que seprodujera un efecto txico local sobre todo el axn, que lo hicierams vulnerable a la accin de la acrilamida que el cuerponeuronal. Los estudios realizados para investigar los cambios quetienen lugar en los axones y las vainas de mielina describen elproceso como un fenmeno de autodesecacin, un trmino utilizadopara describir grficamente la evolucin de los cambios obser-vados en los nervios perifricos.

Aunque los sntomas y signos descritos de la neuropata perif-rica caracterstica asociada a la exposicin a acrilamida seconocen perfectamente gracias a los casos de exposicin indus-trial y a los estudios realizados en animales de experimentacin,parece ser que, en el hombre, ante una ingestin de acrilamida,como ha ocurrido por beber agua contaminada con estasustancia, los sntomas y signos estn todos ellos relacionados conel sistema nervioso central. En estos casos se produjo somno-lencia, alteraciones del equilibrio y trastornos mentales caracteri-zados por confusin, prdida de memoria y alucinaciones. Hastams tarde no se presentaron sntomas de afectacin neurolgicaperifrica.

Se ha demostrado en esperimentacin con conejos que estasustancia se absorbe por va percutnea, pudiendo ser sta laprincipal responsable de los casos descritos de exposicin profe-sional a la acrilamida en forma de monmero. Se piensa que elriesgo de inhalacin estara relacionado, principalmente, con laexposicin a aerosoles de esta sustancia.

Efectos hepatotxicosLas buenas propiedades disolventes de la dimetilformamidahacen que, cuando se produce contacto con la piel, sta se deshi-drate y desengrase, provocando picor y descamacin. Se handescrito algunos casos de irritacin ocular tras la exposicinprofesional a los vapores. Los sntomas de los trabajadoresexpuestos fueron nuseas, vmitos y anorexia. Tambin se hadescrito intolerancia al alcohol tras la exposicin a dimetilforma-mida.

Los estudios de la accin de la dimetilformamida en animalesde experimentacin han demostrado la existencia de alteracioneshepticas y renales en ratas, conejos y gatos. Estos efectos seobservaron tanto si la administracin se efecto por va intraperi-toneal como si fue por inhalacin. Los perros expuestos a concen-traciones elevadas de vapores de esta sustancia desarrollaronpolicitemia, disminucin del pulso y de la presin sistlica yevidencias histolgicas de cambios degenerativos en el miocardio.

En el hombre, la dimetilformamida se absorbe rpidamente atravs de la piel y la exposicin reiterada causa efectos acumula-tivos. Adems, al igual que ocurre con la dimetilacetamida,

puede favorecer la absorcin percutnea de otras sustanciasdisueltas en ella.

Debe recordarse que la dimetilformamida penetra rpida-mente a travs de los guantes de caucho (tanto natural comoneopreno), por lo que no se recomienda el uso prolongado de estetipo de guantes. El polietileno confiere una mayor proteccin, sibien cualquier tipo de guante que se utilice para manipular estedisolvente deber lavarse despus de cada contacto y se sustituircon frecuencia.

La accin de la dimetilacetamida se ha estudiado en animales deexperimentacin, habindose demostrado que, tras una exposi-cin reiterada o continua, su principal efecto txico se ejerce enel hgado. El contacto con la piel puede determinar la absorcinde cantidades peligrosas de este compuesto.

CarcinognesisLa acetamida y la tioacetamida se preparan calentando acetatoamnico y sulfuro de aluminio y se utilizan en el laboratoriocomo reactivos analticos. Se ha demostrado que amboscompuestos producen hepatomas en ratas tras su administracinprolongada junto con los alimentos. La tioacetamida es mspotente en este sentido; tambin tiene efectos carcinognicos enratones y puede inducir tumores del conducto biliar en ratas. Sibien no se dispone de datos sobre el efecto de estas sustanciasqumicas en el hombre, los estudios realizados en animales deexperimentacin son tan numerosos que, en la actualidad, estassustancias se consideran posibles carcingenos humanos. La tioa-cetamida se trata tambin en el artculo Compuestos orgnicosde azufre de este mismo captulo. La IARC ha clasificado a ladimetilformamida en el Grupo 2B como posible carcingenohumano.

La IARC ha clasificado a la acrilamida como probable carci-ngeno humano (Grupo 2A). Esa decisin se ha basado en losresultados de los bioensayos realizados en ratones con distintasvas de administracin, que han demostrado el desarrollo detumores en distintos rganos, as como en los datos de genotoxi-cidad y la capacidad de la acrilamida para formar aductos. Laestructura qumica de la acrilamida tambin sugiere la posibi-lidad de que esta sustancia sea cancergena para el ser humano.

Medidas de salud y seguridadLas propiedades txicas potenciales de cualquier amida deben

considerarse cuidadosamente antes de iniciar su uso o exposicin.Como quiera que las amidas (especialmente las de bajo pesomolecular) tienden, en general, a absorberse por va percutnea,se debe evitar el contacto con la piel. La inhalacin de polvos ovapores de estos productos tambin debe evitarse. Sera deseableque las personas expuestas a amidas se sometieran areconocimientos mdicos peridicos, prestando especial atencinal funcionamiento del hgado y el sistema nervioso. Lacalificacin de cancergeno posible o probable de algunas de estassustancias qumicas obliga a imponer unas condiciones de trabajoextremadamente prudentes.

104.74 AMIDAS ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO

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TABLAS DE AMIDAS

Tabla 104.21 Identificacin qumica.

Producto qumico Sinnimos/Cdigo UN Nmero CAS Frmula estructural

ACETAMIDA Amida del cido actico; cido acetimdico; etanamida;metanocarboxamida

60-35-5

2-ACETILAMINOFLUORENO 2-Acetaminofluoreno; acetoaminofluoreno; N-acetil-2-aminofluoreno;2-(acetilamino)fluoreno; 2-fluorenilacetamida

53-96-3

ACRILAMIDA Amida acrlica; etilencarboxamida; propenamida; 2-propenamida;vinilamida

UN2074

79-06-1

AMIDA SODICA 7782-92-5 NaNH2

BENZOTIACIL-2-CICLOHEXILSULFENAMIDA N-Ciclohexil-2-benzotiazolsulfenamida;N-ciclohexil-2-benzotiacilsulfenamida

95-33-0

CICLOFOSFAMIDA Ciclofosfano; diamida del ster del cidoN,N-bis(2-cloroetil)-N,o-propilenfosfrico;N,N-bis(2-cloroetil)tetrahidro-2h-1,3,2-oxazafosforin-2-amina-2-xido; ster de la bis(2-cloroetil)fosforamida-propanolamida cclica

50-18-0

CICLOHEXIMIDAb-(2-(3,5-Dimetil-2-oxociclohexil)-2-hidroxietil)glutarimida;3-(2-(3,5-dimetil-2-oxociclohexil)-2-hidroxietil)glutarimida

66-81-9

2-CLOROACETAMIDA Cloroacetamida; a-cloroacetamida; 2-cloroetanamida 79-07-2

2-CLORO-N-HIDROXIMETILACETAMIDA Cloracetamida-N-metolol 2832-19-1

CLORURO DE DIETILCARBAMOILO Cloruro dietilcarbmico; cloruro de N,N-dietilcarbamoilo; cloruro dedietilcarbamilo; dietilcloroformamida; N,N-dietilcloroformamida

88-10-8

CLORURO DE DIMETILCARBAMOILO Dimetilamida del cido clorofrmico; cloruro de (dimetilamino)carbonilo;cloruro del cido dimetilcarbmico; cloruro dimetilcarbmico;dimetilcloroformamida

UN2262

79-44-7

COLCHICINA Acetamida, N-(5,6,7,9-tetrahidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo-a-(heptalen-7-il)-; ter metlico del cido N-acetil trimetilcolchicnico;benzo(a)heptalen-9(5h)-ona, 7-acetamido-6,7-dihidro-1,2,3,10-tetrametoxi-

64-86-8

4,4-DIACETILBENCIDINA 4,4-Diacetamidodifenilo; 4,4-diacetilaminodifenilo; diacetilbencidina;N,N-diacetilbencidina

613-35-4


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HO

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PONHO

Cl

Cl

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HN

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N

Cl

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N

Cl

O



DIMETILACETAMIDA Acetodimetilamida; dimetilamida del cido actico; N,N-dimetilacetamida;amida de la dimetilacetona; acetato de dimetilamida

127-19-5

DIMETILFORMAMIDA N,N-dimetil formamida; N,N-dimetilmetanamida; N-formildimetilaminaUN2265

68-12-2

N,N-ETILEN BIS(ESTEARAMIDA) 1,2-Bis(octadecanamido)etano; N,N-etilen distearilamida;N,N-etilen bis(octadecanamina)

110-30-5

FORMAMIDA Carbamaldehdo; metanamida 75-12-7

METILFORMAMIDA N-Metilformamida; monometilformamida 123-39-7

Tabla 104.22 Riesgos para la salud.

Tarjetas Internacionales sobre la Seguridad de los Productos Qumicos NIOSH (EE.UU.)

DenominacinqumicaNmero CAS

Perodocorto deexposicin

Perodolargo deexposicin

Vas deexposicin

Sntomas OrganosafectadosVas deentrada

Sntomas

ACETAMIDA60-35-5

ojos; piel; tract resp InhalacinPiel

OjosIngestin

Tos, disneaEnrojecimiento, dolorDolor, enrojecimiento, visin borrosaDolor de garganta, sensacin de quemazn

2-ACETILAMINOFLUORENO53-96-3

Hgado; vejiga;riones; pncreas;piel; pulmones [enanimales: tumoresen el hgado;vejiga, pncreas,piel y pulmones]Inh, abs, ing, con

Deterioro funcional de hgado,riones, vejiga, pncreas[carc]

ACRILAMIDA79-06-1

piel; tract resp;SNC; hgado

SNP; SNC InhalacinPiel

OjosIngestin

Tos, dolor de garganta, debilidadPuede absorberse, enrojecimiento, dolorEnrojecimiento, dolorDolor abdominal, debilidad

SNC; SNP; piel;ojos, sis repro [enanimales: tumoresen pulmones,testculos, tiroides yglndulassuprarrenales]Inh, abs, ing, con

Irrit ojos y piel; ataxia, entude las extremidades, pares;deb musc; ausencia de reflejostendinosos profundos;sudoracin de las manos; ftg,let; efectos repro [carc]


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H N

O

HN

O

NH

O

H NH2

O

HN O

N

O

Tabla 104.22 Riesgos para la salud.

Tarjetas Internacionales sobre la Seguridad de los Productos Qumicos NIOSH (EE.UU.)




Vas deexposicin


Sntomas

CICLOFOSFAMIDA50-18-0

ojos; piel; tractresp; riones;vejiga; SCV; SNC;tract GI; hgado;corazn; sangre

piel Inhalacin

Piel

Diarrea, mareo, cada del cabello,oscurecimiento de la piel y las uas, nuseas,vmitosPuede absorberse

2-CLOROACETAMIDA79-07-2

ojos; piel; tractresp; corazn;hgado; bazo

piel Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Sensacin de quemazn, tos, dolor degargantaEnrojecimiento, dolorEnrojecimiento, dolorDolor de garganta

DIMETILACETAMIDA127-19-5

ojos; piel; tract resp piel; hgado;riones

InhalacinPiel

Ojos

Cefalea, nuseas, vmitosPuede absorberse, enrojecimientoLos vapores se absorben, enrojecimiento, dolor

SNC; hgado; pielInh, abs, ing, con

irrit piel; ict, les hepticas;depres, let, alu, delirio

DIMETILFORMAMIDA68-12-2

ojos; piel; tractresp; hgado; SNC

hgado Inhalacin

Piel

Ojos

Prdida de apetito, dolor abdominal, diarrea,mareo, nuseas, vmitos, nerviosismo, ruborfacial e intolerancia al alcoholPuede absorberse, sequedad de piel,enrojecimiento, asperezaEnrojecimiento, dolor

Ojos; hgado;riones; SCV; piel;sis respInh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, sis resp; nu,vmit, clico; les hepticas,aumento de tamao delhgado; aumento de la TA;rubor facial; derm; enanimales: lesiones renales ycardacas

FORMAMIDA75-12-7

pulmones; SNC hgado InhalacinPiel

OjosIngestin

Sopor, cefalea, nuseas, inconscienciaPuede absorberse, enrojecimientoEnrojecimientoDolor abdominal

Ojos; piel; sis resp;SNC; sis reproInh, ing, con

Irrit ojos, piel y muc; sop, ftg;nu, acidosis; erupcionescutneas; en animales: efectosrepro

Tabla 104.23 Riesgos fsicos y qumicos.

Denominacin qumicaNmero CAS

Fsicos Qumicos Clase o divisinUN/Riesgossubsidiarios

ACETAMIDA60-35-5

Se descompone al calentarse, liberando humos txicos La solucin en agua es una basefuerte, reacciona violentamente con cidos y es corrosiva Reacciona con oxidantes, agentesreductores, bases y cidos

ACRILAMIDA79-06-1

Se polimeriza violentamente al calentarse o por influencia de la luz Se descompone alcalentarse liberando gases txicos (xidos nitrosos) Reacciona violentamente con los oxidantes

6.1


Se descompone al calentarse y en contacto con la humedad o la luz, produciendo humostxicos Reacciona con oxidantes fuertes, cidos fuertes y bases fuertes


Se descompone al calentarse liberando humos txicos, como xidos de nitrgeno y cloro Reacciona con oxidantes fuertes, agentes reductores fuertes, cidos fuertes y bases fuertes.

CLORURO DE DIMETILCARBAMOILO79-44-7

8

DIMETILACETAMIDA127-19-5

Se descompone al calentarse, liberando humos txicos (xidos de nitrgeno) Ataca muchosplsticos


En su combustin libera gases txicos (monxido de carbono, dimetilamina y xidos denitrgeno) Reacciona con oxidantes

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N,N-ETILEN BIS(ESTEARAMIDA)110-30-5

Posibilidad de explosinpulverulenta cuando seencuentra en forma depolvo o grnulos y semezcla con el aire

En su combustin libera gases txicos Se descompone al calentarse y al arder, produciendohumos txicos (xidos de nitrgeno) Reacciona con oxidantes fuertes

FORMAMIDA75-12-7

En su combustin libera gases txicos(xidos de nitrgeno) Se descompone al calentarse a200 C o ms, produciendo amoniaco, agua, monxido de carbono y cianuro de hidrgeno Reacciona vigorosamente con materiales oxidantes Ataca el cobre y el caucho natural Incompatible con yodo, piridina y trixido de azufre

Tabla 104.24 Propiedades fsicas y qumicas.


Color/Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua

Densidadrelativa(agua=1)

Densidadde vaporrelativa(aire=1)

Pvap/(kPa)

Lmit.inflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)

ACETAMIDA60-35-5

cristales hexagonalesdelicuescentes;cristales trigonalesmonoclnicos

222 81 59,07 1 g/0,5 ml 1,159 < 0,1

2-ACETILAMINOFLUORENO53-96-3

slido cristalino pardo 194 223,26 insol

ACRILAMIDA79-06-1

cristales tipo escamaen benceno; slidocristalino de colorblanco; cristaleslaminares en benceno

125 84,5 71,08 muy sol 1,122 2,45 1 Pa 138 cc 424

AMIDA SODICA7782-92-5

polvo blanco cristalino 400 210 39,02 sol 1,39

BENZOTIACIL-2-CICLOHEXILSULFENAMIDA

95-33-0

polvo color crema 93100 264,41 insol 1,27


polvo fino cristalinode color blanco, quese lica al perder elagua de cristalizacin

49,553 261,10 1/25 partes 112

CICLOHEXIMIDA66-81-9

Lminas deamilacetato, agua ometanol al 30%;cristales incoloros

119,5121

281,34


cristales 225 120 93,5 sol 3,2 0,007

CLORURO DE DIETILCARBAMOILO88-10-8

lquido 187 -44 135,6 sol 4,1

CLORURO DEDIMETILCARBAMOILO

79-44-7

lquido 167 -33 107,5 1,1678 3,73

COLCHICINA64-86-8

156 399,42 muy sol


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Color/Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua



Pvap/(kPa)

Lmit.inflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)

4,4-DIACETILBENCIDINA613-35-4

328,3 268,30

DIMETIL ACETAMIDA127-19-5

lquido aceitosoincoloro

165 -20 87,12 misc 0,9366@ 25 C/4 C

3,01 0,33 1,8 li11,5 ls

70 ca 490


lquido incoloro oamarillo muy plido;lquido acuosotransparente

153 -60,4 73,09 misc 0,9445@ 25 C/4 C

2,51 0,36 2,2 li15,2 ls

67 ca 354

N,N-ETILEN BIS(ESTEARAMIDA)110-30-5

slido 135146 593,04 insol 0,97 280 ca

FORMAMIDA75-12-7

lquido aceitosoincoloro, ligeramenteviscoso

210,5 sedescompone

2,55 45,04 misc 1,1334 1,6 2 Pa 154 ca 500

METILFORMAMIDA123-39-7

180-185 -3,8 59,07 muy sol 1,011 @ 19 C 3,08 x10-2 mm Hg@ 25 C


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PROPIEDADES DE LAS AMINAS ALIFATICAS

AMINAS ALIFATICAS

Las aminas alifticas se forman cuando uno o ms tomos dehidrgeno del amonaco (NH3) son sustituidos por uno, dos o tresradicales alquil o alcanol. Las aminas alifticas inferiores songases como el amonaco y perfectamente solubles en agua, perolos homlogos superiores son insolubles en agua. Todas lasaminas alifticas son bsicas disoluciones y forman sales, siendoestas ltimas slidos no voltiles, inodoros y perfectamente solu-bles en agua.

En funcin del nmero de hidrgenos sustituidos, las aminaspueden ser primarias (NH2R), secundarias (NHR2) o terciarias(NR3).

UsosLas aminas alifticas se emplean en las industrias qumica, farma-cutica, de caucho, plsticos, colorantes, tejidos, cosmticos ymetales. Sirven como productos qumicos intermedios, disol-ventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes,lubricantes sintticos para cuchillas, inhibidores de la corrosin yagentes de flotacin. Muchas de ellas se emplean en la fabrica-cin de herbicidas, pesticidas y colorantes. En la industria foto-grfica, la trietilamina y la metilamina se utilizan como aceleradorespara reveladores. La dietilamina se utiliza como inhibidor de lacorrosin en las industrias metalrgicas y como disolvente en laindustria del petrleo. En las industrias de curtidos y cuero, lahexametilentetramina se utiliza como conservante de curtidos; la meti-lamina, la etanolamina y la diisopropanolamina son agentes reblandece-dores de pieles y cuero.

104.80 AMINAS ALIFATICAS ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO

GUIAS

Formacin de nitrosaminasLas nitrosaminas son aminas que contienen un grupo funcionalnitroso (NN=O). Estos compuestos se forman cuando un nitr-geno (N) y un oxgeno (O) de un compuesto nitrosante se unen alnitrgeno del grupo amino (N) de un compuesto amnico. Porejemplo, las sales de nitrato y nitrito utilizadas en los baos de salpara la fabricacin de caucho sirven de agentes nitrosantes y secombinan con aminas en el compuesto de caucho, formando nitro-saminas. Las nitrosaminas se forman tambin in vivo durante elmetabolismo de los alimentos que contienen nitratos o nitritos. Entrelos compuestos de caucho precursores de nitrosaminas se encuen-tran las sulfonamidas, las sulfonamidas secundarias, los ditiocarba-matos, los tiuranos y las dietilhidroxilaminas. Algunos compuestosde caucho contienen una nitrosamina, como la nitrosodifenilamina(NDPhA), un retardador, o dinitrosopentametilentetramina (DNPT),un agente espumante. Estas nitrosaminas son dbilmente cancer-genas, pero pueden transnitrosar o transferir sus grupos nitrosos aotras aminas, formando nitrosaminas ms cancergenas. Algunasnitrosaminas detectadas en las operaciones de bao de sal son:nitrosodimetilamina (NDMA), nitrosopiperidina (NPIP), nitrosomorfo-lina (NMOR), nitrosodietilamina (NDEA) y nitrosopirrolidina (NPYR).

La formacin de nitrosaminas es preocupante desde el punto devista sanitario, ya que se sospecha que las nitrosaminas son cance-rgenos humanos. Aunque todava no se ha demostrado una claraasociacin causal entre la exposicin a nitrosaminas y el cncerhumano, existen pruebas de que las nitrosaminas podran provocarcncer en el ser humano. Las nitrosaminas son potentes cancer-genos animales; aproximadamente el 90% de las 300 nitrosaminasensayadas han demostrado efectos cancergenos en animales delaboratorio. Se han estudiado aproximadamente 40 especiesanimales, entre ellas mamferos, aves, peces y anfibios, y ningunade ellas ha mostrado resistencia. Los efectos de las nitrosaminas sehan demostrado en mucho rganos; la localizacin del tumordepende de la nitrosamina especfica, las especies ensayadas y lava de administracin.

Las investigaciones bioqumicas, patolgicas y experimentales delas nitrosaminas aportan pocos indicios de que la especie humanasea resistente al potencial cancergeno de las nitrosaminas. Se hademostrado que los tejidos humanos metabolizan las nitrosaminaspara formar compuestos que se unen al ADN, un proceso conside-

rado como el primer paso en el desarrollo de muchos cnceres, yparece ser que el tejido heptico humano metaboliza las nitrosa-minas con una actividad similar al tejido heptico de los roedores.Algunos estudios con aductos de ADN humanos han observadounos niveles ms altos de aductos de ADN relacionados con lasnitrosaminas en los casos de cncer que en los controles, y estudioscon animales de experimentacin han demostrado la formacin deaductos de ADN similares a los detectados en estudios humanos.

La Agencia Internacional para la Investigacin sobre el Cncer(IARC) ha clasificado NDMA y NDEA como cancergenos delgrupo 2A (probables cancergenos humanos), y NMOR, NPIP yNPYR como cancergenos del grupo 2B (posibles cancergenoshumanos). El National Toxicology Program (NTP) de Estados Unidosha clasificado estas cinco nitrosaminas como sustancias quepueden considerarse razonablemente cancergenos humanos. Enlos Estados Unidos, tanto la Occupational Safety and Health Admi-nistration (OSHA) como el National Institute for Occupational Safetyand Health (NIOSH) consideran la nitrosodimetilamina (NDMA)como un cancergeno profesional, pero an no se ha establecidoningn lmite de exposicin. En Alemania, el Der Ausschub frGefahrstoffe (AGS) aplica normas estrictas en materia de exposi-cin profesional a las nitrosaminas. En general, la exposicin totala nitrosaminas en la industria no puede sobrepasar 1 mg/m3. Enalgunos procesos, como la vulcanizacin de caucho, la exposicintotal a nitrosaminas no puede sobrepasar 2,5 mg/m3.

La formacin de nitrosaminas en operaciones como las de laindustria del caucho puede evitarse reformulando los compuestos decaucho o utilizando mtodos alternativos, como aire caliente conperlas de vidrio o curado con microondas. Este tipo de modifica-ciones requiere una cierta labor de investigacin y desarrollo paraasegurarse de que el producto final tenga todas las mismas propie-dades deseables que el producto de caucho al que pretende susti-tuir. Otra posibilidad para reducir las exposiciones es la ventilacinpor extraccin localizada (VEL). No solamente son necesarios elaislamiento y la adecuada ventilacin de los baos de sal, sinoque adems deben instalarse unos controles tcnicos adecuados enotras zonas de la lnea de produccin, como los lugares donde secorta o taladra el producto, para garantizar que las exposicionesde los trabajadores se mantengan reducidas.

Beth Donovan Reh

El 2-dimetilaminoetanol sirve para controlar la acidez del agua delas calderas. La trietanolamina, la isopropanolamina, la ciclohexilaminay la diciclohexilamina se utilizan en jabones para limpieza en seco.La trietanolamina se emplea extensamente en la industria para lafabricacin de tensoactivos, ceras, barnices, herbicidas y lubri-cantes para cuchillas. Asimismo se utiliza para recuperar elsulfuro de hidrgeno de gas natural y crudo de petrleo congrandes proporciones de azufre. La etanolamina extrae tanto eldixido de carbono como el sulfuro de hidrgeno del gas natural.

La etilamina acta como estabilizante para ltex de caucho ycomo producto intermedio de tintes, mientras que la butilamina esun pesticida y un lquido alcalino fuerte utilizado en las industriasdel caucho, productos farmacuticos y colorantes. La etilendiaminaes otro lquido alcalino fuerte utilizado en la preparacin de colo-rantes, aceleradores del caucho, fungicidas, ceras sintticas,productos farmacuticos, resinas, insecticidas y agentes humec-tantes para asfaltos. La dimetilamina y la isobutanolamina se utilizanen la industria del caucho como aceleradores de la vulcanizacin.La dimetilamina se usa tambin en la industria de curtidos y en lafabricacin de jabones detergentes.

La etilenimina es un compuesto importante empleado en lasindustrias de papel, tejidos, petrleo, lacas y barnices, cosmticosy fotografa. La dietanolamina es un agente depurante de gases, unproducto qumico intermedio y un emulsionante de productosagroqumicos, cosmticos y farmacuticos. Otros agentes emul-sionantes muy utilizados son la isobutanolamina, la isopropanola-mina y la ciclohexilamina.

RiesgosLas aminas son bases y forman soluciones fuertemente alcalinas,por lo que pueden resultar dainas si salpican los ojos o si conta-minan la piel. No obstante, carecen de propiedades txicas espe-cficas, y las aminas alifticas inferiores son constituyentesnormales de los tejidos corporales, estando presentes en un grannmero de alimentos, particularmente el pescado, al que dan suolor caracterstico. Una preocupacin actual es la posibilidad deque algunas aminas alifticas puedan reaccionar con nitratos onitritos in vivo para formar compuestos nitrosos, muchos de loscuales son cancergenos potentes en animales, como se comentacon ms detalle en el cuadro adjunto.

Alilamina. Sus vapores son muy irritantes. En animales se hademostrado que afecta al corazn y al sistema circulatorio, conlesiones miocrdicas y vasculares. Parte de la toxicidad de la alila-mina se atribuye a la formacin de acrolena in vivo. Existetambin un riesgo claro de explosin con un amplio rango deconcentraciones en el aire.

La butilamina es el ismero de mayor importancia comercial. Seha demostrado que sus vapores tienen efectos graves en el sistemanervioso central (SNC) de los animales expuestos. Produce efectosintensos en el ser humano. Es extremadamente irritante para losojos y el tracto respiratorio. Afecta tambin al SNC y puedecausar depresin e incluso inconsciencia. Tambin se handescrito dolores torcicos y tos intensa. La butilamina se absorbefcilmente a travs de la piel y se metaboliza en seguida.

Uno de los principales efectos txicos de la ciclohexilamina es suaccin irritante. Puede lesionar y sensibilizar la piel. La ciclohexi-lamina es un dbil inductor de la metahemoglobina. Esta aminaes tambin el principal metabolito del ciclamato.

La dietanolamina es irritante para la piel y mucosas. La exposi-cin a esta sustancia puede provocar nuseas y vmitos.

Los vapores de dimetilamina son inflamables e irritantes. Lassoluciones que forma son muy alcalinas.

La etanolamina provoca una ligera irritacin, pero no se asocia aefectos txicos importantes en el ser humano.

La etilamina puede provocar irritacin ocular. Las personasexpuestas a sus vapores pueden sufrir daos en la crnea. En elser humano, el compuesto se excreta sin modificar.

La etilendiamina daa los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Laexposicin a sus vapores puede provocar reacciones desensibilizacin.

La metilamina es una base ms fuerte que el amonaco, y susvapores irritan los ojos y el tracto respiratorio. Se han descritocasos de sensibilizacin (bronquial). Las propiedades de adver-tencia de este compuesto no son buenas, ya que provoca fatigaolfatoria.

El vapor de propilamina puede lesionar los ojos y el tracto respi-ratorio. Se han descrito alteraciones visuales transitorias.

La trietanolamina es poco txica para el ser humano y se aadehabitualmente a muchos cosmticos y productos similares.

ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO AMINAS ALIFATICAS 104.81

GUIAS

10

4.

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TABLAS DE AMINAS ALIFATICAS



ACETALDEHIDO OXIMA Acetaldoxima; aldoxima; etanal oxima; etilidenhidroxilaminaUN2332

107-29-9

ALILAMINA Alilamina; 3-aminopropeno; 3-aminopropileno; monoalilamina;2-propenamina

UN2334

107-11-9

1,3-BUTANDIAMINA 1,3-Diaminobutano 590-88-5

BUTILAMINA 1-Aminobutano; 1-butanamina; monobutilaminaUN1125

109-73-9

sec-BUTILAMINA 2-Aminobutano; 2-butanamina; 1-metilpropilamina, 13952-84-6

terc-BUTILAMINA 2-Aminoisobutano; 2-amino-2-metilpropano; 1,1-dimetiletilamina;trimetilaminometano

75-64-9

CICLOHEXILAMINA Aminociclohexano; aminohexahidrobenceno; ciclohexanamina;hexahidroanilina

UN2357

108-91-8

CLORHIDRATO DE DIMETILAMINA Cloruro de dimetilamonio ; cido clorhdrico dimetilamina; clorhidrato deN-metilmetanamina

506-59-2

DIALILAMINA Di-2-propenilamina ; N-2-propenil 2-propen-1-aminaUN2359

124-02-7

3,3-DIAMINODIPROPILAMINA Aminobis(propilamina); dipropilentriamina; iminobis(propilamina);3,3-iminobis(propilamina)

UN2269

56-18-8

DIBUTILAMINA Butil-1-butanamina; N-dibutilaminaUN2248

111-92-2

2-DIBUTILAMINOETANOL Dibutilaminoetanol; N,N-dibutiletanolamina;N,N-dibutil-N-(2-hidroxietil)amina

UN2873

102-81-8

DICICLOHEXILAMINA N-Ciclohexilciclohexanamina; N,N-diclohexilamina; dodecahidrodifenilaminaUN2565

101-83-7


GUIAS

NHO

H2N

NH2H2N

NH2

NH2

NH2

NH2

HN

NH

H2N NH2

HN

N

OH

HN

H Cl

HN



2,2-DICLORO-N-METILDIETILAMINA Bis(2-cloroetil)metilamina; 2-cloro-n-(2-chloroetil)-N-metiletanamina;N,N-di(cloroetil)metilamina; metilbis(2-cloroetil)amina

51-75-2

DIETANOLAMINA Bis(2-hidroxietil)amina; dietanolamina; dietilolamina;2,2-dihidroxidietilamina ; di(2-hidroxietil)amina

111-42-2

DIETILAMINA Dietamina; N,N-dietilamina; N-etil etanaminaUN1154

109-89-7

2-DIETILAMINOETANOL Dietilaminoetanol; dietiletanolamina; N,N-dietiletanolaminaUN2686

100-37-8

DIETILENTRIAMINA Aminoetiletandiamina; bis(2-aminoetil)amina; 2,2-diaminodietilamina;etilamina, 2,2-iminobis-; etilendiamina-N-(2-aminoetil)-

UN2079

111-40-0

DIISOPROPANOLAMINA Bis(2-propanol)amina; bis(2-hidroxipropil)amina; DIPA;1,1-iminobis-2-propanol; 1,1-iminodi-2-propanol

110-97-4

DIISOPROPILAMINA N-(1-Metiletil)-2-propanaminaUN1158

108-18-9

DIMETILAMINA DMA; metanamina, N-metilmetanaminaUN1032UN1160

124-40-3

2-DIMETILAMINOETANOL Dimetilaminoetanol; dimetiletanolamina;N,N-dimetil-N-(2-hidroxietil)amina; DMAE

UN2051

108-01-0

BIS(2-DIMETILAMINOETIL)ETER Etilamina, 2,2-oxibis(N,N-dimetil); NIAX catalizador A1 3033-62-3

3-DIMETILAMINOPROPILAMINA 1-Amino-3-dimetilaminopropano; N,N-dimetil-1,3-propanodiamina;N,N-dimetil-n-(3-aminopropil)amina; 3-(dimetilamino)propilamina;N,N-dimetil-1,3-propilendiamina

109-55-7

DIPENTILAMINA Diamil amina; di-N-amilamina; 1-pentanamina, N-pentilUN2841

2050-92-2

ETANOLAMINA 2-Aminoetanol; etanolamina; glicinol; 2-hidroxietilamina;monoetanolamina

UN2491

141-43-5


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4.

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NHO

H2N

HN

NH2

HN

OHHO

HN

OHOH

NH

NH2N

HN

NHO

ONN

HN

ClS

Cl

OHH2N



ETILAMINA Aminoetano; 1-aminoetano; etanamina; monoetilaminaUN1036UN2270

75-04-7

ETILENDIAMINA 1,2-Diaminoetano; dimetilendiamina; 1,2-etanodiamina; etilenodiamina;1,2-etilenodiamina

UN1604

107-15-3

ETILENIMINA Dihidroazireno; dihidro-1H-azirina; dimetilenimina; dimetileniminaUN1185

151-56-4

2-ETILHEXILAMINA 2-Etil hexilaminaUN2276

104-75-6

ETILMETILCETONA OXIMA 2-Butanona, oxima; etil metil cetoxima; MEK-oxima; metil etil cetoxima 96-29-7

HEXAMETILENDIAMINA 1,6-Diaminohexano; hexametilendiamina; 1,6-hexametilendiaminaUN1783UN2280

124-09-4

HEXAMETILENTETRAMINA Formamina; hexaform; 1,6-hexanodiamina; hexamina; metamina;metenamina

UN1328

100-97-0

HIDROXIETILETILENDIAMINA N-Aminoetiletanolamina; etanoletilen diamina;N-hidroxietil-1,2-etanodiamina monoetanoletilenodiamina;2-((2-aminoetil)amino)etanol

111-41-1

1,3-BIS(HIDROXIMETIL)UREA N,N-Bis(hidroximetil)urea; N,N-dihidroximetilurea; dimetanol urea;dimetilolurea; N,N-dimetilolurea; 1,3-dimetilolurea; oximeturea

140-95-4

ISOBUTANOLAMINA 2-Aminodimetiletanol; 2-amino-2-metilpropanol; 2-amino-2-propanol;isobutanol-2-amina

124-68-5

ISOBUTILAMINA 1-Amino-2-metilpropano; monoisobutilamina; 1-propanamina, 2-metil-UN1214

78-81-9

ISOPROPANOLAMINAa-Aminoisopropil alcohol; 2-hidroxipropilamina; isopropanolamina;1-metil-2-aminoetanol; mono-iso-propanolamina

78-96-6

ISOPROPILAMINA 1-Metiletilamina; monoisopropilamina; 2-propanamina; sec-propilamina;2-propilamina

UN1221

75-31-0


GUIAS

H2NNH2

HN

NH2

NOH

H2NNH2

N N

N

N

NH2

HN

HO

NH2

OH

NH2

OH

H2N

HN NH

O

HO

OH

H2N

NH2



METILAMINA Aminometano; carbinamina; mercurialin; monometilaminaUN1061UN1235

74-89-5

2-METILAMINOETANOL N-Metilaminoetanol; metiletanolamina; monometilaminoetanol 109-83-1

1,5-PENTANODIAMINA Cadaverina; 1,5-diaminopentano; pentametilendiamina;1,5-pentametilendiamina

462-94-2

1,3-PROPANDIAMINA 1,3-Diaminopropano; 1,3-propilendiamina; trimetilendiamina 109-76-2

PROPILAMINA 1-Aminopropano; monopropilamina; propanamina; 1-propilaminaUN1277

107-10-8

PROPILENDIAMINA-1,2-PROPANODIAMINA 1,2-Diaminopropano;1,2-propanodiamina; 1,2-propilendiamina;propilendiamina

UN2258

78-90-0

TETRAETILENPENTAMINA D.E.H. 26; 1,4,7,10,13-pentaazatridecano;1,2-etanodiamina, N-(2-aminoetil)-N-(2-((2-aminoetil)amino)etil

UN2320

112-57-2

TRIALILAMINA N,N-Di-2-propenil-2-propen-1-amina; 2-propen-1-amina; N,N-di-2-propenil-UN2610

102-70-5

TRIBUTILAMINA Tributilamina; tri-N-butilamina; tris-N-butilaminaUN2542

102-82-9

TRIETANOLAMINA Nitrilo-2,2,2-trietanol; trietanolamina;tri(hidroxietil)amina; trihidroxitrietilamina

102-71-6

TRIETILAMINA Dietilaminoetano; N,N-dietiletanamina; etanamina, N,N-dietilUN1296

121-44-8

TRIETILENTETRAMINA N,N-Bis(2-aminoetil)-1,2-diaminoetano;N,N-bis(2-aminoetil)etilendiamina;1,2-etanodiamina, N,N-bis(2-aminoetil)-;etilendiamina, N,N-bis(2-aminoetil)-

UN2259

112-24-3

TRIISOPROPANOLAMINA Triisopropanolamina; tris(2-hidroxipropil)amina;tris(2-hidroxi-1-propil)amina

122-20-3


GUIAS

10

4.

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HN

HO

H2N NH2

H2N NH2

NH2

NH2

H2N

H2N

HN

NH

HN

NH2

N

N

N

H2N

HN

NH

NH2

NOHHO

OH

N

HO

OH

HO

NH2

HH

H



TRIMETILAMINA Metanamina, N,N-dimetil-; TMAUN1083UN1297

75-50-3

TRIPROPILAMINA N,N-Dipropil-1-propanaminaUN2260

102-69-2

Tabla 104.26 Riesgos para la salud.Tarjetas Internacionales sobre la Seguridad de los Productos Qumicos NIOSH (EE.UU.)




Vas deexposicin


Sntomas

ALILAMINA107-11-9

ojos; piel; tractresp; pulmones;corazn

piel Inhalacin

Piel

Ojos

Ingestin

Sensacin de quemazn, tos, dolor torcico,disnea, dolor de gargantaPuede absorberse, enrojecimiento, dolor,ampollasIrritacin intensa de los ojos, enrojecimiento,dolor, lagrimeo, visin borrosa, prdida devisinSensacin de quemazn, cefalea, nuseas,debilidad

1-AMINO-2-PROPANOL78-96-6

ojos; piel; tractresp; pulmones

Inhalacin Sensacin de quemazn, tos, cefalea,dificultad respiratoria, nuseas, dolor degarganta

BUTILAMINA109-73-9

ojos; piel; tractresp; pulmones;SNC

piel Inhalacin

Piel

OjosIngestin

Sensacin de quemazn, tos, mareo,inconscienciaPuede absorberse, enrojecimiento, aspereza,quemaduras en la piel, sensacin dequemazn, ampollasDolor, quemaduras, prdida de visinTos, mareo, nusea, inconsciencia, vmitos

Sis resp ; ojos; pielInh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, nariz, garganta;cef; enrojecimiento de la piel,quemaduras

sec-BUTILAMINA13952-84-6


piel Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta;los sntomas pueden tardar en aparecerEnrojecimiento, quemaduras en la piel, dolorEnrojecimiento, dolor, visin borrosa,quemaduras profundas gravesDiarrea, dolor de garganta, vmitos

CICLOHEXILAMINA108-91-8

ojos; piel; tractresp; pulmones;SNC

piel Ojos; piel; sis resp;SNCInh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, mucosas, sisresp; quemaduras en ojos ypiel; sens piel; tos, edemapulm; sop; atur, mar, diarr,nu, vmit

DIALILAMINA124-02-7

ojos; piel; tractresp; pulmones;corazn

Inhalacin Sensacin de quemazn, tos, dolor degarganta, dolor torcico, disnea

DIETANOLAMINA111-42-2

ojos; piel; tract resp piel; tract resp Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Sensacin de quemazn, cefalea, nuseas,dolor de garganta, vmitosEnrojecimiento, sensacin de quemaznEnrojecimiento, dolor, quemaduras profundasgravesDolor abdominal, sensacin de quemazn

Ojos; piel; sis respIng, ing, con

irrit ojos, piel, nariz, garganta;quemaduras en ojos, nec crn;quemaduras en la piel; lag,tos, estor


GUIAS

N

N





Vas deexposicin


Sntomas

DIETILAMINA109-89-7


piel InhalacinPiel

Ojos

Ingestin

Sensacin de quemazn, tos, dolor torcicoAspereza, quemaduras en la piel, dolorDolor, visin borrosa, quemaduras profundasgravesEspasmos abdominales, dolor abdominal,sensacin de quemazn, tos, dolor degarganta

Ojos; piel; sis resp;SNCInh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, sis resp; enanimales: degeneracinmiocrdica

2-DIETILAMINOETANOL100-37-8

Inhalacin Tos, dificultad respiratoria, nuseas, disnea,dolor de garganta, vmitos

Sis resp; piel; ojosInh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, sis resp; nu,vmit

DIETILENTRIAMINA111-40-0


piel; tract resp Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Sensacin de quemazn, tos, cefalea,dificultad respiratoria, nuseas, dolor degarganta, los sntomas pueden tardar enaparecerQuemaduras graves en la piel, dolorDolor, prdida de visin, quemadurasprofundas gravesDolor abdominal, dolor de garganta

Ojos; piel; sis respInh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, muc, sis respsuperior; derm, sens piel; necojos, piel; tos, dis, sens pulm

DIISOPROPANOLAMINA110-97-4

ojos; piel piel PielOjos

Enrojecimiento, sensacin de quemaznEnrojecimiento, dolor, visin borrosa

DIISOPROPILAMINA108-18-9

ojos; tract resp;pulmones

piel Inhalacin

Piel

Ojos

Ingestin

Tos, dificultad respiratoria, nuseas, dolor degargantaPuede absorberse, sequedad de piel,enrojecimiento, sensacin de quemaznEnrojecimiento, dolor, prdida de visintemporal o incluso permanenteCorrosivo, espasmos abdominales, tos,nuseas, dolor de garganta

Ojos; piel; sis respInh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, sis resp; nu,vmit; cef; dist vis

DIMETILAMINA124-40-3


piel Inhalacin

PielOjos

Dolor abdominal, sensacin de quemazn, tos,diarrea, dificultad respiratoria y disnea, dolorde gargantaEnrojecimiento, quemaduras en la piel, dolorEnrojecimiento, dolor, visin borrosa,quemaduras profundas graves

Sis resp; piel; ojosInh, con, (liq)

Irrit nariz, garganta; estor, tos,dis; edema pulm; conj; derm;liq: congelacin

2-DIMETILAMINOETANOL108-01-0


piel Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Tos, dificultad respiratoria, los sntomaspueden tardar en aparecerPuede absorberse, enrojecimiento, dolorDolor, quemaduras profundas gravesDolor abdominal, nuseas, vmitos

DIPENTILAMINA2050-92-2

ojos; piel; tract resp Inhalacin Tos

1,2-ETANODIAMINA107-15-3

ojos; piel; tractresp; pulmones;hgado; riones

piel; tract resp Inhalacin

Piel

OjosIngestin

Sensacin de quemazn, tos, dificultadrespiratoria y disnea, dolor de gargantaPuede absorberse, enrojecimiento, quemadurasen la piel, dolorEnrojecimiento, dolor, visin borrosaDolor abdominal, diarrea, dolor de garganta,vmitos

Sis resp; hgado;riones; pielInh, abs, ing, con

Irrit nariz, sis resp; sens derm;asma; lesiones hepticas yrenales

ETANOLAMINA141-43-5

Sis resp; piel; ojos;SNCInh, ing, con

Irrit ojos, piel, sis resp; let

ETILAMINA75-04-7

ojos; piel; tract resp riones; pulmones InhalacinPiel

OjosIngestin

Tos, dificultad respiratoria, dolor de gargantaPuede absorberse, enrojecimiento, sensacinde quemaznEnrojecimiento, dolorDolor abdominal, sensacin de quemazn

Sis resp; ojos; pielInh, abs (liq), ing(liq), con (liq)

Irrit ojos, piel, sis resp;quemaduras en la piel; derm


GUIAS

10

4.

GU

IAD

EPRO

DU

CTO

SQ

UIM

ICO

S





Vas deexposicin


Sntomas

ETILENIMINA151-56-4

ojos; piel; tractresp; pulmones;SNC; riones;hgado

piel Inhalacin

Piel

Ojos

Ingestin

Tos, mareo, cefalea, dificultad respiratoria,nuseas, vmitos, los sntomas pueden tardaren aparecerPuede absorberse, enrojecimiento, quemadurasen la piel, ampollasEnrojecimiento, dolor, quemaduras profundasgravesVmitos

Ojos; pulmones;piel; hgado;riones; sis resp; Enanimales: tumorespulmonares yhepticosIng, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, nariz, garganta;nu, vmit; cef, mar; edemapulm; lesiones hepticas yrenales; quemaduras en lapiel; sens piel [carc]

HEXAMETILENDIAMINA124-09-4

ojos; piel; tract resp piel InhalacinPiel

OjosIngestin

Tos, dificultad respiratoria y disneaEnrojecimiento, dolorEnrojecimiento, dolorEspasmos abdominales, dolor abdominal

ISOBUTANOLAMINA124-68-5


ISOFORONA DIAMINA2855-13-2


piel; pulmones Inhalacin

Piel

Ojos

Ingestin

Sensacin de quemazn, tos, cefalea,disritmia cardaca, los sntomas pueden tardaren aparecerPuede absorberse, enrojecimiento, quemadurasen la piel, sensacin de quemazn, dolorEnrojecimiento, dolor, visin borrosa, prdidade visin, quemaduras profundas gravesDolor abdominal, sensacin de quemazn,dolor de garganta

ISOPROPILAMINA75-31-0

Sis resp; piel; ojosInh, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, nariz, garganta;edema pulm; dist vis;quemaduras en ojos y piel;derm

METILAMINA74-89-5


piel Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Espasmos abdominales, tos, diarrea, dificultadrespiratoria y disnea, dolor de garganta,vmitosEnrojecimiento, dolorEnrojecimiento, dolorEspasmos abdominales

Sis resp; ojos; pielInh, abs (sol), ing(sol), con (liq/sol)

Irrit ojos, piel, sis resp; tos;quemaduras en piel ymucosas; derm; conj; liq:congelacin

PROPILAMINA107-10-8


Inhalacin Sensacin de quemazn, tos, dolor degarganta, disnea

TRIETILAMINA121-44-8

Sis resp; ojos; piel;SCV; hgado,rionesIng, abs, ing, con

Irrit ojos, piel, sis resp; enanimales: lesionesmiocrdicas, renales yhepticas

TRIETILENTETRAMINA112-24-3


piel Inhalacin

PielOjos

Ingestin

Sensacin de quemazn, tos, dificultadrespiratoriaEnrojecimiento, dolor, ampollasEnrojecimiento, dolor, quemaduras profundasgravesDolor abdominal, sensacin de quemazn,debilidad

TRIISOPROPANOLAMINA122-20-3


Inhalacin Sensacin de quemazn, tos, dificultadrespiratoria, dolor de garganta

TRIMETILAMINA75-50-3

Inhalacin

PielOjos

Dolor abdominal, sensacin de quemazn, tos,diarrea, dificultad respiratoria y disnea, dolorde gargantaEnrojecimiento, quemaduras en la piel, dolorEnrojecimiento, dolor, visin borrosa,quemaduras profundas graves

Ojos; piel; sis respInh, ing (sol), con

Irrit ojos, piel, nariz, garganta,sis resp; tos, dis, edema pulmtardo; visin borrosa, neccrn; quemaduras en la piel;liq: congelacin


GUIAS




ACETALDEHIDO-OXIMA107-29-9

3

ALILAMINA107-11-9

El vapor es ms pesadoque el aire y puededesplazarse a ras delsuelo; posibilidad deignicin a distancia

Se descompone al calentarse y al arder liberando vapores txicos (xidos de nitrgeno) Reacciona violentamente con oxidantes con peligro de explosin Reacciona violentamentecon cidos y anhdridos cidos Corrosivo para el cobre (aleaciones), aluminio, zinc(aleaciones) y acero

6.1/ 3

BUTILAMINA109-73-9


En su combustin forma monxido de carbono y xidos de nitrgeno Reacciona conoxidantes fuertes, cidos

3/ 8



Se descompone al arder produciendo vapores y gases txicos (amonaco, xidos de nitrgeno) Es una base dbil, formando cidos sales solubles en agua Reacciona con oxidantes fuertes ycidos fuertes Corrosivo para el estao, aluminio y algunos aceros

CILOHEXILAMINA108-91-8

El vapor en ms pesadoque el aire

Se descompone al calentarse produciendo gases txicos (xidos de nitrgeno) Es una basefuerte, reacciona violentamente con cidos y es corrosivo Reacciona violentamente conoxidantes fuertes con peligro de incendio

8/ 3

DIALILAMINA124-02-7

El vapor se mezcla biencon el aire, se formanfcilmente mezclasexplosivas

Puede explotar al calentarse En contacto con superficies calientes o llamas, se descomponeliberando vapores txicos y corrosivos (xidos de nitrgeno) Es una base de fuerza intermedia Reacciona violentamente con oxidantes y cidos Ataca cobre, estao, aluminio y zinc Lassoluciones de dialilamina en agua pueden atacar el vidrio

6.1/ 3

DIBUTILAMINA111-92-2

8/ 3

DICICLOHEXILAMINA101-83-7

8


El vapor es ms pesadoque el aire

Se descompone al calentarse produciendo vapores txicos La solucin en agua es una basede fuerza intermedia Reacciona violentamente con oxidantes Reacciona violentamente concidos fuertes y anhdridos Ataca el cobre

DIETILAMINA109-89-7


En su combustin forma monxido de carbono y xidos de nitrgeno Al calentarse liberavapores txicos La solucin en agua es una base de fuerza intermedia Reacciona conoxidantes, con peligro de incendio y explosin

3/ 8


En su combustin forma gases txicos (xidos de nitrgeno) Reacciona violentamente conoxidantes, cidos, cloruros cidos, e isocianatos Ataca metales ligeros y cobre

3



Se descompone al arder liberando vapores txicos La solucin en agua es una base fuerte,reacciona violentamente con cido y es corrosiva Reacciona violentamente con oxidantesfuertes, cido ntrico, y nitrocompuestos orgnicos Ataca muchos metales en presencia de agua

8



Se descompone al calentarse y al arder liberando vapores txicos y corrosivos (p. ej. Nox) Es una base de fuerza intermedia y reacciona violentamente con cidos fuertes Reaccionaviolentamente con oxidantes fuertes Reacciona con muchos compuestos como clorurosorgnicos, nitrilos, xidos, etc. Ataca muchos metales formando gas combustible (hidrgeno):aluminio, zinc, cobre y estao

3/ 8



Se descompone al arder liberando vapores txicos (xidos de nitrgeno) Es una base defuerza intermedia Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, como cloro Reaccionaviolentamente con mercurio con peligro de incendio y explosin Ataca plsticos, caucho yrevestimientos

2.1


GUIAS

10

4.

GU

IAD

EPRO

DU

CTO

SQ

UIM

ICO

S




DIMETILETANOLAMINA108-01-0


Reacciona con oxidantes fuertes y muchas otras sustancias, con peligro de incendio y explosin Ataca el cobre

8/ 3

3,3-DIAMINODIPROPILAMINA56-18-8

6.1


Posibilidad de explosinpulverulenta cuando seencuentra en forma depolvo o grnulos y semezcla con aire

Se descompone al calentarse y al arder liberando gases txicos (xidos de nitrgeno) Es unoxidante fuerte y reacciona con materiales combustibles y oxidantes La solucin en agua es unabase de fuerza intermedia y reacciona con cidos fuertes Reacciona violentamente conoxidantes fuertes con peligro de incendio y explosin

ETANOLAMINA141-43-5

8

ETILAMINA75-04-7

El vapor es ms pesadoque el aire y puededesplazarse a ras delsuelo; posibilidad deignicin a distancia Nodebe utilizarse airecomprimido duranteoperaciones de llenado,vaciado o procesado

Se descompone al calentarse liberando gases txicos, como xidos de nitrgeno La solucinen agua es una base fuerte Reacciona violentamente con oxidantes fuertes cidos ycompuestos orgnicos con peligro de incendio y explosin Ataca muchos metales no ferrosos yplsticos

3/ 8

ETILENDIAMINA107-15-3

Se descompone al calentarse liberando vapores txicos (xidos de nitrgeno Es una base defuerza intermedia Reacciona violentamente con oxidantes fuertes orgnicos clorados

8/ 3

ETILENIMINA151-56-4

El vapor es ms pesadoque el aire y puededesplazarse a ras delsuelo; posibilidad deignicin a distancia Elvapor se mezcla bien conel aire; se formanfcilmente mezclasexplosivas

Se polimeriza bajo la influencia de condiciones cidas acuosas, cidos y materiales oxidantes En su combustin forma vapores txicos e irritantes, como xidos de nitrgeno Es una basede fuerza intermedia

6.1/ 3


Al calentarse libera vapores txicos La solucin en agua es una base fuerte, reaccionaviolentamente con cidos y es corrosiva Reacciona con oxidantes Ataca muchos metales enpresencia de agua

8

ISOBUTILAMINA78-81-9

3/ 8


Puede explotar al calentarse Reacciona con bronce, cobre, zinc y estao Reaccionaviolentamente con cidos Ataca muchos metales

8

ISOPROPANOLAMINA78-96-6

En su combustin forma oxido nitroso Reacciona con oxidantes fuertes


3

METILAMINA74-89-5

El gas es ms pesadoque el aire y puededesplazarse a ras delsuelo; posibilidad deignicin a distancia

Se descompone al calentarse liberando vapores txicos (xidos de nitrgeno) Es una basede fuerza intermedia Reacciona violentamente con mercurio con peligro de incendio y explosin Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, como cloro

2.1


Se descompone al calentarse liberando gases txicos e irritantes (xidos de nitrgeno) Reacciona con oxidantes


GUIAS




PROPILAMINA107-10-8


Se descompone al calentarse o al arder liberando gases txicos (xidos de nitrgeno) Es unabase de fuerza intermedia Reacciona violentamente con oxidantes y mercurio con peligro deincendio y explosin Reacciona violentamente con cidos concentrados, nitroparafinas,hidrocarburos halogenados, alcoholes y muchos otros compuestos Ataca muchos metales yaleaciones, especialmente cobre Es corrosivo para el cobre (aleaciones) aluminio, zinc(aleaciones) y superficies galvanizadas Las soluciones de propilamina en agua pueden atacar elvidrio

3/ 8

TETRAETILENPENTAMINA112-57-2

8

TRIALILAMINA102-70-5

3/ 8

TRIBUTILAMINA102-82-9

8


3/ 8


En su combustin libera vapores txicos de monxido de carbono y xidos de nitrgeno Esuna base de fuerza intermedia Reacciona violentamente con oxidantes con peligro de incendioy explosin Reacciona con cloruros cidos, anhdridos cidos, aldehdos, cetonas, compuestosorgnicos halogenados y acrilatos Ataca metales como aluminio, zinc, cobre y sus aleaciones


En su combustin forma gases txicos de xidos de carbono y nitrgeno Reacciona concidos y oxidantes fuertes


El gas es ms pesadoque el aire y puededesplazarse a ras delsuelo; posibilidad deignicin a distancia

Se descompone al arder liberando gases txicos (xidos de nitrgeno) Es una base de fuerzaintermedia Reacciona violentamente con mercurio con peligro de incendio y explosin Reacciona violentamente con oxidantes fuertes como cloro

2.1

TRIPROPILAMINA102-69-2

3/ 8



Color/Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua



Pvap/(kPa)

Lmitinflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)

ACETALDEHIDO OXIMA107-29-9

agujas; dosmodificacionescristalinas

115 47 59,07 sol 0,9656 10 mm Hg@ 25,8 C

ALILAMINA107-11-9

lquido incoloro aamarillo claro

5558 -88 57,09 misc 0,76 2,0 26,4 2,2 li22 ls

-29 cc 370

1,3-BUTANODIAMINA590-88-5

lquido acuoso blanco 143150 0,858 516

BUTILAMINA109-73-9

lquido transparente eincoloro

77,8 -50 73,1 misc 0,7414 2,5 10,9 1,7 li9,80 ls

-1 ca 312


lquido incoloro 63 -104 73,14 misc 0,724 2,52 18 1,7 li9,8 ls

- 9 378

terc-BUTILAMINA75-64-9

lquido incoloro 44 -72,65 73,1 misc 0,6951 2,5 362 mm Hg@ 25 C.

1,7 li8,9 ls

10 380


GUIAS

10

4.

GU

IAD

EPRO

DU

CTO

SQ

UIM

ICO

S



Color/Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua



Pvap/(kPa)

Lmitinflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)

CICLOHEXILAMINA108-91-8

lquido incoloro aamarillo

134 -17,7 99,17 sol 0,8191 3,42 1,2 1,5 li9,4 ls

31 cc 293

CLORHIDRATO DE DIMETILAMINA506-59-2

171 81,54 muy sol

DIALILAMINA124-02-7

lquido 111 -88,4 97,2 8,6 g/ 100 ml 0,7627@ 10 C/4 C

3,35 2,4 21

3,3-DIAMINODIPROPILAMINA56-18-8

15 @ 50 C -14 131,22 0,938 @ 25 C

DIBUTILAMINA111-92-2

lquido; incoloro 160 -60-59 129,24 sol 0,7670 4,46 1,9 mm Hg 1,1 57 ca

2-DIBUTILAMINOETANOL102-81-8

lquido incoloro 224232 173,29 0,859 933

DICICLOHEXILAMINA101-83-7

lquido incoloro 256 -0,1 181,31 lig sol 0,9123 6,25 110

2,2-DICLORO-N-METILDIETI-LAMINA

51-75-2

lquido mvil 87 @18 mm Hg

-60 156,07 lig sol 1,118@ 25 C/4 C


prismas;habitualmente enforma de lquidoviscoso; slidocristalino

268,8 28 105,1 muy sol 1,0966 3,65 0,001 134 ca 660

DIETILAMINA109-89-7

lquido incoloro 55,5 -49,8 73,1 muy sol 0,71 2,53 25,9 1,8 li10,1 ls

-26 cc 312


lquido incoloro 163 -70 117,19 misc 0,8921 4,03 0,19 6,7 li11,7 ls

52 cc 250


lquido amarillo 207 -39 103,2 misc 0,96 3,56 0,037 1 li10 ls

97102 ca

390-395


cristales 249250@745 mm Hg

44,5 133,2 sol 0,989 4,6 0,003 @42 C

1,1 li5,4 ls

127 374


lquido incoloro 84 -61 101,19 lig sol 0,7169 3,5 8,0 0,8 li7,1 ls

-1 ca 316


gas a temperaturaordinaria; gas incoloro

7 -92 45,08 muy sol 0,680 1,6 206 2,8 li14,4 ls

402

3-DIMETILAMINOPROPILAMINA109-55-7

lquido incoloro 123 -70 102,2 sol 0,8100@ 30 C

3,5

DIMETILETANOLAMINA108-01-0

lquido incoloro 135 -59 89,1 misc 0,8866 3,03 560 41ca 220


lquido incoloro aamarillo claro

202 -44 157,3 lig sol 0,7771 5,4 52

ETANOLAMINA141-43-5

lquido viscoso,transparente,higroscpico; lquidoviscoso

171 10,5 61,08 misc 1,0180 2,1 0,26 mm Hg@ 25 C

85 cc 410

ETIL METIL CETONA OXIMA96-29-7

152,5 -29,5 87,12 sol 0,9232


GUIAS



Color/Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua



Pvap/(kPa)

Lmitinflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)

ETILAMINA75-04-7

lquido o gas incoloro 17 -81 45,08 misc 0,689 @ 15C/15 C

1,55 121 3,5 li14 ls

-17 cc 725

ETILENDIAMINA107-15-3

lquido incoloro;lquido acuoso blanco

117 8,5 60,10 muy sol 0,8979 2,07 1,2 4,2 li14,4 ls

34 cc 385

ETILENIMINA151-56-4

incoloro; lquidomvil; aceite

5657 -71,5 43,08 sol 0,8321@ 24 C/4 C

1,48 21,3 3,6 li46 ls

11 cc 322

2-ETILHEXILAMINA104-75-6

lquido incoloro 129,24 sol 1,2 60 ca


laminillas incoloras;placas bipiramidalesrmbicas

205 42 116,20 muy sol 0,93 4,01 200 Pa@ 50 C

0,7 li6,3 ls

71 310

HEXAMETILENTETRAMINA100-97-0

cristales rmbicos enalcohol; cristales ogrnulos o polvo;cristales lustrososincoloros o polvoblanco cristalino

140,19 1 g /1,5 ml 1,331 @ -5 C

HIDROXIETIL ETILENEDIAMINA111-41-1

lquido incoloro 23840 104,15 misc 1,0286 3,59 8,19x10-4

mm Hg@ 25 C

135 cc

ISOBUTANOLAMINA124-68-5

masa cristalina 165 31 89,1 misc 0,934 3,0 67 cc

ISOBUTILAMINA78-81-9

lquido incoloro 68 -85 73,1 muy sol 0,724@ 25 C/4 C

2,5 100 mm Hg@ 18,8 C

3,4 li9 ls

378


lquido incoloro 247 10 170,30 muy sol 0,92 2 Pa 110

ISOPROPANOLAMINA78-96-6

lquido 159,46 1,74 75,11 sol 0,9611 2,6 0,2 77 374


lquido incoloro 3334 -101 59,1 misc 0,694@ 15 C/4 C

2,04 579,6 mmHg @ 25 C

2,3 li12 ls

-37 ca 402

METILAMINA74-89-5

gas o lquido incoloro -6,3 -94 31,1 muy sol 0,6628 1,07 290 4,9 li20,7 ls

430

2-METILAMINOETANOL109-83-1

lquido viscoso 155156 -4,5 75,11 misc 0,937 2,6 0,7 mm Hg 74 ca

1,5-PENTANODIAMINA462-94-2

179 9 102,17 sol 0,873@ 25 C

1,3-PROPANODIAMINA109-76-2

140 74,12 sol 0,884

PROPILAMINA107-10-8

lquido incoloro 4849 -83 59,11 sol 0,72 2,0 33,1 2,0 li10,4 ls

7 ca 317

PROPILENDIAMINA78-90-0

119,5 74,12 muy sol 0,878 @ 15 C

TETRAETILENPENTAMINA112-57-2

lquido viscosohigroscpico; lquidoamarillo

340 -30 189,3 sol 0,9980 6,53 8,0x10-7

mm Hg@ 25 C

163 ca 321

TRIALILAMINA102-70-5

lquido 155,5 -70 137,2 0,25 g/100 ml 0,809 4,73 39 ca


GUIAS

10

4.

GU

IAD

EPRO

DU

CTO

SQ

UIM

ICO

S



Color/Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua



Pvap/(kPa)

Lmitinflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)

TRIBUTILAMINA102-82-9

lquido incoloro;lquido amarillo claro

216,5 -70 185,34 lig sol 0,78 6,39 0,29 mm Hg@ 25 C

86 ca

TRIETANOLAMINA102-71-6

lquido viscoso;incoloro a amarilloclaro

335 20,5 149,2 misc 1,1242 5,1 0,01 mm Hg


lquido incoloro 89 -115 101,19 sol 0,7275 3,49 400 mm Hg@ 31,5 C

1,2 li8,0 ls

-667 ca


lquido amarillentomoderadamenteviscoso

266,5 12 146,2 muy sol 0,9818 5,04 1,3 Pa 1,1 li6,4 ls

118-143 cc

338


cristales 305 45 191,3 sol 1,0 0,001 160 320


gas incoloro 3 -117 59,11 muy sol 0,6356 2,0 220 2,0 li11,6 ls

12 cc 190

TRIPROPILAMINA102-69-2

lquido acuoso blanco 150156 -94 143,28 0,7558 405


GUIAS

PROPIEDADES DE LAS AMINAS AROMATICAS

AMINAS AROMATICAS

Las aminas aromticas pertenecen a una clase de productosqumicos derivados de los hidrocarburos aromticos, comobenceno, tolueno, naftaleno, antraceno y difenilo, por sustitucinde al menos un tomo de hidrgeno por un grupo amino -NH2.Los compuestos que presentan un grupo amino libre se describencomo aminas primarias. Cuando uno de los tomos de hidrgenodel grupo -NH2 se sustituye por un grupo alquilo o arilo, elcompuesto resultante es una amina secundaria; cuando se susti-tuyen los dos tomos de hidrgeno, se obtiene una aminaterciaria. El hidrocarburo puede tener uno o dos grupos amino o,ms raramente, tres. De esta manera se puede obtener una grancantidad de compuestos y, realmente, las aminas aromticasconstituyen un amplio grupo de compuestos qumicos de graninters desde el punto de vista tcnico y comercial.

La anilina es la amina aromtica ms simple; consta de ungrupo -NH2 unido a un anillo de benceno y es la que ms seemplea en la industria. Entre los compuestos de un solo anilloms comunes estn la dimetilanilina y la dietilanilina, las cloroa-nilinas, las nitroanilinas, las toluidinas, las clorotoluidinas, lasfenilendiaminas y la acetanilida. Las aminas aromticas convarios anillos ms importantes desde el punto de vista de la medi-cina del trabajo son la bencidina, la o-tolidina, la o-dianisidina, la3,3-diclorobencidina y el 4-aminodifenilo. De los compuestoscon estructura anular, las naftilaminas y los aminoantracenos hanatrado mucho la atencin de los expertos por problemas decarcinogenicidad. Con muchos de los integrantes de esta familiade compuestos se deben adoptar las precauciones estrictas nece-sarias para manipular carcingenos.

Colorantes azoicos y diazoicosEl trmino colorante azoico se aplica a un grupo de colorantesque tienen un grupo azo (-N=N-) en su estructura molecular.Este grupo puede dividirse en subgrupos de colorantes monoa-zoicos, diazoicos y triazoicos segn el nmero de grupos azo queposea la molcula. Desde el punto de vista toxicolgico es impor-tante tener en cuenta que los colorantes de calidad comercialcontienen generalmente hasta un 20 % o ms de impurezas. Lacomposicin y la cantidad de impurezas vara dependiendo devarios factores, como la pureza de los materiales de partida utili-zados, el proceso de sntesis y las necesidades de los usuarios.

ProduccinLos colorantes azoicos se obtienen mediante diazotizacin otetrazotizacin de monoaminas o diaminas aromticas con nitritosdico en un medio ClH, seguido por acoplamiento conproductos intermedios colorantes, como pueden ser compuestosaromticos o heterocclicos. Cuando el componente de acopla-miento posee un grupo amino, se pueden obtener colorantespoliazoicos de cadena larga repitiendo el proceso de diazotiza-cin y acoplamiento. La frmula estructural general de los tresprimeros miembros de esta familia es:

R-N=N-R colorante monoazoicoR-N=N-R-N=N-R colorante diazoicoR-N=N-R-N=N-R-N=N-R colorante triazoico

La tetrazotizacin de la bencidina y el acoplamiento con elcido naftinico produce el conocido colorante Rojo Congo.

UsosLas aminas aromticas se utilizan principalmente comocompuestos intermedios en la fabricacin de tintes y pigmentos.La principal clase de tintes es la de los colorantes azoicos, que seobtienen por diazotizacin, un proceso mediante el cual se hacereaccionar una amina aromtica primaria con cido nitroso enpresencia de un exceso de cido mineral para producircompuestos diazoicos (-N=N-); seguidamente, estos compuestosreaccionan con un fenol o con una amina. Otra importante clasede colorantes a base de trifenilmetano, se obtiene tambin apartir de aminas aromticas. Adems de utilizarse comocompuestos qumicos intermedios en la industria de los colo-rantes, algunos de estos productos se utilizan tambin como colo-rantes o productos intermedios en las industrias de productosfarmacuticos, tejidos, peletera, peluquera y fotografa.

El o-aminofenol se utiliza como tinte en peluquera y peletera,como revelador en la industria fotogrfica y como producto inter-medio en la industria farmacutica. El p-aminofenol se utiliza parateir telas, cabello, pieles y plumas, en el revelado fotogrfico, enla industria farmacutica y en la fabricacin de antioxidantes yaditivos para el aceite. El 2,4-diaminoanisol proporciona una posi-bilidad de oxidacin para teir pieles. La o-toluidina, la p-fenilendia-mina, la difenilamina y la N-fenil-2-naftilamina se utilizan tambincomo antioxidantes en la industria del caucho.

La difenilamina se emplea en la industria farmacutica, en lafabricacin de explosivos y como pesticida. La N-fenil-2-naftilaminasirve como acelerador en la vulcanizacin, como estabilizante deesmaltes de silicona y como lubricante. Es, adems, un compo-nente de los combustibles para cohetes, de la escayola quirrgica,de los baos de estaado y de algunos colorantes. El 2,4-diamino-tolueno y el 4,4-diaminodifenilmetano son productos intermedios en lafabricacin de isotiocianatos, el principal material de partida parala obtencin de poliuretanos.

La bencidina se emplea sobre todo en la fabricacin de colo-rantes. Esta sustancia se tetrazotiza y reacciona con otrosproductos intermedios para formar tintes. Su uso en la industriadel caucho se ha abandonado. La auramina se utiliza en tintaspara imprenta y como antisptico y fungicida.

La o-fenilendiamina es un revelador fotogrfico y un componentede los tintes para el cabello, y la p-fenilendiamina se utiliza en foto-grafa y como tinte en peletera y peluquera. No obstante,algunos pases han prohibido su uso como agente oxidante en lostintes para el cabello. Es tambin un acelerador de la vulcaniza-cin y un componente de los antioxidantes de la gasolina. La m-fe-nilendiamina tiene numerosos usos en las industrias de los colorantes,el caucho y los textiles, as como en peluquera y fotografa. Seutiliza como agente de curado de caucho y en resinas de inter-cambio inico y decolorantes, uretanos, fibras textiles, aditivos delpetrleo, inhibidores de la corrosin y tintes para el cabello.Adems, se emplea como promotor para adherir hilos de neum-ticos al caucho.

La xilidina se emplea como aditivo de la gasolina y comomateria prima en la fabricacin de colorantes y productos farma-cuticos. La melamina se utiliza en compuestos para moldear,resinas para el tratamiento de telas y papel y resinas adhesivaspara pegar madera, contrachapados y revestimientos de pisos.Tambin se emplea en sntesis orgnicas y en el curtido delcuero. La o-tolidina se usa como reactivo para la deteccin del oro.

AnilinasLas anilinas se utilizan principalmente como productos interme-dios en la fabricacin de colorantes y pigmentos. Algunas de ellas

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son tambin sustancias intermedias en la fabricacin deproductos farmacuticos, herbicidas, insecticidas y sustanciasqumicas para el procesado del caucho. La propia anilina se utilizaampliamente en la fabricacin de colorantes sintticos, tintaspara imprenta y tintes textiles, as como en la fabricacin deresina, barnices, perfumes, colorantes para zapatos, productosqumicos para fotografa, explosivos, herbicidas y fungicidas. Laanilina se emplea en la fabricacin del caucho y como agente devulcanizacin, antioxidante y agente antiozono. Otra aplicacinimportante de la anilina es en la fabricacin del p,p-metilen-bis-fenildiisocianato (MDI), que se utiliza para preparar resinas depoliuretano y fibras spandex y para adherir caucho a rayn ynylon.

La cloroanilina existe en tres formas isomricas: orto, meta ypara, de las cules, slo la primera y la ltima son importantes enla fabricacin de colorantes, medicamentos y pesticidas. La p-ni-troanilina es un producto intermedio en la fabricacin de antioxi-dantes, colorantes, pigmentos, inhibidores del espesado de lagasolina y productos farmacuticos. Se utiliza en forma diazoti-zada para obtener colores resistentes al lavado. La 4,4-meti-len-bis(2-cloroanilina), MbOCA, se emplea como agente de curadocon polmeros que contienen isocianato para la fabricacin depoliuretanos resistentes a la abrasin slida y artculos foamde poliuretano semirrgido moldeados con un revestimiento quele da dureza. Estos materiales se utilizan en una amplia gamade productos, como ruedas, muelas trituradoras, poleas de cintastransportadoras, conectores y sellados de cables, suelas dezapatos, montajes antivibratorios y componentes acsticos. Lap-nitroso-N,N,-dimetilanilina y la 5-cloro-o-toluidina se emplean comoproductos intermedios en la fabricacin de colorantes.La N,N-dietilanilina y la N,N-dimetilanilina se utilizan en la sntesisde colorantes y otros productos intermedios. La N,N-dimetilani-lina se utiliza tambin como endurecedor cataltico en algunasresinas de fibra de vidrio.

Compuestos azoicosLos compuestos azoicos son algunos de los colorantes mscomunes de diversos tipos, como colorantes directos, cidos,bsicos, de naftol, mordentes cidos, dispersos, etc. y se utilizanampliamente en tejidos, telas, artculos de piel, productos depapel, plsticos y muchos otros artculos.

RiesgosLa fabricacin y utilizacin industrial de determinadas aminasaromticas puede constituir un riesgo grave y, en ocasiones, ines-perado. Sin embargo, a medida que han sido mejor conocidostodos estos riesgos, en los ltimos aos ha habido la tendencia desustituirlas por otras sustancias o, si no, a tomar las precaucionesnecesarias para reducir el riesgo que presentan. Asimismo, existeuna polmica sobre la posibilidad de que las aminas aromticastengan efectos en la salud, bien cuando se presentan como impu-rezas de un producto acabado, bien cuando se liberan de resultasde una reaccin qumica que tenga lugar durante la utilizacin deun derivado o/y ste es un caso totalmente diferente como resul-tado de una degradacin metablica en el organismo de indivi-duos que han absorbido derivados ms complejos.

Vas de absorcinEn general, el principal riesgo de absorcin corresponde a la vapercutnea, puesto que casi todas las aminas aromticas son lipo-solubles. Este riesgo es el ms importante, ya que en la prcticaindustrial pasa fcilmente inadvertido. No obstante, la va respi-ratoria tambin constituye una importante puerta de entrada deltxico, tanto si se realiza por inhalacin de vapores, aunque lamayora de estas aminas son poco voltiles a temperatura

normal, como si se realiza por inhalacin de polvos de productosslidos. Este ltimo sera el caso de las sales de aminas, como lossulfatos o los clorhidratos, que presentan una volatilidad y unasolubilidad en lpidos muy bajas. Desde un punto de vista prc-tico, el riesgo profesional de estas sales es menor, si bien su toxi-cidad es similar a la de la amina correspondiente, por lo que lainhalacin de partculas en suspensin o incluso el contacto conla piel deben considerarse peligrosos.

La absorcin por va digestiva constituye un peligro potencialsi no se cuenta con instalaciones sanitarias y comedoresadecuados, o si los trabajadores no realizan una correcta higienepersonal. La contaminacin de los alimentos y el fumar con lasmanos sucias son dos ejemplos de posibles vas de ingestin.

Muchas de las aminas aromticas son inflamables y comportanun riesgo moderado de incendio. Con frecuencia, los productosde su combustin son muy txicos. El principal riesgo para lasalud de la exposicin industrial a las anilinas se debe a la faci-lidad con que stas se absorben, ya sea por va respiratoria opercutnea. Por ello, la prevencin de la intoxicacin por anilinasexige un conocimiento exhaustivo de las normas de higienepersonal e industrial. La principal medida para prevenir losderrames o la contaminacin del ambiente de trabajo con estoscompuestos es el diseo adecuado de las plantas de produccin.El sistema de ventilacin para controlar el contaminante debedisearse de tal forma que quede lo ms cerca posible de lafuente contaminante. Los trabajadores debern cambiarsela ropa de trabajo a diario y existirn las instalaciones adecuadaspara una ducha obligatoria al final de la jornada de trabajo.La piel o las ropas contaminadas se lavarn inmediatamente y laspersonas expuestas se mantendrn bajo supervisin mdica.Tanto los trabajadores como los supervisores debern conocer lanaturaleza y el grado de riesgo al que estn expuestos y sabrncmo realizar su trabajo de manera limpia y segura. El trabajo demantenimiento debern realizarse siempre eliminando previa-mente todas las posibles fuentes de contacto con las sustanciasqumicas peligrosas.

Puesto que muchos casos de intoxicacin por anilinas seproducen por la contaminacin de la piel o la ropa, con la subsi-guiente absorcin por va percutnea, se proceder a quitar ylavar la ropa contaminada cuanto antes. Incluso cuando la intoxi-cacin se produce por inhalacin, es probable que tambin estncontaminadas las ropas, por lo que habr que quitarlas. Toda lasuperficie corporal, incluido el cabello y las uas, se lavar cuida-dosamente con jabn y agua tibia. En caso de metahemoglobi-nemia se adoptarn las medidas de emergencia apropiadas y elservicio de medicina en el trabajo estar plenamente equipado yperfectamente entrenado para atender este tipo de urgencias. Elpersonal de lavandera deber adoptar las debidas precaucionespara evitar la contaminacin con los compuestos de anilina.

MetabolismoLas aminas sufren un proceso de metabolizacin en el organismoy los verdaderos agentes activos son sus metabolitos, algunosde los cuales producen metahemoglobinemia, mientras queotros son cancergenos. Estos metabolitos son generalmentehidroxilaminas (R-NHOH) que se convierten en aminofenoles(H2N-R-OH) durante el proceso de desintoxicacin. Su excrecinconstituye un medio til para estimar el grado de contaminacincuando el nivel de exposicin ha sido lo suficientemente altocomo para hacerlos detectables.

Efectos en la saludLas aminas aromticas tienen efectos patolgicos diversos y dife-rentes para cada una de ellas, por lo que deben considerarse de

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forma individualizada. No obstante, muchas de ellas compartenalgunos efectos importantes, que pueden resumirse en:

cncer de las vas urinarias, especialmente de la vejiga riesgo de intoxicacin aguda, en especial de metahemoglobi-

nemia, que puede afectar a los hemates sensibilizacin, principalmente de la piel, pero en ocasiones

tambin respiratoria.

Los efectos txicos de estos compuestos estn tambin relacio-nados con sus caractersticas qumicas. Por ejemplo, a pesar deque la sal de anilina exhibe una toxicidad muy similar a la de lapropia anilina, no es hidrosoluble ni liposoluble y, por tanto, nose absorbe tan fcilmente por va percutnea o respiratoria, raznpor la cual las intoxicaciones por exposicin industrial a sales deanilina son poco frecuentes.

La intoxicacin aguda se produce generalmente por inhibicinde la funcin de la hemoglobina a travs de la formacin demetahemoglobina, que produce una situacin llamada metahe-moglobinemia, descrita con ms detalle en el captulo Sangre.La metahemoglobinemia es ms frecuente en los casos de intoxi-cacin por aminas aromticas de un solo anillo. La metahemo-globina est normalmente presente en la sangre en un nivelde aproximadamente un 1-2 % de la hemoglobina total. Lacianosis de la mucosa oral comienza a ser aparente con niveles de10-15 %, aunque generalmente no se observan los primerossntomas hasta que se alcanzan niveles de metahemoglobina delorden del 30 %. Por encima de este nivel, la piel del paciente seoscurece; despus aparece dolor de cabeza, debilidad, malestar,anoxia y, si la exposicin contina, coma, insuficiencia cardaca ymuerte. La mayora de las vctimas de una intoxicacin agudareaccionan favorablemente al tratamiento y la metahemoglobinadesaparece completamente en el plazo de dos o tres das. Elconsumo de alcohol favorece y agrava la intoxicacin aguda pormetahemoglobina. Tras una intoxicacin grave se puede detectarhemlisis de los eritrocitos, seguida de un proceso de regenera-cin que se demuestra por la presencia de reticulocitos. Enocasiones tambin se detecta la presencia de cuerpos de Heinz enlos corpsculos de los eritrocitos.

Cncer. Los potentes efectos cancergenos de las aminas arom-ticas se descubrieron por primera vez en el mbito laboral aldetectarse una incidencia anormalmente elevada de esta enfer-medad en los trabajadores de una fbrica de colorantes, por loque se denomin cncer por tintes. No obstante, anlisis poste-riores demostraron muy pronto que su origen era, en realidad, lasmaterias primas utilizadas, de entre las cuales la ms importanteera la anilina, por cuya razn se cambi la antigua denominacinpor la de cnceres por anilina. Fue ms tarde cuando se identi-fic la verdadera causa de estos cnceres, a saber: b-naftilamina yla bencidina. Sin embargo, la confirmacin experimental fuelarga y difcil. Los trabajos experimentales con miembros de estafamilia han demostrado que algunos de ellos son cancergenos enanimales, pero las evidencias existentes en seres humanos sontodava insuficientes y la Agencia Internacional para la Investiga-cin sobre el Cncer (IARC) ha clasificado a la mayora de estassustancias en el Grupo 2B, es decir, como probables carcingenoshumanos, lo que significa que existen suficientes pruebas decarcinogenicidad en animales, pero insuficientes en el hombre.En algunos casos, los trabajos de laboratorio han llevado aldescubrimiento de cnceres en el hombre, como sucedi

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