Download - Semana 11 Sesion 2 - Amidas
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Dr. José Luis Pineda
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Son moléculas orgánicas en las que un grupo amino (-
NH2) está unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).
Pueden considerarse derivadas de un ácido que ha
perdido su grupo hidróxilo (-OH) que ha sido sustituido
por un grupo amino (-NH2).
La combinación de estos grupos se denomina grupo
amida
N
H
C
O
R R'
Metil propanamida Amida (RNHCOR’) Dr. J.L.Pineda 2
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AMIDAS
Se forman al sustituir algún H del amoniaco (NH3) por radicales procedentes de ácidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)
Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por “-amida” o la terminación carboxílico por “-carboxamida”.
Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.
R-CO + NH2 → OH H NH2
C
O
R + H2O
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AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
En las misma situaciones en que los ácidos carboxílico se nombran con el súfijo carboxílico las amidas se nombran mediante el sufijo “carboxamida-” seguido del nombre del ciclo.
o Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo:
o Cuando hay mas de 3 grupos amida:
Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo “carbamoil-”:
C
O
NH2ciclopentanocarboxamida
1,2,4-butanotricarboxamida
C
O
OH
C
O
NH2 Ácido 2-carbamoilbenzoico
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AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrógeno se pueden nombrar:
o Si son simétricas: como di-, tri, amidas:
o O sean símetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil, diacil o triacilaminas)
HHC
O
NC
O
H
NH(CHO)2 N-formilformamida
diformilamida (diformillamina)
NH(COCH3)2 N-acetilacetamida
Diacetamida (diacetilamina)
CH3CH3
C
O
NC
O
H
C
O
NH CH3
C
O
C6H5-CO-NH-CO-CH3 N-acetilbenzamida
acetilfenilamina
C
O
CH3N
C O
CH3
N-ciclopentildiacetamida Diacetil(ciclopentil)amina
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Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en
sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas,
vitaminas.
En las proteínas, los aminoácidos están unidos entre si mediante un enlace denominado peptídico que no es más que un enlace “amida”
Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3) mediante la urea (en la orina)
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
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Ejemplos
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Ejemplos
CH3
CH3
CH2C
O
NH
N-methylpropanamide
CH3
CH2C
O
NH2
propanamide
CH2
CH
CH3CH3
CH2C
O
N
N-ethenyl-N-methylpropanamide
O
OH
CH2
CH
CH3CH
CHC
O
N
N-ethenyl-2-hydroxy-N-methyl-3-oxopropanamide
Propanamida N-metilpropanamida
N-etenil-N-metilpropanamida N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida
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Ejemplos
NH
CH3
NH
N-propylaniline
NH
N-cyclopentylcyclopentanamine
CH
CH3
N
CH2
CH3
CH2
N-ethyl-N-methylethenamine
CH3
CH2C
O
NH2
propanamide
Difenilamina
(N-fenilanilina)
Fenilpropilamina
N-propilbencenamina
N-propilfenilamina
N-propilanilina
Propanamida
N-etil-Nmetiletenoamina
diciclopentilamina
N-ciclopentilciclopentanamina
NH2fenilamina
(anilina)
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Ejemplos
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