1

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

Transparencia 12Indique la reacción de Grignard que da lugar a los siguientes compuestos,

indique cual es el reactivo utilizado (sin tener en cuenta el metanoato)

Este ejercicio se puede resolver de muchas maneras diferentes, aquí pongo todas las posibles rutas con reactivo de Grignard

1)

2) H2O 2) H2O

1)

1)2) H2O

1)

2) H2O 2) H2O

1) exceso

2) H2O

1) 1 eq2) H2O

1) 1 eq 1)

2) H2O

A

B

2) H2O

1)

2

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

1)

2) H2O C

1)

2) H2O

1)

2) H2OD

1)

2) H2O1)

2) H2O

2) H2O

1)

E

1) 1eq2) H2O

1) 1eq 2) H2O

2) H2O1) 1 eq

3

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

1) 1 eq

2) H2O

1) 1 eq

2) H2O

1) 1 eq2) H2O

1) 1 eq2) H2O

1) exceso

2) H2O F

Los caminos son muchos y todos utilizan exclusivamente la reacción de magnesianos

4

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

Dos de estos compuestos se pueden preparar a partir de un ester y reactivo de Grignard en exceso, indique cuales y porqué el resto no pueden prepararse de esta manera

Son F y B, como se puede ver en los esquemas. Para el resto no es posible puesto que por este mecanismo obtenemos un alcohol 3º con dos sustituyentes iguales. Sólo F y B

cumplen este requisito

Indique cuantos y cuales de estos compuestos se pueden preparar a partir de un éster y un reactivo de Grignard utilizado de forma estequiométrica

Sólo los alcoholes 3º se puede formar mediante este método, por tanto B, E y F. Como se puede comprobar en el esquema

Tres de estos compuestos pueden prepararse a través de un agente reductor NaBH4 o LAH y una cetona o aldehído, indique cuales y porqué el resto no pueden prepararse de esta manera

Mediante el agente reductor puedo preparar alcoholes 2º si parto de cetona y alcoholes 1º si parto de un aldehído, por tanto los compuestos que puedo formar mediante

reducción son: A, C y D

5

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

A

2) H2O1) LAH 1) LAH

2) H2OC

NaBH4/H2O D

Transparencia 17

Indique los reactivos que utilizaría para dar lugar a las siguientes trasformaciones

6

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

Indique cuales son los compuestos A, B y C

Indique como obtendría los siguientes compuestos si partimos del 1-butanol

PCC/CH2Cl2 1) BrMgEt2) H2O

PCC/CH2Cl2

1) BrMgMe2) H2O

1) 2) H2O

PCC/CH2Cl2

*

*

*

Transparencia 24

7

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

Transparencia 24

+

Prediga el principal producto de las siguientes reacciones

8

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

Transparencia 31 Proponga una síntesis posible en las siguientes trasformaciones

9

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

10

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

Prediga el producto para las siguientes reaccionesTransparencia 38

11

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

Indica los reactivos de esta secuencia de reacciónPrediga el producto de las

siguientes situaciones

Transparencia 41

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

Transparencia 42 Proponga una síntesis para las siguientes trasformaciones

12

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

A B

C

DE

F

Complete los productos que faltan en el esquema

13

Transparencia 43

Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 8

14

Complete los reactivos que faltan en el siguiente esquema

Transparencia 43