Repaso Examen BioquímicaRepaso Examen Bioquímica

CarbohidratosCarbohidratos

Jellinett Fernández Bórquez

R: Los principales bioelementos que conforman el cuerpo humanos son:

- 99.25% de los A° del cuerpo= H, O, C y N

- 0.75% restante= otros elementos (P, S, Cl, I, Na, K, Ca,Fe)

1.- ¿ Cuáles son los principales bioelementos que conforman el cuerpo

Humano?

2.- ¿ Cuáles son las funciones de los bioelementos en el cuerpo humano?

R: las principales funciones corresponden a:

- Funciones Plásticas o Estructurales: C, H, O, N, P, S, y Ca

- Funciones Catalíticas:Hierro, Zinc, Yodo y Cobalto.

- Funciones Osmóticas: Na+ y Cl a nivel extracelular

K+ a nivel intracelular.

3.- ¿ Cuáles son los principales enlaces en bioquímica?

R: Los principales enlaces en bioquímica son:

•Enlaces covalentes

•Enlaces por puente de hidrógeno

• Fuerza de van der waals

•Interacciones hidrofóbicas

•Fuerzas polares

4.- Defina: Isomero estructural, de función y de posición

Isomero: Moléculas que contiene el mismo tipo y número de átomos, pero con diferente ordenamiento (enlaces). Sus estructuras tridimensionales no son superponibles.

Nota: Primero definición de Isómero:

o sea poseen: Igual formula molecular

Distinta formula estructural

(por lo tanto propiedades físicas y químicas diferentes)

R: Isómero Estructural o Plano:

Compuestos que tienen la misma formula molecular, pero diferente formulas estructurales.

-difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula.

Se pueden dar en 3 casos:

1.- ISOMERIA PLANA DE CADENA:Varía la posición en la cadena y el nombre.

C4H10

CH3 CH2 CH2 CH3 Butano

2 Metil-PropanoCH3 CH CH3

CH3

2.- ISOMERIA DE POSICIÓN: Varía la posición del grupo funcional.

3.- ISOMERIA DE FUNCION: Varía el grupo funcional.

CH3 CH2 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 CH2 C CH3

O

C5H10O

Propanal (función aldehido) CH3 CH2 HC=O

Propanona (función cetona) CH3 C=O CH3

C3H6O

en las cercanías del átomo correspondiente

5.- ¿ Que es la carga formal?

R: La carga formal es la carga que se le coloca a un átomo o molécula cuando estos forman un número de enlaces que no es el indicado y permitiendo que la contabilidad de los electrones sea coherente

Esta carga se indica mediante un:

signo + signo –

Los átomos más comunes en los compuestos suelen formar un número determinado de enlaces de acuerdo a capa externa.

Átomo Electrones capa externa

Enlaces a formar

Carbono 4 4

Nitrógeno 5 3

Hidrogeno 1 1

oxigeno 6 2Electrones capa externa = electrones de valencia

6.- Defina Isomero Conformacional o Confórmero e Isómero Configuracionales

Primero debo saber que ambos son Estereisómeros, por lo tanto defino Estereisómero

Definiciones de Estereoisómero:

- Isómeros que tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos.

- Isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero con distinta orientación espacial.

Mismas uniones de átomos

Mismo orden de unión de los átomos

Diferente orientación en el espacio

Por lo tanto

Enatiomeros

Cadena

Posición

Función

R:A) Isómeros Conformacionales o Confórmeros:

Estereisomeros que se Interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos C-C. esta clase de isomero no pueden separarse.

Ej:

B) Isómeros Configuracionales: Estereisómeros que se no pueden interconvierten unos en otros por simple rotación en torno a enlaces simples C-C. Para superponerse dos Estereisómeros configuracionales es necesario romper enlaces y volver a formarlos.

-Isómeros conformacionales, o rotameros, interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces.

-Isómeros configuracionales, interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces.

Ej:

Ruptura de enlace

Conclusión

7.- ¿Cuándo un objeto es quiral y cuando uno es aquiral?

R:

A) Quiral: Una molécula es quiral cuando no es posible superponerla con su imagen especular.

Ej: la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha)

Enatiomeros Cuando una molécula es quiral, la molécula y su imagen en el espacio se dicen que son enantiómeros. Los enantiómeros son imagen en el espejo uno de otro y que no se puedan sobreponer.

B) Aquiral: Una molécula es aquiral cuando es posible superponerla con su imagen especular

Ej: Cubo-esfera

CH3 CH CH3

Cl

Espejo

8.- ¿Qué es el Centro estereogénico?

R: Centro Estereogénico: Átomo central que tiene cuatro átomos o grupos de átomos distintos unidos a él, adoptando una geometría molecular tetraédrica.

Ej:

un átomo de carbono unido a otros átomos (o grupos de átomos) distintos entre si. Esta molécula, no posee un plano ni un centro de simetría y por lo tanto es una molécula quiral.

C C

Cl

C C

H

H

H

H H

H H

H

H

Quiral

C

Cl

CH2 CH3CH3

H

Nota:

-El átomo central no necesariamente debe ser de Carbono, existen centros quirales sobre átomos de azufre, silicio, etc.

- Siempre que una molécula posea un solo centro estereogenico será quiral.

C

Cl

CH2 CH3CH3

H

9.- ¿En que consiste la configuración R-S?

R: Consiste en especificar cual es la configuración de un enantiómero en particular, sin necesidad de hacer un dibujo de la estructura. (método para diferenciar la configuración dos enantiómeros)

Para aquello anteponemos R o S entre paréntesis antes del nombre del compuesto

Puede presentarse al menos

2 configuraciones contrarias o distintas

gira el plano de polarización de la luz

hacia la derecha (dextrógiro)

gira el plano de polarización de la luz

hacia la izquierda (levógiro)

S R

pareja de enantiómeros.

isomeros configuracionales: ruptura de enlaces, configuraciones contrarias.

Enatiomeros

Sustancia óptimamente activa Es la que rota el plano de la luz polarizada

-vibraciones son perpendiculares a la dirección de su desplazamiento. - infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria vibra en todos estos planos.

Luz ordinaria:

vibraciones ocurren en uno solo de sus planos posibles.

Una sustancia ópticamente activa a capaz de rotar el plano de polarización de la luz.

En un par de enantiómeros activos ópticamente, cada uno desvía el plano en la misma cantidad pero en sentidos contrarios. - Al que lo hace en el sentido de las agujas del reloj se le conoce como dextrógiro y se le asigna el símbolo (+). - Al que lo hace en el sentido contrario a las agujas del reloj se le conoce como levógiro y se le asigna el símbolo (-).

A los 4 grupos unidos al centro esterogénico se les asigna un orden de prioridad a b c d . A continuación, el centro estereogénico se observa desde el lado contrario al grupo de menor prioridad , d.

C

Cl

CH2 CH3CH3

H

Quiral

*

Si los grupos restantes (a b c ) siguen un orden:

- Sentido de las manecillas del reloj= Configuración R .

- Sentido antireloj = Configuración S.

Orden de prioridad

Ejemplo: Cl O C H

Regla 1: Se ordenan los átomos unidos directamente al centro quiral, de acuerdo con su número atómico, a mayor número atómico, mayor prioridad.

Regla 2: prioridad de acuerdo a grupos: OH- Etilo-Metilo.

C

Cl

H

CH3

CH2 CH3

Por ejemplo el grupo etilo tiene mayor prioridad que el grupo metilo.

11- 8- 6- 1

a b c sentido de la manecillas del reloj RR

a b c sentido contrario de la manecillas del reloj SS

¿ Cuál es la configuración del siguiente compuesto R o S?EJERCICIOS

Los grupos de mayor prioridad están acomodados en sentido contrario a las manecillas del reloj, de modo que su configuración es S

Ejercicio: Identificar nomenclatura

a

b

c

dEn sentido del reloj por lo que el enantiómero se designará como R.

1.-

2.-

10.- ¿Cuál es la diferencia entre isometría Cis-Trans (geométrica) de la E-Z?

R:

La diferencia entre ambos radica principalmente en que la nomenclatura Cis-Trans se utiliza cuando los sustituyentes del isomero son iguales y se utiliza tanto en alquenos como cicloalcanos; mientras que la isomería E-Z se utiliza solo en alquenos cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace C=C

Ejemplo: Nomenclatura Cis-Trans

H3C1

44

CH3

H3C1

CH3

Alqueno

Cicloalcano

Cis Trans

Ejemplo: Nomenclatura E-Z

Vocablos alemanes:

Z: Juntos Cis

E: Opuesto Transequivaldrían

Asignación de prioridad de cada uno de los 2 átomos de carbono del doble enlace:

Z: Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado,E: Si los sustituyentes están en lados opuestos

Ejercicios

C

C C

CC

H

H H

H

H

HCH3

H

CH3

H

C

C C

CC

H

H H

H

H

HCH3

CH3

H

H

¿Cual es cis y cual es trans?

C C

F Br

Cl I

C C

CH2 Cl

CH3 Br

CH3

35

17

17

359

53

Z E

Trans Cis

11.- ¿Qué es una muestra racemica?

R: la mezcla racemica, es una mezcla de enantiomeros en igual proporción, es decir igual proporción de enantiomeros óptimamente inactivos e igual proporción de enantiomeros activos.

mezcla de dos clases diferentes de cristales que eran imágenes especulares entre sí.

las rotaciones específicas de ambas soluciones eran iguales, pero de signo

contrario; es decir, una solución rotaba la luz polarizada en un plano

hacia la derecha y, la otra, un número igual de grados hacia la izquierda. En todas las demás propiedades, ambas

sustancias eran idénticas.

Moléculas quirales

Enatiomeros

No superponibles