PRACTICA N° 07

SÍNTESIS DE BENZOPINACOL

I. OBJETIVOS: Sintetizar benzopinacol por medio de una reacción de sustitución Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleando en las reacciones

de sustitución por radicales libres.

II. MARCO TEÓRICO:

II.1. FOTOQUIMICA.

La fotoquímica, una sub-disciplina de la química, es el estudio de las interacciones entre átomos, moléculas pequeñas, y la luz (o radiación electromagnética).

Es el estudio de las transformaciones químicas provocadas o catalizadas por la emisión o absorción de luz visible o radiación ultravioleta. Una molécula en su estado fundamental (no excitada) puede absorber un quantum de energía lumínica, esto produce una transición electrónica y la molécula pasa a un estado de mayor energía o estado excitado. Una molécula excitada es más reactiva que una molécula en su estado fundamental.

II.1.1. Fases principales del fenómeno fotoquímico:

Recepción de la energía luminosa.Reacción química propiamente dicha.

II.1.2 leyes fundamentales:

A. Ley de absorción de Grotthus-Draper.-  Una radiación no puede

provocar acción química más que si es absorbida por un cuerpo (o un

sistema de cuerpos); si no, no puede haber transmisión de energía

luminosa.

Es conveniente señalar que las radiaciones que constituyen el color de un

cuerpo son justamente las no absorbidas. No tienen, por lo tanto, efecto

sobre el mismo. Por el contrario las radiaciones complementarias de éste

color son absorbidas y son susceptibles de acción. Por ejemplo, una

sustancia de color verde emite el verde pero absorbe el rojo y el azul. No

podrá ser descompuesta más que por estos dos últimos colores.

B. Ley de la equivalencia fotoquímica (o ley de Einstein).-  A cada fotón

absorbido, corresponde una molécula descompuesta o combinada. Se

sobreentiende que los fotones activos satisfacen la ley energética

precedente. Según esto se comprueba que prácticamente el número de

fotones activos absorbidos en una reacción química, corresponde

raramente al número de moléculas descompuestas con el número de

fotones absorbidos, se obtiene un rendimiento cuántico que varía entre

amplios límites, de 0,1 a 1000 (y más). Sólo algunas reacciones tienen un

rendimiento teórico igual a la unidad.

A pesar de estas contradicciones, no se puede poner en duda la validez

de la ley de Einstein, y la razón de las variaciones experimentales es

simple. II.1.3. Regiones del espectro:

El espectro electromagnético es amplio, sin embargo, un fotoquímico se encontrará trabajando con algunas regiones clave. Algunas de las secciones más ampliamente usadas del espectro electromagnético incluyen:

Luz Visible: 400-700 nm

Ultravioleta: 100-400 nm

Infrarrojo cercano: 700-1000 nm

Infrarrojo lejano: 15-1000 µm

II.1.4. reacción fotoquímica:

En la reacción fotoquímica o reacción inducida por la luz, generalmente la

luz actúa produciendo radicales libres en las moléculas, como HO o CH.

Estas reacciones son típicas de la atmósfera, teniendo un papel importante en

la formación de contaminantes secundarios a partir de gases emitidos por

combustiones y actividades humanas, como los óxidos de nitrógeno (NOx) y

los hidrocarburos. Otro interés de estas reacciones radica en su potencial uso

en la oxidación de materia orgánica presente en aguas contaminadas (POA, o

Procesos de oxidación avanzada), donde se emplean oxidantes tales como

agua oxigenada u ozono, luz ultravioleta y dióxido de titanio como

catalizador.

Las fotorreacciones tienen lugar fácilmente (siempre que pueda producirse la

absorción de luz) porque la absorción de luz lleva a la molécula a un estado

excitado que contiene más energía que el estado fundamental. Al contener

más energía, la molécula excitada es más reactiva. La ventaja de la

fotoquímica es que proporciona una vía directa y rápida para la reacción

química.

"Las reacciones fotoquímicas" se producen como consecuencia de la

aparición de oxidantes en la atmósfera, originados al reaccionar entre sí los

óxidos de nitrógeno, los hidrocarburos y el oxígeno en presencia de

la radiación ultravioleta de los rayos del sol. La formación de los oxidantes

se ve favorecida en situaciones estacionarias de altas presiones asociados a

una fuerte insolación y vientos débiles que dificultan la dispersión de los

contaminantes primarios. Si se tienen reacciones iniciadas por energía

procedente de luz, se denomina reacción fotoquímica. Se dice que la

molécula de oxígeno en la reacción en el ambiente ha sido descompuesta

fotoquímicamente o bien ha sufrido una fotólisis.

II.1.4. reacción de reducción:

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL1. Pesar 100mg de benzofenona.2. Disolver en alcohol (10ml).3. Agregar 1 ml y medio de ácido acético glacial.4. Exponer a la luz por 72 horas.5. Filtrar los cristales y calcular el % de rendimiento.

IV. RESULTADOS

V. CUESTIONARIO 1) Proponer el mecanismo de reacción de la síntesis del benzopinacol.

2) Traer 10 ejemplos de fármacos sintetizados a partir de benzopinacol.

IV. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson

editores S.A. México D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.

Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit.

Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.