expo farmacoquimica ii

QUINOLONAS Y FLUOROQUINOLONASUNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLOFACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICACURSO:FARMACOQUMICA II

CATEDRA FARMACOQUIMICA Mg. W. SAGASTEGUI G.

CATEDRA FARMACOQUIMICA Mg. W. SAGASTEGUI G.*A principios de la Dec. 60Se observ su actividad antibacteriana.En los lquidos de purificacin de la sntesis de la Cloroquina (Antipaldico).1962, se aisl el AC. NALIDIXICO.


*QUINOLONAS:

*QUINOLONAS: Estruct. bsica

*La estructura bsica de las quinolonas, es la de un cido carboxlico en posicin 3.Las quinolonas, tienen una estructura qumica formada por dos anillos con un nitrgeno en la posicin 1, un grupo carboxilo en la posicin 3 y un grupo carbonilo en la posicin 4 . Estos antibiticos cuando tienen un tomo de flor en la posicin 6, aumentan su potencia antibacteriana.

*QUINOLONAS: Grupo farmacforoAcido 1-alquil-4-oxo-1,4-dihidropiridina-3-carboxlico134

CATEDRA FARMACOQUIMICA Mg. W. SAGASTEGUI G.*


*QUINOLONAS: ImportanciaSe conocen unos 5.000 antibiticos distintos, y cada ao se descubre unos 300 nuevos, pero en clnica solo se usa un 1% de los descubiertos. Su importancia econmica se pone de manifiesto al pensar en las 100.000 Tm. de antibiticos producidas al ao, por un valor equivalente a 3.000 millones de euros, lo cual representa una de las industrias biotecnolgicas ms Importantes

*QUINOLONAS: Mecanismo de accinConsiste fundamentalmente en la inhibicin de la sntesis de DNA bacteriano, provocada por el bloqueo selectivo de la Subunidad A de la DNA girasa (Topoisomerasa II), enzima perteneciente al grupo de las Topoisomerasas, las cuales en nmero de 4, son esenciales para la duplicacin del DNA bacteriano.A concentraciones 0.1 a 10 g/mL.

*QUINOLONAS: Mecanismo de accinLas clulas eucariticas no contienen DNA girasa. Sin embargo, incluyen una DNA topoisomerasa de tipo II, desde el punto de vista terico y mecnico, similar, que elimina los sper enrollamientos positivos del DNA de eucariotes para evitar su enrollamiento durante la rplica. Pero las Quinolonas inhiben la topoisomerasa de tipo II de eucariotes slo a concentraciones mucho mayores ( 100 a 1000 g/mL ).

CATEDRA FARMACOQUIMICA Mg. W. SAGASTEGUI G.*QUINOLONAS: Mecanismo de accin


*Clasificacin y Espectro Antibacteriano

*Espectro Antibacteriano

Se pueden clasificar por la presencia de Fluor en su estructura y estos nuevos compuestos se conocen como fluroquinolonas.1ra Generacion: No Fluoradas2da Generacion: Mono Fluoradas3ra y 4ta Generacion.

*QUINOLONAS: ClasificacinQuinolonas de 1 Generacin ( 60 Y 70)Ac. NalidxicoAc. OxolnicoAc. Pipemdico Ac. PiromdicoCinoxacina RosoxacinaQuinolonas de 2 Generacin (Mono-fluoroquinolonas) ( 80 )NorfloxacinoCiprofloxacino EnoxacinaPefloxacinaOfloxacinaQuinolonas de 3 Generacin (90):Levofloxacina

Quinolonas de 4 Generacin: (Di-fluoroquinolonas) ( 95 )Se caracterizan por alcanzar mayor tiempo de vida media y mayor espectro antibacteriano en relacin a las anteriores:.LomefloxacinaEsparfloxacina FleroxacinaTrovafloxacino

*QUINOLONAS: 1 GeneracinSon de utilidad teraputica limitada: Su excrecin rpida ( no alcanzan concentraciones eficaces en organismo.) Pueden producir resistencia bacterina. No activa contra Pseudomona. Poca accin sobre Gram (+).

RELACION ESTRUCTURA QUIMICA-ACTIVIDAD DE LAS FLUORQUINOLONAS

*QUINOLONAS: 3 GeneracinSon generalmente difluorquinolonasF en C8, prolonga la V Se usa una dosis al da

MOXIFLOXACINO


MOXIFLOXACINOLa adicin de un grupo metoxi en la posicin C8, y la colocacin de una cadena lateral bicclica en la posicin C7, aumentan la eficacia contra organismos grampositivos, incluyendo los grmenes resistentes a la quinolonas de 2a. y 3a. generacin.Presentacion : AVELOX 400 mg comprimidos recubiertos: Cajas con 3, 5, 7, 10, 15, 20 y 50 comprimidos recubiertos.La ingestin concomitante de moxifloxacino con anticidos, minerales y preparados multivitamnicos puede alterar la absorcin de moxifloxacino despus de la administracin oral, debido a la formacin de complejos quelatos con los cationes polivalentes contenidos en estas preparaciones*

expo farmacoquimica ii

Documents