disacáridos y polisacáridos
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DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS
--- SEMANA 26 ---- 2021Semana 26
Licda Isabel Fratti de Del Cid
Estructuras e imágenes proporcionadas por la Licda. Lilian Guzmán
Carbohidratos formados por 2 monosacáridos unidos por un
enlace glucosídico. Existen varios, en el curso se verán los
siguientes:
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MALTOSAGlucosa + Glucosa
Enlace -1,4
LACTOSAGalactosa + glucosa
Enlace -1,4
SACAROSAGlucosa + Fructosa
Enlace -1,2
DISACARIDOS
Disacárido
Monosacáridos
componentes y enlace
presente
Unión entre monosacáridos con la
eliminación de una molécula de agua.Generalmente éste enlace se da entre el OHdel carbono 1( CARBONO ANOMERICO formas /
β) de una aldosa ó bien el carbono 2 (CARBONO
ANOMÉRICO formas / β) de una cetosa; y unOH del otro monosacárido ( generalmente enel carbono 4 , 2,6).
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ENLACE GLUCOSIDICO
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De acuerdo a si el primer carbohidrato de launión está en forma de anómero ó y dela posición del enlace glucosidico estosenlaces se conocen como:
-1,4 -1,4 -1, 2 -1,6.
MALTOSALa maltosa no se presenta en forma abundante
en la naturaleza( aunque se encuentra en los granos
en germinación) más que todo se obtiene de la
hidrólisis parcial del almidón. Se halla también en el
jarabe de maíz, en la cebada.
Está formada de 2 unidades de glucosa unidas por el
enlace glucosídico -1,4. Es de origen vegetal.
La maltosa es un azúcar reductor y experimenta
mutarrotación.
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MALTOSA
Glucosa + Glucosa,
enlace glucosídico
1,4.
Disacárido de orígen animal ( exclusiva de mamíferos),formada de galactosa y glucosa, unidos a través de un enlaceglucosídico -1,4. Carbono #1 de galactosa en forma y carbono# 4 de la glucosa. Conocida como “azúcar de leche”, por estarpresente en la leche. Para los bebés con lactancia maternaexclusiva es la única fuente de glucosa que tienen.
Es un azúcar reductor y experimenta mutarrotación.
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Leche de vaca 4 a 5 % de lactosa
Leche humana 6 a 8 % de lactosa
LACTOSA
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GlucosaGalactosa
LACTOSAGalactosa +
glucosa enlace
glucosídico -1,4.
Ββ-1,4
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EN QUE CONSISTE LA INTOLERANCIA A LA LACTOSA.?
Ocurre cuando hay una deficiencia parcial o total
en la síntesis de la enzima lactasa en el intestino
delgado. No se hidroliza la lactosa a sus
componentes ( galactosa + glucosa) se acumula
y al llegar al colón se fermenta por las bacterias,
generando gases, distensión abdominal, dolor,
diarrea, nausea, ( borborigmos : « ruido de
tripas»).
Conocida como azúcar de caña , azúcar deremolacha o simplemente azúcar. Es de origenvegetal.
Formada de -D(+)glucosa y -D(-)fructosa unidaspor un enlace glucosídico -1,2 ó , - 1,2
Es un azúcar NO reductor,es decir da negativa
la reacción de Benedict, NO presenta
mutarrotación.
«El azúcar de los ¡2 NO! : NO Reductor ; NO
mutarrotación.»10
SACAROSA
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SACAROSA , FORMAS DE REPRESENTARLOS
Enlace glucosídico 1,2 ó
Enlace glucosidico , - 1,2
Otra forma de representar a la sacarosa, sus
componentes y el enlace presente.
Se puede realizar por métodos químicos ( ej,
hidrólisis ácida) ó por enzimáticos, para lo cual se
requiere de ENZIMAS ESPECIFICAS.
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DISACARIDO ENZIMA PRODUCTOS
2 monosacáridos
MALTOSA MALTASAGLUCOSA
GLUCOSA
LACTOSA LACTASAGALACTOSA
GLUCOSA
SACAROSAINVERTASA
(SACARASA)
GLUCOSA
FRUCTOSA
HIDRÓLISIS DE DISACARIDOS
PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES DISACARIDOS DE
IMPORTANCIA EN EL CURSO
Disacárido
Monosacari-
dos
componen-
tes
Enlace
glucosidico
Origen Enzima que lo
hidroliza / monosacáridos
que libera
Azúcar
reductor/
no reductorPresenta
mutarrotación
Sacarosa
Glucosa y
fructosa
α- 1,2puede ser
hidrolizada el
ser humano
Vegetal Sacarasa
( Invertasa )
Glucosa y
fructosa
No reductor
Benedict
negativo
NO
Lactosa
Galactosa y
glucosa
β- 1,4Puede hidro-
zarla el ser
humano
Animal
especifica
mente
mamíferos
Lactasa
Galactosa y
glucosa
Reductor
Benedict
positivo
SI
Maltosa
Glucosa y
Glucosa
α- 1,4Es hidrolizado
por el ser
humano
Vegetal Maltasa
Glucosa y
glucosa
Reductor
Benedict
positivo
SI
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POLISACARIDOS
De acuerdo a la identidad y estructura del monómero
componente, los polisacáridos se clasifican en :
I)Homopolisacaridos : formados de una misma unidad de
monosacáridos. Ejemplo :
Almidón, glucógeno, formados exclusivamente de -glucosa y se
identifican por el (los ) tipo (s) de enlace (s) presente (s).
,Celulosa : Formada exclusivamente de β- Glucosa
Pueden nombrarse de acuerdo al monosacárido componente. Ej:
Glucanos ( formados exclusivamente de glucosa como almidón,
glucógeno y celulosa))
Fructanos ( formados exclusivamente de fructosa)
Galactanos (Formados exclusivamente de galactosa )
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Son los carbohidratos mas abundantes en la naturaleza.
Funciones principales en los seres vivos.
a) En Vegetales:
a.1- Estructural y sostén (celulosa).
a.2- Reserva Nutritiva (almidón)
b) En Animales
b1. Nutricional: provee Glucosa ( almidón) .
b.2) Reserva energética ( Glucógeno) Principalmente en hígado, musculo y cerebro
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HOMOPOLISACARIDOS
CELULOSA…
Las moléculas son cadenas de hasta 14,000 unidades de β-glucosa. Es lineal, no ramificado. La hidrólisis total originaúnicamente D-Glucosa y de la hidrólisis parcial se obtiene eldisacárido CELOBIOSA.
Los seres humanos no pueden metabolizar la celulosa, pues noposeen enzimas que hidrolicen el enlace -1,4, entre glucosa yglucosa. Pero constituye la “fibra” en la dieta, que mejora eltránsito intestinal y evita la constipación ó estreñimiento, ademásse cree que es protector contra el cáncer de colón.
Es el compuesto orgánico más abundante en la tierra. En losvegetales constituye más del 50 % de todos los carbohidratos.Proporciona rigidez a tallos y paredes celulares. Es decir poseefunción estructural, para los vegetales no para los animales.
CELULOSA :NOTE LA UNIÓN ENTRE UNIDADES DE GLUCOSA A TRAVÉS DE UN ENLACE GLUCOSIDICOBETA1,4- Y LA AUSENCIA DE RAMIFICACIONES.
Es el segundo polisacárido mas abundante . Es dereserva energética en los vegetales y es nutricional paralos animales. Se halla formado de dos componentes.
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Fracción de cada componente en el almidón y su porcentaje.
Solubilidad %
AMILOSA (lineal, se presenta en formahelicoidal, solo presenta enlaces -1,4, entreglucosa y glucosa, este enlace puede serhidrolizado por el ser humano)
SOLUBLE 20 %
AMILOPECTINA (ramificada, presenta enlaces-1,4 entre glucosa y glucosa y enlace -1,6,entre glucosa y glucosa solo en los puntos deramificación. Ambos enlaces pueden serhidrolizados por el ser humano )
INSOLUBLE 80 %
ALMIDON
AMILOSA: COMPONENTE DEL ALMIDÓN
Licda. Lilian Guzmán Melgar
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La hidrólisis completa de la amilosa originaúnicamente D-glucosa. Por eso se dice que es unhomopolisacarido ( específicamente un glucano) Losenlaces que mantiene unidos a las unidades de glucosa
son - 1,4.
La hidrólisis parcial da lugar a maltosa que es un disacárido
reductor y presenta mutarrotación.
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Enlace -1,4
DETERMINACIÓN DE LA ESTRUCTURA HELICOIDAL
DE LA AMILOSA
Si en un tubo de ensayo se coloca almidón en agua Y se agrega unas gotas de Lugol la amilosa presente que está en forma helicoidal se asocia a el I3
-
formando un complejo azul-violeta. Al calentar el tubo el color violeta ó azul desaparece.’, debido al desordenamiento de la estructura helicoidal de la amilosa, lo cual hace que se pierda la asociación con el I3
- , lo cual da dicha coloración.
Cuando el contenido del tubo seenfría este volverá a tomar lacoloración azul-violeta. Esto esdebido a que la cadena vuelve aordenarse helicoidalmente y elyodo (I3
-) nuevamente seintroducen entre las espirales delas hélices dándoles estacoloración.
Polisacárido componente del almidón mucho mayor que laamilosa contiene 1,000 o mas unidades de glucosa por molécula.
Al igual que la amilosa contiene exclusivamente unidades de -D- glucosa, por lo tanto es un homopolisacárido
( especificamente glucano). se ramifica aproximadamente cada25 unidades de glucosa. Y en esos puntos de ramificación, losenlaces son - 1,6.
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AMILOPECTINA
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ETAPAS DE LA HIDRÓLISIS DEL ALMIDON
El almidón toma una coloración azul con el Lugol , esta prueba es utilizada para vigilar la hidrólisis del almidón .
La coloración cambia de azul a rojo que desaparece a medida que se forman los azucares reductores.
La reacción de Benedict se hace positiva a medida que son liberados los azucares reductores.
Al inicio de la hidrolisis, Lugol da positivo y Benedict negativo
Al final de la hidrólisis, el Lugol da negativo y Benedict da positivo.
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ETAPAS
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ALMIDON(AZUL)
AMILODEXTRINA(AZUL)
ERITRODEXTRINA(ROJA)
ACRODEXTRINA(AMARILLO)
MALTOSA(AMARILLO)
GLUCOSA(AMARILLO)
Etapas de la hidrólisis del almidón, los colores entre
paréntesis corresponden a su reacción con Lugol .
HIDROLISIS ENZIMATICA DEL ALMIDÓN
Tanto los disacáridos como polisacáridos deben ser
hidrolizados a monosacáridos para penetrar la pared
intestinal, llegar al torrente sanguíneo y de allí a las
células. En términos generales podemos decir que
ocurre éste proceso:
Disacáridos y Polisacáridos Monosacáridos
Pared intestinal Torrente sanguíneo Células
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ALGUNAS ENZIMAS IMPLICADAS EN LA
HIDROLISIS DEL ALMIDÓN
-amilasa ( salivar y pancreática ), ambas son -1,4
glucosidasas hidrolizan enlaces -1.4 glucosidicos
de forma aleatoria.
«Enzima desramificante: es una glucosidasa -1,6. «
: hidroliza los enlaces -1,6 en los puntos de
ramificación.
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Es el carbohidrato de reserva de los animales. Todas lascélulas de los mamíferos contienen Glucógeno: pero esabundante en el hígado y en las células musculares.Actualmente se investiga la importancia del glucógenocerebral.
Formado exclusivamente de - D-Glucosa, por lo tanto esun homopolisacárido , específicamente un glucano .
En épocas de ayuno periodos de inanición, losanimales recurren a estas reservas de Glucógeno, paraobtener energía .
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GLUCÓGENO
Glucógeno hepático 4 -8 %
Glucógeno
muscugllar
0.5 – 1.0 %
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GLUCOGENOEs semejante a la amilopectina, solo que más ramificado ya que las
ramificaciones se forman cada 10-15 unidades de glucogeno . En éstos
puntos de ramificación igual que la amilopectina las glucosas forman
enlaces 1,6.
El glucógeno puede hidrolizarse en unidades de glucosa a través de
hidrólisis química ( ácida) ó enzimática.
Ambos enlaces, presentes en el glucogeno ( α- 1,4 y α- 1,6 ), pueden ser
hidrolizados por el ser humano.
En la enfermedad de Cori, de origen genético hay deficiencia
de la enzima desramificante , eso provoca acumulación de
glucógeno especialmente en hígado, músculo, lo que lleva a
Hepatomegalia, Miopatías, hipoglicemia.
POLISACAR
IDO
LINEAL /
RAMIFICAD
O
ENLACES
PRESENTES
ORIGEN FUNCION COMPONE
NTE
MONOMER
ICO
SU
HIDROLISI
S FINAL
ORIGINA
AmilosaComponente
del almidon :
20 %
Lineal
Se presenta
en forma
helicoidal.
α- 1, 4 Puede
hidrolizarlo el ser
humano
Vegetal Reserva en
plantas.
-Glucosa Glucosa
Amilopectina
Componente
del almidon
(80 %)
Ramificado.
Ramificacion
es aprox. C/
25 unidades.
α – 1,4 α- 1,6 en
puntos de
ramificación. Ambos
son hidrolizados por el
ser humano
Vegetal Reserva en
plantasGlucosa Glucosa
Glucógeno RamificadoRamificacion
es aprox c /
10-15
unidades.
α- 1,4
α- 1,6 en puntos de
ramificación. Ambos
son hidrolizados por
el ser humano.
animal Reserva en
animales, almacenado
especialmente en
hígado y músculo
-Glucosa Glucosa
Celulosa Lineal β- 1,4 «No puede ser
hidrolizado por el
ser humano
Vegetal Estructural en
plantas y
componente
de pared
celular
β-Glucosa Glucosa
El ser humano no puede metabolizar el enlace β-1,4 entre glucosa y glucosa, pero
si otros β-1,4, como el β-1,4- entre galactosa y glucosa, presente en la lactosa.
PROPIEDADES FISICAS DE MONO ,DI Y
POLISACÁRIDOS
CARBOHIDRATOESTADO
FISICO
SOLUBILIDAD
EN AGUASABOR
MONOSACARIDOS
GLUCOSA
SOLIDOS
CRISTALINOSSOLUBLES DULCEMANOSA
FRUCTOSA
DISACARIDOS
MALTOSA
SOLIDOS
CRISTALINOSSOLUBLES DULCELACTOSA
SACAROS
A
POLISACARIDOS ALMIDONSOLIDO
AMORFOINSOLUBLE INSIPIDO
HETEROPOLISACARIDOSLos heteropolisacaridos contienen en su estructura dos o mas
diferentes tipos de monosacáridos.
Generalmente la unidad repetitiva es un disacárido formado por:
ACIDO URONICO: D-Glucurónico ó
L- Idurónico
AMINOAZUCAR: N-Acetilglucosamina ó
N-Acetilgalactosamina
En ocasiones puede incluir azúcar no sustituido como:
AZUCAR : D-Glucosa
D-Galactosa
ACIDOS URONICOS
D-GLUCURÓNICO L-IDURONICO
D-GLUCURONICO SULFATADO L-IDURONICO
SULFATADO
AMINOAZUCAR
GLUCOSAMINA GALACTOSAMINA
GLUCOSAMINA
ACETILADA
GLUCOSAMINA
SULFATADA
GALACTOSAMINA
ACETILADAGALACTOSAMINA
SULFATADA
ACIDO HIALURONICO : HETEROPOLISACARIDO
El ácido hialurónico posee un disacárido repetitivo, formado por ácidoglucurónico unido por enlace glicosídico 1-3 a una N-acetil-glucosamina. El enlace a la otra unidad de disacárido generalmente seda a través de un enlace β 1,4
Esta cadena está constituida por aproximadamente 25,000 unidades disacáridas. No se halla sulfatado ni unido a proteínas.
Se encuentra en abundancia en el humor vítreo del ojo ( líquido ocular). Líquido
sinovial de las articulaciones, piel, cartílago y en la matriz extracelular(MEC) .
Debido a su capacidad de absorber agua, se usa en tratamientos para la piel
( suavizante de arrugas, rellenos cosméticos ).
Tratamiento de la artritis ( inyecciones de acido hialurónico en articulaciones)..
Matriz extracelular
FUNCIONES PRINCIPALES
Actúa como lubricante en el líquido sinovial de las articulaciones.
Confiere su consistencia gelatinosa al cuerpo vítreo en el ojo de los
vertebrados.
Es componente central de la matriz extracelular de cartílagos y tendones,
en los que contribuye a su resistencia, tensión y elasticidad. (tejido
conectivo)
Facilita reparación de las heridas.
Constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas.
Organismos invasores como la bacteria Clostridium histolyticum
causante de la gangrena gaseosa, produce la enzima hialuronidasa que
degrada el ácido hialurónico y asi facilita la penetración a tejidos y la
extensión de la infección.
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA DEL ÁCIDO HIALURÓNICO
Hialuronidasa
El ácido hialurónico se despolimeriza por acción de la enzima hialuronidasa,
o factor de difusión presente en los espermatozoides, estreptococos,
gérmenes anaerobios como el clostridium y en venenos de abeja, avispa,
cobra, serpiente y algunos arácnidos.
La hialuronidasa, al despolimerizar por hidrolis el ácido hialurónico del tejido
conjuntivo, facilita la penetración en el organismo de medicamentos y
bacterias patógenas, así como la penetración del espermatozoide dentro del
óvulo.
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA DEL ACIDO HIALURÓNICO
Producto de la hidrolisis :
Disacárido ( monomero
componente del ácido
hialuronico)(o)
Hialuronidasa
Segmento de ácido
hialuronico
Lugar del rompimiento hidrolitica
por la enzima, enlace β-1,4
Aplicación de
conceptos.
Los grupos
sanguíneos se
determinan por la
presencia de los
monosacáridos
enlistados en la tabla.
Si se hace una
transfusión con
sangre no compatible:
los eritrocitos del
donante se aglutinan,
produciendo fallo
renal, colapso
circulatorio y muerte.
SACAROSASUCRALOSA(Splenda)
SACARINA
( Sweet’N Low)
ASPARTAME ( Equal y
NutraSweet))
NEOTAME
ESTRUCTURAS DE LOS EDULCORANTES
ESPACIO PARA DUDAS
Y PREGUNTAS
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