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8810-6127 31 páginas

N10/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

Viernes 12 de noviembre de 2010 (mañana)

QUÍMICANIVEL SUPERIORPRUEBA 3

INSTRUCCIONES PARA LOS ALUMNOS

• Escriba su número de convocatoria en las casillas de arriba.• No abra esta prueba hasta que se lo autoricen.• Conteste todas las preguntas de dos de las Opciones en los espacios provistos. Puede continuar

con sus respuestas en hojas de respuestas. Escriba su número de convocatoria en cada una de las hojas de respuestas, y adjúntelas a este cuestionario de examen y a su portada empleando los cordeles provistos.

• Cuando termine el examen, indique en las casillas correspondientes de la portada de su examen las letras de las Opciones que ha contestado y la cantidad de hojas de respuestas que ha utilizado.

1 hora 15 minutos

Número de convocatoria del alumno

0 0

© International Baccalaureate Organization 2010

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Opción A — Química analítica moderna

A1. Losquímicosdisponendeunaampliavariedaddetécnicasanalíticas.

(a) Indiquedosrazonesporlasqueelusodelastécnicasdelaquímicaanalíticaesimportanteenlasociedadactual.

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[1]

(b) Identifiquequétécnicaanalíticaseusafrecuentementepara

(i) detectarlapresenciadesustanciasprohibidasenlaorinadelosatletas.

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[1]

(ii) ladataciónisotópicacon14C.

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[1]

(iii) escanearelcuerpohumanoconelpropósitodedetectarenfermedadescomocánceryesclerosismúltiple.

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[1]

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Véase al dorso


A2. Laespectroscopíainfrarroja(IR)esunatécnicausadaampliamenteenquímicaanalítica.

(a) Describalosprincipiosoperativosdeunespectrómetroinfrarrojo(IR)dedoblehaz.

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(b) Explique qué sucede a nivel molecular cuando el dióxido de carbono, CO2, absorberadiaciónIR.

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(Esta pregunta continúa en la siguiente página)

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(Pregunta A2: continuación)

(c) AcontinuaciónsedanelespectroIR,elespectrodemasasyelespectrode1HRMNdeuncompuestodesconocido,Y,defórmulamolecularC2H4O2.

100

50

0

EspectroIRTransm

itancia%

A

B C4000 3000 2000 1500 1000 500

Númerodeonda/cm–1

Espectrodemasas

Intensidadrelativa

100

80

60

40

20

010 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60

m/z

Espectrode1HRMN

13

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0Desplazamientoquímico/ppm

[Fuente:SDBSWeb:http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/(NationalInstituteofAdvancedIndustrialScienceandTechnology)]


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Véase al dorso



(i) IdentifiquelosenlacesresponsablesdelospicosA,ByCdelespectroIRdeY.

A: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

C: .............................................................

[2]

(ii) Del espectro demasas deY, deduzca a qué iones corresponden los valores dem/z31y29.

m/z= 31: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z= 29: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

[2]

(iii) Identifiquelospicosa3,76y8,07ppmdelespectrode1HRMN.

3,76ppm: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

8,07ppm: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

[1]

(iv) Indiquequéinformaciónsobrelosátomosdehidrógenoresponsablesdelpicoa3,76ppmdelespectrode1HRMN,sepuedeobtenerapartirdelacurvadeintegración.

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[1]

(v) DeduzcalaestructuradeY. [1]

(vi) Expliqueporquéeltetrametilsilano(TMS)esunpatróndereferenciaadecuado.

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A3. De acuerdo con las recomendaciones de la Organización Mundial de la Salud (OMS),laconcentraciónmáximadecationesplomo(II),Pb2+(aq),permitidaenelaguapotableesde0,001mgdm–3.Seanalizóelaguadelgrifodeunedificiousandoespectroscopíadeabsorciónatómica(AA)paradeterminarlaconcentracióndePb2+(aq).SecalibróunespectrómetrodeAAobteniéndoselossiguientesresultados.

[Pb2+(aq)] / mg dm–3 Absorbancia

0,25 0,110

0,50 0,220

0,75 0,340

1,00 0,450

1,25 0,560

Muestra 0,170

(a) Dibuje la curva de calibración y determine si el agua está o no está dentro delaconcentraciónmáximapermitidadecationesplomo(II)recomendadaporlaOMS. [3]

Absorbancia

0,6

0,5

0,4

0,3

0,2

0,1

00 0,50 1,00

[Pb2+(aq)]/mgdm–3

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Véase al dorso



(b) Aunqueelplomo,Pb,yelcromo,Cr,sonmetales,sóloelcromoseclasificacomometaldetransiciónyformacomplejosdemetalesdetransición,comoel[Cr(H2O)6]

3+.

(i) Acontinuación,serepresentaeldiagramadenivelesenergéticosdeloselectronesenloscincoorbitales3ddeunátomodecromo.Dibujeeldiagramacompletoquemuestrelosorbitalesdenel[Cr(H2O)6]

3+despuésdeldesdoblamiento. [1]

E

(ii) IndiqueyexpliquequésucedeconeldesdoblamientodelosorbitalesdsisecambiaelligandoH2OporNH3.

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Opción B — Bioquímica humana

B1. Losalimentoscomoelarroz,elpanylaspatatassonricosenhidratosdecarbono.Haytrestiposprincipalesdehidratosdecarbono–monosacáridos,disacáridosypolisacáridos.

(a) Laglucosa,C6H12O6,esunmonosacárido.Cuandoseprodujolacombustióncompletade0,85gdeglucosaenuncalorímetro,latemperaturade200,10gdeaguaseelevódesde20,20 °C hasta27,55 °C .CalculeelvalorcalóricodelaglucosaenJg–1.

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[3]

(b) (i) Dibujelafórmulaestructuraldelaα-glucosa. [1]

(ii) Dos moléculas de α-glucosa se condensan para formar el disacárido maltosa.Deduzcalaestructuradelamaltosa. [1]

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Véase al dorso


B2. (a) ElácidolinoleicoesunácidograsoesencialcuyafórmulasedaenlaTabla22delCuadernillodeDatos.Determinelamasadeyodo,I2,quereaccionacon100gdeácidolinoleico.

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[3]

(b) Lasgrasas,comolamantequilla,sontriglicéridossólidos.Expliqueporquélasgrasastienenmayorvalorcalóricoqueloshidratosdecarbono.

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(c) LafórmuladelácidoesteáricotambiénsedaenlaTabla22delCuadernillodeDatos.Explique por qué el punto de fusión del ácido linoleico es menor que el del ácidoesteárico.

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B3. Las hormonas esteroides como el estradiol, la progesterona y la testosterona tienenunaestructuracomún.

(a) EnlaTabla21delCuadernillodeDatossedanlasestructurasdelestradiol,laprogesteronaylatestosterona.

(i) Indique los nombres de dos grupos funcionales diferentes presentes enlaprogesteronaperoausentesenelestradiol.

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(ii) Deduzcaelnúmerodeátomosdehidrógenounidosdirectamentealosátomosdecarbonocomopartedelesqueletoesteroideodelaprogesterona.

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[1]

(b) Las hormonas masculinas esteroides se pueden describir como andrógenos.Latestosteronaesunadeesashormonas.Indiquedosusosmédicosdelatestosteronacomounesteroide.

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Véase al dorso


B4. Losácidosnucleicossonpolímerosnaturalesdemasasmolecularesrelativasexcepcionalmenteelevadasyformadospornucleótidos.Todaslascélulasdelcuerpohumano,conexcepcióndelosglóbulosrojos,contienenácidodesoxirribonucleico(ADN).

(a) JamesWatson,FrancisCrickyMauriceWilkinsobtuvieronelpremioNobelde1962en Fisiología o Medicina “por sus descubrimientos relacionados con la estructuramoleculardelosácidosnucleicosysuimportanciaparalatransferenciadeinformaciónenmaterialesvivos”.

(i) ExpliquecómoestánunidaslasdoshélicesenlaestructuradelADN.

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[2]

(ii) DescribaelroldelADNenelalmacenamientodelainformacióngenética.Noserequierenlosdetallesdelasíntesisdeproteínas.

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(b) ResumalasetapasdelanálisisdelADNeindiquedosutilidades.

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Opción C — Química en la industria y la tecnología

C1. “Elpetróleonosedeberíausarcomofuentedeenergíaporquetieneusosmásimportantes.” Sugiera dos razones a favor del uso continuo del petróleo como fuente de energía, y dosencontra.

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C2. Elcraqueotérmico,elcraqueocatalíticoyelcraqueoalvaporseusanparaconvertirmoléculasdealcanoenmoléculasmáspequeñas.Identifiqueunodelostrestiposdecraqueoqueseusapararomperunamoléculadehexano,C6H14,enpropanoyunamoléculadealqueno,eindiquelaecuaciónqueseproduce.

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Véase al dorso


C3. Enañosrecientessehanrealizadodesarrollossorprendenteseneláreadelananotecnología.

(a) Definaeltérminonanotecnología,eindiqueporquéesdeinterésparalosquímicos.

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(b) Los nanotubos de carbono se pueden utilizar para obtener catalizadores de diseño.Describalaestructuradelosnanotubosdecarbono.

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(c) Sugieradospreocupacionesacercadelusodelananotecnología.

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C4. (a) Indique las semiecuaciones que representan las reacciones que se producen enelelectrodonegativo(ánodo)yenelelectrodopositivo(cátodo)deunapiladecombustiblehidrógeno-oxígenoalcalina.

Electrodonegativo(ánodo):

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Electrodopositivo(cátodo):

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(b) Enuntipodiferentedepilaseproducelasiguientesemiecuación.

Li polímero MnO s e LiMnO s2 2+ −+ + →( ) ( ) ( )

Identifiqueestetipodepila.

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C5. Considerelaceldaelectrolíticadecloroálcalidemembrana,enlaqueseelectrolizasolucióndeclorurodesodio.

(a) Paraesteprocesoindiquelosiguiente.

(i) Elmaterialusadoparalamembrana.

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(ii) Elmaterialusadoparaelelectrodopositivo(ánodo).

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(iii) Lasemiecuaciónquerepresentalareacciónqueseproduceenelelectrodopositivo(ánodo).

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Véase al dorso


(Pregunta C5: continuación)

(b) Expliqueporquélaceldademembranaestásustituyendotantoalaceldademercuriocomoalaceldadediafragma.

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(c) Uno de los productos obtenidos en la celda de membrana es el hidróxido de sodio.Indiquetresdesususosimportantes.

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Opción D — Medicinas y drogas

D1. Ladispepsia,comúnmenteconocidacomoindigestión,sedebealexcesodeácidoenelestómagoysepuedetratarconantiácidos.

(a) Indiqueelnombredelácidoqueseencuentraenlosjugosgástricosdelestómago.

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(b) El hidróxido de aluminio y el carbonato de calcio son dos ejemplos de antiácidos.Indiquelasecuacionesparamostrarlaaccióndecadaantiácido.

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(c) Losmedicamentosantiácidosgeneralmentecontienenalginatosyagentesantiespumantes.

(i) Expliquebrevementedequéformalosalginatosprevienenelardor.

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(ii) Expliqueporquéseañadenagentesantiespumanteseindiqueunejemplo.

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Véase al dorso


D2. (a) Laaspirinayelparacetamol(acetaminofeno)sondosejemplosdeanalgésicossuaves.Elparacetamolseusaconfrecuenciacomoalternativaalaaspirina.Indiqueunaventajayunadesventajadeusarparacetamol.

Ventaja:

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Desventaja:

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(b) Lamorfina, la codeínay ladiamorfina (heroína) son ejemplosde analgésicos fuertes.SusestructurassemuestranenlaTabla20delCuadernillodeDatos.

(i) Identifiquedosgruposfuncionalesqueesténpresentesenlostresanalgésicos.

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(ii) Identifique un grupo funcional que esté presente en la morfina, pero no enladiamorfina.

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(iii) Indiqueelnombredeltipodereacciónquímicaqueseusaparaconvertirmorfinaendiamorfina.

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D3. Laisomeríageométrica,lapolaridadylatensiónenelanillosontresfactoresquepuedeninfluirsobreelmecanismodeaccióndeunadroga.

(a) Para cada una de las siguientes drogas, identifique uno de estos factores queestáinvolucrado.

Aumentodelapotenciadeladiamorfinacomparadaconladelamorfina:

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Penicilina:

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Cisplatín:

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(b) Expliquelaaccióndelapenicilinaenrelaciónconsurespuestaalapartado(a).

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Véase al dorso


(Pregunta D3: continuación)

(c) Latalidomidatienelasiguienteestructuratridimensional.

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

CCN

CC C

C

C

C

C

C

CC

C

O

O

O

O

N

(i) Identifiqueconunasterisco(*)elcentroquiralde laestructurade la talidomida(arriba). [1]

(ii) Discutalaimportanciadelaquiralidadsobrelaaccióndeestadrogacomparandolosefectosdecadaunadelasdosformasenantiómeras.

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D4. Dosdelassustanciaspsicotrópicasmejorconocidassonladietilamidadelácidolisérgico(LSD)y la psilocibina. Use la Tabla 20 del Cuadernillo de Datos para resumir las semejanzasestructurales esenciales entre las dos drogas y describa los efectos a corto plazo delapsilocibina.

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Véase al dorso


Opción E — Química ambiental

E1. Losvehículosamotorsonconvenientesperoproducencontaminación.

(a) Enumere tres contaminantes, distintos del dióxido de carbono, que se producen enelmotordecombustióndelosautomóviles.

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(b) La contaminación se puede disminuir usando un convertidor catalítico. Indiqueunaecuaciónquerepresenteunareacciónqueseproduceenunconvertidorcatalítico.

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(c) Paralostrescontaminantesqueenumeróenelapartado(a),describaelefectocontaminantedecadauno.Sehadadounejemplo. [3]

Contaminante Efecto

Dióxido de carbono Contribuye al calentamiento global

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E2. Lacalidaddelaguasepuedeverafectadaporlacontaminacióntérmica.Indiqueunafuenteimportantedeestacontaminaciónydiscutasuefectosobrelospeces.

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E3. Unadelasprincipalescausasdeladegradacióndelsueloesladesaparicióndelosnutrientes.

(a) (i) Indiquequéentiendeporeltérminonutrientecuandoserefiereasuelos.

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(ii) Explique cómo la agricultura extrae nutrientes del suelo y cómo se los puedereemplazar.

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(b) DiscutaelefectodeladisminucióndelpHdelsuelodepH7apH3sobrelacapacidaddeintercambiocatiónico(CIC)ysobreladisponibilidaddeunnutrientecomoelmagnesio.

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Véase al dorso


E4. (a) (i) Expliqueladependenciadeladisociacióndeloxígenodiatómico,O2,yelozono,O3,delalongituddeondadelaluz.

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(ii) Indique las ecuaciones para la formación y descomposición del ozono enlaestratosferaporprocesosnaturales.

Formacióndelozono:

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Descomposicióndelozono:

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(b) (i) IndiquelasecuacionesquerepresentanladescomposicióndelozonoporaccióndelCFC,diclorodiflúormetano,CCl2F2.

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(ii) Usesurespuestaalapartado(b)(i)paraexplicarporquélosCFCsontanefectivosenladescomposicióndelozono.

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Opción F — Química de los alimentos

F1. Enumerecuatrofactoresimportantesqueprovoqueneldeteriorodelosalimentos.

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F2. (a) Distingaentreuncolorante alimentarioyunpigmento alimentario.

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(b) Elpigmentopresenteenlosarándanosesunaantocianina.

amarillo

verde

azul

violeta

rojo

naranja

(i) Haciendo referenciaa la ruedadecoloresdearriba, expliquecómoelpigmentopresenteenlosarándanosloshaceazules.

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Véase al dorso


(Pregunta F2: continuación)

(ii) Enumereotrasdosfrutasquecontengancantidadessignificativasdeantocianina(s).

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(iii) IndiquelacombinacióndepHytemperaturaqueproducelacoloraciónmásintensaenlasantocianinas.

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(c) En la Tabla 22 del Cuadernillo de Datos se muestran las estructuras de algunasantocianinas.

(i) Describalacaracterísticaestructuraldeunamoléculadeantocianinaqueoriginasucolor.

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(ii) Con la ayuda de las estructuras de las antocianinas de la Tabla 22, discutaelsignificadodeltérminocromóforo,ycómodiferentesantocianinaspuedentenerdiferentescolores.

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F3. Describacómolosemulsionantesayudanalaformacióndeemulsionesyespumas.

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F4. Laspropiedadesdelcompuestoolestrasonsimilaresalasdelasgrasassaturadas.Seusaenmargarinasyproductosrelacionados,peroelintestinohumanonolodigiere.Estáhechoapartirdeundisacáridoquetienehastaochogruposácidograsounidosaél.

(a) (i) Explique qué característica de la estructura de la glicerina (1,2,3-propanotriol)permitequelasmoléculasdelosácidosgrasosseunanaellaparaformargrasas,eindiqueelnombredelareacciónqueseproduce.

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(ii) EnlaTabla21delCuadernillodeDatossedalaestructuradelalactosa,undisacáridotípico.Sugieraunarazónporlaquelosácidosgrasossepuedenuniraella.

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(b) Losácidosgrasospresentesenolestratienenmenorlongitudquelosqueseencuentranenlasgrasasqueseusanparacocinar.Sugieraunarazóndeello.

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Véase al dorso


F5. Lasiguienteeslaestructuradel–(l)-carvone.

CH3

O

HC

CH3

H2C

El–(l)-carvonetieneotroisómeroóptico.

(a) Indiquesunombrey,pormediodeundiagrama,predigasuestructura.

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(b) Describalacaracterísticaestructuraldelamoléculadecarvonequepermitequeexistacomoisómerosópticos.

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(c) Indiqueelefectode ladiferenciade lasestructurasde losdos isómerosópticossobreelsabordeloscompuestos.

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(d) Expliqueelsignificadodelanotación–(l),yenquésediferenciadelanotación(R).

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Opción G — Química orgánica avanzada

G1. (a) Describalaestructuradelbenceno,C6H6.

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(b) Indiquedospruebasquesustentenestadescripción.

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(c) Laecuaciónquerepresentalaconversióndebencenoenclorobencenoenpresenciadeclorurodealuminiosemuestraacontinuación.

C H Cl C H Cl HClAlCl6 6 2 6 5

3+ → +

Explique el mecanismo de esta reacción, usando flechas curvas para representarelmovimientodelospareselectrónicos. [4]

(d) Identifiqueelproductoorgánicodelasiguientereacción.

C H HNO H SO6 6 3

2 4+ →

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

[1]

2831

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–29–

Véase al dorso


G2. Dibujelafórmulaestructuraldelosprincipalesproductosorgánicos,A–D,queseformanenlassiguientesreacciones.

(a) CH CH CH CH HBr3 2 2= + → A

A:

[1]

(b) NO2

NO2

NH2N

H

CH3CH2COCH3 + H+ → B

B:

[1]

(c) ( )CH CO HCN3 2 + → C

C:

[1]

(d) CH CH CH MgBr CH CH COCH3 2 2 3 2 3

H O2+ → D

D:

[1]

2931

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G3. (a) Deduzca una ruta de reacción de dos etapas que se pueda utilizar para convertir2-propanolen1,2-dibromopropano.Dibujelafórmulaestructuraldelproductoorgánicoformadoencadaetapaeidentifiquelosreactivosinvolucrados. [4]

(b) Deduzca una ruta de reacción de dos etapas que se pueda utilizar para convertirmetilbencenoenlamoléculaBrCH2(C6H4)Brquesemuestraacontinuación.

CH2Br

Br

Dibuje la fórmula estructural del producto orgánico formado en la primera etapa,identifiquelosreactivosinvolucradoseindiquelascondicionesespecíficasdelareacciónocatalizadores. [3]

3031

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G4. (a) IndiquelasfórmulasdelosproductosEyFqueseformanenlasiguientereacción.

CH COCl CH CH NH3 3 2 22+ → +E F

E: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

F: ..................................................................

[2]

(b) Identifiqueelnucleófiloenlareaccióndelapartado(a).

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(c) Indiqueeltipodereacciónqueseproduceenelapartado(a).

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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