Ácido pícrico-previo

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Ácido pícrico 1.-Nitración de las reacciones de Sustitución electrofílica aromática El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. Es lenta y es el ácido nítrico y concentrado quien oxida los compuestos orgánicos es más conveniente utilizar una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, permitiendo a éste último funcionar como catalizador y llevar a cabo la reacción a menor temperatura y menor tiempo. El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico dando como resultado la formación del ión nitronio el cual funciona como electrófilo durante la reacción .El anillo aromático es el que ataca al ión nitronio durante la reacción, dando como resultado la pérdida de un protón y la formación de nitrobenceno. 2.-Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad) Por resonancia el anillo aromático con el SO 3 da como resultado –R por lo tanto es un desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos cuando la reacción de sustitución electrofílica se efectúa con benceno, solamente puede formar un producto pero ese tiene sólo 2 efectos .Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción, no se forman en cantidades iguales a los 3 posibles productos disustituidos orto,meta y para.En lugar de ello la naturaleza del sustituyente presenta en el anillo benceno determina la posición del segundo sustituyente. 3.-Fenoles, generalidades y reacciones especificas Los fenoles son alcoholes aromáticos compuestos por moléculas que tienen un grupo –OH. Unido a un átomo, unido a un átomo de carbono a un anillo bencílico. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol. Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio. Formación de ésteres: El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres. Halogenación: Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p- clorofenol. El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o- fenol sulfónico y p-fenol sulfónico. Nitración: En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol. 4.-Reacciones y fundamento químico de las técnicas. En la reacción el ácido sulfúrico interviene en la formación de iones nitronio de acuerdo a las siguientes reacciones.

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química orgánica 2

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cido pcrico

1.-Nitracin de las reacciones de Sustitucin electroflica aromtica El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. Es lenta y es el cido ntrico y concentrado quien oxida los compuestos orgnicos es ms conveniente utilizar una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico, permitiendo a ste ltimo funcionar como catalizador y llevar a cabo la reaccin a menor temperatura y menor tiempo. El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico dando como resultado la formacin del in nitronio el cual funciona como electrfilo durante la reaccin .El anillo aromtico es el que ataca al in nitronio durante la reaccin, dando como resultado la prdida de un protn y la formacin de nitrobenceno.

2.-Influencia de los sustituyentes (orientacin y reactividad)Por resonancia el anillo aromtico con el SO3 da como resultado R por lo tanto es un desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los anillos aromticos sustituidos cuando la reaccin de sustitucin electroflica se efecta con benceno, solamente puede formar un producto pero ese tiene slo 2 efectos .Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin, no se forman en cantidades iguales a los 3 posibles productos disustituidos orto,meta y para.En lugar de ello la naturaleza del sustituyente presenta en el anillo benceno determina la posicin del segundo sustituyente.

3.-Fenoles, generalidades y reacciones especificasLos fenoles son alcoholes aromticos compuestos por molculas que tienen un grupo OH. Unido a un tomo, unido a un tomo de carbono a un anillo benclico. Puesto que la mayora de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrgeno estn en el estado slido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin de 181C. La adicin de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrgeno entre las molculas; en consecuencia, el punto de fusin (110C) y el punto de ebullicin (281C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.

Formacin de sales: El fenol al ser un cido dbil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio.

Formacin de steres: El fenol reacciona con cloruros derivados de cidos orgnicos formando steres.

Halogenacin: Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.

El fenol se puede combinar con el cido sulfrico en caliente, dando una mezcla de dos ismeros de cido o-fenol sulfnico y p-fenol sulfnico.

Nitracin:En este caso tambin se obtiene una mezcla de dos ismeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.

4.-Reacciones y fundamento qumico de las tcnicas.En la reaccin el cido sulfrico interviene en la formacin de iones nitronio de acuerdo a las siguientes reacciones.

H2SO4 + HONO2 H2O + NO2 + HSO4H2O + NO2 H2O + NO2H2O + H2SO4 < H3O + H2SO4-

5.-Colorantes y tincin.Cromforos y auxcromos

Los colorantes son determinadas sustancias capaces de absorber diferentes longitudes de onda de espectro visible, los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores fsicos qumicos como luz, lavados y agentes oxidantes, su clasificacin qumica es nitroso, nitro colorantes, colorantes azoicos o azocolorantes.

Los cromforos son la parte o conjunto de tomos de una molcula responsable de su color. Tambin se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energa o luz visible y excitarse para as emitir diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energa emitida por el cambio de nivel energtico de los electrones, de estado excitado a estado fundamental o basal.Los auxocromos en qumica son grupos o radicales positivos de tomos que intensifican la accin de un grupo de tomos no saturados que, estando presentes en una molcula de una sustancia qumica hacen que sta sea coloreada. Son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromforo en la sntesis de colorantes .Es un grupo funcional que no absorbe por s solo la regin ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromforos hacia longitudes de onda larga adems de aumentar sus intensidades.

6.-Propiedades de reactivos y productos.

Fenol Punto de ebullicin: 182C Punto de fusin: 43C Densidad: 1.06 g/cm3 C6H6O / C6H5OH Poco soluble en agua ,soluble en disolventes orgnicos Masa molecular: 94.1g Cristal incoloro e inodoro. Irritante y combustible Causa dolor de cabeza, nauseas y vmitos en caso de inhalacin Quemaduras cutneas graves en caso de contacto con la piel. Causa prdida de visin permanente. Bajo la presencia de luz pueden teirse de rojo, amarillo o marrn.

Etanol

C2H6O PM: 46.07 g/mol Aspecto fsico: incoloro, voltil, con un olor caracterstico Punto de ebullicin: 78.3 C. Punto de fusin: -130 oC. Densidad: 0.7893 g/ml a 20 C Momento dipolar: 1.699 debyes. Solubilidad: Miscible con agua en todas proporciones, ter, metanol, cloroformo y acetona. Inflamable Utilizar bata, lentes de seguridad en un rea bien ventilada El lquido puede causar dermatitis

Frmula: H2SO4Masa molecular: 98.1Punto de ebullicin (se descompone): 340C Punto de fusin: 10C Densidad relativa (agua = 1): 1.8 Solubilidad en agua,etanol y ter etlicoLquido higroscpico incoloro, aceitoso e inodoro.Corrosivo. Sensacin de quemazn. Dolor de garganta.Tos. Dificultad respiratoria. Jadeo. Sntomas no inmediato.Corrosivo. Enrojecimiento. Dolor. Ampollas.

FORMULA: HNO3 PESO MOLECULAR: 63.02 g/mol.Lquido transparente e incoloro. Olor: Caracterstico.Punto de ebullicin: 121C Punto de fusin: -47C Densidad (20/4): 1,395El cido ntrico se descompone con cierta facilidad, generando xidos de nitrgeno. Reacciona con lcalis, xidos y sustancias bsicas, generando sales. Es un oxidante fuerte,dependiendo de su concentracin.Puede generar xidos de nitrgeno, muy txicos, cuando se calienta. Por ser un fuerte oxidante, su contacto con material combustible, hace que se incremente el riesgo de fuego o incluso explosin. Es no combustible, pero es peligrosamente reactivo con muchos materiales.Principalmente irritante, provoca quemaduras y ulceras.

cido pcricoCristales amarillosPuede descomponerse con explosin por choque, friccin o sacudida. Puede explotar por calentamiento intenso. Se forman compuestos inestables frente al choque con metales, en particular cobre, plomo, mercurio y cinc. Por combustin, formacin de xidos txicos de carbono y nitrgeno. Reacciona violentamente con oxidantes y materiales reductores.Se descompone a 300C Punto de fusin: 122C Densidad: 1.8 g/cm3Solubilidad en agua, g/100 ml: 1.4

Bibliografa:1) http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-4/.Revisado el:10/09/142)http://www.ehs.ucsb.edu/units/labsfty/labrsc/factsheets/picricacid.pdf. Revisado el:10/09/143)http://www.ehs.ucsb.edu/units/labsfty/labrsc/factsheets/picricacid.pdf Revisado el:10/09/144) http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Picrico.pdf Revisado el: 10/09/14