Acido Saliclico

Edma Lidia Quiones Perez Chapingo Mxico octubre 2012UNIVERSIDAD AUTNOMA CHAPINGODEPARTAMENTO DE INGENIERIA AGROINDUSTRIALPRESENTAN El cido saliclico (AS) es muy conocido gracias al extenso uso clnico de la aspirina o cido acetilsaliclico. SA se ha caracterizado por estar en 36 plantas, de diferentes familias. Como por ejemplo en arroz, soya y cebadaEl pH de su solucin acuosa es de 2.8, pKa es de 2.9Es moderablemente soluble en agua pero extremamente soluble en solventes polares orgnicos.

INTRODUCCION

HISTORIA Conocidos desde hace mucho tiempo por estar presentes en la corteza de los sauces. Se han dado a conocer por participar en sistemas relacionados a la defensa contra patgenos , prolongar la longevidad de las flores, inhibir biosntesis de etileno, germinacin de la semilla , respuesta ante problemas mecnicos y reinvertir los efectos del cido abscsco.

Acido saliclico (SA) o cido orto-hidroxi-y compuestos relacionados pertenecen a un grupo diverso de compuestos fenlicos de las plantas.

Medicina: desde la antigedad principalmente para aliviar el dolor y para bajar la fiebre.

Raffaele Piria nombr SA, de la palabra latina para Salix sauce. La primer produccin comercial de fibras sintticas de SA comenz en Alemania en 1874.

En 1828 Johann Buchner aisl la salicina.En 1874 se inici la produccin comercial de AS en Alemania, mientras que el nombre comercial de aspirina, aplicado al cido acetilsaliclico fue introducido en 1898 por la Bayer Company.En 1987 un cientifico llamado Felix Hoffman, de la empresa bayer, logro sintetizar cido acetilsalicilico en un intento de eliminar los efectos secundarios que causaba el AS. Finalmente se invent la aspirina.

DESCUBRIMIENTO EN PLANTASWhite (1979) report la participacin del AS en plantas que resistan ataque de patgenos. La primera indicacin de su efecto fisiolgico fue el descubrimiento de la accin de inducir floracin y formacin de brotes en los cultivos de tabaco (Eberhard et al., 1989). Este efecto fue demostrado en diferentes especies de plantas lo que sugera que tenia funcin como un regulador endgeno en la floracin..

CONCEPTOEl acido saliclico es un fitohormona cristalina, incoloro (soluble en alcohol)ubicada en las plantas y que genera un impacto significativo sobre el crecimiento y desarrollo vegetal, la fotosntesis, transpiracin, el intercambio inico y el transporte de electrones. Induce cambios especficos en la anatoma delas hojas y en la estructura del cloroplasto.

Su molcula pertenece a un grupo muy diverso de sustancias conocidas como fenlicos.

IMPORTANCIAEl AS tiene un papel importante en dos fenmenos fisiolgicos, en la resistencia de plantas y en la produccin de calor en las inflorescencias de las familiasAraceae y Palmaceae(Raskin, 1992).

Entre los anlogos del cido saliclico, slo dos compuestos pueden inducir el mismo efecto: el cido acetilsaliclico (aspirina) y el cido 2,6dihidroxibenzoico.

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IMPORTANCIA EN LAS PLANTAS El acido saliclico es una fitohormona ubicua en las plantas y que genera un impacto significativo sobre:

El crecimiento y desarrollo de vegetales.La fotosntesis.La traspiracin.El intercambio inico y el trasporte.Induce cambios especficos en la anatoma de las hojas y en la estructura del cloroplasto.

b) Se reconoce como seal endgena mediando en mecanismos de defensa de la planta contra patgenos.Induce la produccin de protenas relacionadas con la patogenia (PRPs).Esta implicada en resistencias sistmica adquirida(SAR) en las cuales un ataque patgenos contra hojas mas viejas causa el desarrollo de la resistencia en hojas mas jvenes.d) Es una sustancia calorigenica que causa termogenesis.

La aspirina aumenta la vida en florero de las flores cortadas, probablemente por un efecto combinado de inhibicin en la biosntesis de etileno y celulasa en los tejidos y de acidificacin del medio.

El AS en diferentes cultivos es importante para aumentar el rendimiento y la calidad de las plantas y frutos.

cido orgnico cristalino, solido (que se derrite a 159 grados C0)

La frmula del SA es C6H4(0H)COOH, donde el grupo OH es ortho al grupo carboxlico.Pose un anillo aromtico con un grupo hidroxi.Principales precursores: fenilalanina, acido cumrico , entre otrosESTRUCTURA Y PRECURSORES

RUTAS DE BIOSINTESIS

RUTA 1Descarboxilacin de la cadena de acido cinmico para generar acido benzoico, que sufre hidroxilacin, en posicin C-2. Recientemente, este esquema de sntesis de SA se ha reportado en plantas de tabaco y en almcigos de arroz.

La enzima que cataliza -oxidacin de acido cinmico a acido benzoico ha sido identificada en Quercus pedunculata . Sin embargo la otra enzima responsable de la conversin de acido benzoico a acido saliclico no ha sido caracterizada todava.

RUTA 2Hidroxilacin del cido cinmico a acido o-cumrico seguido por su descarboxilacin a cido saliclico. Esta hidrolizacin es sospechada de suceder por la catalizacin de trans-cinnamate-4-hydroxilasa, que fue detectada por primera vez en almcigos de guisantes.

EFECTOS EN LAS PLANTAS-Favorecen el cierre de los estomas-Reducen transpiracin-Estimulan la floracin en naranjo.-Incrementan el nmero de vainas y flores en judias-Inhibe el brote de yemas de patata en cultivos"in vitro-Favorecen el movimiento de hojas de Cassia-Inhibe la sntesis de etileno, el transporte de iones, la germinacin de semillas, la abscisin de hojas, incrementa la actividad de la nitrato reductasa, reduce la presencia de antocianinas en maz.-Incrementa la acumulacin de glucosinolatos en semillas de Brassica

APLICACIONESACIDO SALICILICO EN LA CONCENTRACION DE CLOROFILA La aplicacin de SA (20mg ml -1) al follaje de plantas de Brasica juncea, mejora sus contenidos de clorofila. Algo similar sucede cuando se remoja granos de trigo con SA, las plantas tratadas presentan mayor contenido de pigmento. Plantas de Brasica juncea bajo tratamiento AS de ms de 30 das, presenta contenidos de clorofila 20 % ms altos que las plantas que slo son rociadas con agua

TRANSPIRACION Y ESTOMAS:La aplicacin de SA en las hojas de la planta phaseolus vulgaris induce al cierre de estomas y disminuye la taza de transpiracin. Sin embargo Khan et al (2003), observ un incremento en la taza de transpiracin y la conduccin de estomas en respuesta al roci con SA en el follaje de maiz y sorgo. Las hojas del sorgo incrementan la eficiencia en el uso del agua, presentan tazas de respiracin ms altas, que las rociadas solo con agua, y adems muestran un incremento en la concentracin interna de CO2.

ABSORCION DE NITROGENOUna concentracin de (0.01-1.0 mM) de Ca (NO3)2 en asociacin con SA activa la absorcin de nitrgeno y la actividad de la nitrato reducatasa, ambas en hojas y races de plantas de maz, aunque en concentraciones ms altas suelen ser inhibitorio.

Las plantas tambin muestran un cambio en el estatus de sus nutrientes. La absorcin de fsforo y subsecuentemente la de potasio, en plantas de cebada se reduce considerablemente. Sin embargo La inhibicin de la absorcin de potasio en races de avena, bajo el impacto de SA es dependiente del pH y la concentracin del elemento en el medio.FLORACION Y PRODUCCIN

La aplicacin foliar de SA a soya apresura de 2 a 5 das la formacin de brotes y vainas.El SA en concentraciones 0.1 nanmetros aumenta el nmero de hojas de 16 a 19, el nmero de primordios de la flor paso 8 a 14, el dimetro del rosetn de tener un promedio 130 paso a uno de 177 milmetros en comparacin con el control. La misma concentracin induce a floracin en 74 das de edad de planta, acortando el tiempo ya que el control floreci a 89 das.

RAICES

El volumen total de suelo explorado por la raz de la planta es una de las mejores maneras de mejorar la produccin. El segundo aspecto importante es incrementar la densidad de las races la cual ocurre como un resultado del incremento de races secundarias. En experimentos con SA demuestra ambos aspectos, longitud y densidad fueron afectados positivamente

RESISTENCIA A PATGENOS.SA endgeno es una seal clave involucrada en la activacin de defensa de las plantas en respuesta a ataques fngicos, bacteriales y virales. Estudios en plantas de tabaco infectadas con el virus del mosaico demostraron una acumulacin sustancial de SA en las plantas, una adquisicin de resistencia subsecuente a la infeccin y el desarrollo de una resistencia sistmica. En los noventas una correlacin fue descubierta entre el contenido de SA en las plantas y su resistencia a los virus.

EL SA Y OTROS REGULADORESINHIBIDOR DE ETILENOEl AS y el asa inhiben la produccin de etileno. Y el efecto de AS es inversamente dependiente del pH del medio de cultivo no necesito aplicaciones continuas de silicato.Las acciones inhibidoras del SA se parecen mucho al efecto que produce el dinitrofenol, un inhibidor de la enzima formativa del etileno muy famoso. En un estudio se observ que el SA y ASA inhibieron la produccin de etileno en un 90%, en discos de manzana, en tres horas.

BIBLIOGRAFA

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