3.- Formulación orgánica.

Nomenclatura y formulas estructurales

2.- Determinación de la fórmula molecular. Concepto de isomería.

1.- Grupos funcionales y series homólogas

BIBLIOGRAFÍA:

• Francis A. Carey: “Q. Orgánica”.

• L.G. Wade: “Q. Orgánica”

• K.P.C. Vollhardt: “Q. Orgánica” • W. R. Peterson, “Formulación y Nomenclatura Química

Orgánica”,• E. Quiñoá, R. Riguera. “Nomenclatura y representación de

los compuestos orgánicos”.

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Series homólogas

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

HCCCH3

Isómeros

Isómeros constitucionales Estereoisómeros

Funcional

De posición

De esqueleto

Geométricos Ópticos

Isómeros E

Isómeros Z

Enantiómeros

Diastereoisómeros

Metámeros

Tipos de isómeros

Isomería estructural ó

constitucional a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.

c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

d) metámeros: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF está sustituido de formas distintas

Estereoisomería

Isomería geométrica

Isomería óptica

2-Bromobutano

1. Introducción2. Hidrocarburos alifáticos

2.1. Hidrocarburos saturados2.1.1. Alcanos acíclicos de cadena lineal2.1.2. Alcanos acíclicos ramificados2.1.3. Alcanos cíclicos o cicloalcanos

2.2. Hidrocarburos insaturados2.2.1. Alquenos2.2.2. Alquinos2.2.3. Radicales alquenilos y alquinilos2.2.4. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces

3. Hidrocarburos aromáticos

Nomenclatura y formulación de hidrocarburos alifáticos

Esqueletos carbonados: cadenas principales

nNombre (-

ano)Fórmula (CnH2n+2)

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

1 Metano* CH4 10 Decano CH3(CH2)8CH3

2 Etano* CH3CH3 11 Undecano CH3(CH2)9CH3

3 Propano* CH3CH2CH3 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3

4 Butano* CH3(CH2)2CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3

4 Isobutano (CH3)3CH 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 Pentano CH3(CH2)3CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 Isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3

5 Neopentano (CH3)4C 21 Henicosano CH3(CH2)19CH3

6 Hexano CH3(CH2)4CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH3

7 Heptano CH3(CH2)5CH3 30 Tricosano CH3(CH2)28CH3

8 Octano CH3(CH2)6CH3 40 Tetracosano CH3(CH2)38CH3

9 Nonano CH3(CH2)7CH3 50 Pentacosano CH3(CH2)48CH3

Cadena principal en

alcanos ramificados

1) Se elige la cadena más larga posible.

2) Se numera empezando por donde se asignen los localizadores más bajos.

3) Para nombrar varios radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc.

4) Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético sin tener en cuenta la

letra del prefijo numeral

12

3

4

56

7

89

10

2, 6, 7, 8-tetrametildecano

109

8

7

65

4

32

13, 4, 5, 9-tetrametildecano

y no:

Grupos alquilo

CH3 CH

CH3

CH3 CH

CH3

CH2 CH3 CH

CH3

CH2 CH2

isopropilo isobutilo isopentilo

CH3 CH2 CH

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH3 C

CH3

CH2

CH3

sec-butilo terc-butilo neopentilo

CH3 CH

CH3

CH2 CH2

1234

radical 3-metilbutiloEl radical se empieza a numerar por el carbono insertado en la cadena principal

-Los radicales complejos se nombran teniendo en cuenta la primera letra del nombre.-Los prefijos sec-, terc-, cis-, trans-, o-, m-, y p- no se tienen en cuenta para el orden alfabético.-Para indicar varios radicales complejos iguales se utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis...

Alcanos altamente

ramificados

CH3 CH2 C CH

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH

CH2 CH2

CH

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

la cadena principal es la cadena lineal máslarga posible, se numera de manera que los localizadores sean los más bajos posibles.1

23

45

6

7

8

91

2

3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano

radical complejo: d dos radicales simples: m

C-3, dos radicales metiloC-4, radical etiloC-5, radical 1,2-dimetilpropilo

Alcanos altamente ramificados

346

2

4

61

2

57

1

88

3

51

2

3

A igualdad de longitud de cadena se elige como principal:a) La que tenga mayor número de cadenas lateralesb) La que proporcione los localizadores más bajosc) La que los radicales tengan mayor número de átomos de carbonod) La que las cadenas laterales estén lo menos ramificadas posibles

2,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano

4-sec-Butil-2,6-dimetiloctano

Nomenclatura de cicloalcanos

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

ciclohexano cicloheptano ciclooctano

1-Butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano

si los localizadores son los mismos (1,1,4,4) se le da elnúmero más bajo al átomo que porta el radical que se cite primero por orden alfabético.

4-Ciclopropil-2-metilhexano2 4

CH3

CH3

H

H

CH3

HH

CH3

cis-1,2-dimetilciclohexano

trans-1,2-dimetilciclohexano

Alquenos

H2C CH2

eteno ó etileno propeno but-1-eno

but-2-eno penta-1,4-dieno penta-1,3-dieno

Br

6-Bromo-3-propilhex-1-eno

OH4561

36 1

5-Metilhex-4-en-1-ol

Alquenos: isomería cis/trans

CH3

H

H3C

H

CH3

H

H

H3C

cis-2-buteno trans-2-buteno

H3C CH C

CH3 CH2

CH2 CH2

CH3

CH2 CH3

CH3

grupo de más prioridad

segundo grupo de más prioridad

1 21

2

isómero E isómero Z

Dos posibles isómeros

3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Cicloalquenos

ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno

ciclohexeno ciclohexa-1,3-dieno

12

3

4

Alquinos

HC CH

etino ó acetileno propino but-1-ino

but-2-ino

1 2

3

4

1 2 3 4

penta-1,4-diinopenta-1,3-diino

1 2 3

4

5

Radicales alquenilos y alquinilos

H2C CH

H2C CH CH2

H3C CH CH

H2C C

CH3

etenilo ó vinilo

prop-2-enilo ó alilo

prop-1-enilo

isopropenilo

H3C C C prop-1-inilo ó 1-propinilo

HC C CH2 prop-2-inilo

Hidrocarburos con dobles y

triples enlaces Nombrar: H2C CH C C C

HC

C C C CH

CH2 CH CH2

12

34

5

6

7

8

9

5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino

Elección de cadena principal:1) Mayor nº de insaturaciones2) Longitud de la cadena 3) Mayor nº de dobles enlaces

Se numera:1) Localizadores menores sobre insaturaciones2) Localizadores menores sobre dobles enlaces 3) Reglas de los hidrocarburos saturados

Hidrocarburos aromáticos

benceno tolueno estireno o-xileno (también m- y p-)

cumeno

naftaleno antraceno fenantreno

12

3

456

7

8

1-etil-3-propilbencenom-etilpropilbenceno

4-alil-2-butil-1-propilbenceno

1

24

Ph

1

23

2-fenil-3-metilpent-2-eno (isómero E)

Benceno cadena principal Benceno como radical

1. Reglas de prioridad2. Derivados halogenados3. Éteres4. Aminas5. Alcoholes y fenoles

4.1. Alcoholes4.2. Fenoles4.3. Radicales alcoxi y fezoxi

6. Aldehidos y cetonas5.1. Aldehídos5.2. Cetonas

7. Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos6.1. Ácidos carboxílicos6.2. Anhídridos de ácidos6.3. Ésteres6.4. Amidas6.5. Nitrilos

NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS

Grupo Funcional

Fórmula Prefijo Sufijo

Acidos carboxílicos

-COOH Carboxi- Acido carboxílico

Acido….oico

Anhidridos -CO-O-CO-

-(C)O-O-(C)O-

----

----

Anhidrido-…carboxílico

Anhidrido….oico

Ésteres -COOR

-(C)OOR

( R )-oxicarbonil-

----

Carboxilato (de R)

….oato (de R)

Haluros de ácido

-CO-X

-(C)-O-X

Halocarbonil-

----

Haluros de carbonilo

Haluro de ….oilo

Amidas -CO-NH2

-(C)O-NH2

Carbamoil-

----

-carboxamida

-amida

Nitrilos -CN

-(C)N

Ciano-

----

-carbonitrilo

-nitrilo

Aldehidos -CHO

-(C)HO

Formil-

Oxo-

-carbaldehido

-al

Cetonas >C=O Oxo- -ona

Reglas de prioridad

Grupo Funcional

Fórmula Prefijo Sufijo

Alcoholes,fenoles -OH Hidroxi- -ol

Tioles -SH Sulfanil- -tiol

Hidroperóxidos -O-OH Hidroperoxi- ------

Aminas -NH2 Amino- -amina

Iminas =NH

=NR

Imino-

(R)-imino

-imina

Éteres -OR (R)-oxi- -----

Sulfuros -SR (R)-sulfanil- ------

Peróxidos -O-OR (R)-peroxi ------

Reglas de prioridad (cont.)

Derivados halogenados

Br

sustituyente

1-bromopentano ó bromuro de pentilo

F

perflurorbenceno o 1,2,3,4,5,6-hexaflurobenceno

F

F

F

F

F

Cl

Cl

2,3-diclorobutano

Bromuro de terc-butilo

Br

Alcoholes

OH

hex-2-en-5-in-1-ol

OH

2-vinilpent-4-en-1-ol

1

2

3

4

5la cadena principal es la queconteniendo el grupo OH (grupo principal) tiene más átomos decarbono (al tener las dos undoble enlace)

O

OH

grupo principal, es una cetona

cadena principal

12

1,2-difenil-2-hidroxietan-1-ona

OH

2-Metilpentan-2-ol ó Alcohol 1,1-dimetilbutílico

12

5

1

25

6

14

34

3

2

Fenoles y radicales alcoxi y

fenoxi

OH OH OH

fenol 1-naftol3-etil-4-metilfenolCH3O-

metoxi

CH3CH2O- etoxi

PhO-fenoxi

PhCH2O-

benciloxi

Éteres

O

sustituyente: etoxi

1-etoxipentano ó etil pentil éter

Osustituyente: ciclobutiloxi

ciclobutiloxibenceno ó ciclobutil fenil éter

O

2,3-epoxipentano

O

1,2-epoxietano u óxido de etileno

2

3

Aminas

H

NH H

H

NR H

H

NR R'

R''

NR R'

amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria

HN

N-metilpropilamina

N

amina fundamental

N-etil-N-metilbutilamina

NH2

12

3

4

5

trans-pent-3-en-2-amina

NH2

(1-Metilbutil)amina óNH2

Ciclohexilamina1 4Pentan-2-amina

15

Aldehídos

HCHO formaldehído ó metanal

CH3CHO acetaldehído ó etanal

PhCHO benzaldehídoH

Opropenal ó acroleína

Ph H

O3-fenilpropenal ó cinamaldehído

H

O cadena principal

3-propilpent-4-enal

23

45

O

H

ciclohexanocarbaldehído

CH3CH2CH2CHO butiraldehído ó butanal

Cetonas O

2-butanona ó etil metil cetona

O

propanona ó acetona

O

acetofenona ó fenil metil cetona

O

O

1-fenilpentano-2,3-diona

O

hept-6-en-3-ona

12

34

5

34

5

6

OH

OO

H

O

grupo principal, el compuesto se nombra como ácido carboxílico

aldehído como sustituyente: formil

12

34

5

ácido 5-formil-3-oxopentanoico

cetona como sustituyente: oxo

Ácidos carboxílicos

OH

HO OH

O O

O

O

OH

ácido propanoico

ácido ciclohexanocarboxílico

ácido pentanodioico

HCOOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

H2C CH COOH

HC CH COOH

CH CH COOHH3C

COOH

COOHHOOC

CH2HOOC COOH

CH2HOOC CH2 COOH

OHOO

HO

COOH

COOH

ácido metanoico o fórmico

ácido etanoico o acético

ácido propanico o propiónico

ácido propenoico o acrílico

ácido propinoico o propiólico

ácido 2-butenoico o crotónico

ácido bencenocarboxílico o benzoico

ácido etanodioico u oxálico

ácido propanodioico o malónico

ácido butanodioico o succínico

ácido butenodioico o maleico

ácido o-bencenodicarboxílico o ftálico

Anhidrídos de ácidos

H3C

O

H3C

O

O

O

O O

O

O

Oanhídrido acético anhídrido benzoico pentanoico

anhídrido ftálico

Ésteres: sustituyente alcoxicarbonil

R OR'

O

grupo alcoxi

grupo carbonil

grupo principal

sustituyente alcoxicarbonil-

OCH3

O

grupo metoxi

grupo carbonil

HO

O

Ejemplo:

grupo principal

ácido 3-metoxicarbonilpropiónico

O

O O

OH grupo principal

es un derivado del ácido butanoico, que tiene un sustituyente fenilo en el carbono 4:ácido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil]butanoico

1

23

4

5

6

el carbono 1 del sustituyente es por el que está unido a la cadena principal

Ésteres: sustituyente aciloxi

R OR'

O

grupo acilo

grupo principal

sustituyente aciloxi-

oxi

O OH

O O

grupo principal

es un derivado del ácido propanoico con un sustituyente en el carbono 3:ácido 3-acetoxipropanoico

sustituyente acetil-oxi = acetoxi

3

2

Radicales acilo y haluros de ácido

O

OH

O

OH

O O

ácido hexanoico hexanoilo

ácido acético acetilo

OH

O O

ácido benzoico benzoilo

Br

OCl

O

bromuro de acetilo cloruro de benzoilo

Amidas y nitrilos

NH2

O

acetamida

ácido acético ácido ciclohexanocarboxílico

NH2

O

ciclohexanocarboxamida

H2NNH2

O

O

ácido oxálico

oxamida

NCH3

O

H

sustituyente: metilo

N-metilbenzamida

benzamida N

O

N-etil-N-metilpentanamida

CN4-metilpentanonitrilo ó cianuro de isopentilo