QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCION :

La quimica organica estudia los compuestos del Carbono. Los quimicos del siglo XVIII utilizaban la palabra ORGANICA para

describir las sustancias que se obtenian de fuentes vivas como las palntas y animales.

Ellos solo creian que las cosas vivas podian producir compuestos organicos.

En la actualidad se conocen mas de 13 millones de compuestos organicos sinteticos y naturales.

CLASES DE COMPUESTOS ORGANICOS

El carbono puede construir mas compuestos que ningun otro elemento.

Las clases se distinguen de acuerdo con los grupos funcionales que contienen.

Todos los compuestos organicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como HIDROCARBUROS debido a que estan formados por hidrogeno y carbono. Estos se dividen en dos clases:

H. Alifaticos : No contiene el grupo de benceno o el anillo bencenico.

H. Aromaticos : contienen 1 o mas anillos bencenicos.

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

ALCANOS Forma General: CnHn+2

Hidrocarburos saturados Parafinas Enlace Simple Hibridación SP3

Terminación: ano

Nomenclatura

prefijo N0 carbonos

Met. 1

et 2

Prop 3

But 4

Pent 5

Hex 6

Hept 7

Oct 8

prefijo N0 carbonos

Non 9

Dec 10

Undec 11

Dodec 12

Eicos 20

Tricont 30

Tetracont 40

Hect 100

Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:

• Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.

• Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético.

Radicales ( grupos alquilo)Pierde “H” CnHn+2 CnHn+1

….ano ….il CH4 CH3

metano metil CH3-CH3 CH3-CH2-

etano etil

Ejemplo

GRUPOS SUSTITUYENTES COMUNESGRUPO FUNCIONAL NOMBRE

-NH2 Amino

-F Fluoro

-Cl Cloro

-Br Bromo

-I Yodo

-NO2 Nitro

-CH=CH2 Vinilo

EJEMPLOBr NO2

CH3-CH-CH-CH3

1 2 3 4

2BROMO 3NITROBUTANO

ALQUENOS Forma General:CnH2n Hidrocarburos Insaturados Olefinas Enlace doble Hibridacion sp2 Terminacion: ……eno

Nomenclatura • Se elige la cadena más larga que contiene al doble

enlace y se sustituye la terminación ano por eno. • Se numera la cadena a partir del extremo más

próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.

• La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.

EJEMPLO

Alquinos Forma General:CnH2n-2 Hidrocarburos insaturados Acetilenicos Enlace triple Hibridacion SP Terminacion:….ino

Nomenclatura Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que

contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.

• Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.

• La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre.

EJEMPLO

Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces, y luego los triples, señalando su posición con localizadores. Se suprime la “o” de la terminación eno.

Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Se les conoce tambien como el nombre generico de ARENOS.

Los H. Aromaticos son el benceno y todos sus derivados:

Pueden ser:

Monociclicos

Policiclicos

¿Qué son?    Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

¿Cómo se nombran? Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

•Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido

de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno(tolueno) y

nitrobenceno

•Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el substituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.

1.1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 2.1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 3.1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

•En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

•Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

Si nos dan la fórmula

    Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.

Si nos dan el nombre

    Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno.  Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.

fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenilo

Grupos Funcionales Aquí se estudiaran algunos grupos

funcionales organicos, que son responsables de la mayoria de las reacciones del compuesto base. En especial, estudiaremos a los compuestos que contienen oxigeno y nitrogeno

G.F de menor a mayor jerarquia Alcanos CnH2n+2 Alquinos CnH2n Alquenos CnH2n-2 Eter R-O-R Aminas R-NH2 Fenol AR-OH Alcohol R-OH

Cetona R-CO-R Aldehido R-CHO Nitrilo R-CN Amida R-CONH2 Esteracido RCOOR Carboxilico R-COOH

¿Qué son? 

   Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.

¿Cómo se nombran?   

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol

    Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.

1,2,3-propanotriol ou glicerina

    Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metil-pentanal

Si nos dan la fórmula

    Sitúa los localizadores a partir del extremo que tenga más cerca un grupo alcohol. Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc. según corresponda.

Si nos dan el nombre

    Sobre el esqueleto de átomos de carbono sitúa los grupos OH y completa con los hidrógenos.

Ejemplos

etanol

2-propanol

3-buten-1-ol

propanotriol  (glicerol ou glicerina)  

4-metil-ciclohexanol

2-hidroxi-butanal

¿Qué son? Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.

¿Cómo se nombran?

  Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

metoxietano

    También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". 

etil isopropil éter

    En éteres complejos podemos emplear otros métodos:    Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol

    Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2

a través de la partícula -oxa-.

3,6-dioxaheptan-1-ol

    Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.

2,3-epoxibutano

Si nos dan la fórmula

    Señala los radicales. Después de nombrarlos por orden alfabético escribe la palabra éter.

Si nos dan el nombre

    Sitúa los radicales separados por el O característico del grupo éter.

Ejemplos

metoxietanoetil metil éter

etoxietenoetenil etil éteretil vinil éter

metoxibencenofenil metil éter

1-isopropoxi-2-metilpropanoisobutil isopropil éter

 

bencil fenil éter

4-metoxi-2-penteno

¿Qué son?    Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.     Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.     Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.  

¿Cómo se nombran?   

Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol

    Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

Si nos dan la fórmula

    Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores más bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de benceno terminado en -ol.

Si nos dan el nombre

    Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH. Completa luego los hidrógenos que falten.

Ejemplosbencenol

hidroxibenceno(fenol)

1,2-bencenodiol(pirocatecol)

1,3-bencenodiol(resorcinol)

1,4-bencenodiol(hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

2-etil-5-metil-bencenol

 

Aldehidos R-CHO Grupo Carbonilico Molecula polar Soluble en agua Se encuentran en posiciones terminales Terminacion:…al

EJEMPLO 5 4 3 2 1 CH3-CH-CH-CH2-CHO

CH3 OH

3HIDROXI-4METILPENTANAL

CH3-CH2-CH2-CHO

BUTANAL

*NOTA: Cuando es radical se nombra hidroxi

Cetona Forma General: R-CO-R Grupo Carbonilo Insoluble en agua Terminacion:….ona

Ejemplo 1 2 3 4 CH3-CO-CH2-CH3 BUTAN-2ONA OH

CH3-CH-CH-CO-CH3

5 4 3 2 1

CL

4CLORO-3HIDROXI PENTAN-2ONA

*Nota: cuando actua como radical se denomina OXO

4 3 2 1

CH3-C0-CH2-CHO

3OXO BUTANAL

Alcohol primario oxidación aldehido

Alcohol secundario oxidación cetona

Acidos Carboxilicos Forma General: R-COOH Terminacion: Acido………..oico Cuando es radical:carboxi

Ejemplo 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-COOH Acido Butanoico

5 4 3 2 1 CH3-CH-CH2-CH2-COOH

OH

Acido 4 hidroxi pentanoico

6 5 4 3 2 1 CH3-CO-CH2-CH2-CH2-COOH Acido 5oxo hexanoico

*NOTA: Cuando el acido carboxilico es un radical: Carboxi

Aldehido oxidación Acido adwrjyki9p´0`çcarboxilico

ESTERES Resulta de la combinación de un alcohol con

un acido

ACIDO + ALCOHOL ESTER + AGUA

Nomenclatura Se cambia la terminacion del acido por …

ato, y el sufijo anol o ilico por ilo

EJEMPLO O

CH3-C-O-CH3

ETANOATO DE METILO

ACETATO DE METILO

O

CH3-C-O-CH2-CH3

ACETATO DE ETILO

CH3COOC4H9

ETANOATO DE BUTILO

ACETATO DE BUTILO CH3CH2CH2COOC2H5

BUTANOATO DE ETILO

BUTIRATO DE ETILO

O

CH3-C-O-CH=CH2

Acetato de Vinilo

AMINAS Resultan de sustituir hidrogenos del

amoniaco por radicales alquilo o arilo Clases:

-Primaria: H-N-H

CH3

metilamina

-Secundaria: CH3-N-H

CH3 Dimetilamina

-Terciaria: CH3-N-CH3

CH3 Trimetilamina

EJEMPLOSCH3-CH-CH2

NH2 NH2 1,2-PropanodiamidaCH3-CH2-N-CH2-CH3-CH3 cadena principal

CH3 N-Etil-N-Metilpropilamina

AMIDAS Resultan de la combinacion de un acido

carboxilico con el amoniaco o con una amina

O

RCOOH+NH3 R-C-NH2+H2O

EJEMPLOSCH3CH2CH2CONH2 Butanamida

CH3-CH2-CONH2 Propanamida

CH3-CH2CH2CONH2

CH3 3-Metilbutanamida

CH3-CH2CH2CONH

CH3 N-Metilbutanamida CH3 O CH3

CH3-C-CH2-C-N-C2H5

CH3 N-Etil-N-Metil-3,3-Dimetilbutanoamida

NITRILOS Compuestos organicos que poseen grupo

funcional ciano Formula General:

R-C=N< >RCN

EJEMPLOS CH3CH2CH2-CN Butanonitrilo CH3CH2CH2CH2-CN Pentanonitrilo CH3-CH2-CH-CH2-CN

CH3 3-Metilpentanonitrilo