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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, Decana De América) CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA TEMA : ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS PROFESOR : Mg. Q.F. FELIX VELIZ Luis Miguel ALUMNOS : Arce Esteban Stefany Lizeth 10170019 Chuqui Torres Carol 10170045 Cubas Gonzales Alexander 10170106 Calderón Villasante Susana 10170100 Zea Rodríguez Rosa 10170050

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Page 1: Lab 2 Quimica Organica UNMSM

UNIVERSIDAD NACIONAL

MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana De América)

CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

TEMA : ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN

COMPUESTOS ORGANICOS

PROFESOR : Mg. Q.F. FELIX VELIZ Luis Miguel

ALUMNOS : Arce Esteban Stefany Lizeth 10170019Chuqui Torres Carol 10170045

Cubas Gonzales Alexander 10170106 Calderón Villasante Susana 10170100 Zea Rodríguez Rosa 10170050

TURNO : 4:00 p.m.-6:00 p.m.

Ciudad Universitaria, setiembre del 2010

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

PRINCIPIOS TEÓRICOS

Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y asociar el compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura.

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxónio y sulfónio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml. de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml. de solvente.

Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea (generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml de disolvente).

La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades.

El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente.

La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido en un disolvente ideal de ebullición, purificación d la solución por filtración formación de cristales separación de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente frío.

Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solución con carbón activo.

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PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

PROCEDIMIENTO EXPERIMIENTAL

Para este experimento utilizamos 10 tubos de ensayo. De los cuales 5 tubos de ensayo contenían 0.1g de cloruro de sodio y los otros 5 contenían 0.1g de ácido benzoico. Estos tubos de ensayos se les agregarán los siguientes disolventes:

-H2O-Butanol-Etanol 70-Bencina-Etanol 96º

En un tubo de ensayo se coloca 0.1 g del soluto, luego se echa 1mL del disolvente, si se disuelve diremos que es soluble en 1mL del disolvente; pero si no se disuelve se echa 1mL más de disolvente; si ahora se disuelve diremos que el soluto dado es soluble en 2mL del disolvente, pero si no se disuelve echaremos 1mL más del disolvente; si se disuelve diremos que es soluble en 3mL del disolvente en caso contrario se tendrá que llevar el tubo de ensayo a baño maría; si por fin se disuelve diremos que el soluto es soluble en caliente en caso opuesto diremos que el soluto es insoluble en ese disolvente.

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

RESULTADOS

NACL: NaCl en agua:

El NaCl es soluble en 1mL de agua

NaCl en etanol 70°

En 1mL: se solubiliza ligeramente NaCl es soluble en 2mL de etanol de 70º

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PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

NaCl en etanol 96º

En 1mL:es insolubleEn 2mL:es insolubleEn 3mL:es insoluble También es insoluble en caliente

El NaCl es insoluble en etanol 96º

NaCl en butanol

En 1mL: es insolubleEn 2mL: es insolubleEn 3mL: es insoluble También es insoluble en caliente

El NaCl es insoluble en butanol

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PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

NaCl en Bencina:

En 1mL: es insolubleEn 2mL: es insolubleEn 3mL: es insoluble También es insoluble en caliente, se observa un burbujeo rápido

El NaCl es insoluble en Bencina

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El NaCl es insoluble en benzina lo único que se puede observar es el

burbujeo que se da es baño maría.

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PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

Ácido Benzoico:

En agua:

En 1mL: es insolubleEn 2mL: es insolubleEn 3mL: es insolubleLuego de llevarlo a baño maría diremos que:El Ácido Benzoico es soluble en caliente.Después de dejarlo enfriar se formó un precipitado al fondo del tubo de ensayo.

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El tubo de ensayo es llevado a calentarse. (baño maria)

Añadimos 3 ml de agua destilada en el soluto de ácido

benzoico y este no se disuelve. Los 3 ml se van

añadiendo ml por ml.

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PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

En etanol 70°:

En 1mL: se solubiliza ligeramente

El Ácido Benzoico es soluble en 2mL de etanol de 70º

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PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

En etanol 96º

El Ácido Benzoico es soluble en 1mL de etanol 96º

En butanol:

El Ácido Benzoico es soluble en 1mL de butanol

En etanol 96º

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Añadimos al tubo de ensayo 1ml de etanol 70º y

este no se disuelve, agregamos 1 ml más y se disuelve.

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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

El Ácido Benzoico es soluble en 1mL de etanol 96º

En butanol:

El Ácido Benzoico es soluble en 1mL de butanol

En Bencina:

En 1mL: es insolubleEn 2mL: es insolubleEn 3mL: es insoluble

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PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

En baño maría: Se observa un fuerte burbujeo. El Ácido Benzoico es parcialmente soluble en caliente

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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

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Miscibilidad:13

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PRACTICA Nº 2

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

DISOLVENTE:ÁCIDO BENZOICO

AGUA ETANOL 70º ETANOL 96º BUTANOL BENCINA

Solubilidad en frío Insoluble Insoluble Soluble Soluble InsolubleSolubilidad en

calienteSoluble Soluble - - Parcialmente

Soluble

DISOLVENTE:

NACLAGUA ETANOL 70º ETANOL 96º BUTANOL BENCINA

Solubilidad en frío

1ml 2 ml insoluble Insoluble Insoluble

Solubilidad en caliente

- - Insoluble InsolubleInsoluble se

observa burbujeo

CUESTIONARIO

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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

1. De ejemplos de sustancias inmiscibles.

Ácido valérico (C4H9CO2H) y agua (H2O)

Éter etílico y agua (H2O)

Aceite y agua (H2O)

En metales son el cobre y el cobalto, en los cuales el congelamiento rápido para formar

precipitados sólidos ha sido usado para crear materiales granulares.

Oro (Au) y plata(Ag)

1-octanol (C8H18O) y agua (H2O)

El grupo lipídico (fosfolípidos, liposomas, micelas, etc. ) y agua (H2O)

El poliestireno y el polibutadieno

Un poliéster llamado poli(etilen tereftalato) y alcohol polivinílico

2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad de los

compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.

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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

La polaridad se determina según el grado de solubilidad de un soluto en un solvente, ya

que “lo semejante disuelve a lo semejante”, es decir un sustancia polar se disuelve en un

solvente polar, lo mismo ocurre con sustancias apolares.

Según el experimento realizado los únicos compuestos que se disolvieron totalmente

fueron el cristal violeta y el cloruro de sodio (NaCl), lo que quiere decir que el mayor grado de

polaridad lo tienen los compuestos inorgánicos, en cambio los orgánicos no.

3. Presente la escala ascendente de los solventes de acuerdo a la constante

dieléctrica.

Solvente Fórmula químicoPunto que

hierve Constante dieléctrica

Densidad

Solventes no polares

HexanoCH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3

°C 69 2.0 0.655 g/ml

Benceno C6H6 °C 80 2.3 0.879 g/ml

Tolueno C6H5- CH3 °C 111 2.4 0.867 g/ml

Éter DiethylCH3CH2- O-CH2-

CH3°C 35 4.3 0.713 g/ml

Cloroformo CHCl3 °C 61 4.8 1.498 g/ml

Acetato EthylCH3- C (=O) - O-

CH2- CH3°C 77 6.0 0.894 g/ml

Solventes polares de Aprotic

1,4-Dioxane/-CH2- CH2- O-CH2-

CH2- O- \°C 101 2.3 1.033 g/ml

Tetrahydrofuran (THF)/-CH2- CH2- O-CH2-

CH2-\°C 66 7.5 0.886 g/ml

Dichloromethane (DCM)

CH2Cl2 °C 40 9.1 1.326 g/ml

Acetona CH3- C (=O) - CH3 °C 56 21 0.786 g/ml

Acetonitrile (MeCN) CH3- C≡N °C 82 37 0.786 g/ml

Dimethylformamide (DMF)

H-C (=O) N (CH3)2 °C 153 38 0.944 g/ml

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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

Sulfoxide Dimethyl (DMSO)

CH3- S (=O) - CH3 °C 189 47 1.092 g/ml

Solventes polares de Protic

Ácido acético CH3- C (=O) OH °C 118 6.2 1.049 g/ml

n- ButanolCH3- CH2- CH2-

CH2- OH°C 118 18 0.810 g/ml

Isopropanol (IPA)CH3- CH (- OH) -

CH3°C 82 18 0.785 g/ml

n- Propanol CH3- CH2- CH2- OH °C 97 20 0.803 g/ml

Etanol CH3- CH2- OH °C 79 24 0.789 g/ml

Metanol CH3- OH °C 65 33 0.791 g/ml

Ácido fórmico H-C (=O) OH °C 100 58 1.21 g/ml

Agua H-O-H °C 100 80 1.000 g/ml

4. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos

participantes?

El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una

solución se da a nivel molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se puede

entender como una sustancia es soluble en otra.

Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad

que presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las

sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atómico de manera tal que

su naturaleza polar sean similares.

5. Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del más polar al

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menos polar.

Etanol 96°.- Es el más polar ya que en su estructura hay un OH y solamente 2 carbonos

los cuales le dan una naturaleza apolar, pero el OH forma puentes de hidrógeno haciendo

que sea polar.

Etanol 60°.- Es el segundo más polar, tiene las mismas características que del Etanol 96°, la diferencia se da en la concentración.

Butanol.- Es el tercero más polar en la lista a pesar que tiene la misma cantidad de OH que el Etanol, la diferencia está en que la cadena carbonada es más larga; éste exceso de carbonos neutraliza en forma parcial el carácter polar de ese alcohol., pero aún así éste compuesto sigue siendo polar pero en menos magnitud que sus análogos con menos carbonos.

Bencina.-Es una nafta obtenida en los procesos de destilación primaria del petróleo crudo. Se utiliza como materia prima para la elaboración de disolventes alifáticos. También puede utilizarse como combustible doméstico en estufas y quemadores para la cocción de alimentos. Es fuente de gasolina, naftas especiales, etileno.

Agua.- Es el quinto más polar ya que forman reducidos puentes de hidrógeno en comparación de los alcoholes, los electrones libres son los que le dan una estructura polar a esta molécula

CONCLUSIONES

El Cloruro de Sodio se disolvió en el H2O, debido a que se produjo la ruptura de los enlaces de su red cristalina. Este proceso lleva consigo la liberación de una cierta cantidad de energía que se cede en parte a la red cristalina y permite a algunas de sus partículas componentes desprenderse de ella e incorporarse a la disolución

Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores (etanol 70º). Esto ocurre debido a que contienen el grupo hidroxilo en este caso presenta características similares al agua (es hidrofílico).

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El cloruro de sodio no se disolvió en los demás compuestos (etanol 96, butanol, bencina), debido a que estos compuestos presentan una estructura carbonada más estable; es decir a mayor cantidad de carbonos, menor es la solubilidad.

Fue necesario someter el ácido benzoico a baño maría debido a que es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente.

En el resto de compuestos (etanol 70, etanol 96, butanol, bencina) se disolvió fácilmente porque son compuestos orgánicos.

BIBLIOGRAFIA

CAREY, Francis. Química Orgánica. Tercera edición. Ed Mc Graw Hill. 1999

BRICEÑO, Carlos Omar. Química General. Ed Panamericana. 1994

LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Química Orgánica. UIS. 1993

Suárez, Freddy. Quimica Noveno Grado. Editorial Romor, Venezuela

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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS

Rodríguez, Maria. Quimica Noveno Grado. Editorial Salessiana

http://enciclopedia.us.es/index.php/Solubilidad

http://132.248.56.130/organica/1345/index.htm

Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA, 3da.

ed., Editorial Alhambra, España (1979)

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