1.Introducción.

La forma más simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.

El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano

Sustratos secundarios y terciarios dan E2

Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios. 

Alcóxidos impedidos dan E2

Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.

Williamson intramolecular

También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.

Mecanismo:

Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)

Etapa 2. SN2 intramolecular

Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.

Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad.

Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.

Sustitución Nucleofílica bimolecular (SN 2)

El químico alemán Paul Walden en 1896, descubrió que los ácidos (+) y (-) -málico enantioméricamente puros podían inter convertirse a través de una serie de reacciones de sustituciones simples. Walden trató el ácido (-) málico con PCl5, aisló ácido (+) –cloro succínico, dextrógiro. Tratando este ácido con óxido de plata húmedo, se formó el ácido (+) málico. De igual manera la reacción de ácido (+) málico con PCl5 produjo, ácido (+) – cloro succínico el cual al ser tratado luego con óxido de plata produjo ácido (-) málico. Puesto que el ácido (-) málico se transformaba en ácido (+) málico, algunas reacciones del ciclo deben haber ocurrido con un cambio en la

configuración del centro estereogénico .Actualmente, las transformaciones coma las que ocurren en el ciclo de Walden se denominan reacciones de sustitución nucleofílica, debido a que cada paso implica el reemplazo (sustitución) de un nucleófilo (ioncloruro, o hidróxido) por otro. Las reacciones de sustitución nucleofílica constituyen una de las clases más importantes de reacciones generales en química orgánica. Walden advirtió que los cambios en la configuración debían haberse efectuado durante el ciclo de reacciones, no pudo deducir en cual de sus pasos ocurrieron. En la década de 1920 Joseph Kenyon yHenry Phillips iniciaron una seria de investigaciones para dilucidar el mecanismo de las reacciones desustitución nucleofílica y encontrar cómo se verifican las inversiones de configuración. Reconocieron que la presencia de un grupo carboxilo en los trabajos de Walden con el ácido málico pudo haber provocado complicaciones, y por ello eligieron casos más simples para sus investigaciones

(Quimica organica.net)

2.Objetivo General. Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofilica bimolecular un éter

(Síntesis de Williamson). Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva. Distinguir las propieades ácidas de fenoles y ácidos carboxílicos.

2.1Objetivos Particulares.

Observar las reacción que suceden al agregar cada uno de los reactivos. Identificar si las reacciones que suceden en este experimento son de tipo SN2 o

SN1.

3.Materiales, Métodos y Diagrama de Flujo.

En un matraz erlenmeyer de 50 mililitros, se agrego 1.7 mililitros de hidróxido de sodio al 33%, se pesaron 0.33 gramos de Fenol y se puso el tapón mono horadado, se agito a temperatura ambiente por 8 minutos, se agrego 0.5 gramos de ClCH2COOH y se agito por 5 minutos mas a temperatura ambiente, se calentó por 40 minutos la solución, se dejó enfriar a temperatura ambiente y se diluyó con agua destilada y se acidifico con ácido clorhídrico concentrado para obtener un pH igual a 1; se transvaso al embudo de separación una vez que ya no había espuma. Se agregaron 5 mililitros de éter etílico, se recupero la fase acuosa y fase orgánica, la fase acuosa se recupero en el matraz sucio y la fase orgánica se recupero en un vaso de precipitados limpio, la fase acuosa se regreso al embudo de separación y se hizo otro lavado con 5 mililitros de éter etílico, se recolecto de nuevo la fase orgánica y la fase acuosa en sus

respectivos recipientes; la fase orgánica se lavo con agua destilada tres veces con 5 mililitros cada uno de los lavados, se recolecto la fase orgánica; se extrajo la fase etérea con carbonato de sodio al 15% con tres lavados cada uno de 5 mililitros; se transvasa al embudo de separación y se extrae la fase acuosa. Se agrego ácido clorhídrico para que precipitara el solido deseado; se redujo a la mitad del volumen calentando, se enfrió a temperatura ambiente y después se enfrió con hielos para la formación de cristales. Se peso el papel filtro, con ayuda de un embudo de filtración rápida se coloco el papel filtro, se filtraron los restos de líquido, se seco el papel filtro con los cristales en la estufa y se peso para obtener el rendimiento.

Diagrama de flujo:

Matraz erlenmeyer de 50 mL = 1.7 mL NaOH 33% + 0.33 g de fenol + tapón mono horadado y agitar por 8 min.

Agregar 0.5 g de ácido monocloroacético y

agitar por 5 min.

Calentar 40 min.

Enfriar a T.A. y diluir con 4 mL de agua

destilada

Acidificar con HCl concentrado pH= 1; ya que no haya espuma

transvasar a embudo de separación.

En el embudo ya con la solución dentro agregar

5 mL de éter etílico.

Fase acuosa: matraz sucio

Fase orgánica: Vaso de p.p. limpio

Regresar FA al embudo y hacer 2 lavados mas con éter etilico. FO se

sigue recolectando en el vaso de p.p.

FO: lavar con agua destilada 3 veces con 5

mL c/u.

Extraer fase eterea y lavar 3 veces con

Na2CO3 al 15% 5 mL c/lavado.

FO: se desechaFA: se pasa a un vaso

de p.p.

FA: agregar HCl concentrado, ver

formación de cristales y calcular rendimiento

4.Resultados.

¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?

¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloracético?

= ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad

de hidróxido de sodio al iniciarse la reacción?

No se formaría el ácido carboxílico y la reacción no se llevaría acabo porque no habría protones y estaría ionizado y esto daría un ácido en medio básico.

Escriba un diagrama de separación que nos indique el proceso de purificación del ácido fenoxiacético.

Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

Figura 1. Espectro I.R. del ácido mono acético.

Figura 2. Espectro I.R. del Fenol.

Figura 3. Espectro del producto ácido fenoxiacético.

Figura 4. Matraz Erlenmeyer de 50 mL con Fenol + NaOH al 33% + ác. monocloroacético después de agitación vigorosa.

Figura 5. Embudo de separación con fase orgánica y fase acuosa. (Fenol + NaOH +

Ac. Monocloracético).

Figura 6. Embudo de separación con fase orgánica

de la figura 5 + éter etílico para realizar lavados.

Figura 7. Fase acuosa con HCl, después de reducir su

volumen puesta en hielos para formación de cristales.

Figura 8. Ácido clorhídrico con cristales formados.

Figura 9. Cristales formados

5.Discusión.La Practica fue realizada de manera cuidadosa, sin embargo se presentaron inconvenientes en todos los equipos al adicionar HCL para lograr la precipitación y obtención de cristales, por lo que al igual que en los demás equipo tuvimos que evaporar un poco de HCL e inducir la cristalización en hielo y raspando las paredes, pero a final de cuentas todos los equipos logramos la obtención de cristales de Ácido Fenoxicloroacetico.En el caso del rendimiento no se pudo determinar con gran exactitud ya que ningún equipo logro finalizar la practica en el horario establecido, sin embargo los cristales se guardaron con su respectiva etiqueta y se dejó secar esperando el tiempo establecido para su cálculo.

6.Conclusiones.Se aprendió a realizar de manera correcta la síntesis de un éter en este caso por el método de Williamson con la finalidad de obtener Acido Fenoxiacetico a través de la SN2 y a su vez se purifico de manera selectiva obteniendo la cristalización de este, además se lograron identificar algunos errores ya que al adicionar HCL al embudo de separación que contenía Eter y Na2Co3 esperando la precipitación, en este únicamente se observaron efervescencias como era lo esperado sin

embargo no se logró la precipitación del compuesto debido a que contenía un exceso de disolvente, por lo que se utilizó la parrilla de calentamiento y se evaporo gran parte del disolvente. Se logró identificar que la Síntesis de Williamson es una reacción SN2, por lo que se aprendió de manera correcta.