OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO

1. OBJETIVOS:

* Preparar mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular un ter (Sntesis de Williamson). * Purificar el producto obtenido por el mtodo de extraccin selectiva. * Distinguir las propiedades cidas de fenoles y cidos carboxlicos.

2. FUNDAMENTACION TEORICA: La reaccin SN2 (conocida tambin como sustitucin nucleoflica bimolecular o como ataque desde atrs) es un tipo de sustitucin nucleoflica, donde un par libre de un nuclefilo ataca un centro electroflico y se enlaza a l, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes estn involucradas en esta etapa limitante lenta de la reaccin qumica, esto conduce al nombre de sustitucin nucleoflica bimolecular, o SN2. Entre los qumicos inorgnicos, la reaccin SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de intercambio. Sntesis de Williamson La sntesis de laboratorio mas importante para teres no simtricos es la sntesis de Williamson, llamada as por el qumico britnico Alexander Williamson, quien la descubri a finales del s. XIX. Este mtodo consta de dos pasos; en el primer paso se convierte un alcohol en alcxido al tratarlo con un metal reactivo (sodio o potasio) o con un hidruro metlico. En el segundo paso se efecta un desplazamiento SN2 entre el alcxido y un Halogenuro de alquilo. La sntesis de Williamson se resume por medio de las siguientes ecuaciones generales. 2 ROH + 2Na 2RO- Na+ + H2 RO- Na+ + R X ROR + Na+ XDebido a que el segundo paso es una reaccin SN2, procede mejor si R del halogenuro de alquilo es primario que si es terciario, con el cul no procede la reaccin.

Los alcoholes (R-OH) son cidos dbiles, por lo que pueden perder su protn cido para formar los alcxidos correspondientes. La manera de realizar esta reaccin es colocando el alcohol en presencia de sodio o potasio, o bien con los hidruros metlicos correspondientes (NaH KH). La acidez relativa de los alcoholes es terciario