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MONOSACÁRIDOSDERIVADOS
Tomado de ALEMÁN, Ingrist. Estructura de Carbohidratos (presentación en Power Point) 2008
Monosacáridos Derivados
Monosacáridos Derivados
Derivados por Oxidación: Ácidos
Ocurre en aldosas
Oxidación del carbono del extremo
opuesto → Ácido Urónico
Ácidos: Aldónico Urónico Aldárico
Oxidación del carbono carbonílico
→ Ácido Aldónico
Oxidación de ambos carbonos →
Ácido Aldárico
Monosacáridos Derivados
Reacción de Benedict
Permite reconocer azúcares reductores
El reactivo de Benedict contiene Sulfato
cúprico que al reducirse precipita como Óxido
cuproso
Un azúcar es reductor siempre que tenga libre
su OH anomérico
La Reacción de Fehling se basa en el mismo
principio
Monosacáridos Derivados
Derivados por Reducción: Alditoles
Reducción del Grupo Carbonilo
Monosacáridos Derivados
Desoxiazúcares
Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno
Monosacáridos Derivados
Aminoazúcares
Generalmente el sustituyente se une al C-2
-D-glucosamina -D-galactosamina
Monosacáridos Derivados
Esteres Fosfato: Azúcares Fosforilados
La fosforilación activa los azúcares y los retienen en el interior celular
Monosacáridos Derivados
Derivados Complejos
Componente de Glucoproteínas y Glucolípidos
N-acetil--D-glucosamina N-acetilneuramínico (ácido siálico)N-acetil--D-glucosamina N-acetilneuramínico (ácido siálico)N-acetil--D-glucosamina N-acetilneuramínico (ácido siálico)N-acetil--D-glucosamina N-acetilneuramínico (ácido siálico) Ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico)
DISACÁRIDOS
Disacáridos
Disacáridos
Formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un Enlace O-
glicosídico
1,11,1
1,21,2
1,31,3
1,41,4
1,61,6
Disacáridos
Formación del Enlace O-Glicosídico
La reacción es una condensación entre un
Hemiacetal (o un Hemicetal) y un alcohol originandose un
Acetal (o un Cetal)
Es un enlace metaestable
La síntesis del enlace requiere intermediarios
activados y ATP
El azúcar que aporta su OH anomérico se vuelve “no
reductor”
Un disacárido puede tener un “extremo no reductor” y un
“extremo reductor”
Disacáridos
Nomenclatura de los Disacáridos
2) Configuración del 1° monosacárido
3) Nombre del no reductor usando “piranosil” o “furanosil”
4) Participantes del enlace (_→_)
5) Nombre del residuo reductor
1) Extremo no reductor a la izquierda
Disacáridos
Nomenclatura de los Disacáridos
β –D-Gal p (1→4) D-Glc p
β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa
Disacáridos
Nomenclatura de los Disacáridos
α-D-Glucopiranosil (1→2) β-D-Fructofuranósido
α –D-Glc p (1→2) β –D-Fru p
Si los dos carbonos anoméricos
participan en el enlace deben
nombrarse ambas configuraciones
La Sacarosa no tiene extremo reductor
Disacáridos
Principales DisacáridosMaltosa
Granos de cebadaα-D- Glucosa y β-D-
Glucosaα-1-4
LactosaAzúcar de la leche
β-D-Galactosa y β-D-Glucosa
β-1-4
β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa
SacarosaAzúcar de mesa
α-D- Glucosa y β-D-Fructosa
α1-β2